1、第四节第四节 羧酸羧酸 羧酸衍生物羧酸衍生物 第第 1 1 课时课时 羧酸羧酸 基础巩固 1下列有关物质的名称或组成错误的是（ ） A. ：苯甲酸 B （CH3）2CHCH2COOH：3甲基丁酸 CHOOCCOOH：乙二酸 D油酸：C17H35COOH 解析 油酸是不饱和高级脂肪酸，分子式为 C17H33COOH。 答案 D 2下列有机物中，互为同系物的是（ ） A甲酸与油酸 B乙酸和丙烯酸 C硬脂酸和油酸 D甲酸与硬脂酸 解析 同系物是结构相似，组成上相差 1 个或若干个 CH2原子团的有机物。甲 酸、硬脂酸和乙酸为饱和一元羧酸，互为同系物。丙烯酸和油酸为一元酸，且均 含一个碳碳双键，互为同
2、系物。 答案 D 3某同学在学习了乙酸的性质后，根据甲酸的结构（） 对甲酸的化学性质进行了下列推断，其中不正确的是（ ） A能与碳酸钠溶液反应 B能发生银镜反应 C不能使酸性 KMnO4溶液褪色 D能与单质镁反应 解析 甲酸分子中含有醛基和羧基两种官能团，具有醛与羧酸的双重性质。 答案 C 4英国天文学家在人马座附近发现了一片酒精云，这片酒精云的质量达 100 万 亿亿吨。现有如图转化关系，下列说法中不正确的是（ ） AN 为乙酸 B过程中可加入 LiAlH4等还原剂将乙醇转化为 N C过程如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应停止反应，待冷却后补加 D可用饱和碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中混有的 N
3、 解析 通过分析可以得到应该是乙醇被氧化生成 N 乙酸，故过程应加入氧化 剂将乙醇氧化，B 错误。 答案 B 5若乙酸分子中的 O 都是 18O，乙醇分子中的 O 都是16O，二者在一定条件下 反应生成水的相对分子质量为（ ） A16 B18 C20 D22 解析 根据酯化反应的机理“酸脱羟基，醇脱氢”，可知生成的水的分子式为 H18 2O，其相对分子质量为 20，故选 C。 答案 C 6已知有机物是合成青蒿素的原料之一。下列有关该 有机物的说法正确的是（ ） A分子式为 C6 H11O4 B可与酸性 KMnO4溶液反应 C既能发生取代反应，又能发生加成反应 D是乙酸的同系物，能和碳酸钠溶液反
4、应 解析 该有机物的分子式为 C6H12O4，A 项错误；该物质中含有醇羟基，连接其 中一个醇羟基的碳原子上含有氢原子，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，即能与酸性 高锰酸钾溶液反应，B 项正确；该物质中含有COOH、OH，可发生酯化反 应， 即能发生取代反应， 但不能发生加成反应， C 项错误； 该物质中含有COOH 和OH，与乙酸结构不相似，所以不是乙酸的同系物，D 项错误。 答案 B 7羧酸 M 和羧酸 N 的结构简式如下图所示。下列关于这两种有机物说法正确 的是（ ） A两种羧酸都能与溴水发生反应 B两种羧酸遇 FeCl3溶液都能发生显色反应 C羧酸 M 与羧酸 N 相比少了两个碳碳双键 D等
5、物质的量的两种羧酸与足量烧碱溶液反应时，消耗 NaOH 的量相同 解析 羧酸 M 中的碳碳双键能与溴水发生加成反应，羧酸 N 中酚羟基的邻（或 对）位的氢原子可与溴水发生取代反应，故两种羧酸都能与溴水反应；羧酸 M 中不含酚羟基，不能与 FeCl3溶液发生显色反应；羧酸 N 中不含碳碳双键，无法 与羧酸 M 比较碳碳双键的多少；羧酸 M 中只有COOH 能与 NaOH 反应，而羧 酸 N 中COOH 和 3 个酚羟基均能与 NaOH 反应，故等物质的量的两种羧酸反 应消耗的 NaOH 的量不相同。 答案 A 8 一种光驱分子马达结构简式如图所示。 下列有关该分子的说法正确的是 （ ） A该物质
6、属于芳香烃 B两个苯环一定处于同一平面 C能与 NaHCO3和酸性 KMnO4溶液反应 D1 mol 该分子最多可与 2 mol H2发生加成反应 解析 该分子中含有羧基，不属于芳香烃，A 项错误；碳碳单键可旋转，分子中 两个苯环有可能处于同一平面，B 项错误；分子中含有羧基能与 NaHCO3反应放 出 CO2，分子中含有碳碳三键能使酸性 KMnO4溶液褪色，C 项正确；苯环和碳 碳三键均能与 H2发生加成反应，即 1 mol 该分子最多能与 8 mol H2发生加成反 应，D 项错误。 答案 C 9阿魏酸化学名称为 4羟基3甲氧基肉桂酸，可以作医药、保健品、化妆 品原料和食品添加剂，结构简式
7、为。在阿 魏酸溶液中加入合适试剂（可以加热） ，检验其官能团。下列试剂、现象、结论 都正确的是（ ） 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变蓝色 含有酚羟基 B 银氨溶液 产生银镜 含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 含有羧基 D 溴水 溶液褪色 含有碳碳双键 解析 根据阿魏酸的结构简式可知，它含有酚羟基，与氯化铁溶液反应显紫色， 不是蓝色，A 项错误；它不含醛基，B 项错误；它含羧基，与碳酸氢钠溶液反应 产生气泡，C 项正确；酚羟基邻位上的氢原子与 Br2可发生取代反应，溴水褪色 不能证明一定含有碳碳双键，D 项错误。 答案 C 10取一定量的有机物和足量 Na 反应得到 Va L
8、 H2，取另一份等物质的量的同种 有机物和足量 NaHCO3反应得到 Vb L CO2，若在同温同压下，VaVb0，则该 有机物可能是（ ） A B C D 解析 OH 只与 Na 反应产生 H2；COOH 既能与 Na 反应产生 H2，又能与 NaHCO3反应产生 CO2，题中物质各取 1 mol 时分别与足量 Na 或 NaHCO3反应 所得气体物质的量如下： 下列物质 均为 1 mol 与足量 Na 反应产生 H2的 量/mol 与足量 NaHCO3反应产生 CO2的量/mol 1 1 1 2 0.5 1 1.5 2 1 0 答案 D 能力提升 11结合所学知识回答下列问题： （1）某有
9、机物只含 C、H、O 三种元素，其分子模型如图所示，分子中共有 9 个原子。 该有机物的分子式为 ；该有机物所含官能团的名称为 ；对该有 机物性质描述中正确的是 （填字母） 。 a能与 Na2CO3溶液反应 b能发生水解反应 c不能与溴的 CCl4溶液反应 d滴入石蕊溶液会变红 （ 2 ） 分 子 式 为C3H6O的 结 构 可 能 有和 两种，为对其结构进行鉴定，可选用的一 种物理方法是 ； 若用化学方法进行鉴定， 可选用的一种试剂是 。 解析 （1）某有机物只含 C、H、O 三种元素，根据其分子模型可知，分子中 共有 9 个原子，因此其结构简式为 CH2=CHCOOH，所以该有机物的分子式
10、为 C3H4O2； 该有机物所含官能团的名称为羧基、 碳碳双键。 含有羧基， 能与 Na2CO3 溶液反应，a 正确；不能发生水解反应，b 错误；含有碳碳双键，能与溴的 CCl4 溶液反应，c 错误；含有羧基，显酸性，滴入石蕊溶液会变红，d 正确。 （2）由于两种有机物含有的官能团不同、氢原子种类不同，因此可选用的一种 物理方法是红外光谱或核磁共振氢谱；醛基能发生银镜反应或与新制 Cu（OH） 2反应生成砖红色沉淀，因此若用化学方法进行鉴定，可选用的一种试剂是银氨 溶液或新制的氢氧化铜。 答案 （1）C3H4O2 羧基、碳碳双键 ad （2）红外光谱（或核磁共振氢谱） 银氨溶液（或新制的氢氧化
11、铜） 12A、B、C、D、E 均为有机化合物，它们之间的关系如下图所示（提示： RCH=CHR在高锰酸钾酸性溶液中反应生成 RCOOH 和 RCOOH， 其中 R 和 R 为烃基） 。 回答下列问题： （1）直链化合物 A 的相对分子质量小于 90，A 分子中碳、氢元素的总质量分数 为 0.814，其余为氧元素质量分数，则 A 的分子式为 。 （2）已知 B 与 NaHCO3溶液完全反应，其物质的量之比为 12，则在浓硫酸的 催 化 下 ， B与 足 量 的C2H5OH发 生 反 应 的 化 学 方 程 式 是 _， 反应类型为 。 （3）A 可以与金属钠作用放出氢气，能使溴的四氯化碳溶液褪色
12、，则 A 的结构 简式是_。 （4）D 的同分异构体中，能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2的有 种，其 相应的结构简式是_。 解析 （1）A 分子中碳、氢元素的总质量分数为 0.814，则氧元素占的质量分数 为 10.8140.186， 若 A 分子中含有一个氧原子， 则 M （A） 116 0.18686， 若 A 分子中含有 2 个氧原子，则 M（A）216 0.186172，化合物 A 的相对 分子质量小于 90， 所以 A 分子中含有一个氧原子， 相对分子质量为 86。 则 M （C、 H）861670，A 的分子式为 C5H10O。 （2）C 与乙醇酯化后的 D 的分子式 为C4
13、H8O2， 由酯化反应特点可知， C的分子式是C4H8O2H2OC2H6OC2H4O2， 是乙酸， 可知 B 分子中的碳原子数为 3， 结合题中 B 与 NaHCO3溶液完全反应， 其物质的量之比为 12，可知 B 为二元酸，只能是 HOOCCH2COOH，在浓 硫 酸 的 催 化 下 ， B 与 足 量 的C2H5OH 发 生 反 应 的 化 学 方 程 式 是 HOOCCH2COOH2C2H5OH 浓硫酸 C2H5OOCCH2COOC2H52H2O， 反应类型为酯化反应（或取代反应） 。 （3）A 的分子式为 C5H10O，与相应的饱和 一元醇仅相差 2 个氢原子，结合题中 A 既可以与金
14、属钠作用放出氢气又能使溴 的四氯化碳溶液褪色，可知 A 为含有碳碳双键的一元醇，结合 B、C 的结构简式 推知，A 的结构简式为 HOCH2CH2CH=CHCH3。 （4）D 的分子式为 C4H8O2，符合饱和一元羧酸的通式，其中能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2的是 CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COOH。 答 案 （ 1 ） C5H10O （ 2 ） HOOCCH2COOH 2C2H5OH 浓硫酸 C2H5OOCCH2COOC2H52H2O 酯化反应（或取代反应） （3）HOCH2CH2CH=CHCH3 （4）2 CH3CH2CH2COOH、CH3CH（CH3）COO
15、H 13有机物 A 的相对分子质量不超过 150，经测定可知 A 具有下列性质。 A 所具有的性质 由此推出的 A 的组成或结构 A 能燃烧，燃烧产物只有 CO2和 H2O A 与醇或羧酸在浓硫酸存在条件下发生反应均能 生成有香味的物质 在一定条件下，A 能发生分子内的脱水反应，生 成物能使溴的 CCl4溶液褪色 0.1 mol A与足量NaHCO3溶液反应放出标准状况 下 4.48 L 气体 （1）填写表中空白处。 （2）已知 A 分子中氧元素的质量分数为 59.7%，则 A 的分子式为 _。 （3）假设 A 的结构式中不含碳支链，写出中 A 所发生反应的化学方程式： _ _。 （4）下列物
16、质与 A 互为同系物的是 （填字母） 。 解析 （1）由中燃烧产物只有 CO2和 H2O，可知 A 中一定含有 C、H，可能 含有 O； 由中与醇或羧酸反应均能生成有香味的物质， 可知 A 分子中含有OH、 COOH；已知 RCOOHHCO 3CO2H2ORCOO ，由中数据可知 A分子中含有两个COOH。（2） 设A的分子式为CxHyOz， 由于16z15059.7%， z5.6，结合（1）中的分析，可知 z5，则 Mr（CxHyOz）516 59.7%134。 因 A 分子中含有 2 个COOH、1 个OH，故剩余基团的相对分子质量为 134 901727，剩余基团的组成为 C2H3，所以 A 的分子式为 C4H6O5。 （3）不含 碳支链的 A 的结构简式为，发生分子内的脱水反 应时生成不饱和二元酸。 （4）A 的同系物与 A 具有相同的官能团，且对应官能 团的数目相等，符合相同的组成通式，由所给物质的结构简式可知 b 符合要求。 答案 （1）A 中一定含有 C、H，可能含有 O A 分子中含有OH、COOH A 分子中含有两个COOH （2）C4H6O5 （3） 浓硫酸 HOOCCH=CHCOOHH2O （4）b
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