1、,有机物的结构与性质,专题十 选择题突破(十四),A.AB的反应为取代反应 B.A分子中所有碳原子一定在同一平面上 C.A、B均不能使酸性KMnO4溶液褪色 D.B与足量H2完全加成的产物分子中含有4个手性碳原子,1.(2019常州高三期末)合成一种用于合成分泌调节剂的药物中间体，其合成的关键一步如图。下列有关化合物A、B的说法正确的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,1,2,3,4,5,6,7,8,9,解析 A项，CH2COCH3取代了A中亚氨基上的H原子，正确； B项，N原子形成类似于NH3的三角锥形结构，所以醛基不一定与苯环共平面，错误； C项，酸性KMnO4可以氧化醛基，错误
2、； D项，与H2加成之后，六元环中连有取代基的碳原子均为手性碳，另外，羰基被H2加成生成羟基，与羟基相连的碳也是手性碳，正确。,10,2.(2019苏州高三期初调研)物质(2,3-二氢苯并呋喃)是重要的精细化工原料，合成的部分流程如下，下列说法正确的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,A.可用FeCl3溶液鉴别化合物和 B.物质在NaOH醇溶液中加热可发生消去反应 C.物质中所有原子可能位于同一平面内 D.物质与足量H2加成所得产物分子中有2个手性碳原子,1,2,3,4,5,6,7,8,9,解析 A项，和中均没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，错误； B项，中溴原子不存在邻
3、位H原子，所以不能发生消去反应，错误； C项，与羟基相连的碳原子为四面体结构，所有原子不可能位于同一平面，错误； D项，加成之后，两个环相连接的碳原子均为手性碳，正确。,10,3.(2019无锡高三期末)药物吗替麦考酚酯有强大的抑制淋巴细胞增殖的作用，可通过如下反应制得：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,下列叙述正确的是 A.物质X、Y和Z中均不含手性碳原子 B.物质Y可发生氧化、取代、消去反应 C.1 mol化合物Z可以与4 mol NaOH反应 D.可用FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液检验Z中是否含有X,1,2,3,4,5,6,7,8,9,解析 A项，X、Y和Z中没有一个碳原子
4、是连有四个不同原子或原子团的，故不含手性碳原子，正确；,10,B项，羟基可以被氧化，分子中H原子或羟基可以被取代，羟基可以发生消去反应，正确； C项，酚羟基和两个酯基可以与NaOH反应，故1 mol化合物Z可以与3 mol NaOH反应，错误； D项，X和Z中均有酚羟基，均可以与FeCl3溶液显色，酚羟基可以被酸性KMnO4溶液氧化，所以不能用FeCl3溶液或酸性KMnO4溶液检验Z中是否含X，错误。,4.(2019镇江高三期末)尿黑酸是由酪氨酸在人体内非正常代谢而产生的一种物质。其转化过程如下：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,下列说法正确的是 A.酪氨酸既能与盐酸反应，又能与氢氧
5、化钠反应 B.1 mol尿黑酸与足量浓溴水反应，最多消耗3 mol Br2 C.对羟基苯丙酮酸可以发生取代、加成和加聚反应 D.1 mol尿黑酸与足量NaHCO3反应，最多消耗3 mol NaHCO3,1,2,3,4,5,6,7,8,9,解析 A项，羧基能与NaOH反应，氨基可以与盐酸反应，正确； B项，尿黑酸中苯环上的三个氢原子均可以被取代，正确； C项，对羟基苯丙酮酸不能发生加聚反应，能发生加聚反应的物质一般要含有双键或三键，错误； D项，羧基可以与NaHCO3反应，但是酚羟基不能与NaHCO3反应，错误。,10,下列说法正确的是 A.X分子中所有原子在同一平面上 B.Y与足量H2的加成产
6、物分子中有2个手性碳原子 C.可用FeCl3溶液鉴别Y和Z D.1 mol Z最多能与2 mol NaOH反应,5.(2019南通、扬州、泰州、宿迁四市高三一模)化合物Z是合成平喘药沙丁胺醇的中间体，可通过下列路线制得：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,解析 A项，X中含有甲基，甲基上的H原子不可能共平面，错误；,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,B项，Y分子与过量H2加成后的分子结构简式为： ，其中存在4个手性碳原子，错误；,C项，Y分子中存在酚羟基、Z分子中不存在酚羟基，故可以用FeCl3溶液鉴别Y和Z，正确； D项，Z分子中存在一个酚羟基形成的酯的结构和一个醇羟基形成的
7、酯的结构，酚酯消耗NaOH为自身的2倍，醇酯以11的物质的量消耗NaOH，所以1 mol Z消耗的NaOH为3 mol，错误。,6.(2019淮安、徐州、连云港三市高三期末)丹参醇可由化合物X在一定条件下反应制得：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,下列有关化合物X、Y和丹参醇的说法正确的是 A.X分子中所有碳原子一定在同一平面上 B.XY的反应为消去反应 C.用FeCl3溶液可鉴别Y和丹参醇 D.丹参醇分子中含有2个手性碳原子,解析 A项，X中最左侧六元环中，形成四个单键的碳原子形成类似于甲烷结构，所以不可能处于同一平面，错误； B项，X中的羟基发生消去反应生成碳碳双键，正确； C项
8、，Y和丹参醇中均没有酚羟基，所以不可以用FeCl3溶液鉴别，错误； D项，丹参醇分子中连有羟基的两个碳原子，为手性碳原子，正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,7.(2019扬州考前调研)合成化合物Y的某步反应如下。下列有关化合物X、Y的说法正确的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,A.X分子中所有原子可能在同一平面上 B.Y分子中含有手性碳原子 C.X、Y均能与FeCl3溶液发生显色反应 D.XY的反应为加成反应,解析 A项，X中存在三个“CH2”，空间结构为四面体，故所有原子不可能位于同一平面，错误； B项，与两个N原子相连的碳原子是手性碳，正确； C项，X、Y均含有
9、酚羟基，所以均能与FeCl3溶液发生显色反应，正确； D项，X中两个亚氨基上的H与醛基上的O原子结合，生成H2O，该反应不是加成反应，错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,下列说法正确的是 A.一定条件下，水杨醛可与甲醛发生缩聚反应 B.可用酸性高锰酸钾溶液检验中间体A中是否混有水杨醛 C.中间体A、香豆素-3-羧酸互为同系物 D.1 mol香豆素-3-羧酸最多能与1 mol H2发生加成反应,8.(2019南通、扬州、泰州、徐州、淮安、宿迁、连云港七市高三三模)香豆素-3-羧酸是日用化学工业中重要香料之一，它可以通过水杨醛经多步反应合成：,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10
10、,解析 A项，酚羟基的邻、对位均可以被取代，水杨醛中酚羟基的邻、对位上还存在H原子，故可以与甲醛发生缩聚反应，正确； B项，中间体A中含有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误； C项，中间体A中右上角为酯基，而香豆素-3-羧酸的右上角为羧基，两者官能团不同，不是同系物关系，错误； D项，香豆素-3-羧酸中苯环和碳碳双键，均可以与H2发生加成反应，酯基和羧基中的碳氧双键不能与H2发生加成反应，所以1 mol香豆素-3-羧酸最多能与4 mol H2发生加成反应，错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,9.(2019南京、盐城高三一模)一种2-甲基色酮内酯(Y)可通过下列反应合成：,
11、1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,下列说法正确的是 A.Y分子中有2个手性碳原子 B.Y分子中所有碳原子处于同一平面 C.鉴别Y与X可用Br2的CCl4溶液 D.1 mol Y最多可与1 mol NaOH反应,解析 A项，Y中六元环与五元环相连，连接的碳原子为手性碳，正确； B项，两个手性碳均为四面体结构，故不可能处于同一平面，错误； C项，X与Y均含有碳碳双键，遇Br2可以发生加成反应，均褪色，错误； D项，Y中的酚羟基和酯基可以与NaOH反应，1 mol Y最多可与2 mol NaOH反应，错误。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,10.(2019南通、扬州、泰州、徐州、淮
12、安、宿迁、连云港七市高三二模)化合物X是一种抗风湿药的合成中间体，其结构简式如图所示。下列有关化合物X的说法正确的是,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,A.X易溶于水 B.X的分子式为C18H22O3 C.每个X分子中最多有8个碳原子处于同一平面 D.X与溴水发生加成反应，每个产物分子中含3个手性碳原子,解析 A项，分子中含有苯环、酯基等憎水基，故难溶于水，错误； C项，碳碳双键平面可以与苯环平面重合，与苯环相连的碳一定处于苯环平面，与苯环相连的碳原子类似于甲基，与其相连的一个碳原子也可以与苯环共平面，故最多可以有12个原子共平面，错误；,1,2,3,4,5,6,7,8,9,10,D项，X与溴水加成后，生成的有机物分子结构为 ，该结构中 存在3个手性碳原子，位置如图中标“*”所示 ，正确。,
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