1、第第 2 课时课时 酚酚 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析：通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了 解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.科 学态度与社会责任：通过苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类毒性及其对环境的危害，要合理应 用。 一、酚的概念及其代表物的结构 1酚的概念 酚是羟基与苯环(或其他芳环)碳原子直接相连而形成的有机物。 如：、和 2苯酚的分子结构 例 1 苯酚与乙醇在性质上有很大差别的原因是( ) A官能团不同 B常温下状态不同 C相对分子质量不同 D官能团所连的烃基不同 答案 D 例 2 下列有机物与苯酚互为同系物的是( ) A
2、B C D 答案 C 解析 苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个“CH2”原子团，但结构并不相似，苯酚的官能 团OH 直接连在苯环上，而苯甲醇的官能团OH 连在烷基上。B、C、D 的OH 都直接连 在苯环上，都属于酚类，但 B、D 不与苯酚相差若干“CH2”原子团，所以都不符。 二、苯酚的性质 1物理性质 (1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体，熔点 40.9_。 (2)室温下，苯酚在水中的溶解度较小，温度高于 65 时，能与水混溶，易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性。 思维拓展 (1)除去试管内壁附着苯酚的方法是用高于 65 的热水或酒精清洗即可。 (2)若皮肤上沾有苯酚应用酒
3、精清洗。 2化学性质 (1)弱酸性 实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 根据实验现象，完成下列反应的化学方程式： 试管：NaOH H2O。 试管：HCl NaCl。 试管：CO2H2O NaHCO3。 (1)苯酚在水中可发生微弱的电离，H ，苯酚的水溶液呈弱酸性。 (2)由于酸性：H2CO3苯酚HCO 3，向苯酚钠溶液中通入 CO2，无论是否过量，只能生成 NaHCO3。 (2)取代反应 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，现象为有白色沉淀生成。反应的化学 方程式为 ， 在此反应中，苯酚分子中苯环上的氢原子被溴原子取代，发生了取代反应。 (3)显色反应 向少量
4、苯酚溶液中滴加氯化铁溶液，观察到的现象是溶液显紫色。 (4)氧化反应 苯酚是无色晶体，但放置时间过长往往显粉红色，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化。 (1)检验酚羟基存在的方法 与过量的浓溴水反应产生白色沉淀。 滴加氯化铁溶液会显紫色。 (2)除去苯中少量的苯酚时，只能先加氢氧化钠溶液后再分液，而不能先加溴水后再过滤，因 为生成的三溴苯酚溶于苯，通过过滤的方法不能将二者分离。 例 3 判断下列说法不正确的是( ) A纯净的苯酚是一种粉红色有特殊气味的晶体 B温度高于 65 时，苯酚能与水混溶 C苯酚易溶于酒精等有机溶剂 D苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性 答案 A 解析 纯净的苯酚是一种无色有
5、特殊气味的晶体，A 错误。 例 4 苯酚()在一定条件下能与 H2发生加成反应得到环己醇()。 下面 关于这两种物质的叙述中，错误的是( ) A都能溶于水，但溶解性都比乙醇差 B都能与金属钠反应放出氢气 C都显弱酸性，且酸性都弱于碳酸 D苯酚与 FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入 FeCl3溶液中无明显现象 答案 C 解析 苯酚显弱酸性，环己醇呈中性。 三、基团间的相互影响 1苯酚中苯基对羟基的影响 在苯酚分子中，苯基影响了与其相连的羟基上的氢原子，促使它比乙醇分子中羟基上的氢原 子更易电离。 2苯酚中羟基对苯基的影响 (1)在苯酚分子中，羟基反过来影响了与其相连的苯基上的氢原子，使其邻、对
6、位上的氢原子 更活泼，更容易被其他原子或原子团取代。 (2)苯和苯酚溴代反应的比较 苯 苯酚 反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚 反应条件 催化剂 不需催化剂 被取代的氢原子个数 1 3 反应速率 慢 快 苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化反应 不被 KMnO4酸 性溶液氧化 可被KMnO4酸 性溶液氧化 常温下在空气中被 O2氧化， 呈粉红色 取 代 反 应 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物 甲基的邻、对 位的两种一溴 代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得 活泼，易被取代 例 5 有机
7、物分子中的原子(团)之间会相互影响， 导致相同的原子(团)表现不同的性质。 下列 各项事实不能说明上述观点的是( ) A甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B乙烯能与溴水发生加成反应，而乙烷不能与溴水发生加成反应 C苯酚可以与 NaOH 溶液反应，而乙醇不能与 NaOH 溶液反应 D苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反应则需要 FeBr3作催化剂 答案 B 解析 甲苯中苯环对CH3的影响，使 CH3可被 KMnO4(H )氧化为COOH，从而使 KMnO4溶液褪色； 苯酚中， 羟基对苯环产生影响， 使苯酚分子中羟基邻、 对位氢原子更活泼， 更易被取代；乙烯能与溴
8、水发生加成反应，是因为含碳碳双键引起的；苯环对羟基产生影响， 使羟基中氢原子更易电离，表现出弱酸性。A、C、D 项符合题意，B 项不合题意。 1正误判断，正确的打“”，错误的打“” (1)常温下苯酚为粉红色晶体( ) (2)实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用 70 以上的热水清洗( ) (3)和含有的官能团相同，化学性质相似( ) (4)苯酚在水中能电离出 H ，所以苯酚属于有机酸( ) (5)乙醇和苯酚都能与 Na、NaOH 反应( ) (6)利用溴水可除去苯中的苯酚( ) (7)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂( ) (8)向苯酚钠溶液中通入少量 CO2时生成 Na2CO3，通入过量 CO
9、2则生成 NaHCO3( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5) (6) (7) (8) 2(2018 东莞中学月考)下列说法正确的是( ) A含有羟基的化合物一定属于醇类 B最简单的醇为甲醇 C醇类和酚类具有相同的官能团，因此具有相同的化学性质 D分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类 答案 B 解析 羟基若直接连在苯环上则属于酚类，A 不正确；酚具有弱酸性而醇没有弱酸性，C 不 正确；如属于醇类，D 不正确。 3在实验室从苯酚中分离出苯，可选用下列装置中的( ) 答案 C 解析 苯和苯酚互溶，加入氢氧化钠溶液后，苯酚生成溶于水的苯酚钠，可用分液的方法分 离。 4下列关于苯酚的叙述中
10、，正确的是( ) A苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色 B苯酚能与 FeCl3溶液反应生成紫色沉淀 C苯酚有强腐蚀性，沾在皮肤上可用水洗涤 D向苯酚溶液中滴加适量浓溴水，可观察到白色沉淀 答案 D 解析 苯酚酸性很弱，不能使指示剂变色；苯酚能与 FeCl3溶液反应，生成紫色溶液，得不 到沉淀；苯酚有强腐蚀性， 沾在皮肤上可用酒精洗涤；苯酚与溴发生反应生成白色沉淀 2,4,6- 三溴苯酚。 5下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响苯环使苯酚分子中苯环比苯活泼的是( ) A B只有 C和 D全部 答案 B 解析 OH 对苯环的影响结果是使苯环上的 H 活泼性增强，更易发生取代反应。 6A 和 B
11、 两种物质的分子式都是 C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A 不溶于 NaOH 溶液，而 B 溶于 NaOH 溶液；B 能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，而 A 不能。B 苯环上 的一溴代物有两种结构。 (1)写出 A 和 B 的结构简式。 A：_，B：_。 (2)写出 B 与 NaOH 溶液发生反应的化学方程式：_。 (3)A 与金属钠反应的化学方程式为_； 与足量金属钠反应生成等量 H2，分别需 A、B、H2O 三种物质的物质的量之比为_。 答案 (1) (2) (3) 111 解析 依据分子式 C7H8O 知 A 和 B 都是不饱和化合物，由于 A、B 均与 Na 反应放出 H2， 且结构中只有一个氧原子， 故 A、 B 中均含有一个OH， 为醇或酚类。 A 不溶于 NaOH 溶液， 说明 A 为醇，又不能使溴水褪色，故 A 为，B 溶于 NaOH 溶液，且与溴水反 应生成白色沉淀，故 B 为酚，结合其分子式，故 B 为甲基苯酚，它有三种结构、 、， 其中苯环上一溴代物有两种结构的只有。、 H2O 与金属钠反应的关系式分别为H2、H2、2H2OH2，所 以生成等量 H2时分别需三种物质的物质的量之比为 111。
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