1、题型十二 有机化学基础综合题,-2-,高考命题规律,-3-,高考真题体验,典题演练提能,有机物的命名、官能团的性质、有机反应的判断与书写 1.(2019全国,36)环氧树脂因其具有良好的机械性能、绝缘性能以及与各种材料的粘结性能,已广泛应用于涂料和胶黏剂等领域。下面是制备一种新型环氧树脂G的合成路线:,-4-,高考真题体验,典题演练提能,已知以下信息:,-5-,高考真题体验,典题演练提能,回答下列问题: (1)A是一种烯烃,化学名称为 ,C中官能团的名称为 、 。 (2)由B生成C的反应类型为 。 (3)由C生成D的反应方程式为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)E的二氯代物有多种同分异构体
2、,请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式 、 。 能发生银镜反应; 核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积比为321。 (6)假设化合物D、F和NaOH恰好完全反应生成1 mol单一聚合度的G,若生成的NaCl和H2O的总质量为765 g,则G的n值理论上应等于 。,-6-,高考真题体验,典题演练提能,答案:(1)丙烯 氯原子 羟基 (2)加成反应,-7-,高考真题体验,典题演练提能,-8-,高考真题体验,典题演练提能,-9-,高考真题体验,典题演练提能,(5)根据能发生银镜反应,可以判断分子中有CHO,根据核磁共振氢谱中有三组峰,且面积之比为321,可以判断分子中一定有一个CH3,且该物
3、质结构一定高度对称,可以判断CH3与CHO处于苯环的对位,故可以写出符合要求的有机物的结构简式:,-10-,高考真题体验,典题演练提能,-11-,高考真题体验,典题演练提能,2.(2018全国,36)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物,E是一种治疗心绞痛的药物,由葡萄糖为原料合成E的路线如下:,-12-,高考真题体验,典题演练提能,回答下列问题: (1)葡萄糖的分子式为 。 (2)A中含有的官能团的名称为 。 (3)由B到C的反应类型为 。 (4)C的结构简式为 。 (5)由D到E的反应方程式为 。 (6)F是B的同分异构体,7.30 g的F与足量饱
4、和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有 种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰。峰面积比为311的结构简式为 。,-13-,高考真题体验,典题演练提能,答案:(1)C6H12O6 (2)羟基 (3)取代反应,-14-,高考真题体验,典题演练提能,解析:葡萄糖分子式为C6H12O6,催化加氢得到 CH2OH(CHOH)4CH2OH,故A中含有官能团的名称为羟基。B到C实质上是CH3COOH和B中的羟基发生酯化(取代)反应。根据C的分子式为C8H12O5,B中只有一个OH与CH3COOH发生酯化反,-15-,高考真题体验,典题演练提能,-16-,高考真题体
5、验,典题演练提能,-17-,高考真题体验,典题演练提能,3.(2018全国,36)近来有报道,碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应,合成一种多官能团的化合物Y,其合成路线如下:,-18-,高考真题体验,典题演练提能,回答下列问题: (1)A的化学名称是 。 (2)B为单氯代烃,由B生成C的化学方程式为 。 (3)由A生成B、G生成H的反应类型分别是 、 。 (4)D的结构简式为 。 (5)Y中含氧官能团的名称为 。 (6)E与F在Cr-Ni催化下也可以发生偶联反应,产物的结构简式为 。 (7)X与D互为同分异构体,且具有完全相同官能团。X的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的
6、氢,其峰面积之比为332。写出3种符合上述条件的X的结构简式 。,-19-,高考真题体验,典题演练提能,-20-,高考真题体验,典题演练提能,-21-,高考真题体验,典题演练提能,(5)Y的含氧官能团是羟基和酯基。 (6)根据E与H在Cr-Ni催化下发生偶联反应生成Y的结构可知E与F在Cr-Ni催化下发生偶联反应的产物结构简式为 (7)D结构中有碳碳三键和酯基,根据核磁共振氢谱显示信息,分子结构中应有两个CH3和一个CH2。,-22-,高考真题体验,典题演练提能,4.(2017全国,36)化合物G是治疗高血压的药物“比索洛尔”的中间体,一种合成G的路线如下:,-23-,高考真题体验,典题演练提
7、能,已知以下信息: A的核磁共振氢谱为单峰;B的核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为611。 D的苯环上仅有两种不同化学环境的氢;1 mol D可与1 mol NaOH或2 mol Na反应。,-24-,高考真题体验,典题演练提能,回答下列问题: (1)A的结构简式为 。 (2)B的化学名称为 。 (3)C与D反应生成E的化学方程式为 。 (4)由E生成F的反应类型为 。 (5)G的分子式为 。 (6)L是D的同分异构体,可与FeCl3溶液发生显色反应,1 mol的L可与2 mol的Na2CO3反应,L共有 种;其中核磁共振氢谱为四组峰,峰面积比为3221的结构简式为 、 。,-25-,高考真题体
8、验,典题演练提能,-26-,高考真题体验,典题演练提能,-27-,高考真题体验,典题演练提能,-28-,高考真题体验,典题演练提能,-29-,高考真题体验,典题演练提能,-30-,高考真题体验,典题演练提能,已知: A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰,-31-,高考真题体验,典题演练提能,回答下列问题: (1)A 的化学名称为 。 (2)B的结构简式为 ,其核磁共振氢谱显示为 组峰,峰面积比为 。 (3)由C生成D的反应类型为 。 (4)由D生成E的化学方程式为 。 (5)G中的官能团有 、 、 。(填官能团名称) (6)G的同分异构体中,与G具有相同官
9、能团且能发生银镜反应的共有 种。(不含立体异构),-32-,高考真题体验,典题演练提能,-33-,高考真题体验,典题演练提能,-34-,高考真题体验,典题演练提能,-35-,高考真题体验,典题演练提能,-36-,高考真题体验,典题演练提能,-37-,高考真题体验,典题演练提能,6.(2015全国,38)聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一种可降解的聚酯类高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如下: 已知: 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8 E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的
10、溶质,-38-,高考真题体验,典题演练提能,回答下列问题: (1)A的结构简式为 。 (2)由B生成C的化学方程式为 。 (3)由E和F生成G的反应类型为 ,G的化学名称为 。 (4)由D和H生成PPG的化学方程式为 ; 若PPG平均相对分子质量为10 000,则其平均聚合度约为 (填标号)。 a.48 b.58 c.76 d.122,-39-,高考真题体验,典题演练提能,(5)D的同分异构体中能同时满足下列条件的共有 种(不含立体异构); 能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 既能发生银镜反应,又能发生皂化反应 其中核磁共振氢谱显示为3组峰,且峰面积比为611的是 (写结构简式);D的所有同
11、分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号(或数据)完全相同,该仪器是 (填标号)。 a.质谱仪 b.红外光谱仪 c.元素分析仪 d.核磁共振仪,-40-,高考真题体验,典题演练提能,-41-,高考真题体验,典题演练提能,-42-,高考真题体验,典题演练提能,-43-,高考真题体验,典题演练提能,-44-,高考真题体验,典题演练提能,1.(2019北京海淀二模)吡喹酮(H)是一种治疗血吸虫病的药物,合成路线如下图所示:,-45-,高考真题体验,典题演练提能,(1)A属于芳香烃,其名称是 。 (2)的反应类型是 。 (3)B的一种同分异构体,含苯环且核磁共振氢谱中出现三组峰,其结构简式为 。 (4)
12、反应中1 mol C理论上需要消耗 mol H2生成D。,-46-,高考真题体验,典题演练提能,(5)反应的化学方程式是 。,-47-,高考真题体验,典题演练提能,-48-,高考真题体验,典题演练提能,-49-,高考真题体验,典题演练提能,-50-,高考真题体验,典题演练提能,-51-,高考真题体验,典题演练提能,-52-,高考真题体验,典题演练提能,-53-,高考真题体验,典题演练提能,2.(2019广东东莞二模)由有机物A和F合成I、J及高聚物H的流程如下:,-54-,高考真题体验,典题演练提能,有机物B的分子式为C4H6Br2,其核磁共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为12。,-55-,高考
13、真题体验,典题演练提能,请回答下列问题 (1)有机物F的名称是 ,反应利用试剂a的哪种性质? (填“氧化性”或“还原性”)。 (2)高聚物H的结构简式为 ,已知J中含有一个六元环,则J的结构简式为 。 (3)DE的化学方程式为 ,反应类型为 。 (4)1 mol的E生成I最多可以消耗 mol H2,B和C的相对分子质量的差值为 。 (5)C的同分异构体中满足下列条件的有 种。 可以发生银镜反应 可以与金属钠反应产生氢气,-56-,高考真题体验,典题演练提能,答案:(1)1,4-二甲苯或对二甲苯 氧化性 (2),-57-,高考真题体验,典题演练提能,解析:有机物B的分子式为C4H6Br2,其核磁
14、共振氢谱有2组峰,且峰面积之比为12,故分子高度对称,A与溴发生1,4-加成生成B,B为1,4-二溴-2-丁烯BrCH2CH=CHCH2Br;BrCH2CH=CHCH2Br在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成的C为HOCH2CH=CHCH2OH,HOCH2CH=CHCH2OH在铜的催化下发生氧化反应生成的D为OHCCH=CHCHO,OHCCH=CHCHO在稀氢氧化钠溶液中与足量甲醛发生类似已知的反应,生成的E为,-58-,高考真题体验,典题演练提能,-59-,高考真题体验,典题演练提能,-60-,高考真题体验,典题演练提能,-61-,高考真题体验,典题演练提能,-62-,高考真题体验,典题演练
15、提能,3.(2019陕西宝鸡模拟检测二)我国科学家在合成、生产生物医用材料新型增塑剂(DEHCH)方面获得重要进展,该增塑剂可由有机物D和L制备,其结构简式如下:,(1)有机物D的一种合成路线如下:,-63-,高考真题体验,典题演练提能,由C2H4生成A的化学方程式是 。 试剂a是 。 写出B中所含官能团的名称 。 有机物D的结构简式是 。,-64-,高考真题体验,典题演练提能,(2)增塑剂(DEHCH)的合成路线如下: DM的化学方程式是 。 有机物L的分子式为C4H2O3,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢原子。W的结构简式是 。,-65-,高考真题体验,典题演练提能,以Y和Q为原料合成
16、DEHCH分为两步反应,写出有关化合物的结构简式: 中间产物的结构简式是 ,反应a的反应类型是 。,-66-,高考真题体验,典题演练提能,-67-,高考真题体验,典题演练提能,解析:乙烯与溴水发生加成反应产生1,2-二溴乙烷,该物质在NaOH乙醇溶液中发生消去反应产生乙炔,乙炔与水加成生成乙醛,乙醛在稀NaOH水溶液中发生分子间脱水生成CH3CH=CHCHO,该物质与氢气发生完全加成变为丁醇,丁醇催化氧化变为丁醛,丁醛在稀NaOH水溶液中发生分子间脱水生成CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO, CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO与氢气加成生成Y(CH3CH2CH2CH
17、2CH(CH2CH3)CH2OH),Y与Q反应产生中间产物,然后中间产物再与Y发生酯化反应就得到该增塑剂。,-68-,高考真题体验,典题演练提能,CHCH与水在催化剂存在并加热时,发生加成反应生成乙醛CH3CHO,两分子乙醛在稀NaOH溶液中加热发生反应生成CH3CH=CHCHO(B),B中所含官能团名称为碳碳双键、醛基。 CH3CH=CHCHO与H2在Ni催化并加热条件下发生加成反应生成CH3CH2CH2CH2OH(D),反应的化学方程式是:CH3CH=CH,-69-,高考真题体验,典题演练提能,-70-,高考真题体验,典题演练提能,M的结构简式是CH3CH2CH2CHO,M在稀碱溶液中加热
18、时发生反应生成的X是CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO;X与氢气发生加成反应生成Y:CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH,Y与Q反应产生,-71-,高考真题体验,典题演练提能,4.(2019山西运城模拟)2-氨基-3-氯苯甲酸是白色晶体,其制备流程如下:,-72-,高考真题体验,典题演练提能,回答下列相关问题: (2)反应中R代表的是 ,反应的反应类型为 。 (3)如果反应中KMnO4的还原产物为MnSO4,请写出该反应的化学方程式: 。 (4)A的结构简式为 ,反应所需的试剂和条件为 。,-73-,高考真题体验,典题演练提能,(5)符合下列条件的同分异构体的结
19、构简式为 。 b.与酸性KMnO4溶液反应能生成二元羧酸 c.仅有3种等效氢,-74-,高考真题体验,典题演练提能,(6)事实证明上述流程目标产物的产率很低;据此,研究人员提出将步骤设计为以下三步,产率有了一定提高。,-75-,高考真题体验,典题演练提能,-76-,高考真题体验,典题演练提能,-77-,高考真题体验,典题演练提能,-78-,高考真题体验,典题演练提能,-79-,高考真题体验,典题演练提能,-80-,高考真题体验,典题演练提能,-81-,高考真题体验,典题演练提能,-82-,高考真题体验,典题演练提能,(5)由a可知该物质比甲苯多3个CH2,由b可知该物质苯环上有2个取代基。若取
20、代基为CH3和CH2CH2CH3,在苯环上有邻、间、对3种同分异构体;若取代基为CH3和CH(CH3)2,在苯环上有邻、间、对3种同分异构体,取代基为2个CH2CH3,在苯环上有邻、间、对3种同分异构体,共9种,其中有3种等效氢的异 (6)SO3H占位可减少5号位上H原子的氯代,减少副产物的生成,使目标产物的产率有了一定提高。,-83-,高考真题体验,典题演练提能,5.(2019河南部分示范性高中联考)醋硝香豆素是一种治疗心脑血管疾病的药物,能阻碍血栓扩展。醋硝香豆素可以通过以下方法合成(部分反应条件已省略)。,-84-,高考真题体验,典题演练提能,请回答下列问题: (1)A的名称是 ;醋硝香
21、豆素中所含官能团的名称为 。 (2)反应的反应类型是 ;反应的反应类型为 。 (3)C的结构简式为 ;反应的化学方程式为 。 (4)关于物质E的下列说法正确的是 (填字母)。 a.可以用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E b.在核磁共振氢谱中有五组吸收峰 c.存在顺反异构 d.可以发生加成反应、聚合反应、氧化反应和消去反应,-85-,高考真题体验,典题演练提能,(5)分子结构中只含有一个环,且同时符合下列条件的G的同分异构体共有 种。 可与氯化铁溶液发生显色反应;可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体。 其中,苯环上的一氯代物只有两种的结构简式为 ;区分上述G的各种同分异构体可选用的仪器是 (填字母)。
22、 a.元素分析仪 b.红外光谱仪 c.核磁共振仪,-86-,高考真题体验,典题演练提能,答案:(1)对硝基甲苯 羰基、酯基、硝基 (2)取代反应 加成反应,-87-,高考真题体验,典题演练提能,解析:甲苯与浓硝酸发生对位的硝基取代得到对硝基甲苯;对硝基甲苯再与Br2发生取代反应,取代产物再与水发生水解(取代)反应生成C,C为对硝基苯甲醇;对硝基苯甲醇再经过氧化反应生成对硝基苯甲醛,其再在一定条件下与丙酮发生分子间脱水生成E,进而E的双键断裂和G发生加成反应,生成醋硝香豆素。 (1)甲苯与浓硝酸发生对位的硝基取代得到对硝基甲苯;醋硝香豆素中所含官能团有羰基、酯基、硝基。 (2)反应是甲苯在浓硫酸
23、做催化剂的条件下,与浓硝酸发生取代反应;反应是E分子中碳碳双键断裂和G发生加成反应生成醋硝香豆素。,-88-,高考真题体验,典题演练提能,(3)B与水发生取代反应生成C,C为对硝基苯甲醇;对硝基苯甲醇再经过氧化反应生成对硝基苯甲醛,C的结构简式为,-89-,高考真题体验,典题演练提能,(4)D物质分子中含有醛基,能被高锰酸钾氧化,E物质中含有碳碳双键,也能被高锰酸钾氧化,所以不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别D和E,a项错误;E物质分子中,苯环上有两种不同环境的H原子,碳碳双键上有两种不同化学环境的H原子,乙酰基上有一个甲基,即E分子中含有5种不同化学环境的H原子,在核磁共振氢谱中有五组吸收峰,b项正
24、确;由于碳碳双键两端均连有不同的原子或原子团,故存在顺反异构,c项正确;物质E分子中含有的碳碳双键和羰基均可以发生加成反应,含有碳碳双键可以发生聚合反应、氧化反应和还原反应,但是不能发生消去反应,d项错误。,-90-,高考真题体验,典题演练提能,合题述条件的同分异构体:由可知分子中一定有酚羟基,则分子中的环为苯环;由可知分子中含有COOH;如果取代基为羧基、碳碳三键、羟基,且羧基、羟基位于邻位,则有4种同分异构体;如果羧基、羟基位于间位,则有4种同分异构体;如果羧基、羟基位于对位,则有2种同分异构体,如果取代基为CCCOOH和OH,则有邻、间、对三种结构,所以共有13种同分异构体。,-91-,
25、高考真题体验,典题演练提能,其中苯环上的一氯代物只有两种的同分异构体的结构简式为,区分上述G的各种同分异构体,需要确定化合物中核磁共振氢谱中吸收峰数量及面积比,以及确定化合物所含基团结构,所以需要使用核磁共振仪和红外光谱仪。,-92-,高考真题体验,典题演练提能,6.我国北方的山岗荒坡间有一种草本植物,别名奈何草,其中含有抗菌作用的某有机物M的合成路线如下图所示:,-93-,高考真题体验,典题演练提能,-94-,高考真题体验,典题演练提能,(1)A的化学名称为 ,B的核磁共振氢谱显示为 组峰。 (2)由C生成D的反应类型为 。 (3)1 mol M与足量NaOH溶液反应,消耗 mol NaOH
26、。 (4)X的结构式为 ,F的结构简式为 。 (5)由G生成H的化学方程式为 。 (6)符合下列条件的E的同分异构体共 种(不考虑立体异构)。 芳香族化合物 与E具有相同官能团 能发生银镜反应 酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色,-95-,高考真题体验,典题演练提能,答案:(1)邻二甲苯 6 (2)取代反应(酯化反应) (3)2,-96-,高考真题体验,典题演练提能,-97-,高考真题体验,典题演练提能,-98-,高考真题体验,典题演练提能,-99-,高考真题体验,典题演练提能,同官能团,含有碳碳双键和酯基,能发生银镜反应,说明含有醛基,酸性条件下水解产物遇氯化铁溶液显紫色,水解生成的羟基与
27、苯环直接相连,符合条件的E的同分异构体有:苯环上只有3个侧链,1个为乙烯基,1个为HCOO,1个为甲基,有10种;苯环上只有2个侧链,1个为HCOO,1个为CH2CH=CH2,有3种;苯环上只有2个侧链,1个为HCOO,1个为CH=CHCH3,有3种;苯环上只有2个侧链,1个为HCOO,1个为C(CH3)=CH2,有3种;共19种。,-100-,高考真题体验,典题演练提能,7.由化合物A等为原料合成蒽环酮的中间体G的合成路线如下:,-101-,高考真题体验,典题演练提能,回答下列问题: (1)A的化学名称是 。 (2)由B生成D和由F生成G的反应类型分别是 、 。 (3)D的结构简式为 。 (
28、4)由E生成F的化学方程式为 。 (5)芳香化合物X是D的同分异构体,X分子中除苯环外不含其他环状结构,X能与Na2CO3溶液反应,其核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为1122。写出1种符合要求的X的结构简式: 。,-102-,高考真题体验,典题演练提能,-103-,高考真题体验,典题演练提能,-104-,高考真题体验,典题演练提能,-105-,高考真题体验,典题演练提能,8.高分子化合物M和N是生产生活中有广泛用途的有机高分子材料。以芳香化合物E和链烃A为基本原料合成M和N的线路如下:,-106-,高考真题体验,典题演练提能,已知:A的密度是相同条件下H2密度的20倍; 羧基能被LiAlH4
29、还原为羟基,-107-,高考真题体验,典题演练提能,请回答下列问题: (1)E的化学名称为 ,A的结构简式为 。 (2)D中官能团的名称为 。 (3)FG的反应类型 。 (4)D+JK的化学方程式为 。 (5)I+JN的化学方程式为 。 (6)与F互为同分异构体,且含有一个六元环且环上有3个取代基的结构有 种(含F),任写一种核磁共振氢谱有4组峰的结构简式 。,-108-,高考真题体验,典题演练提能,答案:(1)2,4-二氯甲苯 CHCCH3 (2)碳碳双键、羧基 (3)消去反应,-109-,高考真题体验,典题演练提能,-110-,高考真题体验,典题演练提能,解析:A的密度是相同条件下H2密度
30、的20倍,所以A的相对分子质量为40,则链烃A的分子式为C3H4;丙炔与氯化氢加成生成CH2=CClCH3(B),CH2=CClCH3与NaCN发生取代反应生成,-111-,高考真题体验,典题演练提能,-112-,高考真题体验,典题演练提能,-113-,高考真题体验,典题演练提能,(6)有机物F的分子式为C7H12Cl2,含有一个六元环且环上有3个取代基,结构有:1个甲基和1个氯原子连在环己烷的同一个碳上,另外1个氯原子连环上邻、间、对三个位置上,结构有3种;甲基连在环上1个碳上,两个氯原子连在环上同一个碳上有邻、间、对三个位置,结构有3种;甲基、两个氯原子分别连在环上的不同碳上,结构有6种;
31、共计有12种;其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有2种:,-114-,高考真题体验,典题演练提能,有机物的命名、官能团的性质、有机反应的判断与书写、有机物合成路线设计 1.(2019全国,36)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:,-115-,高考真题体验,典题演练提能,回答下列问题: (1)A中的官能团名称是 。 (2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳 。 (3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式 。(不考虑立体异构,只需写出3个) (4)反应所需的试剂和条件是 。 (5)的反应类型是 。
32、 (6)写出F到G的反应方程式 。,-116-,高考真题体验,典题演练提能,-117-,高考真题体验,典题演练提能,-118-,高考真题体验,典题演练提能,-119-,高考真题体验,典题演练提能,-120-,高考真题体验,典题演练提能,(6)反应是酯在碱性条件下发生水解反应后再酸化的反应,化学方程式分别为,-121-,高考真题体验,典题演练提能,-122-,高考真题体验,典题演练提能,2.(2019全国,36)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法:,-123-,高考真题体验,典题演练提能,回答下列问题: (1)A的化学名称为 。 (3)反应的类型为 ,W的分子
33、式为 。,-124-,高考真题体验,典题演练提能,(4)不同条件对反应产率的影响见下表: 上述实验探究了 和 对反应产率的影响。此外,还可以进一步探究 等对反应产率的影响。,-125-,高考真题体验,典题演练提能,(5)X为D的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式 。 含有苯环;有三种不同化学环境的氢,个数比为621;1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。 (6)利用Heck反应,由苯和溴乙烷为原料制备 ,写出合成路线 。(无机试剂任选),-126-,高考真题体验,典题演练提能,答案:(1)间苯二酚(1,3-苯二酚) (2)羧基、碳碳双键 (3)取代反应 C14H12O4
34、(4)不同碱 不同溶剂 不同催化剂(或温度等),-127-,高考真题体验,典题演练提能,-128-,高考真题体验,典题演练提能,-129-,高考真题体验,典题演练提能,(4)分析表格中的数据可以看出,不同碱、不同溶剂都会影响反应的产率。还可以进一步探究不同催化剂或温度等条件对产率的影响。,-130-,高考真题体验,典题演练提能,3.(2018全国,36)化合物W可用作高分子膨胀剂,一种合成路线如下:,-131-,高考真题体验,典题演练提能,回答下列问题: (1)A的化学名称为 。 (2)的反应类型是 。 (3)反应所需试剂、条件分别为 。 (4)G的分子式为 。 (5)W中含氧官能团的名称是
35、。 (6)写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰,峰面积比为11) 。 由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线 (无机试剂任选)。,-132-,高考真题体验,典题演练提能,答案:(1)氯乙酸 (2)取代反应 (3)乙醇/浓硫酸、加热 (4)C12H18O3 (5)羟基、醚键,-133-,高考真题体验,典题演练提能,解析:本题考查了有机物的命名、反应类型的判断、官能团的名称、分子式的书写、符合一定条件的同分异构体结构简式的书写、合成路线的设计等。 (1)ClCH2COOH的化学名称为氯乙酸。 (2)反应的化学方程式为:ClCH2COONa+NaCNNaOOCCH2
36、CN+NaCl,反应类型为取代反应。 (3)反应是HOOCCH2COOH与乙醇间的酯化反应,反应所需试剂为乙醇和浓硫酸,反应条件为加热。 (4)根据G的结构简式可知G的分子式为C12H18O3。 (5)W中含氧官能团的名称为醚键和羟基。,-134-,高考真题体验,典题演练提能,-135-,高考真题体验,典题演练提能,-136-,高考真题体验,典题演练提能,4.(2018天津8)化合物N具有镇痛、消炎等药理作用,其合成路线如下:,-137-,高考真题体验,典题演练提能,-138-,高考真题体验,典题演练提能,(1)A的系统命名为 ,E中官能团的名称为 。 (2)AB的反应类型为 ,从反应所得液态
37、有机混合物中提纯B的常用方法为 。 (3)CD的化学方程式为 。 (4)C的同分异构体W(不考虑手性异构)可发生银镜反应;且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛。满足上述条件的W有 种,若W的核磁共振氢谱具有四组峰,则其结构简式为 。 (5)F与G的关系为(填序号) 。 a.碳链异构 b.官能团异构 c.顺反异构 d.位置异构 (6)M的结构简式为 。,-139-,高考真题体验,典题演练提能,该路线中试剂与条件1为 ,X的结构简式为 ;试剂与条件2为 ,Y的结构简式为 。,-140-,高考真题体验,典题演练提能,答案:(1)1,6-己二醇 碳碳双键、酯基
38、(2)取代反应 减压蒸馏(或蒸馏),-141-,高考真题体验,典题演练提能,己二醇;E中官能团的名称为碳碳双键和酯基。 (2)AB的反应属于取代反应,从反应所得液态有机混合物中提纯B的常用方法是减压蒸馏(或蒸馏)。 (3)CD的反应属于酯化反应,该反应的化学方程式为:,-142-,高考真题体验,典题演练提能,(4)C的同分异构体W可发生银镜反应,说明含有CHO,且1 mol W最多与2 mol NaOH发生反应,产物之一可被氧化成二元醛,说明水解产物是伯醇(CH2OH)。符合条件的W是甲酸酯(HCOOR),R,-143-,高考真题体验,典题演练提能,(5)根据F与G的结构式可知二者关系为顺反异
39、构,选择c。 (6)根据GN的转化关系可知M的结构简式为,-144-,高考真题体验,典题演练提能,5.(2017全国,36)化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:,-145-,高考真题体验,典题演练提能,回答下列问题: (1)A的化学名称是 。 (2)由C生成D和E生成F的反应类型分别是 、 。 (3)E的结构简式为 。 (4)G为甲苯的同分异构体,由F生成H的化学方程式为 。 (5)芳香化合物X是F的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式 。,-1
40、46-,高考真题体验,典题演练提能,-147-,高考真题体验,典题演练提能,解析:本题的突破口在于已知的两个化学方程式,已知为羟醛缩合反应。由反应条件可知,AB为羟醛缩合反应,由原子守恒可知A的分子式为C7H6O,A为芳香醛,可知A的结构简式为,-148-,高考真题体验,典题演练提能,(5)由题意能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2,可知X中含有COOH,且有4种不同化学环境的H,个数比为6211,芳香化合物X分子中共有10个H,说明有6个氢原子相同,即有两个对称的甲基,据元素守恒还剩一个CC基团。当苯环上有四个取代,-149-,高考真题体验,典题演练提能,-150-,高考真题体验,典题演练
41、提能,-151-,高考真题体验,典题演练提能,6.(2017全国,36)氟他胺G是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃A制备G的合成路线如下:,-152-,高考真题体验,典题演练提能,回答下列问题: (1)A的结构简式为 。C的化学名称是 。 (2)的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 。 (3)的反应方程式为 。吡啶是一种有机碱,其作用是 。 (4)G的分子式为 。 (5)H是G的同分异构体,其苯环上的取代基与G的相同但位置不同,则H可能的结构有 种。,-153-,高考真题体验,典题演练提能,-154-,高考真题体验,典题演练提能,-155-,高考真题体验,典题演练提能,-156
42、-,高考真题体验,典题演练提能,-157-,高考真题体验,典题演练提能,(4)由G的结构简式可知其分子式为C11H11F3N2O3。 (5)根据题意先确定NO2和CF3在苯环上有3种位置:,-158-,高考真题体验,典题演练提能,-159-,高考真题体验,典题演练提能,7.(2016全国,38)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:,-160-,高考真题体验,典题演练提能,回答下列问题: (1)下列关于糖类的说法正确的是 (填标号)。 a.糖类都有甜味,具有CnH2mOm的通式 b.麦芽糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和果糖 c.用银镜反
43、应不能判断淀粉水解是否完全 d.淀粉和纤维素都属于多糖类天然高分子化合物 (2)B生成C的反应类型为 。 (3)D中的官能团名称为 ,D生成E的反应类型为 。,-161-,高考真题体验,典题演练提能,(4)F 的化学名称是 ,由F生成G的化学方程式为 。 (5)具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2,W共有 种(不含立体异构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 。 (6)参照上述合成路线,以(反,反)-2,4-己二烯和C2H4为原料(无机试剂任选),设计制备对苯二甲酸的合成路线 。,-162-,高考真题体验,典题演练
44、提能,答案:(1)cd (2)取代反应(酯化反应) (3)酯基、碳碳双键 消去反应,-163-,高考真题体验,典题演练提能,解析:(1)a选项,糖类不一定都有甜味,如淀粉和纤维素无甜味,也不是都满足CnH2mOm的通式,如鼠李糖为C6H12O5;b选项,麦芽糖水解产生葡萄糖,不产生果糖;c选项,水解是否完全需要检验淀粉是否存在,应该用碘水检验,正确;d选项,正确。 (2)由B(C6H6O4)到C(C8H10O4),可推知1 mol B与2 mol CH3OH发生酯化反应得到C。 (3)D到E减少了4个H,生成了不饱和有机物和H2,发生的是消去反应。 (4)F分子中含有6个C,且两个羧基在两端,
45、命名为1,6-己二酸或己二酸。F分子中有2个COOH,与丁二醇分子中的2个OH发生缩聚反应。,-164-,高考真题体验,典题演练提能,(5)0.5 mol W能产生1 mol CO2,说明1 mol W中含有2 molCOOH,且只有一种官能团的二取代芳香化合物,苯环上的二取代基可能是以下四种情况:2个取代基均为CH2COOH,2个取代基分别是COOH和CH2CH2COOH,分别是COOH和,-165-,高考真题体验,典题演练提能,8.(2016全国,38)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser
46、反应制备化合物E的一种合成路线:,-166-,高考真题体验,典题演练提能,回答下列问题: (1)B的结构简式为 ,D的化学名称为 。 (2)和的反应类型分别为 、 。 (3)E的结构简式为 。用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上需要消耗氢气 mol。 (5)芳香化合物F是C的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢,数目比为31,写出其中3种的结构简式 。 (6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线 。,-167-,高考真题体验,典题演练提能,-168-,高考真题体验,典题演练提能,-169-,高考真题体验,典题演练提能,-170-,高考真题体验,典
47、题演练提能,-171-,高考真题体验,典题演练提能,(5)C的侧链中的碳原子均饱和,若分子中只有两种不同化学环境的氢,则分子对称性较强,满足条件的有机物的结构简式为,-172-,高考真题体验,典题演练提能,-173-,高考真题体验,典题演练提能,9.(2015全国,38)A(C2H2)是基本有机化工原料。由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示:,-174-,高考真题体验,典题演练提能,回答下列问题: (1)A的名称是 ,B含有的官能团是 。 (2)的反应类型是 ,的反应类型是 。 (3)C和D的结构简式分别为 、 。 (4)异戊二烯分子中最多有 个原子共平面,顺式聚异戊二烯的结构简式为 。 (5)写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体
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