1、3 大题突破 整合“精品组件”,第二篇,题型五 有机化学基础综合题研究(选考),考向突破一 结构已知型有机综合题,考向突破二 有机综合推断型,栏目索引,考向突破三 半推半知型,考向突破一 结构已知型有机综合题,高考有机综合大题中一类是：已知有机物的结构简式，一般物质的陌生度相对较高。解答这类问题的关键是认真分析每步转化反应物和产物的结构，弄清官能团发生什么改变、转化的条件以及碳原子个数是否发生变化。结合教材中典型物质的性质，规范解答关于有机物的命题，反应类型的判断，有机化学方程式的书写，同分异构体结构简式的书写；最后模仿已知有机物的转化过程，对比原料的结构和最终产物的结构，设计构造目标碳骨架，
2、官能团的合成路线。,高考必备,1.美托洛尔是一种治疗高血压药物的中间体，可以通过以下方法合成：,对点集训,请回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是_。,(酚)羟基、羰基,解析 注意让解答的特定官能团“含氧”。,(2)美托洛尔的分子式为_。,C15H25NO3,解析 注意键线式中氢原子数目的计算方法。,(3)反应中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为_。,解析 对比C、D的分子结构，结合试剂X的分子式为C3H5OCl，可推知CD发生取代反应，则X的结构简式为 。,(4)在下列三步反应中，属于取代反应的是_(填序号)。,解析 对比反应前后物质结构的变化可知，、是取代反应，是还
3、原反应。,(5)写出反应的化学方程式：_。,(6)B的同分异构体满足下列条件：能与FeCl3溶液发生显色反应；能发生银镜反应；分子中有4种不同化学环境的氢，1 mol该物质与足量金属钠反应产生1 mol H2。 写出一种符合条件的同分异构体的结构简式：_。,(7)根据已知知识并结合题目所给信息，写出以CH3OH和 为原料制备 的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图示例如下：,答案,2.1923年，在汉阳兵工厂工作的我国化学家吴蕴初先生研制出了廉价生产味精的方案，并于1926年向英、美、法等化学工业发达国家申请专利。这也是历史上中国的化学产品第一次在国外申请专利。以下是利用化学方法合成
4、味精的流程：,请回答下列问题： (1)下列有关蛋白质和氨基酸的说法不正确的是_(填字母)。 a.蛋白质都是高分子化合物 b.谷氨酸(H)自身不能发生反应 c.氨基酸和蛋白质都能发生盐析 d.天然蛋白质水解最终产物都是-氨基酸,bc,解析 观察A的结构简式，逆推R为乙酸乙酯，乙酸乙酯在乙醇钠作用下自身发生取代反应生成A。 氨基酸自身能发生脱水反应生成肽，b错误； 蛋白质水溶液属于胶体，氨基酸的水溶液属于溶液，氨基酸的水溶液不能发生盐析，c错误。,(2)C的系统命名是_；F中含氧官能团名称是_。 (3)EF的反应类型是_。R的结构简式为_。,1,5-戊二酸,羧基、酯基,取代反应,CH3COOCH2
5、CH3,(4)写出G和NH3反应的化学方程式：_ _。,解析 氨与溴发生取代反应，引入氨基，另一种产物为溴化氢。,(5)T是H的同分异构体，T同时具备下列条件的结构有_种。 能发生水解反应； 只有2种官能团，其中一种是NH2； 1 mol T发生银镜反应能生成4 mol银。 其中在核磁共振氢谱上有4组峰且峰面积比为2223的可能结构简式为 _。,9,解析 依题意，能发生水解反应和银镜反应，说明它含有甲酸酯基；T含2种官能团且1 mol T发生银镜反应能生成4 mol银，说明T分子含2个甲酸酯基，可以看成是丙烷分子上3个氢原子分别被2个HCOO、1个NH2取代。先取代两个甲酸酯基，得4种 结构：
6、 、 、 、 ，再取代1个氨基， 依次得3种、1种、3种、2种，共9种。,(6)参照上述流程，以 和甲醇为原料(其他无机试剂任选)， 设计合成苯丙氨酸( )的流程：_ _。,解析 参照流程中E、F、G、H转化过程，制备氨基酸，先要在羧基的位引入溴原子，再酯化，保护羧基；第三步氨基化、水解得到目标产物。,考向突破二 有机综合推断型,有机推断题的突破方法 1.根据反应条件推断反应物或生成物 (1)“光照”为烷烃的卤代反应。 (2)“NaOH水溶液、加热”为RX的水解反应，或酯( )的水解反应。 (3)“NaOH醇溶液、加热”为RX的消去反应。 (4)“浓HNO3(浓H2SO4、加热)”为苯环上的硝
7、化反应。 (5)“浓H2SO4、加热”为ROH的消去或酯化反应。 (6)“浓H2SO4、170 ”是乙醇消去反应的条件。,高考必备,2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团 (1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(苯环上的氢原子被烷基取代的物质)。 (3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。 (4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明该物质中含有CHO。 (5)加入金属钠，有
8、H2产生，表示该物质分子中可能有OH 或COOH。 (6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有COOH。,3.以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系,(2)由消去反应的产物可确定“OH”或“X”的位置。 (3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明该有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸
9、；根据酯的结构，可确定OH与COOH的相对位置。,4.根据关键数据推断官能团的数目,(4),5.根据新信息类推 高考常见的新信息反应总结 (1)丙烯-H被取代的反应：CH3CH=CH2Cl2 ClCH2CH=CH2HCl。 (2)共轭二烯烃的1,4-加成反应： CH2=CHCH=CH2Br2,(4)苯环侧链的烃基被酸性KMnO4溶液氧化：,(5)苯环上硝基被还原：,(6)醛、酮的加成反应(加长碳链，CN水解得COOH)：,CH3CHOHCN,(作用：制备胺)；,(作用：制半缩醛)。,(7)羟醛缩合：,(8)醛或酮与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇：,RMgX,(9)羧酸分
10、子中的-H被取代的反应：,(11)酯交换反应(酯的醇解)：R1COOR2R3OHR1COOR3R2OH。,1.(2019湖北八校二联)由乙烯和丙二酸等物质合成I，合成路线如下：,对点集训,(R1、R2为烃基或H),HBrHCl,请回答下列问题： (1)丙二酸的结构简式是_。 (2)有机物D的分子式为C5H10O4，其官能团的名称是_。 (3)写出AB的化学反应方程式：_。 (4)EF的反应类型是_。,HOOCCH2COOH,羟基、醛基,取代反应,(5)在一定条件下，丙二酸与乙二醇通过发生缩聚反应生成高分子化合物。写出该高 分子化合物的化学式：_ _。,(6)I的同分异构体中属于芳香族化合物且满
11、足下列条件的有_种。 苯环上有4个取代基； 与FeCl3溶液发生显色反应； 每种同分异构体1 mol能与1 mol碳酸钠发生反应，也能与足量金属钠反应生成2 mol H2； 一个碳原子连接2个或2个以上羟基不稳定。 其中苯环上的一氯代物只有一种的是_。 (写出其中一种的结构简式),6,解析 I的分子式为C9H12O4，I的不饱和度为4，则I的属于芳香族化合物的同分异构体中侧链都是饱和结构；I的同分异构体与FeCl3发生显色反应，则I的同分异构体含酚羟基；1 mol I的同分异构体能与1 mol Na2CO3反应，则I的同分异构体中含1个酚羟基；1 mol I的同分异构体与足量Na反应生成2 m
12、ol H2，则I的同分异构体中还含有3个醇羟基；一个碳原子上连接2个或2个以上羟基不稳定，I的同分异构体的苯环上四个取代基为一个OH和3个CH2OH,3个CH2OH在苯环上有三种位置：,酚羟基分别取代苯环上的H，依次有2种、3种、1种，符合题意的I的同分异构体有 2316种。其中苯环上一氯代物只有一种的结构简式为,(7)丙二酸可由乙烯、甲醛为原料制得(其他无机试剂任选)。请模仿并画出合成路线图。,解析 丙二酸中含3个碳原子，乙烯中含2个碳原子，HCHO中只有一个碳原子，碳链增长，联想题给已知，由乙烯合成CH3CHO，结合题给流程，合成路线为,2.化合物X是一种环境激素，存在如下转化关系：,化合
13、物A能与FeCl3溶液发生显色反应，分子中含有两个化学环境完全相同的甲基，其苯环上的一硝基取代物只有两种。1H-NMR谱显示化合物G的所有氢原子化学环境相同。F是一种可用于制备隐形眼镜的高聚物。根据以上信息回答下列问题。,(1)下列叙述正确的是_(填字母)。 a.化合物A分子中含有联苯结构单元 b.化合物A可以和NaHCO3溶液反应，放出CO2气体 c.X与NaOH溶液反应，理论上1 mol X最多消耗6 mol NaOH d.化合物D能与Br2发生加成反应 (2)化合物C的结构简式为_，AC的反应类型是_。,cd,取代反应,G(C8H12O4)，结合G中所有氢原子化学环境相同，可推知B为,(
14、3)写出同时满足下列条件的D的所有同分异构体的结构简式(含顺反异构) _ _。 a.属于酯类 b.能发生银镜反应,解析 D的结构简式为 则满足条件的D的同分异构体有5种：,(4)写出BG反应的化学方程式：_ _。,+2H2O,(5)写出EF反应的化学方程式：_ _。,(6)以乙烯为原料制备环乙二酸乙二酯( )，请设计合成路线(其他无机试剂任选)。,考向突破三 半推半知型,高考命题时常给出部分有机物的结构简式，考查有机物的命名，反应类型、反应条件的分析，限定条件下同分异构体数目的判断，结构简式的书写，有机合成等。解答这类问题的关键是：以已知一个或几个有机物为突破口，抓住特征条件(特殊性质或特征反
15、应，关系条件能告诉有机物间的联系，类别条件可给出物质的范围和类别)。再从突破口向外发散，用正推和逆推、两边推中间相结合的方法，推出其他各有机物的结构简式，然后结合设问分析相关物质的官能团，反应方程式及反应类型。,高考必备,1.苯是一种非常重要的化工原料，利用苯可以合成多种有机物。如图所示的是由苯合成芳纶、PF树脂和肉桂酸乙酯的路线：,对点集训,已知： . ；,.,(1)反应条件1是_。 (2)B分子中的官能团的名称为_，BC的反应类型为_。,浓硝酸、浓硫酸、加热,氨基,缩聚反应,(3)D的结构简式为_，生成PF树脂的化学方程式为_ _。 (4)试剂E是_。,CH3CHO,银氨溶液(或新制氢氧化
16、铜悬浊液),(5)由J合成肉桂酸乙酯的化学方程式为_ _。,H2O,(6)写出同时满足下列条件的肉桂酸乙酯的一种同分异构体： _ _。 苯环上仅有2个取代基且处于对位；能发生水解反应和银镜反应，其中一种水解产物遇FeCl3溶液显色；存在顺反异构。,(7)以D为原料，选用必要的无机试剂合成乙二醛，写出合成路线(用结构简式表示有 机物，用箭头表示转化关系，箭头上或下注明试剂和反应条件)：_ _ _。,CH2OHCH2OH,思路点拔,(1)A的化学名称是_。 (2)H中所含官能团的名称是_；由G生成H的反应类型是_。,2.化合物G是制备治疗高血压药物纳多洛尔的中间体。实验室由A制备G的一种路线如下：,萘,羟基、醚键,取代反应,(3)C的结构简式为_；F的结构简式为_。,(4)由D生成E的化学方程式为_。,(5)芳香族化合物X是F的同分异构体，1 mol X最多可与4 mol NaOH反应，其核磁共振氢谱显示分子中有3种不同化学环境的氢，且峰面积比为331。写出两种符合 要求的X的结构简式：_ _。,(任写两种),(6)写出以甲苯和(CH3CO)2O为原料(其他无机试剂任选)制备化合物,的路线：_ _。,
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