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    2.1.2 有机化学反应的应用(卤代烃的制备和性质) 学案(含答案)

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    2.1.2 有机化学反应的应用(卤代烃的制备和性质) 学案(含答案)

    1、第第 2 课时课时 有机化学反应的应用有机化学反应的应用(卤代烃的制备和性质卤代烃的制备和性质) 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析:从卤代烃的官能团及其转化角度,认识卤代 烃取代反应、 消去反应的特点和规律, 了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系。 2.科学态度与社会责任:了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响,基于绿色化学的思想, 摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃的替代品。 一、卤代烃 1概念:烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 2结构:卤代烃可用 RX 表示(X 表示卤素原子),X 是卤代烃的官能团。 3卤代烃的生成 (1)利用烷烃与卤素单质的取代反应,

    2、但得到的卤代烃不纯。 (2)利用烯烃或炔烃与卤素单质或氢卤酸的加成反应,制取卤代烃。 (3)利用苯及其同系物与液溴的取代反应,制取卤代烃。 4物理性质 常温下,卤代烃中除少数为气体外,大多为液体或固体,卤代烃不溶于水,可溶于大多数有 机溶剂。某些卤代烃本身就是很好的有机溶剂。 5化学性质 (1)取代反应(水解反应) 实验装置 实验现象 中溶液分层 中有浅黄色沉淀生成 实验结论 溴乙烷与 NaOH 溶液共热产生了 Br 由实验可知: 溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是 CBr 键,水中的羟基与碳原子形成 CO 键,断 下的 Br 与水中的 H 结合成 HBr。 溴乙烷与 NaOH 溶液共热反应的

    3、化学方程式为:CH3CH2BrNaOH 水 CH3CH2OH NaBr。 反应类型为:取代反应。 (2)消去反应 反应产生的气体经水洗后, 使酸性 KMnO4溶液退色 生成的气体分子 中含有碳碳不饱 和键 由实验可知: 溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液共热反应后,化学方程式为:CH3CH2BrNaOH 乙醇 CH2=CH2NaBrH2O。 6卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程 (2)实验要点: 通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。 排除其他离子对卤素离子检验的干扰,卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过 量的碱。 卤代烃水解反应和消去反应的比较 水解反应 消去反应 卤代烃结构特点

    4、 一般是1个碳原子上只有1个 X 与卤素原子所在碳原子相邻 的碳原子上有氢原子 反应实质 (X 被羟基取代) (脱去 HX,形成不饱和键) 反应条件 强碱的水溶液,加热 强碱的醇溶液,加热 反应特点 碳骨架不变, 官能团由X 变 成OH 碳骨架不变, 官能团由X 变 成 或CC,生成不饱和 键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 例 1 下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是( ) ACH3Cl B C D 【考点】卤代烃结构与性质的综合 【题点】卤代烃水解反应和消去反应的规律 答案 B 解析 卤代烃均能发生水解反应,选项中的四种物质均为卤代烃;卤素原子所连碳原子的邻 位碳原子上连

    5、有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D 项中的两物质卤素原子所连碳原子 的邻位碳原子上均没有相应的氢原子,A 中无邻位碳原子,都不能发生消去反应。 方法规律卤代烃消去反应的规律 (1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如 CH3Cl。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。如(CH3)3CCH2Cl。 (3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时,可得到两种不同产物。 (4)卤代烃发生消去反应可生成炔烃。如: CH2ClCH2Cl2NaOH 醇 CHCH2NaCl2H2O。 例 2 为了检验某氯代烃中的氯元素,现进行如下操作。其中合理的是( ) A取氯代烃少许,加入 Ag

    6、NO3溶液 B取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热,然后加入 AgNO3溶液 C取氯代烃少许与 NaOH 水溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入 AgNO3溶液 D取氯代烃少许与 NaOH 乙醇溶液共热后,加入稀硝酸酸化,再加入 AgNO3溶液 【考点】卤代烃的化学性质 【题点】卤代烃中卤素原子的检验方法 答案 C 解析 检验卤代烃中是否含有氯元素时,由于卤代烃中的氯元素并非游离态的 Cl,故应加 入 NaOH 的水溶液或 NaOH 的醇溶液, 并加热, 先使卤代烃发生水解或消去反应,产生 Cl, 然后加入稀 HNO3酸化,再加 AgNO3溶液,根据产生白色沉淀确定卤代烃中含有氯元素。先 加 H

    7、NO3酸化,是为了防止 NaOH 与 AgNO3反应生成 AgOH,再转化为 Ag2O 褐色沉淀干扰 检验;D 项,有的氯代烃不能发生消去反应,故不选。 特别提醒 (1)卤代烃不能电离出 X ,必须转化成 X,酸化后方可用 AgNO 3溶液来检验。 (2)将卤代烃中的卤素转化为 X ,可用卤代烃的取代反应,也可用消去反应。 二、卤代烃在有机合成中的桥梁作用 1利用卤代烃的取代反应可实现烷烃或烯烃向醇、醛、羧酸的转化。 如乙烯转化为乙酸的转化途径为: 乙烯 溴乙烷 乙醇 乙醛 乙酸。 反应的化学方程式为 CH2=CH2HBr 催化剂 CH3CH2Br。 2利用卤代烃的消去反应,可实现烃的衍生物中

    8、官能团的种类和数量发生变化。 如乙醇转化为乙二醇的转化途径为: 乙醇 乙烯 1,2- 二溴乙烷 乙二醇。 反应的化学方程式为 2NaOH H2O 2NaBr。 3利用卤代烃的消去反应与水解反应还可以实现官能团位置的变化。 如 反应的化学方程式为 2NaOH 醇 2NaBr2H2O。 例 3 (2018 济南高二检测)由 CH3CH2CH2Br 制备 CH3CH(OH)CH2OH,依次发生的反应类 型和反应条件都正确的是( ) 选项 反应类型 反应条件 A 加成反应、取代反应、消去反应 KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热、常温 B 消去反应、加成反应、取代反应 NaOH 醇溶液/加热、常

    9、温、NaOH 水溶液/加 热 C 氧化反应、取代反应、消去反应 加热、KOH 醇溶液/加热、KOH 水溶液/加热 D 消去反应、加成反应、水解反应 NaOH 水溶液/加热、常温、NaOH 醇溶液/加 热 【考点】 卤代烃结构与性质的综合 【题点】 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 答案 B 解析 由 1- 溴丙烷制取少量的 1,2- 丙二醇,可用逆推法判断: CH3CHOHCH2OH CH3CHBrCH2Br CH3CH=CH2 CH3CH2CH2Br, 则 1- 溴丙烷应首 先发生消去反应生成 CH3CH=CH2,CH3CH=CH2发生加成反应生成 CH3CHBrCH2Br, CH3CHBrCH

    10、2Br 发生水解反应(或取代反应)可生成 1,2- 丙二醇,故选 B。 例 4 根据下面的反应路线填空: A Cl2,光照 NaOH,乙醇, 溴的CCl4溶液 D B C E (1)A 的结构简式是_, 名称是_。 (2)填写以下反应的反应类型: _;_;_。 (3)反应的反应试剂及反应条件:_。 (4)反应的化学方程式为_; B 水解的化学方程式为_。 【考点】 卤代烃结构与性质的综合 【题点】 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 答案 (1) 环己烷 (2)取代反应 消去反应 加成反应 (3)NaOH 的醇溶液、加热 (4)2NaOH 乙醇, 2NaBr2H2O NaOH 水 NaCl 解析 由

    11、反应A 在光照条件下与 Cl2发生取代反应得,从而推知 A 的结构简 式为;反应是,在 NaOH 的醇溶液中共热发生消去反应生成 ;反应应是,在 Br2的 CCl4溶液中发生加成反应生成 D:;反 应是,在 NaOH、乙醇、加热的条件下发生消去反应,脱去 2 个 HBr 分子得 到。 1下列物质不属于卤代烃的是( ) ACH2ClCH2Cl B C氯乙烯 D四氯化碳 【考点】 卤代烃的结构 【题点】 卤代烃的组成与结构 答案 B 解析 根据卤代烃的定义可知,卤代烃中含有的元素为 C、H、X(F、Cl、Br、I)等,不含有 氧元素。 2(2018 河南高二月考)溴乙烷在某种条件下可生成乙烯或乙醇

    12、,下列说法正确的是( ) A生成乙烯的条件可以是热的氢氧化钾水溶液 B生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾水溶液 C生成乙烯的条件是加热 D生成乙醇的条件可以是热的氢氧化钾醇溶液 【考点】卤代烃的化学性质 【题点】卤代烃的水解反应和消去反应 答案 B 解析 溴乙烷与氢氧化钾的醇溶液共热生成乙烯,故 A、C 项错误;溴乙烷与氢氧化钾的水 溶液共热生成乙醇,故 B 项正确、D 项错误。 3 分子式为 C3H6Cl2的氯代烃分子中的 1 个氢原子被氯原子取代后, 可得到 2 种同分异构体, 则 C3H6Cl2的名称是( ) A1,3- 二氯丙烷 B1,1- 二氯丙烷 C1,2- 二氯丙烷 D2,2- 二

    13、氯丙烷 【考点】 卤代烃的结构 【题点】 卤代烃的组成与结构 答案 A 解析 C3H6Cl2的氯代烃分子中的 1 个氢原子被氯原子取代后,可得到 2 种同分异构体,说 明 C3H6Cl2分子中有 2 种氢原子。各选项中物质的结构简式分别为 由它们的结构简式可 以看出,1,3- 二氯丙烷分子中有 2 种氢原子,故其分子中的 1 个氢原子被氯原子取代后,可 得到 2 种同分异构体,而 1,1- 二氯丙烷、1,2- 二氯丙烷、2,2- 二氯丙烷含有的氢原子种数分别 为 3 种、3 种、1 种。故它们分子中的 1 个氢原子被氯原子取代后,得到的同分异构体数目分 别为 3 种、3 种、1 种。 4下列物

    14、质分别与 NaOH 的醇溶液共热后,能发生消去反应,且生成物只有一种的是( ) 【考点】 卤代烃结构与性质的综合 【题点】 卤代烃水解反应和消去反应的规律 答案 B 解析 能发生消去反应的卤代烃, 其结构特点是有 - 碳原子(与卤素原子相连碳原子的邻位碳 原子),而且 - 碳原子上连有氢原子。C 中无 - 碳原子,A 中的 - 碳原子上没有氢原子,所以 A、C 都不能发生消去反应;D 中发生消去反应后可得到两种烯烃:CH2=CHCH2CH3 或 CH3CH=CHCH3;B 中发生消去反应后只得到 5由 1- 氯环己烷()制备 1,2- 环己二醇()时,需要经过下列哪几步反应( ) A加成消去取代 B消去加成取代 C取代消去加成 D取代加成消去 【考点】 卤代烃结构与性质的综合 【题点】 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 答案 B 解析 正确的途径是 NaOH、乙醇 Cl2 NaOH、水 ,即依次发生 消去反应、加成反应、取代反应。


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