1、第第 2 课时课时 有机化合物分子式和分子结构的确定有机化合物分子式和分子结构的确定 基础过关 1.某有机物在氧气中充分燃烧，生成 CO2和 H2O 的物质的量之比为 12，则下列说法中正 确的是( ) A.该有机物分子中 C、H、O 原子个数之比为 123 B.该有机物分子中 C、H 原子个数之比为 14 C.该有机物中一定含有氧元素 D.该有机物的最简式为 CH4 2.实验测得某碳氢化合物 A 中，碳的质量分数为 80%，氢的质量分数为 20%，该化合物的 实验式为 。 又测得该化合物的相对分子质量是 30， 该化合物的分子式为 。 3.质谱法是让极少量的(10-9 g)化合物通过质谱仪的
2、离子化室使样品分子大量离子化，少量分 子碎裂成更小的离子。 如 C2H6离子化后可得到 C2H6 :、 C2H5:、 C2H4:等， 然后测定其质荷比。 某有机物样品的质谱图如下图所示(假设离子均带一个单位正电荷，信号强度与该离子的多 少有关)，则该有机物是( ) A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯 4.(2020 北京朝阳高二上期末)某有机物 X 对氢气的相对密度为 30，分子中碳的质量分数为 40%，氢的质量分数为 6.7%，其余为氧，X 可与碳酸氢钠反应。下列关于 X 的说法不正确 的是( ) A.X 的相对分子质量为 60 B.X 的分子式为 C2H4O2 C.X 的结构简式为 C
3、H3COOH D.X 的同分异构体中含的只有一种(不考虑立体异构) 5.(2020 广西桂林高二上期末)某有机物在氧气中完全燃烧后，生成 44 g CO2和 1 mol H2O，该有机物不可能是 ( ) A.乙烯 B.乙醇 C.乙醛 D.乙酸 6.(2020 河北保定高二上期末)利用红外光谱仪对有机物分子进行测试并记录，可初步判断该 有机物分子拥有的( ) A.同分异构体数 B.原子个数 C.基团种类 D.H 原子种类 7.(2019 湖北黄冈高二下期末)某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有 CH 键、OH 键、CO 键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是 60，其核磁共振氢谱只有
4、 3 组峰。则该有机物的结构简式是( ) A.CH3CH2OCH3 B.CH3CH(OH)CH3 C.CH3CH2CH2OH D.CH3CH2CHO 8.(2020 北京石景山高二上期末)某有机化合物只含 C、H、O 三种元素。取 4.6 g 该有机化合 物，在氧气中完全燃烧，测得只生成 0.2 mol CO2和 5.4 g 水。其质谱图和核磁共振氢谱图如 下图所示，该有机化合物是( ) A.CH3CHO B.CH3CH2OH C.CH3OCH3 D.CH3OCH2CH3 9.(2019 河北廊坊三中高二下联考)质谱图表明某有机物的相对分子质量为 70， 红外光谱表征 到键和 CO 键的存在，
5、 核磁共振氢谱表明峰面积之比为 1113。 下列 说法正确的是( ) A.分子中共有 5 种化学环境不同的氢原子 B.该物质的分子式为 C4H8O C.该有机物的结构简式为 CH3CHCHCHO D.在一定条件下，1 mol 该有机物可与 3 mol 的氢气加成 能力提升 1.(2019 河北邢台一中高二下月考)以下用于研究有机物的方法错误的是( ) A.蒸馏可用于分离某些液态有机混合物 B.燃烧法是研究确定有机物成分的一种有效方法 C.红外光谱通常用于分析有机物的相对分子质量 D.从核磁共振氢谱图可推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目 2.乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构
6、式分别为和 。二者在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的( ) A.有机元素分析仪 B.红外光谱仪 C.核磁共振仪 D.质谱仪 3.(2020 辽宁沈阳实验中学高二下期中)有一瓶无色、 有特殊气味的液体， 可能是甲醇(CH3OH) 或乙醇(C2H5OH)。通过测定该液体充分燃烧后生成的二氧化碳和水的质量，可确定是哪种 物质。对此原理解释错误的是( ) A.求出碳、氢元素的质量之比，与甲醇和乙醇中碳、氢元素质量之比对照，即可确定 B.求出碳、氢原子的个数之比，与甲醇和乙醇分子中碳、氢原子个数之比对照，即可确定 C.求出碳、 氢原子的物质的量之比， 与甲醇和乙醇分子中的碳、 氢原子的物质的量之
7、比对照， 即可确定 D.求出碳、氢、氧原子的个数之比，与甲醇和乙醇分子中的碳、氢、氧原子个数之比对照， 即可确定 4.(2020 甘肃静宁一中高二上期末)某烷烃和单烯烃的混合气体的密度是 1.07 g/L(标准状况)， 该混合气体中烷烃和单烯烃的体积比是 41，则这两种烃是( ) A.CH4、C4H8 B.CH4、C3H6 C.C2H6、C2H4 D.CH4、C2H4 5.下列化合物的核磁共振氢谱图中吸收峰的数目不正确的是( ) A.(2 组) B.(5 组) C.(3 组) D.(4 组) 6.(双选)某有机化合物的结构(结构简式)、球棍模型及核磁共振氢谱图如下： 下列关于该有机物的叙述正确
8、的是( ) A.该有机物分子中不同化学环境的氢原子有 8 种 B.该有机物属于芳香族化合物 C.Et 代表的基团为CH3 D.该有机物在一定条件下能完全燃烧生成 CO2和 H2O 7.(2020北京科技大学附中高二上月考)经李比希法元素分析实验测得某烃中碳的质量分数为 85.71%，氢的质量分数为 14.29%。该烃的质谱图显示其相对分子质量为 70，该烃的核磁共 振氢谱如图所示。 则该烃的实验式为 ；分子式为 ；结构简式为 。 8.三聚氰胺最早被李比希于 1834 年合成，它有毒，不可用于食品加工或食品添加剂。经李 比希法分析得知，三聚氰胺分子中，氮元素的质量分数高达 66.67%，氢元素的
9、质量分数为 4.76%，其余为碳元素。它的相对分子质量大于 100，但小于 150。试回答下列问题： (1)分子中原子个数比 N(C)N(H)N(N)= 。 (2)三聚氰胺分子中碳原子数为 ， 理由是 (写出计算式)。 (3)三聚氰胺的分子式为 。 (4)若核磁共振氢谱显示只有 1 个吸收峰，红外光谱表征有 1 个由碳、氮两种元素原子组成 的六元杂环，则三聚氰胺的结构简式为 。 【参考答案】【参考答案】 基础过关 1.B 只根据生成物 CO2和 H2O 无法确定该有机物中是否含有氧元素。 由题意知该有机物分 子中 N(C)N(H)=14，其最简式可能为 CH4，也可能为 CH4O。 反思升华
10、若某有机物完全燃烧的产物为 CO2和 H2O，确定其是否含有氧元素的方法：通 过相关的实验可以先确定 CO2和 H2O 的质量，进而求得有机物中所含碳元素和氢元素的质 量。m(C)=12 44 m(CO2)，m(H)= 2 18 m(H2O)。若 m(有机物)=m(C)+m(H)，则说明该有机物中只 含碳和氢两种元素。若 m(有机物)m(C)+m(H)，则说明有机物中含有 C、H、O 三种元素， 其中 m(O)=m(有机物)-m(C)-m(H)。 2.答案：CH3 C2H6 解析： N(C)N(H)=80% 12 20% 1 =13，该化合物的实验式是 CH3。又因为该化合物的相对 分子质量为
11、 30，所以该化合物的分子式是 C2H6。 3.B 由有机物样品的质谱图可知，该有机物微粒质荷比最大值为 16，则该有机物的相对分 子质量为 16，甲醇、甲烷、丙烷、乙烯的相对分子质量分别为 32、16、44、28，则该有机 物为甲烷。 4.D 有机物 X 对氢气的相对密度为 30，则该有机物的相对分子质量为 60，A 正确；分子 中含碳 40%，含氢 6.7%，其余为氧，则 C 的个数为6040% 12 =2，H 的个数为606.7% 1 =4，O 的 个数为60-212-41 16 =2，故 X 的分子式为 C2H4O2，B 正确；X 的分子式为 C2H4O2，且 X 可以 和 NaHCO
12、3反应，则 X 中含有COOH，故 X 的结构简式为 CH3COOH，C 正确；X 为 CH3COOH，其同分异构体中含有的有 CH3OOCH、HOCH2CHO，D 错误。 规律方法 有机物摩尔质量的计算方法 (1)标准状况密度法：根据标准状况下气态有机物的密度(设为 g/L)，求算该有机物的摩尔 质量 M=(22.4)g/mol。 (2)相对密度法： 根据气体A相对于气体B的相对密度d， 求算该气体的摩尔质量MA=d MB。 (3)混合气体的平均摩尔质量= 总 总。 5.B 根据 C 原子守恒有 n(C)=n(CO2)=1 mol，根据 H 原子守恒有 n(H)=2n(H2O)= 2 mol
13、，所以有机物中 n(C)n(H)=12，即有机物分子中 C、H 原子个数之比为 12，还可 能含有 O 原子。 6.C 组成有机物分子的各种基团都有特定的红外特征吸收峰，利用红外光谱仪对有机物分 子进行测试并记录，可初步判断该有机物分子拥有的基团种类。 7.B CH3CH2OCH3相对分子质量为 60，但分子中不含 OH 键，有 3 种氢原子，A 错误； CH3CH(OH)CH3相对分子质量为 60，分子中含有 CH 键、OH 键、CO 键，只有 3 种 氢原子，B 正确；CH3CH2CH2OH 相对分子质量为 60，含有 CH 键、OH 键、CO 键， 有 4 种氢原子，C 错误；CH3CH
14、2CHO 相对分子质量为 58，不含 OH 键、CO 键，有 3 种氢原子，D 错误。 8.B 4.6 g 该有机物完全燃烧，生成了 0.2 mol CO2和 5.4 g H2O，n(H2O)= 5.4 g 18 g/mol= 0.3 mol，n(H)=0.6 mol，m(H)=0.6 mol 1 g/mol=0.6 g，则 m(C)+m(H)=(0.2 12)g+ 0.6 g=3 g4.6 g，故有机物含有 O 元素，且 m(O)=4.6 g-3 g=1.6 g，故 n(O)= 1.6 g 16 g/mol= 0.1 mol， n(C)n(H)n(O)=0.2 mol0.6 mol0.1 m
15、ol=261， 即该有机物实验式为 C2H6O。 由质谱图可知相对分子质量为 46，则该有机物的分子式为 C2H6O。由核磁共振氢谱图可知 有机物分子中含 3 种 H，数目之比为 123，则该有机物结构简式为 CH3CH2OH。 9.C 核磁共振氢谱有 4 组峰，说明分子中共有 4 种不同化学环境的氢原子，A 项错误；相 对分子质量为 70，红外光谱表征到键和键的存在，可确定该物质的分 子式为 C4H6O，B 项错误；分子式为 C4H6O，且核磁共振氢谱的峰面积之比为 1113 的 有 机 物 只 有， C项 正 确 ； 在 一 定 条 件 下 ， 1 mol 最多与 2 mol H2加成，D
16、 项错误。 能力提升能力提升 1.C 红外光谱法可确定有机物分子中含有的化学键或官能团，而质谱法用于测定有机物的 相对分子质量，C 错误。 2.A 有机元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯所含的元素种类相同，都含有 C、H、O 三种元素，A 正确；红外光谱仪检测的是有机物分子中所含的化学键或官能团， 乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B 错误；核磁共振仪检测的是氢 原子的种类及它们的相对数目等信息， 乙酸中含有 2种氢原子， 有 2组峰且峰面积之比为 3 1，甲酸甲酯中含有 2 种氢原子，有 2 组峰且峰面积之比为 13，峰的位置不完全相同，C 错误；质谱仪检测的是分
17、子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但二者的分子离子 和碎片离子的相对质量不完全相同，D 错误。 3.D 根据甲醇(CH3OH)和乙醇(C2H5OH)的分子组成可知，若求出碳、氢元素的质量之比为 31，则为甲醇，若求出碳、氢元素的质量之比为 41，则为乙醇，A 正确；若求出碳、 氢原子的个数之比为 14，则为甲醇，若求出碳、氢原子的个数之比为 13，则为乙醇， B 正确；若求出碳、氢原子的物质的量之比为 14，则为甲醇，若求出碳、氢原子的物质 的量之比为 13， 则为乙醇， C 正确； 生成物二氧化碳和水中的氧只有一部分来自有机物， 还有一部分来自氧气，不能根据由 CO2和 H2O 的质
18、量求出的碳、氢、氧原子的个数之比来 确定有机物分子中的碳、氢、氧原子的个数之比，D 错误。 4.A 某烷烃和单烯烃的混合气体的密度是 1.07 g/L(标准状况)，则平均摩尔质量为 1.07 g/L22.4 L/mol24 g/mol， 即平均相对分子质量为 24。 由于烯烃中乙烯的相对分子质量最小， 为 28，故含有的烷烃为 CH4。假设单烯烃相对分子质量为 a，该混合气体中烷烃和单烯烃的 体积比是 41，相同条件下，气体体积之比等于物质的量之比，则416: 4:1 =24，解得 a=56， 单烯烃通式为 CnH2n，则 14n=56，故 n=4，则单烯烃的分子式为 C4H8。 5.A A
19、中有机物分子中有 3 种等效氢原子，有 3 组峰；B 中有机物分子中有 5 种等效氢原 子，有 5 组峰；C 中有机物分子中有 3 种等效氢原子，有 3 组峰；D 中有机物分子中有 4 种 等效氢原子，有 4 组峰。 6.AD A 项，由核磁共振氢谱图可知有 8 种不同化学环境的氢原子，正确；B 项，由结构 简式可看出，该物质中无苯环，不属于芳香族化合物，错误；C 项，由结构简式和球棍模型 对照可知 Et 为CH2CH3，错误；D 项，该化合物只含有碳、氢、氧三种元素，一定条件下 可完全燃烧生成 CO2和 H2O，正确。 7.答案：CH2 C5H10 解析： 碳元素的质量分数为 85.71%，
20、 氢元素的质量分数为 14.29%， 故 N(C)N(H)=85.71% 12 14.29% 1 =12，该烃的最简式为 CH2；该烃的相对分子质量为 70，故该烃的分子式为 C5H10； 由该烃的核磁共振氢谱可知，该烃分子中只有 1 种 H 原子，故该烃的结构简式为。 8.答案：(1)122 (2)3 10028.57% 12 N(C)15028.57% 12 ，又 N(C)为正整数，所以 N(C)=3 (3)C3H6N6 (4) 解析： (1)三聚氰胺中碳元素的质量分数为 1-66.67%-4.76%=28.57%，N(C)N(H) N(N)=28.57% 12 4.76% 1 66.67
21、% 14 =122。 (2)由题给信息可知10028.57% 12 N(C)15028.57% 12 ，又 N(C)为正整数，所以 N(C)=3。 (3)因为 N(C)N(H)N(N)=122， 又 N(C)=3， 所以分子中 N(C)、 N(H)、 N(N)分别为 3、 6、6。 (4)核磁共振氢谱显示只有 1 个吸收峰，说明是对称结构，且分子中 6 个 H 原子的化学环境 相同；又每个碳原子与其他原子形成 4 个共价键，每个氮原子与其他原子形成 3 个共价键， 六元环中 C、N 各有 3 个原子且交替出现。 规律方法 确定有机物结构的其他方法 (1)根据价键规律确定。根据价键规律可以判断出某些有机物只存在一种结构，则可直接根 据分子式确定其结构。如 C2H6的结构只能是 CH3CH3；CH4O 的结构只能是 CH3OH。 (2)通过化学方法确定。进行定性实验：根据实验中有机物表现出的性质，可推断其所含 官能团。进行定量实验：通过定量实验确定官能团的数目，如 1 mol 某醇与足量钠反应可 得到 1 mol 气体，则可说明 1 mol 醇分子中含 2 mol OH。进行“组装”确定结构：根据实 验测得的官能团种类、数目，联系价键规律等进行“组装”和“拼凑”来确定有机物的结构。
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