1、解密解密 12 有机化学基础有机化学基础 一、选择题一、选择题 1(2021 浙江杭州市实验学校月考)下列各项中的有机物，同分异构体数目相同的是( ) A分子式都为 C8H10O 的芳香醇和酚 B甲苯的一氯取代物与分子式为 C4H10O 的醇 C分子式为 C4H8的烃与丙烷的二氯取代物 D分子式为 C5H12的烃与分子式为 C2H4O2且能发生银镜反应的有机物 【答案】B 【解析】A 项，分子式都为 C8H10O 的芳香醇和酚都含有苯环，饱和烃基和羟基，当取代基是一个时： 有- CH2CH2OH、- CH(OH)CH3两种同分异构体，都是醇；当取代基是两个时：若是- CH2OH、- CH 3，
2、根据邻 间对位置异构可知有三种同分异构体，且都是醇；所以醇一共有 5 种；若是- CH2CH3、- OH，根据邻间对位 置异构可知有三种同分异构体，且都是酚；当取代基是三个时：- CH3、- CH3、- OH，若是 2 个甲基处于邻位 时，- OH 有两种位置，有两种同分异构体，2 个甲基处于间位时，- OH 有 3 种位置，有 3 种同分异构体，2 个甲基处于对位时，- OH 有 1 种位置，有 1 种同分异构体，都属于酚类，所以酚类一共有 9 种，醇和酚数 目不同，故 A 不符合题意；B 项，甲苯的一氯代物共有 4 种，包括苯环上和甲基上的，分子式为 C4H10O 的 醇可以看作羟基取代丁
3、烷上的一个氢原子，醇的数目即为丁基的数目，有四种，所以同分异构体的数目相 同，故 B 符合题意；C 项，分子式为 C4H8的烃可以是烯烃有 3 种(1- 丁烯、2- 丁烯、2- 甲基丙烯)，可以是环 烷烃有 2 种，共 5 种；采用定位法确定丙烷的二氯代物种数是 4 种(1,1- 二氯丙烷、1,2- 二氯丙烷、1,3- 二氯 丙烷、2,2- 二氯丙烷)，同分异构体数目不同，故 C 不符合题意；D 项，分子式为 C5H12的烃属于烷烃，有 3 种同分异构体(正戊烷、 异戊烷、 新戊烷)， 分子式为 C2H4O2且能发生银镜反应的有机物可以是 HOCH2CHO， 还可以是 HCOOCH3，有 2
4、种，所以同分异构体数目不一样，故 D 不符合题意；故选 B。 2(2021 沙坪坝区重庆八中月考)有机物 X 完全燃烧的产物只有二氧化碳和水，元素组成分析发现，该 物质中碳元素的质量分数为64.86%， 氢元素的质量分数为13.51%， 它的核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰， 且只含有一个甲基。下列关于有机物 X 的说法正确的是( ) A分子式为 C3H8O BX 发生催化氧化反应，产物中官能团名称是羰基 C与 X 含有相同官能团的同分异构体有 3 种 DX 发生消去反应生成两种结构的烯烃 【答案】C 【解析】由题意可知，有机物 X 中碳元素和氢元素的质量分数之和小于 100%，完全燃烧的产物只
5、有二 氧化碳和水，则有机物中含有氧元素，氧元素的质量分数为(164.86%13.51%)=21.63%，有机物中碳、 氢、氧的个数比为 64.84% 100 13.51% 100 21.63% 100 12116 ： =4:10:1，有机物的实验式为 C4H10O，由碳原 子和氢原子的个数比可知，有机物实验式就是分子式，由核磁共振氢谱有 5 组明显的吸收峰，且只含有一 个甲基可知，该有机物为 1丁醇。A 项，由分析可知，有机物的分子式为 C4H10O，故 A 错误；B 项，1 丁醇发生催化氧化反应生成丁醛，丁醛的官能团为醛基，故 B 错误；C 项，与 1丁醇含有相同官能团的同 分异构体有 2丁
6、醇、2甲基1丙醇、2甲基2丙醇，共 3 种，故 C 正确；D 项，一定条件下，1 丁醇发生消去反应只能生成 1丁烯，故 D 错误；故选 C。 3(2021 江苏苏州期末)根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是( ) 选项 实验操作和现象 结论 A 将乙醇和浓 H2SO4混合加热产生的气体通入酸性 KMnO4溶液，溶乙醇发生消去反应生 液褪色 成乙烯 B 在 3mL5%的 CuSO4溶液滴入 34 滴 5%的 NaOH 溶液，振荡后加 入 0.5mL 的乙醛溶液并加热，未产生砖红色沉淀 乙醛已经完全变质 C 向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液，出现白色沉淀，向沉淀 中加入适量蒸馏水
7、，沉淀溶解 蛋白质发生盐析 D 向淀粉溶液中加适量 20%的 H2SO4溶液，加热，冷却后加 NaOH 溶液至中性，再滴加少量碘水，溶液变蓝 淀粉未水解 【答案】C 【解析】A 项，乙醇也能使酸性 KMnO4溶液褪色，不确定乙醇是否发生消去反应生成乙烯，A 错误； B 项，加入的 NaOH 量不足，本身不能与葡萄糖发生反应生成砖红色沉淀，因此不能判断乙醛是否变质，B 错误；C 项，向蛋白质溶液中加铵盐会降低蛋白质溶解度，使蛋白质析出，此过程为蛋白质的盐析，为可逆 过程，加水析出的蛋白质可再溶解，C 正确；D 项，加少量碘水，溶液变蓝，说明溶液中有淀粉，可能未全 部水解，也可能部分水解，D 错误
8、；故选 C。 4(2021 届 安徽高三月考)拉坦前列素的结构如图所示，它具有良好降眼压效果。有关该化合物，下列 叙述错误的是( ) A分子式为 C26H10O5 B1mol 该有机物最多能消耗 4molNaOH C能发生水解反应、加成反应 D分子中不可能所有碳原子共平面 【答案】B 【解析】A 项，根据拉坦前列素的结构简式可得其分子式为 C26H10O5，A 正确；B 项，拉坦前列素分子 中含有 1 个酯基，1mol 该有机物最多能消耗 1molNaOH，B 错误；C 项，拉坦前列素分子中含有酯基，能 发生水解反应，含有碳碳双键，能发生加成反应，C 正确；D 项，拉坦前列素分子中含有亚甲基，
9、根据甲烷 分子为正四面体结构可知，分子中不可能所有碳原子共平面，D 正确；故选 B。 5(2021 河北高三一模)新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)中指出，氯喹类药物可用于治疗 新冠肺炎。氯喹和羟基氯喹的结构分别如图 1 和图 2 所示，对这两种化合物性质描述错误的是( ) A均可以与盐酸反应形成离子化合物 B分别取两种化合物，加入 NaOH 溶液并加热，加入 AgNO3溶液，均有白色沉淀产生，则证明两化 合物中均含有氯原子 C与足量的 H2发生加成反应后，分子中的手性碳原子数均发生了改变 D羟基氯喹比氯喹的水溶性更好，在人体胃肠道吸收更快 【答案】B 【解析】A 项，这两种化合物分子中均
10、有多个 N 原子，类比氨气和氨基酸的化学性质可知，其均可与 H+结合，故均可以与盐酸反应形成离子化合物 ，故 A 正确；B 项，验证卤素原子时先加碱、加热水解后， 首先加硝酸酸化后再加硝酸银溶液，直接加硝酸银会与氢氧化钠反应产生沉淀，干扰卤素的检验，故 B 错 误；C 项，这两种化合物均有 1 个手性碳原子，其分别与足量的 H2发生加成反应后，均增加 4 个手性碳原 子，故其分子中的手性碳原子数均发生了改变，故 C 正确；D 项，羟基氯喹分子中有羟基，羟基为亲水基， 羟基可以水分子间形成氢键，故其比氯喹的水溶性更好，在人体胃肠道吸收更快，故 D 正确；故选 B。 6(2021 河北石家庄市石家
11、庄二中高三月考)三蝶烯是最初的“分子马达的”关键组件，它的某衍生物 X 可用于制备吸附材料， 其结构如图所示， 3 个苯环在空间上互为 120 夹角 下列有关 X 的说法正确的是( ) A分子式为 C22H16O4 B苯环上的一氯代物有 4 种 C分子中最多可能有 20 个原子位于同一平面上 D1 molX 可以和过量的碳酸氢钠反应生成 1molCO2 【答案】C 【解析】A 项，三蝶烯的衍生物 X 中含有三个苯环，除苯环外还有 4 个碳原子，共含有 22 个 C 原子， 每个苯环上有四个氢原子，羧基上有两个氢原子，H 原子数为43214 ，两个羧基共含有 4 个氧原子， 所以分子式为 C22
12、H14O4，A 项错误；B 项，三蝶烯的衍生物 X 呈对称结构，每个苯环上共有两种环境的氢， 所以苯环上的一氯代物有 2 种，B 项错误；C 项，三个苯环夹角 120 度，不可能共面，任选一苯环，苯环上 的 C 原子及 H 原子、- COOH 中的 4 个原子及 2 个季碳原子都可能共面，分子中可能共平面的原子最多有 1024 220 ，C 项正确；D 项，三蝶烯的衍生物 X 中含有两个羧基，所以 1 molX 可以和 2mol 碳 酸氢钠反应生成 2molCO2，D 项错误。故选 C。 7(2021 四川成都市高三一模)有机物 N 具有抗肿瘤、镇痛等生物活性。N 可由 M 合成：下列相关说
13、法正确的是( ) AM 中所有碳原子可能共面 BN 可以与钠反应生成 H2 CM 生成 N 的反应为取代反应 DM、N 的一氯代物数目相同 【答案】B 【解析】A 项，M 中数字所标注的 C 均为烷烃的碳，空间结构为四面体形，特别 是 3 号位置的 C，与另外四个 C 形成四面体，因此所有 C 原子不可能共平面，A 错误；B 项，N 物质中有 羟基(- OH)， 可以与活泼金属 Na 反应生成 H2， B 正确； C 项， M 生成 N 的过程中， M 的一个羰基变为羟基， 属于加成反应，C 错误；D 项，M 有 6 种不同化学环境的 H，因此一氯代物有 6 种，N 有 8 种不同化学环境的
14、H，但是 Cl 一般不能取代羟基上的 H，因此一氯代 物有 7 种，两者的一氯代物数目不同，D 错误；故选 B。 8(2018 江苏省东台中学高三月考)Cyrneine A 对治疗神经系统疾病有着很好的疗效，制备 Cyrneine A 可用香芹酮经过多步反应合成： 下列说法正确的是( ) A香芹酮的化学式为 C9H12O B香芹酮分子中不含有手性碳原子 CCyrneine A 可以发生加成反应、消去反应和氧化反应，且具有酸性 D香芹酮和 Cyrneine A 均能使酸性 KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】A 项，根据结构简式可知，节点为碳原子，每个碳原子形成 4 个共价键，不足键由氢原子
15、补 齐，香芹酮化学式为 C10H14O，故 A 错误；B 项，手性碳原子是指将连有四个不同基团的碳原子形象地称为 手性碳原子，常以* 标记手性碳原子，如图所示，香芹酮分子中含有手性碳原子，故 B 错误；C 项，Cyrneine A 分子中含有醇羟基、碳碳双键、醛基，因此可以发生加成反应、氧化反应、酯化反应、消去 反应等，但分子中没有酚羟基或羧基，不具有酸性，故 C 错误；D 项，香芹酮和 Cyrneine A 分子中均含有 碳碳双键，均能够使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色，故 D 正确；故选 D。 9(2021 江苏南通市海门中学高三月考)化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物，可由化合物甲经多步
16、 反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是( ) A甲分子中所有碳原子一定处于同一平面 B乙中含有 2 个手性碳原子 C用 NaHCO3溶液或 FeCl3溶液不能鉴别化合物甲、乙 D乙能与盐酸、NaOH 溶液反应，且 1 mol 乙最多能与 4mol NaOH 反应 【答案】B 【解析】A 项， 图中 C- O- C 为 V 形，与苯环相连的 C- O 键可以旋转，使得甲 基 C 不在苯环的平面上， A 错误； B 项， 手性碳连接四个不同的原子或原子团， 图中所示位置为手性碳，有 2 个，B 正确；C 项，甲中有羧基，与 NaHCO3溶液反应生成 CO2气体，乙中 有酚羟基，遇到 FeC
17、l3溶液显示紫色，都可鉴别甲和乙，C 错误；D 项，乙中有- NH2，显碱性，与盐酸反应； 有一个酚羟基，消耗 1 个 NaOH；有两个酯基，如图左侧酯基水解以后 形成一个酚羟基和一个羧基， 消耗 2 个 NaOH， 右侧酯基水解以后形成醇羟基和羧基， 消耗 1 个 NaOH； C- Br 位置为卤代烃的结构，可以发生碱性水解，消耗 1 个 NaOH，综上，1 个乙分子消耗 5 个 NaOH，即 1mol 乙消耗 5molNaOH，D 错误；故选 B 10 (2021 江苏南通市海门中学高三月考)据报道， 我国科学家研制出以石墨烯为载体的催化剂， 在 25 下用 H2O2直接将 CH4转化为含
18、氧有机物，其主要原理如图所示。下列说法正确的是( ) A图中表示 CH4，其空间构型是平面形 B步骤、的总反应方程式是 CH3OHH2O2 催化剂 HCHO2H2O C步骤到中消耗的 CH4与 H2O2的物质的量之比为 1:1 D根据以上原理，步骤生成 CO2和 H2O 【答案】B 【解析】A 项，结合题意可知表示 CH4，其空间构型是正四面体，A 错误； B 项，结合分析可知步骤、的总反应为 CH3OH 和 H2O2在催化剂作用下反应生成 H2O 和 HCHO， 反应的总反应为 CH3OHH2O2HCHO2H2O，B 正确；C 项，结合反应原理可知步骤到总反应为 CH4和 H2O2反应生成
19、HCHO 和 H2O，总反应可表示为 CH4+2H2O2HCHO+3H2O，CH4与 H2O2的物 质的量之比为 1:2，C 错误；D 项，由题意可知反应的最终产物为含氧有机物，则步骤应生成含氧有机物， 再结合图及分析可知 H2O2在每一步参加反应的机理是提供*OH 和前一步产生的自由基结合， 因此推测步骤 生成 HCOOH 和 H2O，D 错误；故选 B。 11(2021 衡水中学月考)水杨酸甲酯的制备反应如图所示。下列有关说法错误的是( ) A该反应与甲烷与氯气的反应类型相同 B加入过量的甲醇可以提高水杨酸的转化率 C水杨酸分子中所有原子有可能共平面 D与水杨酸甲酯具有相同官能团且羟基直接
20、连在苯环上的同分异构体共有 16 种(不考虑立体异构) 【答案】D 【解析】A 项，该反应与甲烷与氯气的反应均属于取代反应，故类型相同，A 正确；B 项，该反应为一 个可逆反应，故加入过量的甲醇可以使平衡正向移动，水杨酸的转化率提高，B 正确；C 项，水杨酸分子中 有一个苯环为平面结构，羧基中的所有原子可能共平面，且与苯环以单键连接可以任意旋转，故可与苯环 共平面，另一羟基也可与苯环共平面，故所有原子有可能共平面，C 正确；D 项，与水杨酸甲酯具有相同官 能团且羟基直接连在苯环上的同分异构体共有16种(不考虑立体异构) 若为两个取代基即含有苯环、 酚羟基、 酯基的同分异构体则有：CH3COO-
21、 和- OH，HCOOCH2- 和- OH，CH3OOC- 和- OH，每一种情况均有邻、间、 对三种结构，若为三个取代基即含有苯环、酚羟基、甲酸酯基和甲基的同分异构体则有：先考虑两个取代 基酚羟基和甲酸酯基有邻、间、对三种，而邻位时甲基有四种位置，间位时甲基也有四种位置，对位时甲 基有两种位置，故一共有 3 3+4+4+2- 1=18 种，故除去其本身符合条件的同分异构体还有 18 种，D 错误； 故选 D。 12(2021 通榆县第一中学校高三月考)有机物甲的结构简式为：，它可以通过下 列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)： 下列说法不正确 的是( ) A甲可以发生取代反应、加成反应和
22、缩聚反应 B步骤 I 的反应方程式是： C步骤 IV 的反应类型是取代反应 D步骤 I 和 IV 在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 【答案】B 【解析】A 项，甲分子中含有氨基、羧基和苯环，可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应，A 正确； B 项，步骤 I 是取代反应，反应方程式是+HCl，B 错误；C 项，戊的结 构简式为，步骤 IV 是戊中的肽键发生水解反应，因此反应类型是取代反应，C 正确；D 项，氨 基易被氧化，因此步骤 I 和 IV 在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，D 正确，故选 B。 13(2021 浙江镇海中学高三选考模拟)脱氢枞酸常用于合成表面活性剂，结构简式如图
23、所示，下列说 法错误的是( ) A能发生酯化反应 B脱氢枞酸和乙酸互为同系物 C1mol脱氢枞酸最多消耗 3molH2 D能和 NaHCO3溶液反应产生 CO2 【答案】B 【解析】A 项，脱氢枞酸含有羧基，能发生酯化反应，A 项正确；B 项，脱氢枞酸含有苯环，与乙酸不 是相差若干个 CH2，和乙酸不互为同系物，B 项错误；C 项，脱氢枞酸中的苯环能与 H2发生加成反应，1mol 脱氢枞酸最多消耗 3molH2，C 项正确；D 项，脱氢枞酸含有羧基，能和 NaHCO3溶液反应产生 CO2，D 项 正确。故选 B。 14(2021 重庆高三月考)理解化学反应特征，构建化学知识网络是学好化学的关键
24、。醇、醛、酸的部 分转化关系如图所示，下列说法错误的是( ) A可用新制 Cu(OH)2悬浊液鉴别 X、Y、Z BY 的分子式为 C10H14O CX 中所有碳原子可能处于同一平面 DY、Z 均可以与 4mol H2发生加成反应 【答案】D 【解析】A 项，X 与新制 Cu(OH)2悬浊液不反应，混合后无明显现象，Y 中含有醛基，在加热条件下 Y 与新制Cu(OH)2悬浊液能反应生成砖红色沉淀Cu2O， Z中含有羧基， 能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2+， 溶液将变为蓝色， 三者的现象不同， 能够鉴别， 故A正确； B项， 由Y的结构简式可知， Y的分子式为C10H14O， 故 B
25、正确；C 项，X 中含有碳碳双键，碳碳双键中碳原子处于同一平面，因此 X 中所有碳原子可能处于同 一平面，故 C 正确；D 项，未告知 Y、Z 的物质的量，因此无法确定 Y、Z 与 H2反应时所消耗 H2的物质的 量，故 D 错误；故选 D。 15(2021 广东广州市高三月考)吡啶广泛用作医药工业原料。一种制备原理如下： 下列说法正确的是( ) A1mol 糠醛与 3mol H2反应生成 1mol 糠醇 B苯和吡啶互为同分异构体 C用金属钠可检验糠醛和糠醇 D糠醇在酸性高锰酸钾溶液中转化为糠醛 【答案】C 【解析】A 项，1mol 糠醛中的醛基与 1molH2发生加成反应生成 1mol 糠醇
26、，A 说法错误；B 项，苯中 不含 N 原子，和吡啶的分子式不同，不是同分异构体，B 说法错误；C 项，钠能与糠醇中的羟基反应生成 H2，与糠醛不反应，C 说法正确；D 项，糠醇含有羟基、碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化成羧基等，D 说 法错误；故选 C。 16 (2021 届 湖北高三期中)食用自制“酸汤子”(用玉米水磨发酵后做的一种粗面条样的主食)会因椰毒假 单胞菌污染产生米酵菌酸引发食物中毒。米酵菌酸的结构如图，下列说法错误的是( ) A能与 Br2发生加成反应 B含有 3 种官能团 C能与碳酸氢钠溶液反应 D不能使稀酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】D 【解析】A 项，根据结构简式可知，该物
27、质含碳碳双键，故可与 Br2发生加成反应，A 正确；B 项，根 据结构简式可知，该物质含碳碳双键、羧基、醚键三种官能团，B 正确；C 项，该物质含羧基，可与碳酸氢 钠溶液反应，C 正确；D 项，该物质含碳碳双键，具有不饱和性，可使稀酸性高锰酸钾溶液褪色，D 错误； 故选 D。 17(2021 届 浙江宁波市效实中学高三选考模拟)利用如图所示的有机物 X 可生产 S- 诱抗素 Y。下列说 法正确的是( ) AX 分子和溴水反应最多消耗 4molBr2 BX 可以发生氧化、取代、酯化、加聚、缩聚反应 CY 既可以与 FeCl3溶液发生显色反应，又可使酸性 KMnO4溶液褪色 D1molY 最多能加
28、成 6molH2 【答案】B 【解析】A 项，X 中碳碳双键、酚羟基的邻、对位与 Br2能够发生反应，但未告知 X 的物质的量，因此 无法确定所消耗的 Br2，故 A 项说法错误；B 项，X 中碳碳双键能够发生氧化、加聚反应，羟基能够发生酯 化反应和取代反应，羧基与羟基能够发生缩聚反应、酯化反应、取代反应，故 B 项说法正确；C 项，Y 中 不含酚羟基，不能与 FeCl3溶液发生显色反应，Y 中含有碳碳双键，可使酸性 KMnO4溶液褪色，故 C 项说 法错误；D 项，Y 中碳碳双键、羰基能够与 H2发生加成反应，1molY 中含有 1mol 羰基，3mol 碳碳双键， 因此 1molY 最多能
29、加成 4molH2，故 D 项说法错误；故选 B。 18(2021 届 江苏省镇江中学高三期中)某药物合成中间体的结构简式如下图所示。下列有关叙述正确 的是( ) A该有机物分子式为 C11H10O5 B该有机物能发生氧化反应、消去反应 C该有机物在一定条件下与足量 H2 反应后的产物中有 6 个手性碳原子 D该有机物在一定条件下与 NaOH 溶液完全反应时，最多能消耗 3molNaOH 【答案】C 【解析】 A 项， 由结构可知分子式为 C11H8O5， 故 A 错误； B 项， 该分子含有羟基， 可以发生加成反应， 并且与羟基相连的 C 原子上都没有 H 原子，不能发生消去反应，故 B 错
30、误；C 项，与足量 H2反应后的产 物不含苯环、双键，环上 5 个 C 为手性碳，且与OH 和甲基相连的 C 为手性碳，共有 6 个手性碳原子，故 C 正确；D 项，2 个酚OH、1 个COOC及水解生成的酚OH 均与 NaOH 反应，则 1mol 该有机物最多能 消耗 4molNaOH，故 D 错误；故选 C。 19(2021 湖北武汉市高三月考)化合物 Z 是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制 得。 下列有关化合物 X、Y 和 Z 的说法不正确的是( ) AX 分子中含有手性碳原子 BY 分子中的碳原子一定处于同一平面 CZ 在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 D检验 X 中
31、氯原子的方法：向 X 中加入氢氧化钠的乙醇溶液，加热一段时间后冷却，再加入稀硝酸 酸化的硝酸银溶液，根据沉淀颜色判断卤代烃中卤原子的种类 【答案】B 【解析】A 项，X 分子中第 2 个碳原子上所连的 4 个原子或原子团都不相同，此碳原子为手性碳原子， A 正确；B 项，Y 分子中甲基上的碳原子与苯环碳原子不一定处于同一平面，B 不正确；C 项，Z 分子中， 与羟基相连碳原子的邻位碳上连有氢原子，所以可在浓硫酸催化下发生消去反应，C 正确；D 项，检验 X 中氯原子时，可让 X 先发生消去反应，然后加入稀硝酸酸化的硝酸银溶液，依据沉淀的颜色判断卤原子的 种类，D 正确；故选 B。 20(202
32、1 江苏南京市第二十九中学高三月考)化合物 X 在一定条件下可制一种常用药物 Y。下列有关 化合物 X、Y 的说法不正确的是( ) A化合物 X、Y 均易被氧化 B由 X 转化为 Y 发生加成反应 C1 mol Y 最多可与 2 mol NaOH 发生反应 DX 与足量 H2发生反应后，生成的分子中含有 6 个手性碳原子 【答案】C 【解析】A 项，化合物 X 含有醛基、酚羟基、碳碳双键，均易发生氧化反应；化合物 Y 含有醇羟基、 酚羟基、碳碳双键，均易发生氧化反应，A 正确；B 项，X 转化为 Y，X 的醛基变为 Y 中的- CH2OH，发生 醛基与 H2的加成反应， B 正确； C 项，
33、Y 中只有酚羟基可以与 NaOH 反应， 故 1 mol Y 最多可与 1 molNaOH 发生反应，C 错误；D 项，X 与足量 H2发生反应，苯环、醛基、碳碳双键均可以与 H2发生加成反应，生成 ，手性碳连有四个不同的基团，该化合物的手性碳用“*”表示为 ，共有 6 个，D 正确；故选 C。 21(2021 届 湖北高三月考)中国工程院院士李兰娟及其团队研制的药物“阿比朵尔”能有效抑制新冠病 毒的复制，化合物 G 是合成“阿比朵尔”的中间体，其结构如图。下列关于 G 的描述正确的是( ) A化合物 G 所含官能团超过 3 种 B化合物 G 不能发生消去反应 C化合物 G 不能使酸性重铬酸钾
34、溶液变色 D化合物 G 中不含手性碳原子 【答案】C 【解析】A 项，由化合物 G 的结构简式可知，分子中含有的官能团为羟基、溴原子、碳碳双键、酯基、 硫醚键和次氨基，官能团超过 3 种，故 A 正确；B 项，化合物 G 的链状结构中不含有卤素原子和羟基，不 能发生消去反应，故 B 正确；C 项，化合物 G 中含有的酚羟基和碳碳双键能与酸性重铬酸钾溶液发生氧化 反应，使酸性重铬酸钾溶液变色，故 C 错误；D 项，手性碳原子必须是饱和碳原子，且连有四个不同的原 子或原子团，化合物 G 中没有连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，故 D 正确；故选 C。 22(2021 届 江苏如东县高三期中)
35、2020 年 6 月，我国化学家实现了首例基于苯炔的高效不对称催化， 为构建手性化合物提供了一种简便方法。下列说法错误的是( ) A苯炔中所有原子共平面 BM、N 中均只含 1 个手性碳原子 CM 可能含有芳香类同分异构体 D1molN 最多可以和 4molH2发生加成反应 【答案】C 【解析】A 项，苯炔中有两个共轭碳碳双键，故苯炔中所有原子共平面，故 A 正确；B 项，M 中只有 和- COOC2H5相连的碳原子连接 4 个不同的原子(或原子团)，是手性碳原子；N 中只有连接苯基的碳原子是 手性碳原子，即 M、N 中均只有 1 个手性碳原子，故 B 正确；C 项，M 的不饱和度为 3，而芳
36、香类化合物 含苯环，至少有 4 个不饱和度，所以 M 不可能有芳香类同分异构体，故 C 错误；D 项，N 中含有羰基、苯 基，都可以和 H2加成，1molN 最多可以和 4molH2发生加成反应，故 D 正确；故选 C。 二、非选择题二、非选择题 23(2021 北京顺义区高三一模)防火材料聚碳酸酯(PC)的结构简式为： ，其合成路线如下： 已知：、R- O- R 2 CO 、 +R3- OH+R2- OH(R、R 、 1 R、 2 R、 3 R为烃基) (1)A 的名称为_。 (2)B 的结构简式为_。 (3)C 的溶液和浓溴水反应的方程式为_。 (4)反应的化学方程式为_。 (5)下列说法
37、不正确的是_。 a.分子式为 C7H8O，且与 C 互为同系物的同分异构体有 4 种 b.反应的原子利用率为 100% c.反应为取代反应，生成 E 的结构简式为 (6)反应的化学方程式为_。 (7)查阅资料：利托那韦是治疗新冠肺炎的药物，制备该药物需要的一种中间体 X 的结构简式为： 。 结合题中已知信息完成下列合成路线，写出有机物甲和乙的结构简式。 有机物甲的结构简式为_。 有机物乙的结构简式为_。 【答案】(1)丙烯 (2) (3) +3Br2+3HBr (4) (5) ac (6) n+n+(2n- 1)CH3OH (7) 【解析】A 的分子式为 C3H6，在催化剂作用下与苯发生加成反
38、应，则 A 应为 CH2=CHCH3，根据后续 产物丙酮可知 B 应为；C 应含有苯环，分子式为 C6H6O，则 C 为； 与丙酮反应生成 C15H16O2，再结合 PC 的结构简式可知其结构简式应为 ；D 的分子 式为 C2H4，则 B 为 CH2=CH2，被催化氧化生成环氧乙烷，再与 CO2发生类似信息 i 的反应生成 E，则 E 为 ，E 再与 CH3OH 发生类似信息 ii 的反应生成 和 F，则 F 为 HOCH2CH2OH。 (1)A 为 CH2=CHCH3，名称为丙烯；(2)根据分析可知 B 为；(3)根据分析可知， 与浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚沉淀， 化学方程式为+3Br2
39、+3HBr； (4) 根据分析 C15H16O2的结构简式应为 ，所以反应的化学方程式为 ；(5)a 项，C 为，其同系物也应 含有酚羟基，所以分子式为 C7H8O 的同分异构体有、共三种，故 a 错误；b 项， 反应的化学方程式应为 2CH2=CH2+O2 催化剂 2 ， 原子利用率达到 100%， 故 b 正确； c 项， 反应与信息 i 类似，为 CO2的加成反应，故 c 错误；综上所述答案为 ac；(6)参考信息 ii 可知反应的化 学方程式为 n+n +(2n- 1)CH3OH；(7)根据后续产物可知 C7H8为甲苯，甲在光照条件与氯气发生取代反应生成，所 以甲为；乙与二氧化碳发生加
40、成反应反应生成中间体 X，参照信息 ii 可知乙为 。 24(2021 湖南高三零模)化合物 G 是一种抗骨质疏松药，俗称依普黄酮。以甲苯为原料合成该化合物 的路线如下： 已知：RCOOH+ 一定条件 +H2O 回答下列问题： (1)反应的反应条件为_，反应的反应类型是_。 (2)F 中含氧官能团的名称：_，_，_。 (3)D+HE 的化学方程式：_。 (4)已知 N 为催化剂，E 和 M 反应生成 F 和另一种有机物 X，X 的结构简式为_。 (5)D 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种。 a.含苯环的单环化合物 b.核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比为 3221 (6)根据
41、上述信息，设计由和为原料，制备的合成路线 _(无机试剂任选)。 【答案】(1)光照 取代反应 (2)羰基 (酚)羟基 醚键 (3)+H2O (4)乙醇( 25 C H OH或 32 CH CH OH) (5)6 (6) 【解析】由图示可知，A与 2 Cl在光照条件下发生取代反应生成 B； 与 NaCN 在一定条件下发生取代反应生成 C；在酸性条件 下水解生成 D； 与在一定条件下反应生成 E ；与 25 3 HC OC H在作催化剂反应生成 F 和 25 C H OH；与在碱性条件下反应 生成 G 。 (1)由分析可得反应A与 2 Cl在光照条件下发 生取代反应生成； 与 NaCN 在一定条件
42、下发生取代反应生成 ；(2)F 中所含官能团的名称为：羰基、醚键、(酚)羟基以及碳碳双键，其中含氧官能团为： 羰基、醚键、(酚)羟基；(3)由分析可知 D 为，H 为E 为 ，则 D+HE 的化学方程式为： +H2O；(4)已知 N 为催化剂， 与 25 3 HC OC H在作催化剂反应生成和 25 C H OH， 则 X 为 25 C H OH或； (5)D分子式 882 C H O有多种同分异构体， 同时满足： a.含苯环的单环化合物， b.核磁共振氢谱有四组峰， 峰面积之比为 3221， 则有、 、 、 、，共 6 种；(6) 2 Cl在光照条件下发生取代 反应生成；与 NaCN 反应生
43、成；在酸性条件下水解生成； 与反应生成目标物，则其合成流线为： 。 25 (2021 辽宁高三零模)化合物 H 是合成一种能治疗头风、 痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体， 其合成路线如下： 已知下列信息： RCOOCH3+ 多聚磷酸 +CH3OH 3 4 i.NaNH (l) ii.NH Cl ， 回答下列问题： (1) A 的分子式为_；D 中官能团的名称为_。 (2) C 的结构简式为_ 。 (3)合成路线中 D 到 E 的反应类型为_。 (4)鉴别 E 和 F 可选用的试剂为_ (填标号)。 AFeCl3溶液 b.溴水 c.酸性 KMnO4溶液 d.NaHCO3 溶液 (5) G 到
44、 H 的反应方程式为_。 (6)有机物 W 是 C 的同系物，且具有以下特征： i.比 C 少 3 个碳原子； ii.含甲基，能发生银镜反应； 符合上述条件的 W 有_种；其中核磁共振氢谱峰面积之比为 1：2：2：2：3 的 W 的结构简式为 _。 【答案】(1)C7H7Br 羰基 (2) (3)还原反应 (4)d (5) + CH3OH 24 H SO 浓 + H2O (6) 12 ， 【解析】(1)根据 C 的成键特点，A 的分子式为 C7H7Br；D 中含有的官能团结构是碳氧双键，即官能团 为羰基；(2)根据已知信息的反应机理，由 D 的结构简式逆推 C 的结构简 式， ；(3)DE 反
45、应过程中，D 中的羰基被还原为羟基，所 以反应类型为还原反应；(4)E 和 F 的结构上相差一个COOH，应该利用COOH 的性质验证 F 和 E 的不 同，只有 NaHCO3可以和羧基反应，所以答案为 d；(5)根据已知信息，可以推断 G 的结构简式为 ， G 和 CH3OH 在浓硫酸、 加热的条件下发生酯化反应， 化学方程式为 + CH3OH 24 H SO 浓 + H2O；(6)由于 W 是 C 的同系物且比 C 少 3 个碳原子，所以 W 的分子式为 C9H10O2，W 的结构中含有一个和一个，又因为 W 可以发生银镜反应， 所以可以推断 W 中一定含有醛基，且醛基的存在形式为，符合条
46、件的 W 的结构简式有 ， ， ，共 12 种； 核磁共振氢谱图中有 5 个信号峰， 面积比 1：2：2：2：3，符合条件的 W 的结构简式为，。 26(2021 北京丰台区高三期末)功能高分子 P()的合成路线如图： 已知：R1CHO+R2CH2CHO - OH +H2O + R1CH=CHR2+R3CH=CHR4 Ru催化剂 R1CH=CHR4+R3CH=CHR2 (1)A 属于芳香烃，分子式是 C8H8。A 的名称是_。 (2)CD 所需的试剂 a 是_。 (3)FG 的反应类型是_。 (4)E 的分子式是 C9H8O，DE 的化学方程式是_。 (5)H 是五元环状化合物，分子式为 C5
47、H6，GH 的化学方程式是_。 (6)写出 J 的结构简式_。 (7)参照上述信息，写出以乙醇和 1，3丁二烯为原料(其他无机试剂任选)，制备的 合成路线：_。(如：A 试剂a 条件1 B 试剂b 条件2 用结构简式表示有机化合物) 【答案】(1)苯乙烯 (2)氧气、铜或银 (3)加成反应 (4)+HCHO - OH +H2O (5)+2NaOH+2NaBr+2H2O (6) (7) CH3CH2OH 2 O /Cu CH3CHO - OH CH3CH=CHCHO 2 O /催化剂 CH3CH=CHCOOH 32 24 CH CH OH 浓H SO / CH3CH=CHCOOCH2CH3 【解
48、析】 结合题中信息：A 属于芳香烃，分子式是 C8H8，参照 A 能与 HCl 在 H2O2作用下发生反马氏加成，可 推出 A 为，B 为，C 为；由信息，结合 DE 的反应条件，可 确定 D 为醛，所以其为，由 E 的分子式 C9H8O，可推出 E 为，则 M 为 HCHO；H 是 五元环状化合物，分子式为 C5H6，则 H 为，采用逆推法，可确定 G 为，F 为 ；利用信 息，可得出 E 与 H 反应生成的 J 的结构简式为；利用信息，可得出高分子 P 的结构简式为 。(1)A 属于芳香烃，分子式是 C8H8，由分析可得出 A 为，名称是苯乙烯；(2) ， 是醇的催化氧化反应， 所需的试剂 a 是氧气、 铜或银； (3) ， 显然是与 Br2发生加成，反应类型是加成反应；(4)E 的分子式是 C9H8O， ，是与
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