1、第三单元第三单元 醛醛、羧酸羧酸 第第 1 课时课时 醛醛 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析：通过醛基中原子成键情况的分析，了解醛类 的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。2.科学态度与社会 责任：了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。 一、醛的结构与常见的醛 1概念 醛是由烃基与醛基相连构成的化合物。 2结构特点 醛类官能团的结构简式是CHO，饱和一元醛的结构通式为 CnH2nO(n1，n 为整数)或 CnH2n1CHO(n0，n 为整数)。 3常见的醛 (1)甲醛：又名蚁醛，是结构最简单的醛，结构简式为 HCHO。通常状况下是一种无色有
2、刺激 性气味的气体，易溶于水。它的水溶液又称福尔马林，具有杀菌、防腐性能等。 (2)乙醛：分子式为 C2H4O，乙醛的结构简式为 CH3CHO，是一种无色有刺激性气味的液体， 密度比水小，沸点是 20.8 ，易挥发，易燃烧，能跟水、乙醇等互溶。 例 1 下列有机物不属于醛类物质的是( ) A B CCH2=CHCHO D 答案 D 解析 紧扣醛类物质的定义：醛是由烃基或氢和醛基(CHO)相连构成的化合物。D 项中不 含醛基，故不属于醛类物质。 例 2 一氧化碳、 烯烃和氢气能在催化剂存在条件下发生烯烃的醛化反应， 又称羰基的合成， 如由乙烯可制丙醛： CH2=CH2COH2 催化剂 CH3CH
3、2CHO。则由丁烯进行醛化反应得到的醛共有( ) A2 种 B3 种 C4 种 D5 种 答案 C 解析 由题意知 CH2=CH2可制得 CH3CH2CHO，那么丁烯应制得戊醛，即 C4H9CHO，因 C4H9有 4 种同分异构体，故戊醛也有 4 种同分异构体。 二、醛的化学性质以乙醛为例 1氧化反应 (1)可燃性 乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO5O2 点燃 4CO24H2O。 (2)催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式：O2 催化剂 。 (3)与银氨溶液反应 实验操作 实验现象 向中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水 浴加热一段时间后
4、，试管内壁出现一层光亮的银镜 有关反应的 化学方程式 中：AgNO3NH3 H2O=AgOH(白色)NH4NO3，AgOH 2NH3 H2O=Ag(NH3)2OH2H2O； 中：CH3CHO2Ag(NH3)2OH 水浴加热 2AgCH3COONH4 3NH3H2O (4)与新制氢氧化铜反应 实验操作 实验现象 中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，中溶液有 砖红色沉淀产生 有关反应的化中：2NaOHCuSO4=Cu(OH)2Na2SO4； 学方程式 中： CH3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O3H2O (5)乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。 2加
5、成反应(还原反应) 乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为 CH3CHOH2 催化剂 CH3CH2OH。 3醛的化学通性 (1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有氧化性，又有还原性，其氧化、还 原的关系为 RCH2OH 氧化 还原 氧化 (2)有机物的氧化、还原反应 氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。 还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。 醛与弱氧化剂发生化学反应的注意事项 (1)银镜反应 试管内壁必须洁净；银氨溶液随用随配，不可久置；水浴加热，不可用酒精灯直接加 热；醛用量不宜太
6、多；不可搅拌、振荡。 (2)与新制的 Cu(OH)2反应 Cu(OH)2必须用新配制的；配制 Cu(OH)2时，所用 NaOH 必须过量；反应液必须直接 加热煮沸。 例 3 醛类易被 KMnO4酸性溶液或溴水等氧化为羧酸。 (1)向乙醛中滴加 KMnO4酸性溶液，可观察到的现象是_。 (2)某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中的官能团。 实验操作中， 应先检验哪种官能团？_， 原因是_。 检验分子中醛基的方法是_， 化学方程式为_。 检验分子中碳碳双键方法是_。 答案 (1)KMnO4酸性溶液褪色 (2)醛基 检验碳碳双键要使用溴水或 KMnO4酸性溶液
7、， 而醛基也能使溴水或 KMnO4酸性 溶液褪色 在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后， 水浴加热有银镜生成(或在洁 净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液，加热煮沸，有砖红色沉淀生成) (CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Ag(NH3)2OH 水浴加热 2Ag3NH3 (CH3)2C=CHCH2CH2COONH4H2O或(CH3)2C=CHCH2CH2CHO2Cu(OH)2NaOH (CH3)2C=CHCH2CH2COONaCu2O3H2O 加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水(或酸性 KMnO4溶液)，看是否 褪色 解析 (1)乙醛中的醛基被 KMnO4酸性溶
8、液氧化而使 KMnO4酸性溶液褪色。(2)由于碳碳双 键、醛基都能使溴水或 KMnO4酸性溶液褪色，故应先用足量的新制银氨溶液或新制氢氧化 铜悬浊液将醛基氧化，检验完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水或 KMnO4酸性溶液检验碳 碳双键。 方法规律 (1)只要有机物的分子中含有CHO，就能发生银镜反应，也能被新制 Cu(OH)2悬浊液氧化。 (2)银氨溶液或新制 Cu(OH)2悬浊液为弱氧化剂，不能氧化碳碳双键，但溴水或 KMnO4酸性 溶液为强氧化剂，可氧化CHO，故应先检验CHO 再检验碳碳双键。 相关链接 使溴的 CCl4溶液、KMnO4酸性溶液褪色的有机物及褪色原因的比较 官能团 试剂 碳
9、碳双键 碳碳叁键 苯的同系物 醇 酚 醛 能否 褪色 原因 能否 褪色 原因 能否 褪色 原因 能否 褪色 原因 能否 褪色 原因 能否 褪色 原因 溴的 CCl4 溶液 加成 反应 加成 反应 氧化 反应 KMnO4酸 性溶液 氧化 反应 氧化 反应 氧化 反应 氧化 反应 氧化 反应 氧化 反应 注：“”代表能，“”代表不能。 三、甲醛、丙酮的结构与性质 1甲醛 (1)结构特点 甲醛的分子式为 CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如下图： (2)甲醛氧化反应的特殊性 甲醛发生氧化反应时，可理解为 氧化 氧化 所以，甲醛分子中相当于有 2 个 CHO，当与足量的银氨溶液或新制 Cu(OH)2
10、悬浊液反应 时，可存在如下量的关系： 1 mol HCHO4 mol Ag 1 mol HCHO4 mol Cu(OH)22 mol Cu2O 甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂： nHCHOn 催化剂 nH2O 甲醛与尿素在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。 2丙酮酮的代表物 (1)酮的概念和结构特点： (2)丙酮： 丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为。 常温下丙酮是无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等混溶。不能被银氨溶液、新制的氢 氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。 醛和酮的区别与联系 官能团 官能团位置 结构通式 区 别 醛 醛基： 碳链末端(最简单 的醛是甲醛) (R为
11、烃基或氢原子) 酮 羰基： 碳链中间(最简单 的酮是丙酮) (R、 R均为烃基) 联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为 同分异构体 例 4 香料茉莉酮是一种人工合成的有机化合物，其结构简式为，下列关于茉莉 酮的说法正确的是( ) A该有机物的化学式是 C11H16O B1 mol 该有机物与 H2充分反应，消耗 4 mol H2 C该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应 D该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应 答案 A 解析 该有机物中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性 KMnO4溶液等强氧 化剂氧化，但不能发生银镜反应，1 mol 该有机物与 H2充分
12、反应消耗 3 mol H2。 例 5 下列物质各 1 mol 与足量的银氨溶液反应，析出银的质量相等的是( ) HCHO CH3CHO (CH3)2CHCHO OHC(CH2)3CHO A B C D 答案 B 解析 由甲醛结构式可知甲醛相当于二元醛，1 mol 甲醛与足量银氨溶液反应能生成 4 mol Ag；OHC(CH2)3CHO 为二元醛，1 mol 该醛与足量银氨溶液反应与 HCHO 生成 Ag 的质量相 等；中的醛均为一元醛，1 mol 醛与足量银氨溶液反应均生成 2 mol Ag。故答案为 或。 1正误判断，正确的打“”，错误的打“” (1)能发生银镜反应的有机物一定是醛( ) (
13、2)醛类物质既能发生氧化反应又能发生还原反应( ) (3)1 mol 甲醛与足量的硝酸银溶液反应，可得到 4 mol 单质银( ) (4)用溴水可以检验 CH2=CHCHO 中的醛基( ) (5)检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液都可长时间储存( ) (6)等质量的丙醛和丙酮完全燃烧耗氧量相等( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) 2下列关于醛的说法正确的是( ) A甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛 B醛的官能团是COH C饱和一元脂肪醛的分子式符合 CnH2nO 的通式 D甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体 答案 C 解析 A 项，甲醛是氢原子跟醛基相连而构成的醛；B 项，
14、醛的官能团是CHO；D 项，丙 醛与丙酮互为同分异构体。 3有一种有机物的结构简式为： CH3CH=CHCH2CHO，下列对其化学性质的说法中，不 正确的是( ) A. 能发生加聚反应 B. 能被银氨溶液氧化 C1 mol 该有机物能与 1 mol Br2发生加成反应 D1 mol 该有机物只能与 1 mol H2发生加成反应 答案 D 解析 含有碳碳双键能发生加聚反应，A 正确；含有醛基能被银氨溶液氧化，B 正确；含有 1 个碳碳双键，因此 1 mol 该有机物能与 1 mol Br2发生加成反应，C 正确；碳碳双键和醛基 均与氢气发生加成反应，1 mol 该有机物能与 2 mol H2发生
15、加成反应，D 错误。 4使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的 1- 己烯、甲苯和丙醛( ) A酸性 KMnO4溶液和溴的 CCl4溶液 B银氨溶液和溴的 CCl4溶液 CFeCl3溶液和银氨溶液 D银氨溶液和酸性 KMnO4溶液 答案 B 解析 A 项，酸性 KMnO4溶液与三种物质均反应而褪色，溴的 CCl4溶液仅能够鉴别出不褪 色的甲苯，错误；B 项，银氨溶液可以鉴别出发生银镜反应的丙醛，而溴的 CCl4溶液又可以 鉴别出发生加成反应而褪色的 1- 己烯，不反应的为甲苯，正确；C 项，银氨溶液只可以鉴别 出丙醛，而三种物质均不与 FeCl3溶液反应，错误；D 项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，而酸
16、 性 KMnO4溶液和另外两种物质均反应而褪色，故无法鉴别，错误。 5有 A、B、C 三种烃的衍生物，相互转化关系如下： 1,2- 二溴乙烷 溴水 气体 D 浓硫酸 170 A 氧化 还原 B 氧化 C (1)A、B、C 中所含官能团的名称是_、_、_。 (2)AB 的化学方程式为_。 (3)BC 的化学方程式为_。 (4)BA 的化学方程式为_。 答案 (1)羟基 醛基 羧基 (2)2CH3CH2OHO2 Cu 2CH3CHO2H2O (3)2CH3CHOO2 催化剂 2CH3COOH (4)CH3CHOH2 催化剂 CH3CH2OH 解析 已知 A、B、C 为烃的衍生物，A 氧化 B 氧化 C，说明 A 为醇，B 为醛，C 为羧酸， 且三者碳原子数相同，醇在浓 H2SO4、加热至 170 时产生的气体与溴水加成得 1,2- 二溴乙 烷，则 A 为乙醇，B 为乙醛，C 为乙酸。
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