1、第第 2 2 课时课时 酚酚 题组一 酚及其结构 1 (2020 中山大学附属中学高二期中)近期微博热传的“苯宝宝表情包”是一系列苯的衍生物 配以相应的文字形成的(如图所示)。这两图所代表的物质分别为( ) 苯宝宝装个纯(醇) 苯宝宝多虑(氯)了 A.醇、卤代烃 B酚、芳香烃 C醇、芳香烃 D酚、卤代烃 答案 D 解析 是苯酚，属于酚；是卤代烃，故 D 符合题意。 2下列物质属于酚类的是( ) A B C D 答案 D 解 析 是 醇 类， 是 酚 类 ，是 酚 类 ， 是醇类，是酚类，符合题意，答案选 D。 3下列各组物质的关系正确的是( ) A、：同系物 B、：同分异构体 CC6H5OH、
2、：同分异构体 D、：同类物质 答案 B 解析 A 项，前者是酚后者是醇，不属于同系物；B 项，二者分子式相同但结构不同，是同 分异构体；C 项，C6H5OH 是苯酚的一种表示方法，二者是同一种物质；D 项，前者苯环上 连接有羟基而后者没有，故二者不是同类物质。 4 与互为同分异构体的芳香族化合物中， 与 FeCl3溶液混合后显色和不显 色的种类分别有( ) A2 种和 1 种 B2 种和 3 种 C3 种和 2 种 D3 种和 1 种 答案 C 解析 分子式为 C7H8O，与甲基苯酚(、)、苯 甲醇()、苯甲醚()互为同分异构体，前三者与 FeCl3溶液 发生显色反应。 题组二 苯酚的性质与应
3、用 5 (2020 沾益县第二中学高二期末)做完实验后的试管上沾有苯酚， 下列不能用来洗涤的试剂 是( ) ANaOH 溶液 B酒精 C65 以上的水 D冷水 答案 D 解析 苯酚可以与氢氧化钠溶液反应生成溶于水的苯酚钠，故 A 可以；苯酚溶于酒精，故 B 可以；在 65 以上，苯酚与水互溶，可以用来洗涤，故 C 可以；苯酚微溶于冷水，不能用 来洗涤，故 D 不可以。 6(2020 隆林各族自治县第二中学高二期末)能证明苯酚具有弱酸性的方法是( ) 苯酚溶液加热变澄清 苯酚浊液中加 NaOH 后，溶液变澄清，生成苯酚钠和水 苯酚可与 FeCl3反应 在苯酚溶液中加入浓溴水产生白色沉淀 苯酚不能
4、使石蕊溶液变红色 苯酚能与 Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3 A B C D 答案 A 解析 苯酚溶液加热变澄清，说明温度升高苯酚的溶解度增大，与弱酸性无关；苯酚浊 液中加 NaOH 后变澄清，生成苯酚钠和水，只能说明苯酚有酸性，不能说明酸性的强弱； 苯酚与 FeCl3发生显色反应，与弱酸性无关；在苯酚溶液中加入浓溴水发生取代反应生成 白色 2,4,6-三溴苯酚沉淀，与弱酸性无关；苯酚溶液不能使石蕊溶液变红色，说明苯酚溶 液酸性弱，电离出的氢离子不足以使指示剂变色；苯酚与 Na2CO3溶液反应生成 NaHCO3， 没有生成 CO2，表明苯酚的酸性弱于碳酸的酸性，碳酸为弱酸，则苯酚有弱酸性
5、；证明苯酚 具有弱酸性的方法是，答案选 A。 7常温下，下列物质久置于空气中易被氧化的是( ) ACH4 B浓硫酸 C D 答案 D 解析 只有苯酚在空气中易被氧化。 8(2020 合肥一六八中学高二)某同学在做苯酚的性质实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中， 结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现 ( ) A溶液中仍无沉淀 B溶液中产生白色沉淀 C先产生沉淀后沉淀溶解 D溶液呈橙色 答案 A 解析 将少量的溴水滴入苯酚溶液中， 得到的 2,4,6-三溴苯酚会溶解在苯酚中， 没发现沉淀， 又继续在反应中滴入足量的氢氧化钠溶液，氢氧化钠不仅和苯酚反应，也和 2
6、,4,6-三溴苯酚 反应，生成钠盐，钠盐都溶于水，所以仍看不到沉淀，故选 A。 9已知酸性强弱顺序为 H2CO3HCO 3，下列化学方程式正确的是( ) ANaHCO3 Na2CO3 BH2OCO2 Na2CO3 CNaHCO3 H2CO3 DNa2CO3 NaHCO3 答案 D 解析 根据“强制弱”的反应规律及 H2CO3、HCO 3的酸性强弱顺序知可发生 反 应 ： CO2 H2O NaHCO3、 Na2CO3 NaHCO3，D 项正确。 10(2020 济南月考)苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是 ( ) 取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾
7、溶液是否褪色，褪色则有苯 酚，不褪色则无苯酚 取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层 取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白 色沉淀则无苯酚 取样品，滴加少量的 FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色 则无苯酚 A仅 B仅 C仅 D全部 答案 C 解析 苯酚能使酸性高锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶 液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；不 管苯中是否有苯酚，加入 NaOH 溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；产生的 2,4,6- 三溴苯酚能溶于苯，因
8、此不能鉴别，故错误；苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取 样品，滴加少量的 FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无 苯酚，故正确。 11(2020 金华期中)下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是( ) A苯酚燃烧产生带浓烟的火焰 B苯酚能和 NaOH 溶液反应 C苯酚与浓溴水反应生成 2,4,6-三溴苯酚 D1 mol 苯酚与 3 mol H2发生加成反应 答案 C 解析 有机物大多是可以燃烧的， 苯酚燃烧产生带浓烟的火焰体现了有机物的通性， A 错误； 苯酚能和 NaOH 溶液反应，说明苯酚具有酸性，能和碱反应生成盐和水，体现了苯环对侧链
9、的影响， B 错误；苯酚和浓溴水反应生成 2,4,6-三溴苯酚，体现了酚羟基的邻、对位氢原子 活泼， 能说明侧链对苯环性质有影响， C 正确； 苯酚可以和氢气发生加成反应生成环己醇， 体现了苯酚中不饱和键的性质，不能说明侧链对苯环性质有影响， D 错误。 题组三 酚类反应中的定量关系及应用 12(2020 长春吉大附中实验学校高二月考)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对 杀伤肿瘤细胞有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述不正确的是( ) A汉黄芩素的分子式为 C16H12O5 B该物质遇 FeCl3溶液显紫色 C与足量 H2发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种 D1 mol 该
10、物质与溴水反应，最多消耗 2 mol Br2 答案 C 解析 由该物质的结构式可知，该物质中含有 16 个碳原子、12 个氢原子和 5 个氧原子，所 以分子式为 C16H12O5，故 A 正确；该物质中含有酚羟基，可与氯化铁溶液发生显色反应，遇 FeCl3溶液显紫色，故 B 正确；该物质中含有碳氧双键，可与氢气发生加成反应生成羟基， 同时该物质还含有碳碳双键，也可与氢气发生加成反应，所以与足量氢气发生加成反应后， 该分子中官能团种类减少 2 种，故 C 错误；该物质中含有两个酚羟基，酚羟基的邻、对位与 溴水发生取代反应，同时该物质中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应，则 1 mol 该物质 中
11、，酚羟基的邻位消耗 1 mol Br2，碳碳双键消耗 1 mol Br2，所以最多可消耗 2 mol Br2，故 D 正确。 13(2020 河北省张家口一中高二期中)乙烯雌酚是人工合成的激素药物，能改善体内激素的 平衡状态，其结构如图。下列有关叙述错误的是( ) A乙烯雌酚能发生取代、加成、氧化反应 B乙烯雌酚可分别与 NaOH、NaHCO3溶液反应 C每 1 mol 该有机物最多可以与含 5 mol Br2的溴水反应 D该有机物分子中最多有 18 个碳原子共平面 答案 B 解析 酚羟基能发生氧化反应、取代反应，苯环和碳碳双键能发生加成反应，故 A 正确；酚 羟基能和 NaOH 反应， 但是
12、不能和碳酸氢钠反应， 故 B 错误； 碳碳双键能和溴发生加成反应， 且碳碳双键和溴发生加成反应以 11 反应， 苯环上酚羟基邻、 对位氢原子和溴发生取代反应， 且以 11 反应，所以 1 mol 该有机物与溴发生加成反应需要溴 1 mol，发生取代反应需要溴 4 mol，所以最多消耗 5 mol 溴，故 C 正确；苯环、碳碳双键为平面结构，且与双键 C 直接相 连的苯环、乙基上的 C 在同一平面，则最多有 18 个碳原子共平面，故 D 正确。 14设计一个简单的一次性完成实验的装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液 的酸性强弱顺序是 CH3COOHH2CO3C6H5OH。 (1)利用如
13、图所示的仪器可以组装实验装置， 则仪器的连接顺序是_接 D、 E 接_、 _接_。 (2)有关反应的化学方程式为_。 (3)有的同学认为此装置不能验证 H2CO3和 C6H5OH 的酸性强弱，你认为_(填“有” 或“没有”)道理。怎样改进实验才能验证 H2CO3和 C6H5OH 的酸性强弱？ _。 答案 (1)A B C F (2)Na2CO32CH3COOH 2CH3COONaH2OCO2、H2OCO2 NaHCO3 (3)有 应在锥形瓶和试管之间加一个盛饱和 NaHCO3溶液的洗气瓶， 除去 CO2中混有的醋酸 蒸气 解析 (1)A 中的 CH3COOH 与 Na2CO3发生反应：Na2C
14、O32CH3COOH 2CH3COONa H2OCO2，说明酸性 CH3COOHH2CO3；产生的 CO2气体通入苯酚钠溶液发生反应： H2OCO2 NaHCO3，说明酸性 H2CO3， 因此可组装出实验装置，即 A 接 D、E 接 B、C 接 F。 (3)醋酸易挥发，苯酚钠变浑浊，可能是醋酸与苯酚钠发生的反应，应设计一个装置除去 CO2 中混有的醋酸蒸气。 15A、B、C 三种物质分子式都是 C7H8O，若滴入 FeCl3溶液，只有 C 呈紫色；若投入金属 钠，只有 B 没有变化。 (1)写出下列物质的结构简式： A_，B_，C_。 (2)A、C 都能与 Na、NaOH、NaHCO3反应吗？
15、若能反应，写出反应的化学方程式(若有同分 异构体，只写出其中一种所发生反应的化学方程式即可)。 _。 答 案 (1) ( 或或 ) (2)A 为，属芳香醇，能与 Na 反应但不与 NaOH、NaHCO3反应。C 为甲基苯 酚，属酚类，显酸性，可与 Na、NaOH 反应，但酸性比碳酸的弱，故不能与 NaHCO3反应。 2Na H2 2Na H2 NaOH H2O(答案合理即可) 解析 本题是一个根据性质推断结构的题目，根据 C 能与 FeCl3溶液发生显色反应判断 C 应 属酚类；A 不和 FeCl3溶液发生显色反应，但能和金属钠反应，且分子中只含一个氧原子， 应属醇类，同理可分析得出 B 中不
16、含有羟基，结合三种物质的化学式，可推得 A 的结构简式 为， B为， C为或或 。 16(2020 天津高二月考)按以下步骤可由合成 (部分试剂和反应条 件已略去)，请回答下列问题。 (1)分别写出 B、D 的结构简式：B_、D_。 (2)反应中属于消去反应的是_(填反应序号)。 (3)不考虑反应，对于反应，得到 E 的可能的结构简式为_ _。 (4)写出反应CD 的化学方程式： _。 (注明反应条件) 答案 (1) (2) (3)、 (4)2NaOH 乙醇 2NaBr2H2O 解析 解答此题的关键在于根据反应条件判断出中间物质。和 H2反应，只能 是加成反应，所以 A 为；而 B 是由 A 与浓硫酸加热得到的，且能与 Br2反应， B 为；C 为，而 D 能与 Br2反应生成 E，E 再与 H2反应，所以 D 中含有不饱 和键，综合得出 D 为，E 为，F 为。
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