1、第2课时乙酸一、乙酸的组成、结构、物理性质与酸性1乙酸的分子结构2官能团(1)概念:反映一类有机化合物共同特性的基团。(2)常见官能团有机物CH3COOHC2H5OHCH3CHOCH2=CH2官能团COOHOHCHONO23.乙酸的物理性质(1)乙酸俗称醋酸,是一种有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇。(2)熔点:16.6 ,温度低于熔点时,乙酸凝结成晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸。4乙酸的酸性乙酸是一元弱酸,具有酸的通性,写出乙酸与下列物质反应的离子方程式:(1)Na:2Na2CH3COOH=2CH3COO2NaH2。(2)NaOH:CH3COOHOH=CH3COOH2O。(3)Na2
2、O:2CH3COOHNa2O=2CH3COO2NaH2O。(4)Na2CO3:2CH3COOHCO=2CH3COOH2OCO2。乙酸与碳酸、水和乙醇中羟基氢的活泼性比较乙醇水碳酸乙酸羟基氢的活泼性酸碱性中性中性弱酸性弱酸性与Na反应反应反应反应与NaOH不反应不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应不反应反应例1下列物质中不能用来区分乙酸、乙醇、苯的是()A金属钠 B溴水C碳酸钠溶液 D紫色石蕊溶液答案B解析A项,钠与乙酸反应快于钠与乙醇的反应,苯不与Na反应,能区别;B项,溴水与乙醇、乙酸互溶,与苯萃取而使溴水层颜色变浅,不能区别;C项,Na2CO3溶液与乙酸放出CO2气体,与乙醇混溶,与苯
3、分层,能区分;D项,紫色石蕊溶液与乙酸混合变红色,与乙醇混溶,与苯分层,能区分。规律总结鉴别乙醇和乙酸一般选用紫色石蕊溶液、NaHCO3溶液、Na2CO3溶液、氢氧化铜悬浊液,氧化铜粉末也能区别乙醇和乙酸。乙酸能与氢氧化铜和氧化铜反应,而乙醇不能。例2苹果酸的结构简式为。下列说法正确的是()A苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种B1 mol苹果酸可与3 mol NaOH发生中和反应C1 mol苹果酸与足量金属Na反应生成1 mol H2DHOOCCH2CH(OH)COOH与苹果酸互为同分异构体答案A解析苹果酸分子中含有羟基和羧基两种官能团,都能发生酯化反应,A项正确;羟基不能与NaOH发生中和
4、反应,故1 mol苹果酸可与2 mol NaOH发生中和反应,B项错误;羟基和羧基均能与金属Na反应,故1 mol苹果酸与足量金属钠反应生成1.5 mol H2,C项错误;苹果酸的结构简式可写为或,即二者为同一物质,D项错误。规律总结羟基、羧基个数与生成气体的定量关系(1)Na可以和所有的羟基反应,且物质的量的关系为2Na2OHH2。(2)Na2CO3、NaHCO3和COOH反应产生CO2,物质的量的关系为Na2CO32COOHCO2,NaHCO3COOHCO2。二、乙酸的酯化反应1实验探究(1)实验现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的不溶于水的油状液体产生,且能闻到香味。(2)化学方程式:。
5、2酯化反应(1)概念:酸与醇作用生成酯和水的反应。(2)反应机理:酸脱羟基醇脱氢。例3将1 mol乙醇(其中的羟基氧用18O标记)在浓硫酸存在并加热下与足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是()A生成的水分子中一定含有18OB生成的乙酸乙酯中含有18OC可能生成45 g乙酸乙酯D不可能生成相对分子质量为88的乙酸乙酯答案A解析CH3CH218OH与CH3COOH发生酯化反应的原理为CH3CH218OHCH3COOHH2O,因此生成的水中不含18O原子,乙酸乙酯中含有18O原子,生成乙酸乙酯的相对分子质量为90。该反应为可逆反应,1 mol CH3CH218OH参加反应,生成酯的物质的量为0n(酯
6、)1 mol,即质量关系为0m(酯)90 g。思维启迪酯化反应为可逆反应,酸脱羟基、醇脱氢,且反应物不可能完全转化为生成物。例4(2017许昌高一检测)某学习小组在实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:配制2 mL浓硫酸、3 mL乙醇(含18O)和2 mL乙酸的混合溶液。按如图连接好装置并加入混合液,用小火均匀加热35 min。待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管乙用力振荡,然后静置待分层。分离出乙酸乙酯,洗涤、干燥。回答问题:(1)装置中球形干燥管,除起冷凝作用外,另一重要作用是_。(2)步骤安装好实验装置,加入药品前还应检查_。(3)反应中浓硫酸的作用是_;写出能表示18O位置的制取乙
7、酸乙酯的化学方程式:_。(4)上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是_(填字母)。a中和乙酸并吸收乙醇b中和乙酸和乙醇c减少乙酸乙酯的溶解d加速酯的生成,提高其产率(5)步骤所观察到的现象是_;从试管乙中分离出乙酸乙酯的实验操作名称是_。答案(1)防止倒吸(2)装置的气密性(3)催化剂、吸水剂CH3COOHC2H518OHCH3CO18OC2H5H2O(4)ac(5)试管乙中的液体分成上下两层,上层无色,下层为红色液体,振荡后下层液体的红色变浅分液解析(1)干燥管一是起冷凝的作用,二是起防倒吸的作用,因为乙酸和乙醇易溶于碳酸钠溶液。(2)因为产生蒸气,因此加药品前,要检验装置的气密性。(3)酯化反应
8、的实质是酸去羟基醇去氢,其反应方程式为CH3COOHC2HOHCH3CO18OC2H5H2O。(4)乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇,乙醇易溶于水,乙酸可以和碳酸钠反应,因此碳酸钠溶液的作用是除去乙酸、吸收乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度,即选项a、c正确。(5)乙酸乙酯是不溶于水的液体,且密度小于水,现象:试管乙中出现液体分层,上层无色,下层为红色液体,振荡后下层液体的红色变浅;采用分液的方法进行分离。规律小结乙酸与乙醇的酯化反应是可逆反应,反应限度较小。由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酯乙酯,可提高其产率;使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酯乙酯的转化率。1判断正误(正确的打
9、“”,错误的打“”)(1)乙酸的官能团是羟基()(2)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸()(3)乙酸是一种常见的弱酸,不能用来除去锅垢(以CaCO3为主)()(4)制取乙酸乙酯时,适当增大乙醇的浓度,可使乙酸完全反应()(5)可用NaOH溶液除去混在乙酸乙酯中的乙酸或乙醇()(6)乙酸的分子式为C2H4O2,分子里含有4个氢原子,所以乙酸是四元酸()(7)饱和Na2CO3溶液可以鉴别乙酸、乙醇和乙酸乙酯三种液体()(8)乙醇和乙酸都能发生取代反应()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)2下列说法错误的是()A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比C2H6、
10、C2H4的沸点和熔点高C乙醇能发生氧化反应而乙酸不能发生氧化反应D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应,酯化反应是可逆的答案C解析酒的主要成分是乙醇,食醋的主要成分是乙酸,A项正确;乙醇、乙酸在常温下都是液体,而C2H6和C2H4在常温下为气体,B项正确;乙醇催化氧化制乙醛,乙醇和乙酸都能发生燃烧氧化生成CO2和H2O,C项错误;酯化反应是可逆反应,D项正确。3柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为,则1 mol柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应,最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为()A2 mol、2 mol B3 mol、4 molC4 mol、3 mol
11、 D4 mol、4 mol答案C解析由柠檬酸的结构简式可知,1 mol柠檬酸分子中含有1 mol羟基和3 mol羧基,羟基和羧基都能与金属钠发生反应,因此1 mol柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4 mol;羧基能与NaOH溶液反应,而羟基不能和NaOH溶液反应,故消耗NaOH的物质的量最多为3 mol,C项正确。4我国本土药学家屠呦呦因为发现青蒿素而获得2015年的诺贝尔生理学或医学奖。已知二羟甲戊酸()是生物合成青蒿素的原料之一,下列关于二羟甲戊酸的说法正确的是()A与乙醇发生酯化反应生成产物的分子式为C8H18O4B能发生加成反应,不能发生取代反应C在铜催化下可以与氧气发生反应D标准状况下
12、1 mol该有机物可以与足量金属钠反应产生22.4 L H2答案C解析A项,二羟甲戊酸结构中含一个COOH,与乙醇发生酯化反应生成物中有一个酯基,其分子式为C8H16O4,错误;B项,不能发生加成反应,能发生取代反应,错误;C项,该物质含CH2OH,在铜催化下能与氧气发生反应,正确;D项,1 mol 该有机物与足量金属钠反应可生成1.5 mol氢气,错误。5下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程。(1)甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,该反应的化学方程式为_。(2)甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图所示三套实验装置,若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套
13、作为实验室制取乙酸乙酯的装置,选择的装置应是_(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管,除了起冷凝作用外,另一重要作用是_。(3)甲、乙、丙三位同学按如下步骤实验:A按所选择的装置组装仪器,在试管中先加入 3 mL 95%的乙醇,再加入2 mL浓硫酸,最后在摇动下缓缓加入2 mL冰醋酸充分摇匀。B将试管固定在铁架台上。C在试管中加入5 mL饱和Na2CO3溶液。D用酒精灯对试管加热。E当观察到试管中有明显现象时停止实验。请回答:步骤A组装好实验装置,加入样品前必需进行的操作是_,试管中观察到的现象是_,试管中饱和Na2CO3溶液的作用是_。答案(1)CH3CH2OHCH3COOHCH3COOC2H5H2O(2)乙防止倒吸(3)检查装置的气密性液体分为两层溶解乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度解析反应过程产生的蒸气中含有乙酸、乙醇、乙酸乙酯和水,其中乙酸、乙醇都易溶于水,所以应该做到防止倒吸。蒸气进入到饱和碳酸钠溶液中,上层即是乙酸乙酯,下层是水层,溶解了乙酸钠、乙醇、碳酸钠等物质。