1、 考纲要求 1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象，能正确 书写简单有机化合物的同分异构体。3.掌握常见有机反应类型。4.了解甲烷、乙烯、苯等有机 化合物的主要性质及应用。5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。6.了解乙 醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重 要应用。8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。9.以上各部分知识的综合应用。 考点一考点一 有机物的结构与同分异构现象有机物的结构与同分异构现象 近几年高考中频频涉及有机物分子的结构、碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断，题 目难度一般较小。复习时
2、要注意以下几点： 1 识记教材中典型有机物的分子结构特征、 球棍模型、 比例模型， 会“拆分”比对结构模板， “合成”确定共线、共面原子数目。 (1)明确三类结构模板 结构 正四面体形 平面形 直线形 模板 甲烷分子为正四面 体结构，最多有 3 个原子共平面，键 角为 109 28 乙烯分子中所有原子(6 个)共平 面， 键角为 120 ； 苯分子中所有原 子(12 个)共平面，键角为 120 ；甲 醛分子是三角形结构，4 个原子共 平面，键角约为 120 乙炔分子中所有原子(4 个)共直线， 键角为 180 (2)对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三
3、点可确定一个平面；若一条直线与某 平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语 (如最多、至少)。 (3)“还原”氢原子，根据规律直接判断 如果题中给出有机物的结构是键线式结构，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然 后根据规律进行判断： 结构中出现 1 个饱和碳原子，则分子中所有原子不可能共面； 结构中出现 1 个碳碳双键，则分子中至少有 6 个原子共面； 结构中出现 1 个碳碳三键，则分子中至少有 4 个原子共线； 结构中出现 1 个苯环，则分子中至少有 12 个原子共面。 如：某有机物结构为 以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画
4、出如图所示结构 可以得出结论： 最多有 4 个碳原子在同一条直线上； 最多有 13 个碳原子在同一平面上； 最多有 21 个原子在同一平面上。 2学会用等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，有多少种等效氢，其一元取代物就有多少种。 等效氢的判断方法： (1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。 如分子中CH3上的 3 个氢原子。 (2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如分子中，在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴，故该分子 有两类等效氢。 3注意简单有机物的多元取代物 (1)CH3CH2CH3的二氯代物有、 四种。 (2) 的二氯代物
5、有、三种。 (3) 的三氯代物有、三种。 角度一 选项中同分异构体的判断 1正误判断，正确的打“”，错误的打“” (1)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体() (2017 海南，8B) (2)淀粉和纤维素互为同分异构体() (2017 全国卷，8B) (3)乙苯的同分异构体共有 3 种() (2016 海南，12B) (4)C4H9Cl 有 3 种同分异构体() (2016 全国卷，9C) (5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体() (2016 全国卷，8D) (6)丁烷有 3 种同分异构体() (2015 福建理综，7C) 角度二 常见物质同分异构体的判断 2(2019 海南，4)下列各组化合物中
6、不互为同分异构体的是( ) A. B. C. D. 答案 B 3(2019 全国卷，13)分子式为 C4H8BrCl 的有机物共有(不含立体异构)( ) A8 种 B10 种 C12 种 D14 种 答案 C 解析 C4H8BrCl 可看成是 C4H10分子中的 2 个 H 被 1 个 Br 和 1 个 Cl 取代得到的产物。 C4H10 有正丁烷和异丁烷 2 种，被 Br 和 Cl 取代时，可先确定 Br 的位置，再确定 Cl 的位置。正丁 烷的碳骨架结构为C 4 C 3 C 2 C 1 ，Br 分别取代 1 号碳原子和 2 号碳原子上的氢原子时，Cl 均 有 4 种位置关系， 异丁烷的碳骨
7、架结构为， Br 分别取代 1 号碳原子和 2 号碳原 子上的氢原子时，Cl 分别有 3 种和 1 种位置关系，综上可知 C4H8BrCl 共有 12 种结构，C 项 正确。 4(2016 全国卷，10)分子式为 C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( ) A7 种 B8 种 C9 种 D10 种 答案 C 解析 分子式为 C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷 C4H10中的两个 H 原子被两个 Cl 原子取代， C4H10有正丁烷 CH3CH2CH2CH3和异丁烷两种， 正丁烷中 2 个 H 原子被 Cl 原子 取代，有 6 种结构，异丁烷中 2 个 H 原子被 Cl 原子取代，有 3
8、种结构，共有 9 种。 5(2015 全国卷，11)分子式为 C5H10O2，并能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体的有机物 有(不含立体异构)( ) A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 答案 B 解析 由该有机物的分子式及其能与饱和 NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知，该有机 物属于饱和一元羧酸，其分子组成可表示为 C4H9COOH，丁基(C4H9)有 4 种结构，所以 该有机物有 4 种同分异构体，B 项正确。 6(2014 新课标全国卷，7)下列化合物中同分异构体数目最少的是( ) A戊烷 B戊醇 C戊烯 D乙酸乙酯 答案 A 解析 A 项，戊烷有 3 种同分异构体：CH3C
9、H2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C；B 项，戊醇可看作 C5H11OH，而戊基(C5H11)有 8 种结构，则戊醇也有 8 种结构，属于醚的 还有 6 种；C 项，戊烯的分子式为 C5H10，属于烯烃类的同分异构体有 5 种： CH2=CHCH2CH2CH3、CH3CH=CHCH2CH3、 CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、，属于环烷烃的同分异构体 有 5 种：、；D 项，乙酸乙酯的分子式为 C4H8O2，其属于 酯或酸的同分异构体有 6 种： HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3
10、CH2COOCH3、 CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。 7(2014 新课标全国卷，8)四联苯的一氯代物有 ( ) A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 答案 C 解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴，四联苯是具有两条对称轴的物质，即 ，在其中的一部分上有几种不同的氢原子(包括对称轴上的氢原子)， 就 有几种一氯代物，四联苯有 5 种不同的氢原子，故有 5 种一氯代物。 8(2013 新课标全国卷，12)分子式为 C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若 不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有( ) A15 种 B28 种 C32 种 D
11、40 种 答案 D 解析 从有机化学反应判断酸、醇种类，结合数学思维解决问题。由分子式 C5H10O2分析酯 类：HCOO类酯，醇为 4 个 C 原子的醇，同分异构体有 4 种；CH3COO类酯，醇为 3 个 C 原子的醇，同分异构体有 2 种；CH3CH2COO类酯，醇为乙醇；CH3CH2CH2COO类酯， 其中丙基 CH3CH2CH2有 2 种(正丙基和异丙基)，醇为甲醇；故羧酸有 5 种，醇有 8 种。从 5 种羧酸中任取一种，8 种醇中任取一种反应生成酯，共有 5840 种。 1.同分异构体的书写规律 具有官能团的有机物，一般书写顺序为官能团类别异构碳链异构官能团位置异构，一一 考虑，
12、避免重写和漏写。 2注意相同通式不同类别的同分异构体 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3、 CnH2n2 炔烃、二烯烃、环烯烃 CHCCH2CH3、 CH2=CHCH=CH2、 CnH2n2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH、CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、 CH2=CHCH2OH、 CnH2nO2 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮 CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、 HOCH2CH2CHO、 CnH2n6O 酚、芳香醇、芳香醚 题组一 选主体、细审题、突破有机物结构的判断 1结构简式为的有
13、机物分子中，处于同一平面的碳原 子最多有( ) A10 个 B9 个 C8 个 D6 个 答案 A 解析 解本题时若缺乏空间想象能力，不会灵活转动 CC 键，则易判断错误。该有机物分 子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面，即，转动处的碳碳单键， 使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时，该有机物分子中处于同一平面的碳原子最 多有 10 个，故 A 项正确。 2下列说法正确的是( ) ACH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B.(a)和CHO(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上 C化合物(b)、(d)、(p)中只有 b 的所有原子处于同一平面 D.分子中所有原子一定在同一平面
14、上 答案 C 解析 A 项，根据乙烯的空间构型可知，CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平 面上，但不在同一直线上，错误；B 项，用键线式表示有机物结构时，考生容易忽略饱和碳 原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故 a 与 c 分子中所有碳原 子不可能共平面，错误；C 项，苯分子中所有原子共平面，但 d 和 p 中含有饱和碳原子，所 有原子不可能共平面，正确；D 项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上 的 H 原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。 题组二 共线、共面、同分异构体的判断 3苯环上的一氯代物只有一种的的同分异构体(不考虑立体异构)有
15、 ( ) A6 种 B5 种 C4 种 D3 种 答案 C 解析 本题易因不会巧妙利用结构的对称性而出错。苯环上的一氯代物只有一种就意味着苯 环上只有一种类型的 H 原子。 则整个结构需要高度对称， 符合条件的同分异构体有、 、，C 项正确。 4分子式为 C5H10O3的有机物与 NaHCO3溶液反应时，生成 C5H9O3Na；而与金属钠反应时 生成 C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体(不考虑立体异构)有( ) A10 种 B11 种 C12 种 D13 种 答案 C 解析 有机物与碳酸氢钠反应后增加一个 Na 原子，则说明有机物中含有一个羧基，与金属 钠反应后增加两个 Na 原子，则
16、说明有机物中还含有一个羟基。除去官能团羧基中的碳原子 还余下四个碳原子。余下的碳原子可构成两种碳链，然后按“定一议一”来判断：用 1、2 表示一种官能团，用、表示另一种官能团，有 248 种； 、有 314 种，综上所述共有 12 种。 5有机物 C4H9ClO 的同分异构体中(不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上)，能与 Na 反应 放出氢气的共有(不含立体异构)( ) A8 种 B9 种 C10 种 D12 种 答案 B 解析 有机物 C4H9ClO 的同分异构体中能与 Na 反应放出氢气，说明其分子中含有羟基，该 有机物可以看作 Cl 取代丁醇中氢原子形成的。丁醇的同分异构体有：CH3CH
17、2CH2CH2OH、 CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)3COH、CH3CH(CH3)CH2OH，共 4 种。其中 CH3CH2CH2CH2OH 分子的烃基中含有 4 种等效 H，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时，其一氯代物有 3 种；CH3CH2CH(CH3)OH 分子的烃基中含有 4 种 H 原子，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原 子上时，其一氯代物有 3 种；(CH3)3COH 分子中的烃基中含有 1 种 H，其一氯代物有 1 种； CH3CH(CH3)CH2OH 分子的烃基上含有 3 种等效 H，不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上 时，其一氯代物有 2 种，根据分析可知，有机
18、物 C4H9ClO 的同分异构体中能与 Na 反应放出 氢气的共有 33129 种，故选 B。 6 分子式为 C5H10O3且符合条件： 能使新制 Cu(OH)2悬浊液溶解； 标准状况下， 1 mol 该 有机物与金属钠反应能生成 22.4 L 气体。则该有机物的同分异构体有(不含立体异构)( ) A8 种 B10 种 C12 种 D14 种 答案 C 解析 由题意可知能使新制 Cu(OH)2悬浊液溶解，标准状况下，1 mol 该有机物与金属钠反 应能生成 22.4 L 气体，说明该有机物分子中含有一个羧基和一个羟基。先分析碳骨架异构， 有 CCCC 与2 种情况，然后分别对 2 种碳骨架采取
19、“定一议一”的方法分 析，其中碳骨架为 CCCC 时共 8 种结构，碳骨架为时共 4 种结构，总共 12 种同分异构体。 7已知一种治疗类风湿性关节炎药物的中间体的合成方法如下： 下列说法正确的是( ) AA 的二氯代物有 7 种 BB 分子的所有原子可能处于同一平面 C能与碳酸氢钠反应的 B 分子的芳香族同分异构体有 5 种 DB 分子的所有碳原子可能处于同一平面 答案 D 解析 A 项，按照对称性可知 A 的二氯代物是，有 6 种，错误；B 项，B 分子中有CH3，不可能所有原子处于同一平面，错误；C 项，能与碳酸氢钠反应，应含有 羧基，故苯环上的支链可能为CH2COOH，有 1 种；CH
20、3、COOH，有邻、间、对 3 种 结构，共有 4 种结构，错误；D 项，B 分子中苯环、羰基分别能确定一个平面，再结合单键 可以旋转，则 B 分子中所有碳原子可能处于同一平面，正确。 同分异构体书写的思维模型 (1)思维要有序，避免重复或漏写：首先确定同分异构体的官能团种类，然后判断碳链(要注意 除去官能团中含有的碳原子)的结构，最后确定官能团的位置。确定官能团位置时，要注意结 构的对称性，尤其是中心对称的情况，避免重复。 (2)掌握“定一议一”方法，避免重复。若有两个官能团，先根据对称性确定一个官能团的位 置，然后确定另一个官能团的位置。如(2018 全国卷，11B 改编)螺2.2戊烷()
21、的二氯 代物超过两种是正确的。 (3)在判断芳香烃的一氯代物时，要注意限制条件，是苯环上的一氯代物，还是支链上的一氯 代物。 考点二考点二 有机物的性质有机物的性质、反应类型及应用反应类型及应用 1有机物的重要物理性质有机物的重要物理性质 (1)常温常压下，分子中碳原子个数不多于 4 的烃是气体，烃的密度都比水小。 (2)烃、烃的卤代物、酯类物质均不溶于水，低级醇、酸溶于水。 (3)随分子中碳原子数目的增多，各类有机物的同系物熔点、沸点升高，同分异构体的支链越 多，熔点、沸点越低。 2有机物的结构特点及主要化学性质有机物的结构特点及主要化学性质 物质 结构特点 主要化学性质 烃 甲烷 只有 C
22、H 键，正四面体分子 在光照条件下发生取代反应 乙烯 平面分子，官能团是 与 X2、H2、H2O、HX 加成；被酸性 KMnO4溶液或酸性 K2Cr2O7溶液氧 化；发生加聚反应 苯 平面分子，碳碳键性质相同 在催化剂存在下：与 X2、HNO3发生 取代反应；与 H2发生加成反应 烃的衍 生物 乙醇 官能团为OH 与活泼金属发生置换反应， 被催化氧 化生成醛、酸；与羧酸发生酯化反应 乙酸 官能团为COOH 具有酸的通性； 能与醇发生酯化反应 3.基本营养物质的性质突破基本营养物质的性质突破 (1)糖类性质巧突破 葡萄糖分子含有羟基、醛基两种官能团，因此它具有醇、醛两类物质的化学性质，利用此 规
23、律就能轻松“吃掉”葡萄糖的化学性质。 单糖、二糖、多糖的核心知识可用如下网络表示出来。 C12H22O11H2O 稀H2SO4C 6H12O6C6H12O6 蔗糖 葡萄糖 果糖 (2)油脂性质轻松学 归类学性质：油脂是酯，可看作是高级脂肪酸与甘油反应形成的酯，因此纯净的油脂无色 且不溶于水(常见食用油脂有香味)，密度比水的密度小；能发生水解反应(若烃基部分存在不 饱和键，则还具有不饱和烃的性质)。 对比明“三化”：油脂中的“三化”指的是氢化、硬化、皂化，氢化指的是不饱和油脂与 氢气发生加成反应生成饱和油脂；通过氢化反应，不饱和的液态油转化为常温下为固态的脂 肪的过程称为硬化； 皂化指的是油脂在
24、碱性条件下发生水解生成高级脂肪酸盐与甘油的反应。 口诀助巧记：有三种较重要的高级脂肪酸需要熟记，油酸(C17H33COOH)、软脂酸 (C15H31COOH)、硬脂酸(C17H35COOH)，其中油酸分子中含有一个碳碳双键，后两种则是饱和 脂肪酸，可用顺口溜帮助记忆：软十五、硬十七，油酸不饱(和)十七烯，另外均有一羧基。 (3)盐析、变性辨异同 盐析 变性 不 同 点 方法 在轻金属盐作用下，蛋白质从溶 液中凝聚成固体析出 在重金属盐、受热、紫外线、甲醛、酒 精等作用下蛋白质凝聚成固体析出 特征 过程可逆，即加水后仍可溶解 不可逆 实质 溶解度降低，物理变化 结构、性质发生变化，化学变化 结果
25、 仍保持原有的生理活性 失去原有的生理活性 相同点 均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程 4.有机反应类型归纳有机反应类型归纳 反应类型 反应部位、反应试剂或条件 加成反应 与 X2(混合即可反应)；碳碳双键与 H2、HBr、 H2O，以及与 H2均需在一定条件下进行 加聚反应 单体中有或CC等不饱和键 取代 反应 烃与卤素单质 饱和烃与 X2反应需光照 苯环上氢原子可与X2(催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)发生 取代 酯水解 酯基水解成羧基和羟基 酯化型 按照“酸失羟基、醇失氢”原则，在浓硫酸催化下进行 氧化 反应 与 O2 (催化剂) OH(CH2OH 氧化成醛基、氧化成羰基) 酸性 K
26、2Cr2O7、 酸性 KMnO4溶液 、苯环上的烃基、OH、CHO 都可被氧化 银氨溶液、新制 Cu(OH)2悬浊液 CHO 被氧化成COOH 燃烧型 多数有机物能燃烧，完全燃烧生成 CO2和水 还原 反应 得氢型 烯烃、炔烃、苯及其同系物或部分芳香族化合物和 H2的 加成反应 去氧型 RNO2 Fe/HCl RNH2 置换反应 羟基、羧基可与活泼金属反应生成 H2 5.化学化学“三馏三馏”把握准把握准 (1)蒸馏是将液态物质加热到沸腾变为蒸气，又将蒸气冷却为液态这两个过程的联合操作。用 这一操作可分离、除杂、提纯物质。 (2)对于沸点比较接近的多种液态物质组成的混合物，用蒸馏方法难以单一蒸出
27、分离，这就要 借助于分馏。 分馏和蒸馏一样，也是利用混合物中各物质的沸点不同，严格控制温度，进行分离或提纯的 操作。但分馏要安装一个分馏柱(工业装置为分馏塔)。混合物的蒸气进入分馏柱时，由于柱 外空气的冷却，蒸气中高沸点的组分被冷凝回流入烧瓶中，故上升的蒸气中含沸点低的组分 的相对量较多，从而达到分离、提纯的目的。 (3)干馏是把固态有机物(煤炭)放入密闭的容器中，隔绝空气加强热使之分解的过程，工业上 炼焦就属于干馏。干馏属于化学变化，蒸馏与分馏属于物理变化。 6三个制备实验的比较三个制备实验的比较 制取物质 仪器 除杂及收集 注意事项 溴苯 含有溴、FeBr3等，用 氢氧化钠溶液处理后 分液
28、，然后蒸馏 催化剂为 FeBr3 长导管的作用：冷凝回流、导气 右侧导管不能(填“能”或“不 能”)伸入溶液中 右侧锥形瓶中有白雾 硝基苯 可能含有未反应完的 苯、硝酸、硫酸，用氢 氧化钠溶液中和酸， 分 液， 然后用蒸馏的方法 除去苯 导管 1 的作用：冷凝回流 仪器 2 为温度计 用水浴控制温度为 5060 浓硫酸的作用： 催化剂和吸水剂 乙酸乙酯 含有乙酸、 乙醇， 用饱 和 Na2CO3溶液处理 后，分液 浓硫酸的作用： 催化剂和吸水剂 饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、 中和 乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 右边导管不能(填“能”或“不 能”)接触试管中的液面 1有机反应条件与反应类型的关系 (1
29、)在 NaOH 的水溶液中加热发生水解反应，可能是酯的水解反应或卤代烃的水解反应。 (2)在 NaOH 的醇溶液中并加热，发生卤代烃的消去反应。 (3)在浓 H2SO4和加热条件下，可能发生醇的消去反应、酯化反应或硝化反应等。 (4)与溴水或溴的 CCl4溶液反应，可能发生的是烯烃、炔烃的加成反应。 (5)与 H2在催化剂作用下发生反应，则发生的是烯烃、炔烃、芳香烃或醛的加成反应或还原 反应。 2辨别材料，分析纤维 (1)棉花、羊毛、蚕丝、天然橡胶属于天然有机高分子材料，塑料、合成纤维、合成橡胶属于 合成有机高分子材料，高分子分离膜属于新型有机高分子材料。 (2)纤维分为天然纤维和化学纤维，棉
30、、麻、丝、毛属于天然纤维，人造棉、人造丝、锦纶、 腈纶属于化学纤维，其中人造棉、人造丝又属于人造纤维，而锦纶、腈纶属于合成纤维。 3反应条件，对比归纳 由已知有机物生成、产物的反应试剂及反应条件。 (1)BrCH2CH2CH2OH： CH2=CHCH2OH NaOH、醇，加热； BrCH2CH=CH2 浓 H2SO4，加热。 (2) ： Cl2，光照； 液溴，Fe 粉(或 FeBr3)。 (3)CH2=CHCH2OH： BrCH2CHBrCH2OH 溴水； CH2=CHCHO Cu 或 Ag，加热； CH2=CHCH2OOCCH3 乙酸，浓 H2SO4，加热。 (4)CH3CHBrCOOCH3
31、 CH3CH(OH)COOK KOH 溶液，加热； CH3CHBrCOOH 稀 H2SO4，加热。 4糖类水解产物判断 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的，则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液， 中和稀硫酸，然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液，加热，观察现象，作出判断。 角度一 有机物结构、性质判断 1(2019 全国卷，8)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( ) A甲苯 B乙烷 C丙炔 D1,3- 丁二烯 答案 D 解析 甲苯中含有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内， A 错误；乙烷相当于 2 个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分
32、子中所有原子不可能 在同一平面内，B 错误；丙炔的结构简式为 H3CCCH，其中含有甲基，该分子中所有原 子不可能在同一平面内，C 错误；1,3- 丁二烯的结构简式为 H2C=CHCH=CH2，根据乙 烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D 正确。 2(2018 全国卷，8)下列说法错误的是( ) A蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖 B大多数酶是具有高选择催化性能的蛋白质 C植物油含不饱和脂肪酸酯，能使 Br2/CCl4褪色 D淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖 答案 A 解析 果糖属于单糖。 3(2018 全国卷，9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( ) A与液
33、溴混合后加入铁粉可发生取代反应 B能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯 D在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯 答案 C 解析 与氯化氢的反应是发生在碳碳双键上的加成反应， 产物是氯代苯乙 烷，C 项错误；“铁粉”“液溴”是苯乙烯()在苯环上发生溴代反应的条 件，A 项正确；含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B 项正确； 含有碳碳双键，能发生加聚反应生成聚苯乙烯，D 项正确。 角度二 有机物官能团性质的判断 4(2019 全国卷，8)关于化合物 2- 苯基丙烯()，下列说法正确的是( ) A不能使稀高锰酸钾溶液褪色 B可以发生加成聚合反应 C分子中所有原子共平面 D易溶于
34、水及甲苯 答案 B 解析 2- 苯基丙烯分子中苯环的侧链上含有碳碳双键，它能与稀高锰酸钾溶液发生氧化反应 而使其褪色，A 项错误；类比乙烯，2- 苯基丙烯能发生加成聚合反应，B 项正确；2- 苯基丙 烯分子中含有甲基，故该分子中不可能所有原子共平面，C 项错误；2- 苯基丙烯属于烃，不 易溶于水，D 项错误。 5(2016 全国卷，10)已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是( ) A异丙苯的分子式为 C9H12 B异丙苯的沸点比苯高 C异丙苯中碳原子可能都处于同一平面 D异丙苯和苯为同系物 答案 C 解析 A 项，异丙苯的分子式为 C9H12，正确；B 项，异丙苯的相对分子质量比苯大，故
35、其 沸点比苯高，正确；C 项，由于异丙基与苯环直接相连的碳原子为饱和碳原子，而饱和碳原 子为四面体构型，故饱和碳原子和与其相连的三个碳原子一定不在同一平面上，错误；D 项， 异丙苯与苯结构相似，在组成上相差 3 个 CH2原子团，二者互为同系物，正确。 角度三 有机物中元素守恒的简单计算 6.(2015 全国卷，9)乌洛托品在合成、医药、染料等工业中有广泛用途，其结构简式如图所 示。将甲醛水溶液与氨水混合蒸发可制得乌洛托品。若原料完全反应生成乌洛托品，则甲醛 与氨的物质的量之比应为( ) A11 B23 C32 D21 答案 C 解析 根据乌洛托品的结构简式可知其分子式为 C6H12N4，碳原
36、子来自 HCHO，氮原子来自 NH3，发生的反应为 6HCHO4NH3 C6H12N46H2O，根据原子守恒，则甲醛与氨的物质 的量之比为 32。 7(2015 全国卷，8)某羧酸酯的分子式为 C18H26O5，1 mol 该酯完全水解可得到 1 mol 羧 酸和 2 mol 乙醇，该羧酸的分子式为( ) AC14H18O5 BC14H16O4 CC16H22O5 DC16H20O5 答案 A 解析 1 mol 分子式为 C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到 1 mol 羧酸和 2 mol 乙醇， 说明该羧 酸酯分子中含有 2 个酯基，则 C18H26O52H2O 羧酸2C2H6O，由原子守
37、恒可知该羧酸的 分子式为 C14H18O5，A 项正确。 1(2019 玉溪高三下学期第五次调研)下列关于有机物的说法正确的是( ) A棉花、羊毛、蚕丝均属于天然纤维素 B石油的分馏和裂化均属于化学变化 C油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色 D甲烷、乙醇、乙酸在一定条件下都能发生取代反应 答案 D 解析 A 项，羊毛、蚕丝的主要成分是蛋白质，错误；B 项，石油的分馏属于物理变化，没 有新物质生成，错误；C 项，油脂的液态油中含有不饱和键，可以使溴的四氯化碳溶液褪色， 错误；D 项，甲烷与卤素单质在光照条件下发生取代反应，乙醇与卤化氢可发生取代反应， 乙酸与乙醇的酯化反应属于取代反应，正确。 2(
38、2019 银川市高三质量检测)下列关于有机化合物的说法正确的是( ) AC4H9Cl 的同分异构体数目为 3 B用饱和 Na2CO3溶液可鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯 C乙烯与溴水、酸性高锰酸钾溶液都能发生加成反应 D淀粉、油脂和蛋白质均为能发生水解反应的高分子化合物 答案 B 解析 C4H9Cl 的同分异构体包括 CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3、(CH3)2CHCH2Cl、 (CH3)3CCl，共 4 种，故 A 错误；乙酸与碳酸钠反应生成气体，乙醇与碳酸钠不反应，互溶 不分层，乙酸乙酯与碳酸钠溶液分层，现象不同，可鉴别，故 B 正确；乙烯与高锰酸钾溶液 反应属于氧化还
39、原反应，与溴水的反应属于加成反应，故 C 错误；油脂的相对分子质量在 10 000 以下，不是高分子，而淀粉、蛋白质都是能发生水解反应的高分子化合物，故 D 错误。 3(2019 宣城市高三第二次模拟)多巴胺是一种神经传导物质，会传递兴奋及开心的信息。其 部分合成路线如下，下列说法正确的是( ) A甲在苯环上的溴代产物有 2 种 B1 mol 乙与 H2发生加成，最多消耗 3 mol H2 C多巴胺分子中所有碳原子可能处在同一平面 D甲、乙、多巴胺 3 种物质均属于芳香烃 答案 C 解析 甲()在苯环上的一溴代产物有 2 种，还有二溴代产物等，故 A 错误；乙 ()中的苯环和羰基都能与氢气发生
40、加成反应，1 mol 乙最多可以与 4 mol H2 发生加成反应，故 B 错误；多巴胺()分子中苯环上的 6 个碳原子共平面，碳 碳单键可以旋转，则侧链上的碳原子可能处于苯环所在平面，故 C 正确；甲、乙、多巴胺中 除了含有 C 和 H 元素外，还含有其他元素，均属于烃的衍生物，故 D 错误。 4(2019 河北省中原名校联盟高三 3 月联考)某有机物 X 的结构如图所示，下列说法正确的 是( ) AX 的分子式为 C9H12O3 BX 中所有碳原子均可能共面 CX 可与氧气发生催化氧化反应 D1 mol X 最多能消耗 2 mol NaOH 答案 C 解析 由结构简式可知，其分子式为 C9
41、H14O3，故 A 项错误；分子中含有饱和碳原子，则与 该碳原子相连的四个碳原子一定不在同一平面上，故 B 项错误；分子中含有羟基，且与羟基 相连的碳原子上含有氢原子，所以在催化剂存在的条件下可与氧气发生催化氧化反应，故 C 项正确； 分子中仅含有 1 个酯基能与 NaOH 溶液反应， 所以 1 mol 该有机物最多能消耗 1 mol NaOH，故 D 项错误。 5(2019 蚌埠市高三第二次教学质量检查)一种免疫调节剂，其结构简式如图所示，关于该物 质的说法不正确的是( ) A属于芳香族化合物，分子式为 C9H11O4N B可以发生的反应类型有：加成反应、取代反应、氧化反应、聚合反应 C分子
42、中所有碳原子有可能在同一平面上 D1 mol 该调节剂最多可以与 3 mol NaOH 反应 答案 D 解析 将结构简式转化为分子式，含有苯环，属于芳香族化合物，分子式为 C9H11O4N，A 项 正确，不符合题意；分子中含有苯环，可以发生加成反应，分子中有COOH、OH 可以 发生酯化反应，也属于取代反应，该物质可以燃烧，发生氧化反应，而且CH2OH 可发生催 化氧化，酚羟基也容易被氧化，分子中有氨基和羧基可以发生缩聚反应，B 项正确，不符合 题意； 根据苯分子的 12 原子共面以及碳碳单键可以旋转， 可以判断该有机物分子中的所有碳 原子有可能共平面，C 项正确，不符合题意；1 mol 该调
43、节剂最多可以与 2 mol NaOH 反应， 分别是COOH 和苯环上的OH 发生反应，D 项错误。 6某酯类化合物 a 的分子式为 C35H50O6,1 mol 该酯类化合物 a 完全水解可得到 1 mol 甘油、 2 mol 不饱和脂肪酸 b 和 1 mol 直链饱和脂肪酸 c。经测定 c 的相对分子质量为 228，则不饱 和脂肪酸 b 的分子式为( ) AC9H10O2 BC9H12O2 CC9H16O2 DC9H18O2 答案 A 解析 1 mol 酯类化合物 a (C35H50O6)完全水解可得到 1 mol 甘油、2 mol 不饱和脂肪酸 b 和 1 mol 直链饱和脂肪酸 c，a
44、 的水解可以表示成：C35H50O63H2O C3H8O3(甘油)2bc， 根据氧的原子个数可判断，b 和 c 中都含有一个羧基。c 的相对分子质量为 228，设 c 的分子 式为 CnH2nO2，n228162 14 14，c 的分子式为 C14H28O2，根据原子守恒知，b 的分子式 为 C9H10O2。 有机反应中的定量关系 (1)1 mol 碳碳双键与 X2、HX、H2、H2O 加成时，物质的量之比为 11；1 mol 碳碳三键与 X2、HX、H2发生彻底的加成反应时，物质的量之比为 12；一个苯环与氢气加成时，物质 的量之比为 13。 (2)醇与金属钠反应生成氢气时，2 mol OH
45、1 mol H2。 (3)1 mol COOH、OH(酚羟基)分别与 NaOH 反应的物质的量之比均为 11。 (4)1 mol COO与 NaOH 反应的物质的量之比为 11；1 mol与 NaOH 反应的物质的量之比为 12。 1(2018 全国卷，11)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺2.2戊烷() 是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( ) A与环戊烯互为同分异构体 B二氯代物超过两种 C所有碳原子均处同一平面 D生成 1 mol C5H12至少需要 2 mol H2 答案 C 解析 中每个碳原子都形成 4 个共价单键，这 4 个键呈四面体状分布，所有碳原子不可
46、 能处于同一平面，C 项错误；环戊烯的结构简式为，与分子式相同且结构不同，互 为同分异构体，A 项正确；如、都是螺2.2戊烷的二氯代物， B 项正确；螺2.2戊烷的分子式是 C5H8，在理论上，1 mol C5H8与 2 mol H2反应，生成 1 mol C5H12，D 项正确。 2(2017 全国卷，9)化合物(b)、(d)、(p)的分子式均为 C6H6，下列说法正确的 是( ) Ab 的同分异构体只有 d 和 p 两种 Bb、d、p 的二氯代物均只有三种 Cb、d、p 均可与酸性高锰酸钾溶液反应 Db、d、p 中只有 b 的所有原子处于同一平面 答案 D 解析 苯的同分异构体还有 CH3
47、CCCCCH3等，A 错；b 的二氯代物有 3 种，d 的 二氯代物有 6 种(、)，p 的二氯代物有 3 种()，B 错；b、p 不能与酸性高 锰酸钾溶液反应，C 错；d、p 中都存在类似甲烷的四面体结构，所有原子不可能处于同一平 面，D 对。 1(2019 广东省高三模拟)一种形状像蝴蝶结的有机分子 Bowtiediene，其形状和结构如图所 示，下列有关该分子的说法中错误的是( ) A生成 1 mol C5 H12至少需要 4 mol H2 B该分子中所有碳原子在同一平面内 C三氯代物只有一种 D与其互为同分异构体，且只含碳碳三键的链烃有两种 答案 B 解析 由结构式可知分子中含有 5
48、个 C、4 个 H 原子，则分子式为 C5H4，根据不饱和度的规 律可知，该分子内含 4 个不饱和度，因此要生成 1 mol C5 H12至少需要 4 mol H2，A 项正确； 分子中含有饱和碳原子，中心碳原子与顶点上的 4 个碳原子形成 4 个共价单键，应 是四面体构型，则分子中四个碳原子不可能在同一平面内，B 项错误；依据等效氢思想与物 质的对称性可以看出，该分子的三氯代物与一氯代物等效，只有一种，C 项正确；分子式为 C5H4，只含碳碳三键的链烃有 CHCCH2CCH 或 CHCCCCH3 2 种同分异构 体，D 项正确。 2(2019 厦门市高三下学期第一次质量检查)Bhatti 合成了调节中枢神经系统的药物，其中间 体为。下列有关说法正确的是( ) A可发生氧化、中和反应 B与互为同分异构体 C碳原子上的一氯代物共有 7 种(不含立体异构) D所有碳原子均处于同一平面 答案 A 解析 该有机物可以与氧气发生氧化反应，
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