1、第一单元第一单元 有机化合物的结构有机化合物的结构 第第 1 课时课时 有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法有机物中碳原子的成键特点及结构表示方法 核心素养发展目标 1.能从宏观和微观的角度理解有机物分子中原子间的连接顺序、 成键方 式,全面认识有机物中碳原子的成键特点。2.通过有机物分子结构模型建立对有机物分子结 构的直观认识。 一、有机物中碳原子的成键特点与分子构型 1碳原子的结构特点和成键特点 2碳原子的饱和性 (1)饱和碳原子 仅以单键方式成键的碳原子。 (2)不饱和碳原子 以双键或叁键方式成键的碳原子。 3常见有机物分子的空间构型 甲烷 乙烯 乙炔 苯 空间构型 正四面体 平面形
2、直线形 平面正六边形 共面(线)原子个数 3 6 4 12 碳原子的成键方式与分子空间构型的关系 (1)4 个单键:碳原子与其他 4 个原子形成四面体结构,分子中所有原子不可能同时共面。 (2)双键:形成双键的碳原子跟与其直接相连的原子处于同一平面上,分子中至少有 6 个原子 同时共面。 (3)叁键:形成叁键的碳原子跟与其直接相连的原子处于同一直线上,分子中至少有 4 个原子 同时共线。 (4)苯环:有机物分子中含有一个苯环,至少有 12 个原子共面。 例 1 下列有关碳原子成键特点的叙述中不正确的是( ) A碳原子既可以跟碳原子,又可以跟其他原子(如氢原子)形成 4 个共价键 B碳原子性质活
3、泼,可以跟多种元素原子形成共价键 C碳原子之间既可以形成稳定的单键,又可以形成双键或叁键 D多个碳原子可以形成长度不同的链(可以带有支链)及环,且链、环之间又可以相互结合 答案 B 解析 碳原子最外层有 4 个电子,既不易失电子也不易得电子,故碳原子性质并不活泼,常 温下比较稳定,B 选项错误。 【考点】 碳原子的成键特点 【题点】 碳原子之间的结合方式 例 2 请说明下列有机化合物的空间构型。 (1)CH3Cl (2) (3)CH2=CCl2 答案 (1)四面体型 (2)平面形 (3)平面形 解析 找出碳原子的连接方式,再分析每个碳原子与其他原子的连接方式。1 个碳原子与 4 个原子相连,形
4、成空间四面体结构;1 个碳原子只连接 3 个原子形成平面结构。 例 3 下列有机物分子中,所有的原子不可能都处于同一平面的是( ) ACH2=CHCN BCH2=CHCH=CH2 C D 答案 D 解析 只要分子中含有一个碳原子形成了四个单键,则分子中所有原子就不可能同时共面, D 项中CH3中的碳原子形成了四个单键,符合题意。 思维启迪 体会有机物中碳原子的成键特征与分子空间构型之间的关系,建立判断分子中原子共面问题 的思维模型,促进“模型认知”化学核心素养的发展。 二、有机物结构的表示方法 1甲烷、乙烯和乙炔的分子组成与结构 甲烷 乙烯 乙炔 分子式 CH4 C2H4 C2H2 电子式 结
5、构式 HCCH 结构简式 CH4 CH2=CH2 HCCH 球棍模型 比例模型 2.将下列各有机物的结构式、结构简式、键线式填入下表: 结构式 结构简式 键线式 正戊烷 C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 或 CH3(CH2)3CH3 丙烯 C3H6 CH3CH=CH2 乙醇 C2H6O CH3CH2OH (1)有机化合物分子结构的常见表示方法 (2)键线式:省略碳、氢元素符号,每个端点、拐点都表示碳原子,线表示化学键。 例 4 下列化学用语不正确的是( ) A的分子式为 C2H4O2 B丙烷分子的球棍模型 C乙烯的结构简式:CH2CH2 DCH4S 的结构式 答案 C 解析 乙烯的结
6、构简式是 CH2=CH2,碳碳双键不能省略。 【考点】 有机物结构的表示方法 【题点】 有机物分子结构的表示方法 例 5 如图是某有机物分子的比例模型,有关该物质的推断不正确的是( ) A分子中可能含有羟基 B分子中可能含有羧基 C分子中可能含有氨基 D该物质的分子式可能为 C3H6O3 答案 C 解析 本题给的是比例模型,应着重观察模型中球的种类、球与球之间的连接顺序和数量关 系等。观察模型中有三种球(黑球 3 个、灰球 3 个、小白球 6 个),说明该有机物分子中有三 种原子;再联想有机化合物中 C、H、O 等常见原子形成共价键的价键特征,可分析出黑球 应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是
7、氢原子;故题给模型所表示的有机物的结构简式为 HOCH2CH2COOH。 相关链接 结构简式书写时的注意事项 (1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键,而代表双键的“=”、叁键的“” 不能省略。 (2)写结构简式时,同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并,直接相邻且相同的原子团 亦可以合并,如,也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 (3)结构简式的书写以不引起歧义为目的,如 CH3CH2CH2OH,不能写成 C3H7OH,这样可能 会误解为 CH3CH(OH)CH3。 (4)结构简式不能表示有机物的真实结构,如从结构简式看,CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线 形的,而实
8、际上是锯齿形的。 1正误判断,正确的打“”,错误的打“” (1)碳原子可以与氢、氧、氮、硫等非金属元素形成离子键或共价键( ) (2)分子式为 C4H8的有机物最多形成 4 个碳碳单键( ) (3)环己烷的结构式为( ) (4)键线式就是将结构简式中的碳、氢原子略去不写( ) (5)丙烷分子中的三个碳原子在同一直线上( ) (6)有机物中碳原子形成四个单键,其化合价不一定是四价( ) (7)CH2=CHCH3分子中最多有 7 个原子共平面( ) (8)甲烷的二取代物只有一种结构,说明甲烷分子是正四面体结构( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 2下列结构中
9、从成键情况看,不合理的是( ) A B C D 答案 B 解析 C、Si 能形成 4 个共价键,N 能形成 3 个共价键,而 O、S 能形成 2 个共价键,可以 看出 B 中物质 Si 成键不合理。 3下列化学用语书写正确的是( ) A甲烷的电子式: B丙烯的键线式: C乙醇的结构式: D丙烯的结构简式:CH3CHCH2 答案 A 解析 丙烯的键线式为,乙醇的结构式为 ,丙烯的结构简式为 CH3CH=CH2。 4.某化工厂生产的产品中某有机物只含 C、H、O 三种元素,其分子模型如图所示(图中球与 球之间的连线代表化学键,如单键、双键等),则该物质是( ) ACH2=C(CH3)COOH BC
10、H2=CHCOOCH3 CCH3CH2CH=CHCOOH DCH3CH(CH3)COOH 答案 A 解析 根据成键特点“碳 4、氧 2、氢 1”可知,灰色球为碳原子,黑色球为氧原子,白色球 为氢原子,故该物质是 CH2=C(CH3)COOH。 5下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的是( ) A乙烷(CH3CH3) B甲苯() C氟苯() D1,2- 二溴乙烷(CH2BrCH2Br) 答案 C 解析 烷烃不可能是平面结构; 甲苯中甲基上的三个氢原子最多有一个在苯环所在的平面上; 氟苯的结构相当于是一个氟原子取代了苯环上一个氢原子的位置,故所有的原子都在同一平 面上;1,2- 二溴乙烷同乙烷一样,不是平面结构。 6按要求填空。 (1)写出下列物质的结构简式和键线式。 丙酸:_ _; :_ _; :_ _。 (2)由键线式写出下列物质的分子式和结构简式。 :_ _; :_ _; :_ _。 答案 (1)CH3CH2COOH CH3COOCH2CH3 (2)C4H8O C6H8O2 CHCCH2CH2COOCH3 C10H10O2