1、第第 2 课时课时 同系物同系物 烷烃的命名烷烃的命名 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析:能从有机物的成键方式、官能团等微观角度 理解同系列及同系物的概念。2.证据推理与模型认知:掌握烷烃的系统命名方法,并能根据 系统命名法对简单的烷烃进行命名。 一、同系列、同系物 1同系列:分子结构相似、组成上彼此相差一个 CH2或其整数倍的一系列有机化合物。 2同系物:同系列中的各化合物的互称。 3同系物的结构特点 (1)分子结构相似。 (2)组成通式相同。如烷烃的通式为 CnH2n2(n1),含一个双键的烯烃的通式为 CnH2n(n2), 含一个叁键的炔烃的通式为 CnH2n2(n2),苯及其同
2、系物的通式为 CnH2n6(n6)。 同系物的判断方法 例 1 下列各组物质属于同系物的是( ) A和 BCH3CH=CHCH3和 C和 DCH2OH(CHOH)4CHO 和 CH2OHCHO 【考点】 同系物 【题点】 同系物的判断 答案 C 解析 同系物的要求有两条:结构相似:要有相同种类和相同数目的官能团,分子组成 上相差一个或若干个“CH2”原子团。A 中虽然都有醇羟基,但是羟基数目不相同;B 中两 种物质官能团不相同;D 中官能团的数目不相同;只有 C 同时满足同系物的两个条件。 易错警示 同系物必须为同类物质且所含官能团种类和数目相同。 例 2 下列物质属于同系物的是( ) ACH
3、3CH2CH2OH 与 CH3OH B与 CCH3CH2CHO 与 DCH2=CHCH=CH2和 CH3CH2CH2CCH 【考点】 同系物 【题点】 同系物的判断 答案 A 解析 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个 CH2原子团的物质互称为同系物。B 项中 两种物质分别是酚和醇,C 项中两种物质官能团不同,D 项中两种物质结构不相似。 易错警示 分子组成符合同一通式的有机物不一定是同系物。如与, CH3CH=CH2与, CH2=CHCH=CH2和 CH3CH2CH2CCH 都不是同 系物。 二、烷烃的命名 1烃基与烷基 (1)烃基:烃分子去掉一个或多个氢原子之后剩余的部分。 (2)烷基:
4、烷烃去掉一个或多个氢原子后剩余的基团。 (3)常见的烃基 甲烷分子失去一个 H 原子, 得到CH3, 叫甲基; 乙烷分子失去一个 H 原子, 得到CH2CH3, 叫乙基。 丙烷分子失去一个氢原子后的烃基有两种,正丙基的结构简式是CH2CH2CH3、异丙基的结 构简式是。丁烷分子失去一个氢原子后的烃基有 4 种, 戊烷分子失去一个氢原子 后的烃基有 8 种。 2烷烃的习惯命名法 (1)原则:碳原子数后加“烷”字。 (2)碳原子数的表示方法 碳原子数在十以内的,依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸来表示; 碳原子数在十以上的用汉字数字表示; 当碳原子数相同时,在(碳原子数)烷名前面加正、异
5、、新等。 如:CH3CH2CH2CH2CH3的名称为正戊烷,的名称为异戊烷,的 名称为新戊烷。 3烷烃的系统命名法 (1)选主链:选定分子中最长的碳链为主链,按主链中碳原子数目称作“某烷”。 (2)定编号:选主链中离支链最近的一端开始编号;当两个相同支链离两端主链距离相同时, 从离第三个支链最近的一端开始编号,等近时按支链最简进行编号。 (3)写名称:将支链的名称写在主链名称的前面,在支链前面用阿拉伯数字注明它在主链上的 位置,并在数字和名称之间用短线相连。 如: 主链碳原子数目为 6,名称为己烷。 取代基的名称为甲基和乙基。 取代基的数目为 2。 取代基的位置分别为 3 号位和 4 号位。
6、该有机物的名称为:3- 甲基- 4- 乙基己烷。 (1)烷烃命名的原则 最长原则:应选最长的碳链为主链。 最多原则:若存在多条等长主链时,应选择含支链数最多的碳链为主链。 最近原则:应从离支链最近一端对主链碳原子进行编号。 最简原则:若不同的支链距主链两端等长时,应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行 编号。 最小原则:若相同的支链距主链两端等长时,应以支链位号之和最小为原则,对主链碳原 子进行编号。 (2)烷烃名称书写应注意的事项 取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。 相同取代基要合并,必须用汉字数字表示其个数。 多个取代基位置间必须用逗号“,”分隔。 数字与名称间必须用短线“- ”隔开。 若
7、有多种取代基,必须简单的写在前,复杂的写在后。 例 3 用系统命名法命名下列烷烃。 (1)_。 (2)_。 (3)_。 (4)_。 【考点】 烷烃的命名方法 【题点】 根据烷烃结构确定正确名称 答案 (1)2,4- 二甲基己烷 (2)2,5- 二甲基- 3- 乙基己烷 (3)3,5- 二甲基庚烷 (4)2,4- 二甲基- 3- 乙基己烷 思维启迪 严格按照烷烃命名的原则命名,形成烷烃命名及正误判断的思维模型,促进了“证据推理与 模型认知”化学核心素养的培养。 方法规律根据名称书写烷烃结构简式的流程 (1)写碳链:根据烷烃名称书写相同碳原子数的碳骨架。 (2)标支链:根据取代基的位置在碳骨架上标
8、出取代基碳原子的位置。 (3)氢饱和:根据碳原子的四价原则,剩余的价键用氢原子饱和。 (4)必检查:检查书写的结构简式是否满足碳原子的四价要求。 例 4 (2018 板桥三中 4 月月考)下列烷烃的系统命名正确的是( ) A2- 乙基丁烷 B3,3- 二甲基丁烷 C2- 甲基- 4- 乙基庚烷 D3- 乙基- 2,3- 二甲基戊烷 【考点】 烷烃的命名方法 【题点】 烷烃命名正误判断 答案 C 解析 2 号位上不可能出现乙基,所选主链不是最长的,A 错误;3,3- 二甲基丁烷不是从离支 链最近一端编号,应该为 2,2- 二甲基丁烷,B 错误;2- 甲基- 4- 乙基庚烷符合烷烃的命名原则, C
9、 正确;如取代基不同,就把简单的写在前面,复杂的写在后面,正确的名称为:2,3- 二甲基 - 3- 乙基戊烷,D 错误。 易错警示 在烷烃的命名中一定不出现“1- 甲基”“2- 乙基”“3- 丙基”等。 烷烃命名步骤 1下列各组物质,一定互为同系物的是( ) A符合同一通式的物质 B含有相同官能团的物质 C相对分子质量相差 14 或者 14 的整倍数的物质 D通式为 CnH2n2,且 C 原子数不相等的物质 【考点】 同系物 【题点】 同系物概念理解 答案 D 解析 具有相同通式的物质,其结构不一定相同,如 CnH2n,能表示单烯烃和环烷烃,所以 “同系物有相同的通式”这一说法是正确的, 反之
10、则是错误的, 故 A 错; 含有相同的官能团, 但官能团的数目不一定相等,如乙二醇和丙三醇、甲酸和乙二酸,因其通式不同,不是同系 物,故 B 错;同系物之间相差一个或 n 个 CH2原子团,它们的相对分子质量相差 14 或 14n; 反之,相差 14 或者 14n 则不一定相差 1 个或 n 个 CH2原子团,如 C2H5OH 和 CH3COOH,它 们的分子相差 1 个氧和 2 个氢原子, 相对分子质量差值恰好等于 14, 但不是同系物, 故 C 错; 通式为 CnH2n2的物质一定为烷烃,又因碳原子数不相等,二者在分子组成上一定相差一个 或若干个 CH2原子团,二者一定互为同系物。 2下列
11、物质一定属于同系物的是( ) C2H4 CH2=CHCH=CH2 C3H6 A和 B和 C和 D和 【考点】 同系物 【题点】 同系物的判断 答案 C 解析 CH2=CHCH=CH2与均为二烯烃, 结构相似, 在分子组成上相差一 个 CH2原子团,所以二者是同系物。 3有一种烃,其结构简式可以表示为命名该有 机物时,应认定它的主链上的碳原子数目是( ) A8 B9 C11 D12 【考点】 烷烃的命名 【题点】 根据烷烃结构确定正确名称 答案 C 解析 如图所示的链含有的碳原子数最多,为 11 个碳原子, ,故 C 正确。 4(2018 济南高二检测)有机物的正确命名为( ) A2- 乙基-
12、3,3- 二甲基戊烷 B3,3- 二甲基- 4- 乙基戊烷 C3,3,4- 三甲基己烷 D2,3,3- 三甲基己烷 【考点】 烷烃的命名 【题点】 根据烷烃结构确定正确名称 答案 C 解析 根据烷烃的系统命名方法,应该选择含有碳原子数最多的碳链为主链,从离支链较近 的一端为起点给主链的碳原子编号,若离主链两端同样距离有相同的取代基,则要求支链编 号之和最小,则该物质名称是 3,3,4- 三甲基己烷,C 正确。 5下列烷烃的命名中,正确的是( ) A(1- 甲基丁烷) B(2- 乙基丁烷) C(2,2- 二甲基丁烷) D(5- 甲基- 3- 乙基己烷) 【考点】 烷烃的命名 【题点】 根据烷烃结
13、构确定正确名称 答案 C 解析 A 项错误,应选分子中最长的碳链为主链,正确的命名应为戊烷;B 项错误,主链选 错,正确的命名应为 3- 甲基戊烷;C 项正确,符合烷烃的系统命名法;D 项错误,应从离取 代基最近的一端给主链编号,正确的命名应为 2- 甲基- 4- 乙基己烷。 6(2018 山西大学附中月考)下列烷烃的命名正确的是( ) A2- 甲基丁烷 B2- 乙基丁烷 C3- 甲基丁烷 D1,3,3- 三甲基丙烷 【考点】 烷烃的命名 【题点】 烷烃命名正误判断 答案 A 解析 此类题可先按照这个名称写出对应的有机物,再根据系统命名法重新命名即可。2- 甲 基丁烷,A 正确;2- 乙基丁烷
14、应为 3- 甲基戊烷,B 错误;3- 甲基丁烷应为 2- 甲基丁烷,C 错 误;1,3,3- 三甲基丙烷应为 2- 甲基戊烷,D 错误。 7下列有机物的命名可能有错误,找出命名错误的有机物,并用系统命名法予以正确命名。 (1)2- 甲基- 3- 乙基丁烷( ),正确命名:_。 (2)2,4,4- 三甲基- 3- 乙基戊烷( ),正确命名:_。 【考点】 烷烃的命名 【题点】 根据烷烃结构确定正确名称 答案 (1) 2,3- 二甲基戊烷 (2) 2,2,4- 三甲基- 3- 乙基戊烷 解析 有机物的命名必须保证“主链最长,支链最多,编号和最小,先简后繁”的原则。(1) 的错误是未选对主链。(2)的错误是未使支链位置的编号和最小。