1、第一章第一章 有机化合物的结构特点与研究方法有机化合物的结构特点与研究方法 (时间：90 分钟 满分：100 分) 一、选择题(本题包括 16 小题，每小题 3 分，共 48 分。每小题只有一个选项符合题意) 1中国诗词大会不仅弘扬了中国传统文化，还蕴含了许多化学知识，下列诗词与蒸馏原 理有关的是( ) A日照香炉生紫烟，遥看瀑布挂前川 B千淘万漉虽辛苦，吹尽狂沙始到金 C折戟沉沙铁未销，自将磨洗认前朝 D千锤万凿出深山，烈火焚烧若等闲 答案 A 解析 A 项，由于瀑布飞泻，水汽蒸腾而上，在丽日照耀下，仿佛香炉峰冉冉升起了紫烟， “烟”实际上是水产生的雾气，与蒸馏原理有关。 考点 传统文化中的
2、化学知识 题点 蒸馏 2下列有机物中，属于烃的衍生物且含有两种官能团的是( ) ACH3Cl BCH3CH2OH CCH2=CHBr DCH2=CH2 答案 C 解析 A、B 属于烃的衍生物但只有一种官能团，C 中 CH2=CHBr 中含有碳碳双键和碳溴 键，D 属于烃类物质。 考点 有机化合物的分类 题点 有机化合物的分类和官能团的识别 3 具 有 解 热 镇 痛 及 消 炎 作 用 的 药 物 “ 芬 必 得 ” 主 要 成 分 的 结 构 简 式 为 ，下列关于“芬必得” 主要成分的叙述错误的是 ( ) A该物质的分子式为 C13H18O2 B该物质属于芳香烃 C该物质属于羧酸类有机物
3、D该物质可以发生取代反应 答案 B 解析 通过观察“芬必得”的结构简式可知，分子中含有羧基，不属于芳香烃，B 项错误。 考点 有机物的结构特点 题点 有机物的分子式、类别和共价键对有机物性质的影响 4.如图是立方烷的球棍模型，下列有关说法不正确的是( ) A它的一氯代物只有一种 B它的二氯代物有两种 C它的核磁共振氢谱图上只有一种峰 D它与苯乙烯(C6H5CH=CH2)互为同分异构体 答案 B 解析 立方烷分子中仅有 1 种等效氢原子，因此它的一氯代物只有一种，且核磁共振氢谱图 上只有一个峰，A、C 项正确；立方烷和苯乙烯的分子式均为 C8H8，二者互为同分异构体， D 项正确；立方烷分子中的
4、碳原子形成正方体结构，其二氯代物的两个氯原子可分别在正方 体的棱、面对角线、体对角线上，共 3 种，B 项错误。 考点 有机物的综合考查 题点 同分异构现象和核磁共振氢谱 5随着科学技术的发展，人们可以利用很多先进的方法和手段来测定有机物的组成和结构。 下列说法正确的是( ) A李比希元素分析仪可以测定有机物的结构简式 B质谱仪能根据最小的碎片离子确定有机物的相对分子质量 C红外光谱分析能测出各种化学键和官能团 D 对有机物 CH3CH(OH)CH3进行核磁共振分析， 能得到 4 个峰， 且峰面积之比为 1133 答案 C 解析 李比希最早提出测定有机化合物中碳、氢元素质量分数的方法，A 错误
5、；质谱仪测定 的最大质荷比为相对分子质量，则利用质谱仪可以测定有机物的相对分子质量，B 错误；有 机物 CH3CH(OH)CH3有 3 种等效氢原子， 核磁共振分析有 3 个峰， 且峰面积之比为 116， D 错误。 考点 有机物研究的一般步骤 题点 元素分析和波谱分析 6下列化合物的核磁共振氢谱中吸收峰的数目不正确的是( ) A(2 组) B(4 组) C(3 组) D(4 组) 答案 B 解析 A 项，分子中心对称，有 2 种不同化学环境的氢原子，吸收峰有 2 组，正确；B 项， 有 5 种不同化学环境的氢原子，吸收峰有 5 组，不正确；C 项，有 3 种不同化学环境的氢原 子，吸收峰有
6、3 组，正确；D 项，该分子按中心点旋转 180 后重叠，有 4 种不同化学环境的 氢原子，吸收峰有 4 组，正确。 考点 核磁共振氢谱 题点 核磁共振氢谱 7下列分离或除杂方法不正确的是( ) A利用密度与水大小的差异，用水分离苯和溴苯 B利用沸点差异，用蒸馏法分离苯和溴苯 C用降温结晶法除去硝酸钾中的氯化钠杂质 D用饱和 NaHCO3溶液除去 CO2中混有的少量 HCl 气体 答案 A 解析 苯和溴苯互溶且难溶于水，需根据沸点不同采用蒸馏法分离，A 项错误、B 项正确； 根据硝酸钾和氯化钠的溶解度不同，可采用降温结晶法除去硝酸钾中的氯化钠杂质，C 项正 确；HCl 能与 NaHCO3反应生
7、成 CO2，D 项正确。 考点 有机物的分离、提纯 题点 有机物的分离、提纯方法的选择 8在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为 32 的化合物是( ) A B C D 答案 D 解析 根据有机物结构简式可判断 A 中有 2 组峰，其氢原子数之比为 31，B 中有 3 组峰， 其氢原子数之比为 311，C 中有 3 组峰，其氢原子数之比为 314，D 中有两组峰，其 氢原子数之比为 32。 考点 核磁共振氢谱 题点 核磁共振氢谱 9下列说法正确的是( ) AC3H7Cl 有 3 种同分异构体 B相对分子质量相同、结构不同的两种化合物互为同分异构体 C同分异构体之间的转化是化学变化 D和属
8、于碳架异构 答案 C 解析 C3H7Cl 有 2 种同分异构体，即(CH3)2CHCl 和 CH3CH2CH2Cl，选项 A 错误；相对分子 质量相同，但分子式不一定相同，故相对分子质量相同、结构不同的两种化合物不一定互为 同分异构体，选项 B 错误；同分异构体为不同的物质，故它们之间的转化是化学变化，选项 C 正确；和为同一物质，不互为同分异构体，选项 D 错误。 考点 同分异构现象 题点 同分异构体的定义、判断和数目 10为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( ) 选项 A B C D 被提纯物质 乙醇(水) 乙醇(乙酸) 乙烷(乙烯) 溴苯(溴) 除
9、杂试剂 生石灰 氢氧化钠溶液 酸性高锰酸钾溶液 KI 溶液 分离方法 蒸馏 分液 洗气 分液 答案 A 解析 生石灰与水反应，消耗了乙醇中混有的水，蒸馏可得到乙醇，A 项正确；乙醇易溶于 水，利用分液的方法不能将乙醇与盐溶液分离开，B 项错误；酸性高锰酸钾溶液可将乙烯氧 化为二氧化碳，引入了新的杂质，C 项错误；溴可将 KI 氧化为碘单质，而碘易溶于溴苯，引 入了新的杂质，D 项错误。 考点 有机物的分离、提纯 题点 有机物的分离、提纯方法的选择 11下列物质中既属于芳香族化合物又属于醇的是( ) A B C DCH3CH2OH 答案 A 解析 含有苯环属于芳香族化合物，且羟基与苯环侧链碳原子
10、相连属于醇，A 正确；环己基 与羟基直接相连得到的是醇，环己基是烃基，B 错误；苯环与羟基直接相连得到的是酚不是 醇，C 错误；分子式中不含苯环，不属于芳香族化合物，D 错误。 考点 有机物的分类 题点 有机物的分类 12根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中的烃的同分异构体数目为( ) 1 2 3 4 5 6 7 8 CH4 C2H4 C3H8 C4H8 C6H12 C7H16 C8H16 A2 B3 C4 D5 答案 B 解析 从表格分析，碳原子数依次增加，物质类型为烷烃、烯烃，则第五个物质是碳原子数 为 5 的烷烃，即 C5H12，有 3 种同分异构体。答案选 B。 考点 同分异构体
11、题点 同分异构体数目的判断 13某有机物结构如图所示，它的结构最多有( ) A108 种 B72 种 C56 种 D32 种 答案 B 解析 C5H11是戊烷去掉一个 H 之后形成的戊基，共 8 种；C3H5Br2根据碳架异构和 Br 位置异构共 9 种，因此总共 8972 种，故选 B。 考点 同分异构现象 题点 同分异构体数目的判断 14二甲醚和乙醇互为同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不 能对二者进行鉴别的是( ) A利用金属钠或金属钾 B利用质谱法 C利用红外光谱法 D利用核磁共振氢谱 答案 B 解析 乙醇中含有OH，可与金属钠或金属钾反应生成氢气，可鉴别，A
12、正确；质谱法可测 定有机物的相对分子质量，由于分子式相同，相对分子质量相同，利用质谱法不能鉴别，B 错误；二甲醚和乙醇中分别含有 COC 和OH，官能团不同，可用红外光谱法鉴别，C 正确；二者含有的氢原子的种类和性质不同，可用核磁共振氢谱鉴别，D 正确。 考点 有机物研究的一般方法 题点 研究有机物的一般步骤和方法 15下列化学用语正确的是( ) A过氧化氢的电子式： B异戊烷的结构简式： C正丁烷的结构简式：CH3(CH2)2CH3 D己烷的分子式：C6H16 答案 C 解析 过氧化氢是共价化合物，其电子式：，故 A 错误；每个碳原子有四条 共价键， 所以异戊烷的结构简式：， 故 B 错误；
13、 正丁烷的结构简式： CH3(CH2)2CH3，故 C 正确；己烷属于饱和烷烃，所以分子式为 C6H14，故 D 错误。 考点 有机物组成和结构的表示方法 题点 有机物组成和结构的表示方法 16C6H14的各种同分异构体中所含甲基数和它的一氯取代物的数目分别是( ) A2 个甲基，能生成 4 种一氯代物 B4 个甲基，能生成 1 种一氯代物 C3 个甲基，能生成 5 种一氯代物 D4 个甲基，能生成 4 种一氯代物 答案 C 解析 含 2 个甲基，为 CH3CH2CH2CH2CH2CH3，有 3 种氢原子，则有 3 种一氯代物，故 A 错误；含 4 个甲基，有和两种结构，前一种结 构有 2 种
14、一氯代物，后一种结构，有 3 种一氯代物，故 B、D 错误；含 3 个甲基，有 和两种结构，前一种结构有 5 种一氯代物，后一种结构，有 4 种一氯代物，故 C 正确。 考点 同分异构现象 题点 同分异构体的书写和数目判断 二、非选择题(本题包括 5 小题，共 52 分) 17(12 分)现有六种有机物，请回答下列问题： A B C D E F (1)A 物质中含有的官能团名称为_、_。 (2)B 的分子式为_。 (3)D 的一氯代物最多有_种。 (4)上述化合物中互为同分异构体的是_(填字母，下同)；互为同系物的是 _。 答案 (1)碳碳双键 羟基 (2)C9H12O (3)4 (4)A 和
15、 C B 和 F 解析 (1)根据 A 的结构简式可知，分子中含有的官能团名称是碳碳双键、羟基。(2)根据 B 的结构简式可知 B 的分子式为 C9H12O。(3)根据同一个碳原子上的氢原子是等效的，其次同 一个碳原子所连接的所有甲基上的氢原子是等效的， 再就是具有对称性结构的(类似于平面镜 成像中物体和像的关系)可知，D 分子中氢原子为 4 类，因此 D 的一氯代物最多有 4 种。(4) 分子式相同，而结构不同的化合物互为同分异构体，则上述化合物中互为同分异构体的是 A 和 C；结构相似，分子组成相差若干个 CH2原子团的有机物互为同系物，则互为同系物的是 B 和 F(因为二者均属于酚类)。
16、 考点 有机物的综合考查 题点 考查有机物结构、官能团、同分异构体和同系物判断以及等效氢原子判断 18(8 分)一般来说，对一种未知有机物结构的测定主要包括以下几个方面： 确定相对分子质量； 测定元素组成(种类和比例)； 研究该有机物的各种性质； 确定结构。 (1)相对分子质量的确定一般利用质谱法、 蒸气密度法等。 某有机物 A 的质谱图显示其相对分 子质量最大是 72。组成元素的测定常采用元素分析仪，也可采用燃烧法。称取 3.6 g A，在足 量氧气中充分燃烧，生成物通过浓硫酸后，浓硫酸的质量增加 5.4 g，剩余气体通过碱石灰， 碱石灰的质量增加 11 g，则 A 的分子式为_。 (2)核
17、磁共振谱常用氢谱或碳谱，它主要测定分子中具有不同特点的 H 或 C 的种类与比例。 如对于有机物，其碳谱有四个峰，峰高比为 2111；氢谱有四 个峰，峰高比为 1236。有机物 A 的碳谱有两个峰，峰高比为 41，氢谱有一个峰。 试写出有机物 A 的结构简式：_。 (3)A 的一氯代物有_种，二氯代物有_种。 答案 (1)C5H12 (2) (3)1 2 解析 (1)燃烧后产物通过浓硫酸，浓硫酸增重 5.4 g，即燃烧生成的水为 5.4 g，物质的量为 0.3 mol， 说明 A 中有 H， 物质的量为 0.6 mol； 通过碱石灰， 增重 11 g， 碱石灰吸收的为 CO2， 则燃烧生成的
18、CO2物质的量为 0.25 mol，说明 A 中有 C，物质的量为 0.25 mol。质谱图显示 其相对分子质量最大是 72，则 A 的相对分子质量为 72,3.6 g A 的物质的量为 0.05 mol，所以 1 个 A 分子中的碳原子数为0.25 mol 0.05 mol5， 氢原子数为 0.6 mol 0.05 mol12； A 的相对分子质量为 72， 所以 A 的分子式为 C5H12。 (2)有机物 A 的碳谱有两个峰，峰高比为 41，说明 A 中有 2 种碳原子，氢谱有一个峰，说 明只有 1 种氢原子，所以 A 的结构简式为。 (3)A 分子中的氢原子都是等效氢，所以只有 1 种一
19、氯代物。如果分子中的 2 个氢原子被氯原 子代替，可以是同一个碳原子上的 2 个氢原子被氯原子取代，也可以是不同碳原子上的氢原 子被氯原子取代，所以二氯代物有 2 种。 考点 研究有机物的一般方法和步骤 题点 研究有机物的一般方法和步骤 19(12 分)实验室制备苯甲醇和苯甲酸的化学原理是 KOH HCl KCl 已知苯甲醛易被空气氧化， 苯甲醇的沸点为 205.3 ； 苯甲酸的熔点为 121.7 ， 沸点为 249 ， 溶解度为 0.34 g；乙醚的沸点为 34.8 ，难溶于水。制备苯甲醇和苯甲酸的主要过程如下所 示： 试根据上述信息回答下列问题： (1)操作的名称是_，乙醚溶液中所溶解的主
20、要成分是_。 (2)操作的名称是_，产品甲是_。 (3)操作的名称是_，产品乙是_。 (4)如图所示，操作中温度计水银球上沿放置的位置应是_(填“a”“b”“c”或 “d”)，该操作中，除需蒸馏烧瓶、温度计外，还需要的玻璃仪器是_，收 集产品甲的适宜温度为_。 答案 (1)萃取、 分液 苯甲醇 (2)蒸馏 苯甲醇 (3)过滤 苯甲酸 (4)b 冷凝管、 酒精灯、 锥形瓶、牛角管 34.8 解析 由流程可知，苯甲醛与 KOH 反应生成苯甲醇、苯甲酸钾，然后加水、乙醚萃取苯甲 醇，则乙醚溶液中含苯甲醇，操作为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇；水溶液中含苯甲酸钾， 加盐酸发生强酸制取弱酸的反应，生成苯甲酸，
21、苯甲酸的溶解度小，则操作为过滤，则产 品乙为苯甲酸。 (1)据上述分析，操作为萃取、分液；乙醚溶液中溶解的主要成分为苯甲醇。 (2)乙醚溶液中含苯甲醇，操作为蒸馏，得到产品甲为苯甲醇。 (3)水溶液中含苯甲酸钾， 加盐酸发生强酸制取弱酸的反应， 生成苯甲酸， 苯甲酸的溶解度小， 则操作为过滤，则产品乙为苯甲酸。 (4)蒸馏时，温度计的水银球应在支管口处，则温度计水银球的放置位置为 b；蒸馏实验中需 要的玻璃仪器有：蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(尾接管)、酒精灯、锥形瓶，所以还 缺少的玻璃仪器为冷凝管、酒精灯、锥形瓶、牛角管；通过蒸馏分离出的是乙醚，根据乙醚 的沸点可知控制蒸气的温度为 34
22、.8 。 考点 有机物的分离、提纯 题点 有机物分离、提纯的综合考查 20(12 分)正丁醛是一种化工原料。某实验小组利用如下装置合成正丁醛。 发生的反应如下： CH3CH2CH2CH2OH Na2Cr2O7 H2SO4， CH3CH2CH2CHO 反应物和产物的相关数据列表如下： 沸点/ 密度/(g cm 3) 水中溶解性 正丁醇 117.2 0.810 9 微溶 正丁醛 75.7 0.801 7 微溶 实验步骤如下： 将 6.0 g Na2Cr2O7放入 100 mL 烧杯中，加 30 mL 水溶解，再缓慢加入 5 mL 浓硫酸，将所得 溶液小心转移至 B 中。在 A 中加入 4.0 g
23、正丁醇和几粒沸石，加热。当有蒸汽出现时，开始 滴加 B 中溶液。滴加过程中保持反应温度为 9095 ，在 E 中收集 90 以下的馏分。 将馏出物倒入分液漏斗中，分去水层，有机层干燥后蒸馏，收集 7577 馏分，产量 2.0 g。 回答下列问题： (1)实验中， 能否将 Na2Cr2O7溶液滴加到浓硫酸中， 说明理由_。 (2)加入沸石的作用是_。若加热后发现未加沸石，应采取的正确方法是 _。 (3)上述装置图中，B 仪器的名称是_，D 仪器的名称是_。 (4)分液漏斗使用前必须进行的操作是_(填字母)。 a润湿 b干燥 c检漏 d标定 (5)将正丁醛粗产品置于分液漏斗中分离水时，水在_(填“
24、上”或“下”)层。 (6)反应温度应保持在 9095 ，其原因是_。 答案 (1)不能，易造成液体飞溅 (2)防止暴沸 冷却后补加 (3)分液漏斗 直形冷凝管 (4)c (5)下 (6)既可保证正丁醛及时蒸出，又可尽量避免其被进一步氧化 解析 (1)由于浓硫酸的密度大， 且溶于水放热， 所以实验中不能将 Na2Cr2O7溶液滴加到浓硫 酸中，否则容易导致液体飞溅。(2)加入沸石的作用是防止暴沸，若加热后发现未加沸石，应 采取的正确方法是冷却后补加。(3)B 仪器的名称是分液漏斗，D 仪器的名称是直形冷凝管。 (4)分液漏斗使用前必须进行检漏。(5)正丁醛的密度为 0.801 7 g cm 3，
25、小于水的密度，则水 层在下层。(6)根据各物质的沸点可知，反应温度应保持在 9095 ，既可保证正丁醛及时 蒸出，又可尽量避免其被进一步氧化。 考点 有机实验 题点 以有机实验为载体考查有机物的分离、提纯 21(8 分)有机物 C 常用于食品行业。已知 9.0 g C 在足量 O2中充分燃烧，将生成的混合气体 依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重 5.4 g 和 13.2 g，经检验剩余气体为 O2。 (1)C 分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是_，则 C 的分子式是 _。 (2)C 能与 NaHCO3溶液发生反应，C 一定含有的官能团名称是_。 (3)C 分子的核磁共振氢谱有
26、 4 个峰，峰面积之比是 1113，则 C 的结构简式是 _。 (4)0.1 mol C 与足量 Na 反应，在标准状况下产生 H2的体积是_L。 答案 (1)90 C3H6O3 (2)羧基 (3) (4)2.24 解析 (1)有机物质谱图中，最右边的峰表示有机物的相对分子质量，因此该有机物的相对分 子质量为 90。浓 H2SO4吸水，所以生成的水是 5.4 g，即 0.3 mol；碱石灰吸收 CO2，则 CO2 是13.2 g ， 即0.3 mol 。 所 以9.0 g C中 氧 原 子 的 物 质 的 量 是 9.0 g0.3 mol21 g mol 10.3 mol12 g mol1 16 g mol 10.3 mol，所以此有机物的实验式为 CH2O，又因其相对分子质量为 90，所以 C 的分子式为 C3H6O3。(2)C 能与 NaHCO3溶液发生 反应，则 C 中含有官能团羧基。(3)根据氢原子的种类及个数之比可知，C 的结构简式为 。(4)C 中含有 1 个羟基和 1 个羧基，所以 0.1 mol C 与足量 Na 反应能生成 0.1 mol H2，标准状况下的体积是 2.24 L。
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