1、第四节第四节 羧酸羧酸 羧酸衍生物羧酸衍生物 第第 1 1 课时课时 羧酸羧酸 题组一 羧酸的组成和结构 1下列物质中，属于饱和一元脂肪酸的是( ) A乙二酸 B苯甲酸 C硬脂酸 D石炭酸 答案 C 解析 乙二酸为二元脂肪酸，分子中含有两个羧基；苯甲酸中含苯环，不属于饱和一元脂肪 酸； 硬脂酸(C17H35COOH)分子中含有烷基和一个羧基， 属于饱和一元脂肪酸； 石炭酸为苯酚， 属于酚类，不属于羧酸。 2下列有机物中，互为同系物的是( ) A甲酸与油酸 B乙酸和丙烯酸 C硬脂酸和油酸 D甲酸与硬脂酸 答案 D 解析 同系物是结构相似，组成上相差 1 个或若干个 CH2原子团的有机物。甲酸、硬
2、脂酸和 乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均含一个碳碳双键，互为同 系物。 3将甲基、羟基、羧基和苯基四种不同的原子团两两结合后形成的化合物的水溶液呈酸性的 有机物有( ) A2 种 B3 种 C4 种 D5 种 答案 B 解析 水溶液呈酸性的有机物可以是羧酸或酚，四种原子团两两结合后形成的化合物的水溶 液 呈 酸 性 的 有CH3COOH 、和， 但 是 为无机物，故选 B。 题组二 羧酸的性质与应用 4下列关于乙酸的说法不正确的是( ) A乙酸是一种重要的有机酸，是具有强烈刺激性气味的液体 B乙酸分子中含有四个氢原子，所以乙酸是四元酸 C无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
3、 D乙酸易溶于水和乙醇 答案 B 解析 羧酸是几元酸是根据酸分子中所含的羧基数目来划分的，一个乙酸分子中只含一个羧 基，故为一元酸。 5某甲酸溶液中可能存在着甲醛，下列操作能正确说明的是( ) A加入新制的 Cu(OH)2加热，有砖红色沉淀生成，证明一定存在甲醛 B能发生银镜反应，证明含甲醛 C试液与足量 NaOH 溶液混合，其蒸馏产物可发生银镜反应，则有甲醛 D先将试液充分进行酯化反应，收集生成物进行银镜反应，有银镜产生，则含甲醛 答案 C 解析 甲酸()与甲醛()含有相同的结构， 因此二者均可发生 银镜反应，或与新制的 Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀。若要证明试液中存在着甲醛，可使试 液
4、与足量 NaOH 溶液反应，生成沸点高的甲酸钠溶液，这时蒸馏，得到低沸点的甲醛，可用 银氨溶液或新制的 Cu(OH)2加以鉴定。D 项中将试液进行酯化反应，由于酯化反应是可逆反 应，生成物中还是含有甲酸，并且生成的甲酸酯中也含有醛基，因而无法鉴别。 6网络趣味图片“一脸辛酸”，是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构。下列有关辛酸的 叙述正确的是( ) A辛酸在常温下呈气态 B辛酸的酸性比醋酸强 C辛酸和油酸(C17H33COOH)二者属于同系物 D辛酸的同分异构体(CH3)3CCH(CH3)CH2COOH 的化学名称为 3,4,4-三甲基戊酸 答案 D 解析 辛酸的相对分子质量大于乙酸，辛酸的熔
5、、沸点高于乙酸，乙酸常温下呈液态，辛酸 在常温下不呈气态，选项 A 错误；随着碳原子数的增加，饱和一元羧酸的酸性减弱，故辛酸 的酸性比醋酸弱，选项 B 错误；辛酸为 C7H15COOH，为饱和一元酸，油酸(C17H33COOH)为 不饱和一元酸，二者结构不相似，分子组成上不相差 n 个 CH2原子团，不属于同系物，选项 C 错误；根据官能团位置最小给主链碳原子编号，所以结构简式(CH3)3CCH(CH3) CH2COOH 的名称为 3,4,4-三甲基戊酸，选项 D 正确。 7(2020 都安第五高中高二期末)甲酸、乙酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是( ) A碳酸、苯酚、甲酸、乙酸 B甲酸、
6、乙酸、碳酸、苯酚 C甲酸、碳酸、苯酚、乙酸 D苯酚、碳酸、乙酸、甲酸 答案 B 解析 饱和一元羧酸随着碳原子个数增加，酸性依次减弱，则甲酸的酸性强于乙酸；羧酸的 酸性强于碳酸，则乙酸的酸性强于碳酸；碳酸的酸性强于苯酚，则酸性由强到弱的顺序是甲 酸、乙酸、碳酸、苯酚，故选 B。 8下列试剂可以鉴别乙醇、乙醛、乙酸、甲酸四种无色溶液的是( ) A银氨溶液 B浓溴水 C新制的 Cu(OH)2 DFeCl3溶液 答案 C 解析 乙醇、乙醛不能溶解新制的 Cu(OH)2，但乙醛与新制的 Cu(OH)2共热时生成砖红色沉 淀。甲酸和乙酸都能溶解新制的 Cu(OH)2，但甲酸能与过量新制的 Cu(OH)2共
7、热时生成砖红 色沉淀，故 C 项符合题意。 题组三 多官能团有机物性质的考查 9(2020 江西省上高二中高二期末)香草醛是一种食品添加剂，可由愈创木酚作原料合成，合 成路线如图所示。关于香草醛的合成路线，下列说法不正确的是( ) A理论上物质 12，原子利用率为 100% B化合物 2 可发生氧化、还原、取代、加成、消去、缩聚反应 C检验制得的香草醛中是否混有化合物 3，不可用氯化铁溶液 D等物质的量的四种化合物分别与足量 NaOH 反应，消耗 NaOH 的物质的量之比为 1221 答案 B 解析 物质 12 发生的是加成反应，因此，理论上物质 12 的原子利用率为 100%，A 说 法正确
8、；化合物 2 的分子中虽然有羟基，但是与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原 子，故其不发生消去反应，B 说法不正确；化合物 3 和香草醛的分子中均有酚羟基，都能与 氯化铁溶液发生显色反应， 因此， 不能用氯化铁溶液检验制得的香草醛中是否混有化合物 3， C 说法正确；1 和 4 只有酚羟基可与碱反应，2 和 3 有酚羟基和羧基可与碱反应，因此，等物 质的量的四种化合物分别与足量 NaOH 反应，消耗 NaOH 的物质的量之比为 1221，D 说法正确。 10 2016 年诺贝尔化学奖由法国、 美国及荷兰的三位化学家获得， 以表彰他们在“分子马达” 研究方面的成就，一种光驱分子马达结构如图所
9、示。下列有关该分子的说法正确的是( ) A该分子属于芳香烃 B两个苯环一定处于同一平面 C能与 NaHCO3和酸性 KMnO4溶液反应 D1 mol 该分子最多可与 2 mol H2发生加成反应 答案 C 解析 该分子中含有羧基，不属于芳香烃，A 项错误；碳碳单键可旋转，分子中两个苯环有 可能处于同一平面，B 项错误；分子中含有羧基能与 NaHCO3反应放出 CO2，分子中含有碳 碳三键能使酸性 KMnO4溶液褪色，C 项正确；苯环和碳碳三键均能与 H2发生加成反应，即 1 mol 该分子最多能与 8 mol H2发生加成反应，D 项错误。 11阿魏酸化学名称为 4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，可
10、以作医药、保健品、化妆品原料和食品添 加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以 加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是( ) 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 答案 C 解析 根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色，不是蓝色， A 项错误；它不含醛基，B 项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应产生气泡，C 项正确； 酚羟基邻位上的氢原子与 Br2可发生取代反应，溴水褪色不能证明一定含有碳碳双键，D 项 错误。 12
11、(2020 杭州高二期中)阅读数据，回答问题。 (1)表 1 列出了一些醇的沸点 名称 甲醇 乙醇 1-丙醇 2-丙醇 1-丁醇 2-丁醇 2-甲基-1-丙醇 沸点/ 64.7 78.3 97.2 82.4 117.7 99.5 108 表 1 醇类物质的沸点明显高于相对分子质量相近的烃，其原因前者分子间存在_作用。你 推测 2-甲基-2-丙醇的沸点不会超过_ 。 (2)表 2 列出了一些羧酸的沸点 结构简式 沸点/ CH2=CHCOOH 141 CH2=CHCH2COOH 163 CH3CH=CHCOOH 168 185 CH2=C(CH3)COOH 163 表 2 表中 CH3CH=CHC
12、OOH 的沸点数据有两个， 其原因是_。 (3)表 3 列出了一些醛和羧酸在水中的溶解度 名称 溶解度/g 名称 溶解度/g 乙醛 混溶 乙酸 混溶 丙醛 30 丙酸 混溶 丁醛 7.1 丁酸 混溶 2-甲基丙醛 9 2-甲基丙酸 17 戊醛 1.4 戊酸 2.4 表 3 通过数据， 可以发现影响有机物水溶性的因素有(答出两条即可)_ _ _； _。 答案 (1)氢键 99.5 (2)存在顺反异构 (3)碳原子数(相对分子质量) 碳链的形状(有无支 链) 是否含有亲水基团 亲水基团的种类(任答两条即可) 解析 (1)醇类物质的沸点明显高于相对分子质量相近的烃，其原因前者分子间存在氢键的作 用。
13、根据表 1 数据可知，碳原子越多，饱和一元醇的沸点越高；碳原子相同时，结构越对称 或带有支链，醇沸点越低。根据上述分析，可推测 2-甲基-2-丙醇的沸点应低于 2-丁醇。 (2)CH3CH=CHCOOH 存在顺反异构，即有两种结构，所以有两种沸点。 (3)根据表 3 中数据可知，在水中的溶解性：乙醛丙醛丁醛戊醛；丙酸丁酸戊酸， 可知，一元醛或一元羧酸在水中的溶解性随碳原子数的增多而减小，所以碳原子数或相对分 子质量是影响有机物水溶性的因素之一。根据溶解性：丁醛2-甲基丙醛，丁酸2-甲基丙 酸，可知碳链的形状或有无支链也是影响有机物水溶性的因素之一。碳原子数相同时，醛的 水溶性小于酸，可知亲水基
14、团的种类是影响水溶性的因素之一。 13(2019 重庆市第三十中学高二期中)草酸(乙二酸)存在于自然界的植物中，其 K15.4 10 2，K 25.410 5。草酸的钠盐和钾盐易溶于水，而其钙盐难溶于水。草酸晶体 (H2C2O4 2H2O)无色，熔点为 101 ，易溶于水，受热脱水、升华，170 以上分解。回答下 列问题： (1)草酸中含有的官能团名称是_。 (2)甲组同学按照如图所示的装置，通过实验检验草酸晶体的分解产物，装置 C 中可观察到的 现象是_，由此可知草酸晶体分解的产物中有_。装置 B 的主要作用 是_。 (3)乙组同学认为草酸晶体分解的产物中含有 CO，为进行验证，选用甲组实验
15、中的装置 A、B 和如图所示的部分装置(可以重复选用)进行实验。 乙组同学的实验装置中，依次连接的合理顺序为 A、B、_。装置 H 反应管中盛有 的物质是_(填化学式)。 能证明草酸晶体分解产物中有 CO 的现象是_。 (4) 设 计 实 验 ： 证 明 草 酸 的 酸 性 比 碳 酸 的 强 ( 简 述 操 作 步 骤 和 现 象 ， 下 同 ) ： _。 用简单的方法鉴别草酸和甲酸：_。 答案 (1)羧基 (2)有气泡冒出且澄清石灰水变浑浊 CO2 冷凝(水蒸气和草酸)，防止草酸 进入装置 C 反应生成沉淀而干扰 CO2的检验 (3)F、D、G、H、D、I CuO H 中黑色 粉末变为红色
16、， 其后的 D 中澄清石灰水变浑浊 (4)向盛有少量 NaHCO3的试管里滴加草酸 溶液，有气泡产生 用 NaOH 标准溶液滴定草酸溶液，消耗 NaOH 的物质的量是甲酸的 2 倍 解析 (1)草酸为乙二酸，含有的官能团为羧基。 (2)草酸晶体(H2C2O4 2H2O)无色，熔点为 101 ，易溶于水，受热脱水、升华，170 以上分 解，如果草酸受热分解，分解时会产生二氧化碳，二氧化碳和氢氧化钙反应生成难溶性的碳 酸钙沉淀，而使澄清石灰水变浑浊，所以 C 中观察到的现象是有气泡冒出，且澄清石灰水变 浑浊， 说明有二氧化碳生成； 草酸的钠盐和钾盐易溶于水， 而其钙盐难溶于水， 草酸易挥发， 导致
17、生成的气体中含有草酸，草酸和氢氧化钙反应生成难溶性的草酸钙而干扰二氧化碳的检 验，装置 B 温度较低，有冷凝作用，防止干扰二氧化碳的检验。 (3)要检验生成的 CO，在甲组实验后，用浓氢氧化钠除去二氧化碳，用澄清石灰水检验二 氧化碳是否除尽，用无水氯化钙干燥 CO，利用 CO 和 CuO 发生氧化反应生成 CO2，再利用 澄清石灰水检验生成的二氧化碳，用排水法收集 CO 避免污染环境，所以其连接顺序是 A、 B、F、D、G、H、D、I；H 装置中盛放的物质应该具有氧化性，且和 CO 反应有明显现象发 生，CuO 能被 CO 还原且反应过程中黑色固体变为红色，现象明显，所以 H 中盛放的物质是
18、CuO。 CO 具有还原性，其氧化产物是二氧化碳，二氧化碳能使澄清石灰水变浑浊，且 CO 将黑 色的 CuO 还原为红色的 Cu， 只要 H 中黑色固体转化为红色且其后的 D 装置溶液变浑浊就说 明含有 CO。 (4)要证明草酸酸性大于碳酸，可以利用强酸制取弱酸，向盛有少量 NaHCO3的试管里滴加 草酸溶液，有气泡产生就说明草酸酸性大于碳酸。 草酸为二元弱酸，甲酸为一元弱酸，相同物质的量的两种酸，草酸消耗的氢氧化钠为甲酸 的 2 倍，因此可以用 NaOH 标准溶液滴定草酸溶液，消耗 NaOH 的物质的量是甲酸的 2 倍。 14合成 P(一种抗氧剂)的路线如下： A(C4H10O) 浓硫酸 B
19、(C4H8) CC6H6O 催化剂 CHCl3，NaOH H AgNH32OH H E(C15H22O3) F 浓硫酸， P(C19H30O3)。 已知： R2C=CH2 催化剂 (R 为烷基)； A和 F互为同分异构体， A 分子中有三个甲基，F 分子中只有一个甲基。 (1)AB 的反应类型为_；B 经催化加氢生成 G(C4H10)，G 的名称是 _。 (2)A 与浓 HBr 溶液一起共热生成 H，H 的结构简式为_。 (3)实验室中检验 C 可选择下列试剂中的_(填字母)。 a盐酸 bFeCl3溶液 cNaHCO3溶液 d浓溴水 (4)P 与足量 NaOH 溶液反应的化学方程式为_(有机物
20、用结构简式表示)。 答案 (1)消去反应 2-甲基丙烷(或异丁烷) (2) (3)bd (4) 2NaOH CH3CH2CH2CH2OHH2O 解析 A 在加热和浓硫酸作用下生成 B，A 和 B 的分子式相差一个 H2O，则 AB 发生了消 去反应，所以 A 为醇，B 为烯烃；根据 A 的分子式及 A 分子中含有三个甲基，可以推断 A 的结构简式为，B 的结构简式为；根据已知信息可知，B 与 苯酚反应可生成，则 C 为苯酚；酸性条件下，D 转化为 E，则 E 为 ；A 和 F 互为同分异构体，F 分子中只有一个甲基，则 F 为 CH3CH2CH2CH2OH；E 和 F 在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应生成 P，则 P 为 。 (1)AB 的反应为消去反应；G 为 B 经催化加氢后的产物，则 G 的名称为 2-甲基丙烷或异丁 烷。(2)H 为 A 与 HBr 发生取代反应的产物，则 H 的结构简式为。(3)C 为苯 酚，苯酚遇 FeCl3溶液显紫色，与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，因此可以用 FeCl3溶液 或浓溴水检验 C。
浙公网安备33030202001339号