1、第三节第三节 醛醛 酮酮 题组一 醛类的组成与结构 1下列关于醛的说法中正确的是( ) A醛的官能团是 B所有醛中都含醛基和烃基 C一元醛的分子式符合 CnH2nO 的通式 D所有醛都能使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应 答案 D 解析 醛的官能团是醛基(CHO)；醛分子中都含有醛基(CHO)，醛基有较强的还原性， 可还原溴水和酸性 KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为 CnH2nO。 2分子式为 C5H10O，且结构中含有的有机物共有( ) A4 种 B5 种 C6 种 D7 种 答案 D 解析 分子式为 C5H10O 满足饱和一元醛、酮的通式 CnH2nO，
2、且结构中含有，故可以 从醛类、酮类两方面考虑。醛类：可写为 C4H9CHO，因为 C4H9有 4 种结构，故醛有 4 种形式。酮类：可写为 CH3COC3H7，因C3H7有 2 种结构，故此种形式有 2 种，分别为 CH3COCH2CH2CH3、CH3COCH(CH3)2；也可写成 C2H5COC2H5，此种形式只有 1 种，所以酮 类共有 3 种形式。综上所述，满足条件的有机物共有 437 种。 3(2020 合肥一六八中学高二)甲醛、乙醛、丙醛的混合物中，氢元素的质量分数为 9%，则 氧元素的质量分数为( ) A16% B37% C48% D无法计算 答案 B 解析 由甲醛(HCHO)、乙
3、醛(CH3CHO)和丙醛(CH3CH2CHO)组成的混合物中，C、H 两种元 素的原子个数始终是 12，C、H 两种元素的质量比为(112)(21)61，由氢元素的 质量分数为 9%，则碳元素的质量分数为 54%，因混合物中共有三种元素，则氧元素的质量 分数为 154%9%37%，故选 B。 题组二 醛、酮的结构与性质 4(2020 云南省墨江第二中学高二期末)下列醇中能由醛加氢还原制得的是( ) ACH3CH2CH2OH B(CH3)2CHCH(CH3)OH C(CH3)3COH D(CH3)2CHOH 答案 A 解析 CH3CH2CH2OH 能够由 CH3CH2CHO 加成反应生成， 故
4、A 正确； (CH3)2CHCH(CH3)OH 中与羟基相连的碳原子上有 1 个氢原子，故 B 错误；(CH3)3COH 中与羟基相连的碳原子上没 有氢原子，不能够由醛或酮加氢还原制得，故 C 错误；(CH3)2CHOH 中与羟基相连的碳原子 上有 1 个氢原子，故 D 错误。 5(2020 枣庄市第三中学高二月考)已知醛或酮可与格氏试剂(RMgX)发生加成反应，所得 产物经水解可得醇，若用此种方法制取 HOC(CH3)2CH2CH3，可选用的醛或酮与格氏试剂是 ( ) RMgX 水解 A与 BCH3CH2CHO 与 CH3CH2MgX CCH3CHO 与 D与 CH3CH2MgX 答案 D
5、解析 二者反应后水解生成 HOCH2CH(CH3)CH2CH3，A 不符合题意；二者反应后水解生成 CH3CH2CH(OH)CH2CH3，B 不符合题意；二者反应后水解生成 CH3CH(OH)CH(CH3)2，C 不 符合题意；二者反应后水解生成 HOC(CH3)2CH2CH3，D 符合题意。 6(2020 应城市第一高级中学高二期中)有机物 A 是一种重要的化工原料，其结构简式为 ，下列关于 A 的说法不正确的是( ) A能被银氨溶液氧化 B能使酸性 KMnO4溶液褪色 C1 mol A 只能与 1 mol H2发生加成反应 D检验 A 中官能团的一种方法：先加入足量的新制 Cu(OH)2，
6、微热，酸化后再加溴水 答案 C 解析 有机物 A 中所含的官能团有CHO，能被银氨溶液氧化，故 A 正确；有机物 A 含有 碳碳双键和CHO， 都能使酸性 KMnO4溶液褪色， 故 B 正确； 1 mol A 中含碳碳双键和CHO 各 1 mol，能与 2 mol H2发生加成反应，故 C 错误；碳碳双键和CHO 均能使溴水褪色，先 加新制 Cu(OH)2，微热产生砖红色沉淀，能检验出CHO，反应后溶液仍显碱性，溴水能与 碱反应，需加酸酸化，再加溴水，溴水褪色检验出碳碳双键，故 D 正确。 7(2020 河北省张家口一中高二期中)C、H、O 三种元素组成的 T、X 在一定条件下可以发 生如下转
7、化： X 不稳定，易分解。为使转化能够成功进行，方框内不可能加入的试剂是( ) A新制的 Cu(OH)2 BNaOH 溶液 CKMnO4溶液 DAg(NH3)2OH 溶液 答案 B 解析 HCHO 中含有两个CHO，能被新制的 Cu(OH)2氧化为COOH，从而生成 H2CO3， A 不符合题意；NaOH 溶液没有氧化性，与 HCHO 不发生反应，不能将其氧化为 H2CO3，B 符合题意； KMnO4溶液为强氧化剂， 能将 HCHO 氧化为 H2CO3， C 不符合题意； Ag(NH3)2OH 溶液具有与新制的 Cu(OH)2类似的性质，D 不符合题意。 8格林尼亚试剂简称“格氏试剂”，它是卤
8、代烃与金属镁在无水乙醚中作用得到的，如： CH3CH2BrMg 乙醚 CH3CH2MgBr，它可与羰基发生加成反应，其中的“MgBr”部分加 到羰基的氧上，所得产物经水解可得醇。今欲通过上述反应合成 2-丙醇，选用的有机原料正 确的一组是( ) A溴乙烷和甲醛 B溴乙烷和丙醛 C甲烷和丙酮 D甲烷和乙醛 答案 D 解析 考查有机物的合成。根据题意，要得到 2-丙醇，则必须有 CH3CH(OMgBr)CH3，因此 必须有 CH3CHO 和 CH3MgBr；答案选 D。 题组三 醛类的简单计算 91 mol 有机物与足量的氢气和新制备的氢氧化铜反应，消耗的氢气 与氢氧化铜的物质的量分别是( ) A
9、1 mol 2 mol B3 mol 4 mol C3 mol 2 mol D1 mol 4 mol 答案 B 解析 由有机物的结构简式知，1 mol 有机物中含 2 mol CHO 和 1 mol ，故需加 3 mol H2，CHO2Cu(OH)2，故 2 mol CHO 消耗 4 molCu(OH)2，故选 B 项。 10(2020 馆陶县第一中学高二月考)某饱和一元醛发生银镜反应，可得 21.6 g 银，等物质的 量的该醛完全燃烧时生成 7.2 g 水，则该醛可能是( ) A乙醛 B丙醛 C甲醛 D丁醛 答案 D 解析 21.6 g 银的物质的量是 n(Ag) 21.6 g 108 g
10、mol 1 0.2 mol，根据醛发生银镜反应 后产生的银之间的物质的量关系 RCHO2Ag， 反应产生 0.2 mol Ag， 则饱和一元醛物质的 量为 0.1 mol。醛完全燃烧时，生成水的质量为 7.2 g，n(H2O) 7.2 g 18 g mol 10.4 mol， 则其中含 H 为 0.8 mol， 根据饱和一元醛分子式通式 CnH2nO,2n8， 所 n4， 则该醛为丁醛， 故合理选项是 D。 题组四 新情境下醛的性质考查 11 (2020 大同高二期中)有机物 A 是合成二氢荆芥内酯的重要原料， 其结构简式为， 下列检验 A 中官能团的试剂和顺序正确的是( ) A先加酸性高锰酸
11、钾溶液，后加银氨溶液，微热 B先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液 C先加新制的氢氧化铜，微热，再加入溴水 D先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水 答案 D 解析 先加酸性高锰酸钾溶液，碳碳双键、CHO 均被氧化，不能检验，故 A 项错误；先 加溴水，碳碳双键发生加成反应，CHO 被氧化，不能检验，B 项错误；先加新制的氢氧化 铜，加热，可检验CHO，但没有酸化，加溴水可能与碱反应，C 项错误；先加入银氨溶液， 微热，可检验CHO，酸化后再加溴水，可检验碳碳双键，故 D 项正确。 12(2020 张家界期中)人们能够在昏暗的光线下看见物体，是因为视网膜中的“视黄醛”吸 收光线后，其分子结构由顺式转变
12、为反式(如图所示)，并从所在蛋白质上脱离，这个过程产 生的信号传递给大脑。下列有关“视黄醛”的说法正确的是( ) A“视黄醛”属于烯烃 B“视黄醛”的分子式为 C20H15O C“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应 D在金属镍催化并加热条件下，1 mol“视黄醛”最多能与 5 mol H2发生加成反应 答案 C 解析 因烯烃只含 C、H 元素，而“视黄醛”中含有 O 元素，则不属于烯烃，故 A 错误；由 结构可知，每个折点都有 1 个 C 原子，则 1 个“视黄醛”分子中含有 19 个 C 原子，故 B 错 误；分子中含有CHO，能发生银镜反应，则“视黄醛”能与银氨溶液发生银镜反应，故 C 正确
13、；1 mol“视黄醛”分子中含有 5 个碳碳双键和 1 个醛基，所以在金属镍催化并加热条件 下，1 mol“视黄醛”最多能与 6 mol H2发生加成反应，故 D 错误。 13 (2020 安徽省长丰县第一中学高二月考)向溴水中加入足量乙醛溶液， 可以看到溴水褪色。 据此对溴水与乙醛发生的有机反应类型进行如下探究，请你完成下列填空： .猜测： (1)溴水与乙醛发生取代反应； (2)溴水与乙醛发生加成反应； (3)溴水与乙醛发生_反应。 .设计方案并论证： 为探究哪一种猜测正确，某研究性学习小组提出了如下两种实验方案： 方案 1：检验褪色后溶液的酸碱性。 方案 2：测定反应前用于溴水制备的 Br
14、2的物质的量和反应后 Br 的物质的量。 (1)方案 1 是否可行？_。理由是_。 (2)假设测得反应前用于溴水制备的 Br2的物质的量为 a mol， 若测得反应后 n(Br )_ mol，则说明溴水与乙醛发生加成反应； 若测得反应后 n(Br )_ mol，则说明溴水与乙醛发生取代反应； 若测得反应后 n(Br )_ mol，则说明猜测(3)正确。 .实验验证：某同学在含 0.005 mol Br2的 10 mL 溶液中，加入足量乙醛溶液使其褪色；再加 入过量 AgNO3溶液，得到淡黄色沉淀 1.88 g(已知反应生成的有机物与 AgNO3不反应)。根据 计算结果， 推知溴水与乙醛反应的离
15、子方程式为_。 .拓展： 请你设计对照实验，探究乙醛和乙醇的还原性强弱(填写下表)。 实验操作步骤 实验现象 结论 答案 .(3)氧化 .(1)不可行 溴水与乙醛发生取代反应有 HBr 生成，乙醛被氧化生成乙 酸和 HBr，溶液均呈酸性 (2)0 a 2a .CH3CHOBr2H2O=CH3COOH2H 2Br .在两支洁净的试管中分别加入 2 mL 新制银氨溶液，各滴入几滴乙醛和乙醇，振荡，水浴 加热 滴加乙醛的试管中有银镜生成，而滴加乙醇的试管无现象 乙醛的还原性比乙醇强 解析 .(3)乙醛中官能团为CHO，CHO 具有还原性，可被氧化，所以可能发生氧化反 应。 .(1)方案 1 中， 无
16、论取代(生成 HBr)或氧化乙醛(生成 CH3COOH)， 均使反应后溶液显酸性， 故不可行。 (2)由于乙醛是足量的，乙醛中官能团为CHO，溴水中的溴全部参与反应：取代反应后生成 n(Br )a mol，加成反应后 n(Br)0 mol，氧化反应后 n(Br)2a mol。 .得到固体 1.88 g 为 AgBr 的质量，n(AgBr) 1.88 g 188 g mol 10.01 mol，n(Br )2n(Br 2)，则 反应为氧化反应，其离子方程式为 CH3CHOBr2H2O=CH3COOH2H 2Br。 .乙醛能与银氨溶液发生氧化反应，乙醇不能，依此设计实验。 实验操作步骤 实验现象
17、结论 在两支洁净的试管中分别加入 2 mL 新制银氨溶液，各滴入几 滴乙醛和乙醇， 振荡， 水浴加热 滴加乙醛的试管中有银镜生成， 而滴加乙醇的试管无现象 乙醛的还原性比乙 醇强 14.(2020 绥棱县第一中学高二月考)已知：醛在一定条件下可以两分子间反应 RCH2CHO RCH2CHO 一定条件 ， 兔耳草醛是重要的合 成香料，它具有独特的新鲜水果的清香。由枯茗醛()合成兔耳草醛的路 线如下： 枯茗醛 丙醛 一定条件 A B H2 Ni/ C O2 Cu/ 兔耳草醛C13H18O (1)枯茗醛的核磁共振氢谱有_种峰；AB 的反应类型是_。 (2)B 中含有的官能团是_(写结构式)；检验 B
18、 中含氧官能团的实验试剂是 _。 (3)写出 C兔耳草醛的化学方程式：_。 (4)枯茗醛发生银镜反应的化学方程式：_。 答 案 (1)5 消 去 反 应 (2)、 银 氨 溶 液 (3) O2 Cu 2H2O (4)2Ag(NH3)2OH 2Ag 3NH3H2O 解析 (1)枯茗醛除醛基外，分子中上下对称，其对称位上的氢是等效的，故其核磁共振氢谱 有 5 种峰，AB 的过程中 A 脱去了一个 H2O 生成 B 中多了一个碳碳双键，所以反应类型是 消去反应。 (2)根据 B 的结构可知 B 中含有的官能团是碳碳双键和醛基， 结构式为、， 其中含氧官能团为醛基，检验醛基可用银氨溶液，其方法是将 B
19、 加入到银氨溶液中再水浴加 热，如果出现银镜，说明其中有醛基。 (3) 由 上 述 分 析 ， C发 生 催 化 氧 化 生 成 兔 耳 草 醛 ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为 O2 Cu 2H2O。 (4) 枯 茗 醛 在 加 热 的 条 件 下 与 银 氨 溶 液 发 生 银 镜 反 应 ， 反 应 的 化 学 方 程 式 为 2Ag(NH3)2OH 2Ag 3NH3H2O。 15甲醛是众多醛类物质中的一种，是一种具有较高毒性的物质。结合相关知识回答下列问 题： (1)下列说法不正确的是_(填字母)。 A选购家具时，用鼻子嗅一嗅家具抽屉等部位可初步判断家具是否含有较多甲醛 B甲醛就
20、是福尔马林，可用于浸制动物标本 C甲醛可使酸性 KMnO4溶液褪色 (2)甲醛也是一种重要的工业原料，以 HCHO 和 CHCH 为有机原料，经过下列反应可得化 合物 C(C4H8O4)： 反应的反应类型为_。 HOCH2CCCH2OH 分子中，在同一平面上的原子最多有_个。 写出反应的化学方程式：_。 写出 B 与新制的 Cu(OH)2反应的化学方程式：_。 答案 (1)B (2)加成反应 8 OHCCH2CH2CHO O2 催化剂 HOOCCH2CH2COOH OHCCH2CH2CHO 4Cu(OH)2 2NaOH NaOOCCH2CH2COONa2Cu2O6H2O 解析 (1)根据分析可
21、知：甲醛具有刺激性气味，室内空气中的甲醛主要来源于装修材料及家 具使用的人造木板，故选购家具时，可以靠近家具的抽屉及衣橱等部位，用鼻子嗅一嗅，看 是否有刺激性气味，是否强烈，A 项正确；福尔马林是 35%45%的甲醛水溶液，故甲醛就 是福尔马林的说法错误，B 项错误；甲醛具有还原性，可被酸性 KMnO4溶液氧化而使酸性 KMnO4溶液褪色，C 项正确；答案选 B。 (2)由分析可知，在反应中，甲醛的醛基中的 C=O 断裂，与乙炔发生了加成反应生成 HOCH2CCCH2OH，反应类型为加成反应。 根据与三键直接相连的原子共直线可知，4 个 C 原子在一条直线上，又CH2为四面体 结构，最多有 3 个原子共面，单键 OH 可旋转，则在同一个平面上的原子最多有 8 个。 反应为丁二醛(OHCCH2CH2CHO)被 O2氧化成丁二酸(HOOCCH2CH2COOH)的过程，反 应方程式为：OHCCH2CH2CHOO2 催化剂 HOOCCH2CH2COOH。 由分析知 B 为丁二醛(OHCCH2CH2CHO)，能与新制的 Cu(OH)2反应生成丁二酸 (HOOCCH2CH2COOH)、Cu2O 和 H2O，反应方程式为 OHCCH2CH2CHO4Cu(OH)2 2NaOH NaOOCCH2CH2COONa2Cu2O6H2O。
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