1、第三节第三节 芳香烃芳香烃 题组一 苯的结构和性质 1下列各组物质，不能用分液漏斗分离的是( ) A苯和水 B苯和二甲苯 C溴苯和水 D汽油和水 答案 B 解析 苯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，A 不符合；苯和二甲苯互溶，不能用分液漏斗 分离，B 符合；溴苯和水互不相溶，可用分液漏斗分离，C 不符合；汽油和水互不相溶，可 用分液漏斗分离，D 不符合。 考点 物质的分离 题点 物质的分离 2下列实验操作中正确的是( ) A将溴水、铁粉和苯混合加热即可制得溴苯 B除去溴苯中红棕色的溴，可用稀 NaOH 溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液 C苯和浓 HNO3在浓 H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴
2、加热，温度计应放在混合液中 D 制取硝基苯时， 应先加 2 mL 浓 H2SO4， 再加入 1.5 mL 浓 HNO3， 然后再滴入约 1 mL 苯， 最后放在水浴中加热 答案 B 解析 苯和液溴在 Fe 催化作用下反应可得溴苯，而溴水不行。苯和浓 HNO3在浓 H2SO4催 化作用下反应制取硝基苯时需水浴加热， 温度计应放在水浴中测水的温度， 控制在 5060 ， 混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再 加入苯。 考点 有机实验操作 题点 溴苯和硝基苯的制取 3下列对有机物结构或性质的描述，错误的是( ) A一定条件下，Cl2可与甲苯发生苯环上的取
3、代反应 B乙烷和丙烯的物质的量共 1 mol，完全燃烧生成 3 mol H2O C光照条件下，2,2-二甲基丙烷与 Br2反应，其一溴取代物只有一种 D苯的二氯代物有 3 种，说明苯分子是由 6 个碳原子以单双键交替结合而形成的六元环状 结构 答案 D 解析 Cl2在催化剂存在的条件下会发生苯环上的取代反应，A 项说法正确；C2H6、C3H6分 子中均含 6 个氢原子，所以 1 mol 混合物中含 6 mol 氢原子，燃烧后生成 3 mol H2O，B 项说 法正确；2,2-二甲基丙烷的结构简式为 C(CH3)4，只有一种化学环境的氢原子，其一溴取代物 只有一种，C 项说法正确；无论是否含有双
4、键，苯的二氯化物均为 3 种，D 项说法错误。 考点 有机物结构和性质 题点 有机物结构和性质 4下列关于苯的叙述正确的是( ) A反应为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B反应为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C反应为取代反应，有机产物是一种烃 D反应中 1 mol 苯最多与 3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键 答案 B 解析 反应为苯的溴代， 生成的溴苯密度比水大， 沉在水底， A 错误； 反应为苯的硝化， 属于取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，C 错误；苯分子中无碳碳双键，D 错误。 考点 苯的性质 题点 苯的性质 题组二 苯的同系物的结构和性质 5
5、只用一种试剂就能将甲苯、己烯、四氯化碳、碘化钾溶液区分开，该试剂是( ) A酸性高锰酸钾溶液 B溴化钾溶液 C溴水 D硝酸银溶液 答案 C 解析 A 选项，酸性 KMnO4溶液有强氧化性，能氧化甲苯、己烯而褪色，不能用于区分它 们；B 选项，溴化钾溶液加入题述四种液体中，由于甲苯、己烯的密度都比水的小，混合后 分层，有机层在上层，都无化学反应发生，从而不能区分；由于 CCl4的密度比水的密度大， 混合后分层，有机层在下层；与 KI 溶液不分层；D 选项，AgNO3溶液与溴化钾溶液作用类 似，但 KI 溶液中会出现黄色沉淀；C 选项，甲苯与溴水分层，溴被萃取到甲苯中处于上层， 呈橙红色，下层为水
6、层，接近无色；己烯使溴水褪色，可见上下分层，但都无色；CCl4萃取 Br2，上层为水层，无色，下层为 Br2的 CCl4溶液，呈橙红色；溴水与 KI 溶液不分层，但发 生反应，置换出 I2可使溶液颜色加深，四种溶液的现象各不相同。 考点 物质的鉴别 题点 物质的鉴别 6下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( ) A B C D 答案 B 解析 和含有一个苯环，属于苯的同系物；和 尽管都含有一个苯环，但它们都含有其他原子(N 或 O)，不属于芳香烃； 含有碳碳双键，属于芳香烃，但不是苯的同系物；含有两个苯 环，属于芳香烃，但不是苯的同系物。 考点 苯的同系物 题点 苯的同系物判断 7下列苯的
7、同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三 种同分异构体的是( ) A邻二甲苯 B C对二甲苯 D乙苯 答案 D 解析 苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后，可通过画对称轴来判 断同分异构体的种类，对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如，邻二甲苯的对称轴 及对称位置为，其中 3 和 6、4 和 5 是对称位置，则苯环上的一元取代产物只有 两种，用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一元取代物有三种同分异构体，对二甲苯苯环上 的一元取代物只有一种，B 项苯环上的一元取代物有四种同分异构体。 考点 苯的同系物 题点 苯的同系物与溴反应 8下列说法中，正确
8、的是( ) A芳香烃的分子通式是 CnH2n6(n6，且 n 为正整数) B苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物 C苯和甲苯都不能使酸性 KMnO4溶液褪色 D苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应 答案 D 解析 芳香烃是分子中含一个或多个苯环的烃类化合物；而苯的同系物仅指分子中含有一个 苯环，且苯环的侧链全部为烷基的烃类化合物，通式为 CnH2n6(n6，且 n 为正整数)，A、B 错误；苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应，D 正确；甲苯能使酸性 KMnO4溶 液褪色而苯不能，C 错误。 考点 苯与苯的同系物 题点 苯及其同系物性质区别 9分子式为 C9H12的苯的
9、同系物，已知苯环上只有一个取代基，下列说法中正确的是( ) A该有机物能发生加成反应，但不能发生取代反应 B该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色 C该有机物分子中的所有原子不可能在同一平面上 D该有机物的一溴代物最多有 5 种同分异构体 答案 C 解析 该有机物为或， 苯环可以和 H2发生加成反 应，在光照条件下可发生侧链上的取代反应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反应，A 项 不正确；苯环侧链可以被酸性 KMnO4溶液氧化而使其褪色，B 项不正确；甲基(CH3)上所 有 原 子 不 可 能 共 面 ， C 项 正 确 ；有 6 种 一 溴 代 物 ， 有 5 种一溴代物，D 项不正确。
10、考点 苯的同系物 题点 苯的同系物的结构和性质 题组三 芳香烃 10 (2019 鄂尔多斯第一中学高二月考)某有机物的结构简式如图， 则下列说法正确的是( ) A该物质为苯的同系物 B该物质的一氯取代有 4 种 C该物质的分子式为 C12H11 D在铁做催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应 答案 B 解析 A 项，该物质中含有两个苯环，不属于苯的同系物，错误；B 项，该物质分子结构对 称， 故该物质的一氯取代物有 4 种()， 正确； C 项， 由该物质的分子结构可知， 其分子式为 C12H12，错误；D 项，在铁做催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，而不 是溴水，错误。 考点 芳香烃
11、题点 芳香烃的结构和性质 11、都属于萘的同系物。萘和萘的同系 物分子组成通式是( ) ACnH2n6(n11) BCnH2n8(n10) CCnH2n10(n10) DCnH2n12(n10) 答案 D 解析 萘环有 7 个不饱和度，因此萘的同系物分子组成通式是 CnH2n214CnH2n12(n10)。 考点 芳香烃 题点 萘及其同系物的通式 12如图为酷似奥林匹克旗中的五环的有机物，科学家称其为奥林匹克烃，下列有关奥林匹 克烃的说法正确的是( ) A该烃的一氯代物只有一种 B该烃分子中只含非极性键 C该烃完全燃烧生成 H2O 的物质的量小于 CO2的物质的量 D该烃属于烷烃 答案 C 解
12、析 该烃为对称结构，所以可以沿对称轴取一半考虑，对连有氢原子的碳原子进行编号， 如图所示，则其一氯代物有七种，A 错误；分子结构中含有碳碳非极 性键和碳氢极性键，B 错误；该有机物的分子式为 C22H14，完全燃烧，产物的物质的量之比 为 n(H2O)n(CO2)722，生成 H2O 的物质的量小于 CO2的物质的量，C 正确；从结构上 看，奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不属于烷烃，D 错误。 考点 芳香烃 题点 芳香烃的结构和性质 13已知：苯的同系物中，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾溶液 氧化，生成芳香酸，反应如下： MnO 4、H 现有苯的同系物甲、乙
13、、丙，分子式都是 C10H14，完成以下空格。 (1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_。 (2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为 C9H6O6的芳香酸，则乙可能的结构有_ 种。 (3)丙苯环上的一溴代物只有一种。 试写出丙可能的结构简式： _、 _(写 2 种)。 答案 (1) (2)6 (3) (答案合理即可) 解析 (1)根据题意，甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，表明与苯环直接相连的碳原 子上没有氢原子，它的结构简式为。 (2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为 C9H6O6的芳香酸，表明苯环上有 3 个侧链且与 苯环直接相连的碳原子上均有氢原子，故 3
14、个侧链为 2 个甲基和 1 个乙基，2 个甲基处于邻 位时，乙基的位置有 2 种；2 个甲基处于间位时，乙基的位置有 3 种；2 个甲基位于对位时， 乙基的位置有 1 种，则乙可能的结构共有 6 种。 (3)丙苯环上的一溴代物只有一种，丙可能的结构简式有、 、。 考点 苯的同系物 题点 苯的同系物 14已知：RNO2 Fe HCl RNH2； HOSO3H 7080 H2O； 苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。 以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图： (1)A 是一种密度比水_(填“小”或“大”)的无色液体；A 转化为 B 的化学方程式是 _。 (2)在“ a
15、C b D c ”的所有反应中属于取代反应的是 _(填字母)，属于加成反应的是_(填字母)；用核磁共振氢谱可以证明化合物 D 中有_种处于不同化学环境的氢原子。 (3)B 的苯环上的二氯代物有_种同分异构体；CH3NH2的所有原子_(填“可能” 或“不可能”)在同一平面上。 答案 (1)大 CH3Cl 催化剂 HCl (2)a、b c 3 (3)6 不可 能 解析 (1)结合框图中苯转化为 A 的条件可知，A 为硝基苯。运用逆推法可确定 B 中苯环上 甲基的位置，得出 B 的结构简式为。 (2) 由 苯 到的 各 个 转 化 条 件 可 知C为， D为 。从而可推知各个反应的反应类型。 (3)
16、CH3NH2可看成 CH4中的一个氢原子被NH2取代，CH4的空间构型为正四面体形，因此 CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。 考点 苯的性质 题点 苯的综合考查 15某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。 实验步骤如下： 配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比 13)的混合物(混酸)； 在三颈烧瓶里装 15 mL 甲苯； 装好其他药品，并组装好仪器； 向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌； 控制温度，大约反应 10 分钟至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现； 分离出一硝基甲苯(已知：甲苯的密度为 0.866 g cm 3，沸点为 110.6 ；硝基苯的密度为 1.20 g cm 3，沸点为 2
17、10.9 )。 根据上述问题，回答下列问题： (1)实验方案中缺少一种必要的仪器， 它是_。 本实验的关键是控制温度在 30 左右， 如果温度过高，产生的后果是_。 (2)简述配制混酸的方法：_；浓 硫酸的作用是_。 (3)L 仪器的名称是_。其作用是_，进水口是_。 (4)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是_，反应 类型是_。 (5)分离产品方案如下： 操作1的名称是_， 操作2必需的玻璃仪器有_。 (6)经测定，产品 1 的核磁共振氢谱中有 3 个峰，则其结构简式为_；产品 2 的核 磁共振氢谱中有 5 个峰，它的名称为_。 答案 (1)温度计 生成二硝基甲苯、三硝基甲苯 (2)取
18、一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯里缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌 催化剂、吸 水剂 (3)冷凝管 冷凝回流，提高原料利用率 b (4)HONO2 浓硫酸 30 H2O 取代反应(或硝化反应) (5)分液 酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管)、锥形瓶 (6) 邻硝基甲苯 解析 (1)本实验需要控制温度，装置中没有温度计。如果温度过高，甲苯苯环上邻、对位氢 都可以被硝基取代，一硝基取代物产率降低。(2)浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热，且浓硫酸的 密度大于浓硝酸的密度，如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液滴飞溅，应采用类似浓硫酸 稀释的操作方法配制混酸。(3)甲苯、硝酸都易挥发，冷凝装置使反应物冷凝回流，提高原料 利用率。(4)甲苯苯环上的氢原子被硝基(NO2)取代，类似苯与浓硝酸反应。(5)混合液中有 机物与无机物分层，用分液操作分离有机物与无机物，由于对硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点 不同，可以采用蒸馏法分离两种产物。(6)对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中不同环境的氢原子 种类分别为 3 种、5 种，在核磁共振氢谱中分别有 3 个峰、5 个峰。 考点 硝基苯的制取 题点 硝基苯的制取
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