1、,限制条件同分异构体的书写,专题十一 大题题空逐空突破(十四),1.2016全国卷，38(5)改编具有一种官能团的二取代芳香化合物W是 E( )的同分异构体，0.5 mol W与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2，W共有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简 式为_。,1,2,1,12,3,解析 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 mol W能与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2(即1 mol)，说明W中含有2个COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况： 2个CH2COOH，CH2CH2COOH和COOH， 和COOH， 和CH3，
2、每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体， 故满足条件的W共有12种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为 。,1,2,3,2.2016全国卷，38(6)改编G( )的同分异构体中，与G具有相同 官能团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。,1,2,8,解析 G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯： 、 、HCOOCH2CH=CHCN、 、 、HCOOCH=CHCH2CN、 、 ，共有8种。,3,3.2016全国卷，38(5)改编芳香化合物F是C( )的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为31，写出其中3种
3、的结构简式。,1,2,3,1.按要求回答下列问题： (1)C3H7有_种，C3H8O属于醇的同分异构体有_种。 (2)C4H9有_种，C4H8O属于醛的同分异构体有_种。 (3)C5H11有_种，C5H12O属于醇的同分异构体有_种，C5H10O属于醛的同分异构体有_种。 (4)C8H10O属于酚的同分异构体有_种。,1,2,2,2 2,4 2,8 8,4,9,1,2,解析 、 、 ，共9种。,1,2,(5)分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有_种(不考虑立体异构)。,32,解析 因为醇有8种，而羧酸有4种，所以酯共有32种。,2.按要求书写多种限制条件的同分异构
4、体。 (1)二元取代芳香化合物H是G( )的同分异构体，H满足下列条件： 能发生银镜反应，酸性条件下水解产物物质的量之比为21；不与NaHCO3溶液反应。则符合上述条件的H共有_种(不考虑立体结构，不包含G本身)，其中核磁 共振氢谱为五组峰的结构简式为_(写出一种即可)。,1,2,11,(或 ),解析 H为二元取代芳香化合物，说明苯环上只有两个取代基；同时满足： 能发生银镜反应，说明有醛基或HCOO；酸性条件下水解产物物质的量之比为21，说明有两个酯基；不与NaHCO3溶液反应，说明没有羧基； 若其中一个为甲基，另一个为 ，共有邻、间、对位3种结构；若两个为 ，有间、邻位2种情况；若一个为 ，
5、另一个可能是CH2CH2OOCH或CH(CH3)OOCH，共有邻、间、对位6种结构，,1,2,则符合上述条件的H共有11种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 或 。,1,2,(2) 的一种同分异构体具有以下性质：难溶于水，能溶于NaOH溶液； 能发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为111。则0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消耗4 molL1 NaOH溶液_ mL。,1,2,500,解析 的同分异构体中：难溶于水，能溶于NaOH溶液；能发生银 镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为111的是 ， 与氢氧化钠溶液反应的方程式为 4NaOH 2HCOONa2
6、H2O。0.5 mol该物质与足量的NaOH溶液反应，最多消 耗4 molL1 NaOH溶液500 mL。,1,2,(3)W是 的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，还能与FeCl3溶液发生 显色反应，则W的结构共有_种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 _。,1,2,13,解析 W 是的同分异构体，W能与NaHCO3溶液反应，说明含有羧基，还 能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，W的结构有：若苯环上含有羟基和CH2COOH，有邻、间、对位3种；若苯环上含有羟基、COOH和甲基有10种；共有13种，其中核磁共振氢谱为五组峰的是 。,1,2,(4)芳香化合物X是 的同分异构体
7、，X既能使Br2/CCl4溶液褪色，又能与NaHCO3反应生成CO2，其核磁共振氢谱显示分子中有4种不同化学环境的氢，峰面积之比为6321，写出两种符合要求的X的结构简式： _、_。,1,2,(5)已知有机化合物甲符合下列条件： 与 是同分异构体；苯环上有3个支链；核磁共振氢 谱显示其含有5种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为62211；与FeCl3溶液不能发生显色反应。 写出符合上述条件的有机物甲的结构简式：_。,1,2,解析 由与FeCl3溶液不能发生显色反应可知，甲属于芳香醇，苯环上有3个支链，说明苯环上连有2个甲基和一个CH2OH，由核磁共振氢谱显示其含有5种不同化学
8、环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为62211，可知同分异构体 的结构简式为 或 。,1,2,(6) 的芳香族同分异构体H具有三种含氧官能团，其各自的特征反 应如下： a.遇FeCl3溶液显紫色； b.可以发生水解反应； c.可以发生银镜反应。 符合以上性质特点的H共有_种。,1,2,10,解析 H具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a.遇FeCl3溶液显紫色，说明一种含氧官能团为酚羟基； b.可以发生水解反应，说明一种含氧官能团为酯基； c.可发生银镜反应，说明一种含氧官能团为醛基； 符合以上性质特点的H有：酚羟基与醛基为邻位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为间位，酯基有4种位置；酚羟基与醛基为对位，酯基有2种位置，共10种。,1,2,题后总结,常见限制条件与结构关系总结,限 制 条 件,不饱和度与结构关系,1，1个双键或1个环 2，1个三键或2个双键(或考虑环结) 3，3个双键或1个双键和1个三键(或考虑环结构) 4，考虑可能含有苯环,化学性质与结构关系,能与金属钠反应：羟基、羧基 能与碳酸钠溶液反应：酚羟基、羧基 与氯化铁溶液发生显色反应：酚羟基 发生银镜反应：醛基 发生水解反应：卤原子、酯基,核磁共振氢谱 与结构关系,确定有多少种不同化学环境的氢 判断分子的对称性,其他限制定性说明,
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