1、有机合成与推断1(2018浙江4月选考，T26)摩尔质量为32 gmol1的烃的衍生物A能与金属钠反应，F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物。相关物质转化关系如下(含有相同官能团的有机物通常具有相似的化学性质)：请回答：(1)D中官能团的名称是_。(2)B的结构简式是_。(3)DE的化学方程式是_。(4)下列说法正确的是_。A石油裂解气和B都能使酸性KMnO4溶液褪色B可以用碳酸钠溶液洗去C、E和F混合物中的C、EC相同物质的量的D、E或F充分燃烧时消耗等量的氧气D有机物C和E都能与金属钠反应解析：根据题意可知烃的衍生物A能与金属钠反应，可能含有的官能团是羟基或羧基，又因其摩尔质量为3
2、2 gmol1，可确定A是CH3OH，结合各物质间的转化关系可推出B为HCHO，C为HCOOH，C与E发生酯化反应得到的F是由两种均具有芳香气味的有机物组成的混合物，可知D为丙烯，E是正丙醇和异丙醇的混合物。(1)D为丙烯，D中的官能团的名称是碳碳双键。(2)B的结构简式是HCHO。(3)丙烯为不对称结构，与水加成的产物是正丙醇和异丙醇，所以DE的化学方程式是CH3CH=CH2H2OCH3CH2CH2OH、CH3CH=CH2H2O。(4)A中，石油裂解气中含有烯烃，B属于醛类物质，都能使酸性KMnO4溶液褪色，正确；B中，碳酸钠溶液可以与酸反应，溶解醇，降低酯的溶解度，正确； C中，相同物质的
3、量的D(C3H6)、E(C3H6H2O)或F(C3H8CO2)充分燃烧时消耗的氧气的量不相等，错误；D中，有机物C为HCOOH，含有的官能团是羧基，E是正丙醇和异丙醇的混合物，含有的官能团是羟基，因此都能与金属钠反应，正确；故选ABD。答案：(1)碳碳双键(2)HCHO(3)CH3CH=CH2H2OCH3CH2CH2OH、CH3CH=CH2H2O(4)ABD2(2019杭州高三质检)A、B均是煤干馏所得的烃类物质，都是重要的化工原料，A气体在标准状况下的密度为1.25 gL1，其转化关系如图：请回答：(1)A中官能团的名称为_；BD的反应类型是_。(2)写出CEF的化学方程式：_。(3)下列说
4、法正确的是_。A有机物A在催化剂条件下与水反应后的产物与E互为同系物B只用水一种试剂就可以将C、D、F三种样品区分出来C有机物B能与溴水发生取代反应使溴水褪色D煤的气化、液化也是综合利用煤的方法，都属于物理变化解析：(1)A的摩尔质量M1.25 gL122.4 Lmol128 gmol1，故A为CH2=CH2，其含有的官能团名称为碳碳双键；液体B为苯，D为硝基苯，由苯生成硝基苯的反应为取代反应。(2)CH2=CH2在催化剂作用下被O2氧化为CH3COOH(C)；焦炭与水蒸气反应生成CO和H2，CO和H2在催化剂作用下反应生成CH3OH(E)；CH3COOH(C)与CH3OH(E)在浓硫酸作用下
5、发生酯化反应生成乙酸甲酯(F)和水。(3)CH2=CH2在催化剂条件下与水反应后的产物为CH3CH2OH，CH3CH2OH与CH3OH互为同系物，A项正确；CH3COOH溶于水，硝基苯不溶于水且密度比水大，乙酸乙酯不溶于水且密度比水小，故只用水一种试剂就可以将三者区分出来，B项正确；苯萃取溴水中的溴而使溴水褪色，C项错误；煤的气化和液化均属于复杂的物理化学变化，D项错误。答案：(1)碳碳双键取代反应(2)CH3COOHCH3OHCH3COOCH3H2O(3)AB3(2019嘉兴选考检测)一些有机物(由碳、氢、氧三种元素中的2种或3种组成)的转化关系如图(部分生成物已略去)。已知：B和C的相对分
6、子质量均为46。E的相对分子质量比B大14。请同答下列问题：(1)D中的官能团名称为_。(2)A的结构简式为_。(3)写出C与E反应的化学方程式(注明反应条件)：_。(4)下列有关叙述正确的是_。AC是甘油的同系物BD中所有原子不可能处于同一平面上C有机物A在碱性条件下的水解反应叫做皂化反应D75%(体积分数)的C水溶液常用于医疗消毒解析：B和C的相对分子质量均为46，且均为酯A的水解产物，则B和C分别为甲酸和乙醇，A为甲酸乙酯，进一步可推知D为乙醛，E为乙酸。(1)D中的官能团名称为醛基。(2)A为甲酸乙酯，其结构简式为HCOOCH2CH3。(4)同系物之间结构相似、分子组成相差一个或若干个
7、“CH2”原子团，故甘油和乙醇不互为同系物，A项错误；乙醛中含有甲基，故乙醛中所有原子不可能处于同一平面上，B项正确；皂化反应是油脂在碱性条件下的水解反应，C项错误；常用体积分数为75%的乙醇水溶液进行医疗消毒，D项正确。答案：(1)醛基(2)HCOOCH2CH3(3)CH3COOHCH3CH2OHCH3COOCH2CH3H2O(4)BD4(2019浙江四地联考)氯吡格雷是一种用于抑制血小板聚集的药物，其合成路线如下：已知：同一个碳原子上连接2个羟基的结构不稳定，会失去一个水分子。(1)下列说法不正确的是_。A由B生成C的反应类型为取代反应B物质C分子内存在2个手性碳原子C得到氯吡格雷的同时生
8、成乙二醇D1 mol氯吡格雷最多能和2 mol氢气发生加成反应(2)由生成A的化学方程式为_。(3)D的结构简式为_。(4)写出同时符合下列条件的所有同分异构体的结构简式：_。苯环上有三种不同化学环境氢原子苯环上有多个取代基(5)写出由乙烯、甲醇为原料制备化合物的合成路线流程图(无机试剂任选)。解析：根据已知信息可知，A为，根据已知信息可知，B为结合C与D生成可推知，D为。(1) 和CH3OH发生酯化反应生成的反应也属于取代反应，A项正确；物质C分子内只存在1个手性碳原子()，B项错误；由题给合成路线知，得到氯吡格雷的同时生成乙二醇，C项正确；1 mol氯吡格雷最多能和5 mol氢气发生加成反
9、应，D项错误。(4)由条件、知，该同分异构体苯环上的取代基为Cl、Cl、CH2Cl，则符合条件的的同分异构体的结构简式为答案：(1)BD(5)5(2016浙江10月选考，T32)某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。已知：化合物A、E、F互为同分异构体。请回答：(1)下列说法不正确的是_。A化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应B化合物D能发生水解反应C化合物E能发生取代反应D化合物F能形成内盐(2)BCD的化学方程式是_。(3)化合物G的结构简式是_。(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式：_。红外光谱检测表明分子中含有醛基；1HNMR谱显示分子中
10、含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。解析：与浓HNO3、浓H2SO4发生硝化反应生成A，由X的结构式知A为，由已知信息知D为，A被KMnO4氧化生成B为，由BCD得C为，又化合物A、E、F互为同分异构体，由Y的结构可知F为，G为H2NCHO，E为。(1)化合物C为，既能发生氧化反应又能发生还原反应，A错误；化合物D为，含有肽键可发生水解反应，B正确；化合物E为，可发生取代反应，C正确；化合物F为，COOH显酸性，NH2显碱性，两者反应可生成内盐，D正确。(4)由条件知含有CHO或
11、，由条件知含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子，则满足条件A的同分异构体有(5)苯与乙烯为原料制备化合物F的合成路线为CH2=CH2答案：(1)A6(2018浙江4月选考，T32)某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：已知：请回答：(1)下列说法不正确的是_。A化合物A能发生还原反应B化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体C化合物D具有碱性D吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2(2)化合物F的结构简式是_。(3)写出CDE的化学方程式：_。(4)为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线：_(用流程图表示，无机试剂任选)。(5)写出符合下列条件的化合物X(C6H14N2O)的同分异构体的结构简式：_。分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子；1HNMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有NN键，无OH键。(4)- 8 -
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