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    3.5有机合成 基础巩固+能力提升(含答案)

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    3.5有机合成 基础巩固+能力提升(含答案)

    1、第五节第五节 有机合成有机合成 基础巩固 1某有机物甲经氧化后得乙(分子式为 C2H3O2Cl) ;而甲经水解可得丙,1 mol 丙和 2 mol 乙反应得一种含氯的酯 (C6H8O4Cl2) , 由此推断甲的结构简式为 ( ) 解析 因为有机物甲既可被氧化,又可水解,所以 B、D 选项不正确,C 选项中 ClCH2CHO 水解后只含一个羟基, 只能与一个羧基发生酯化反应, 无法形成 含碳原子数为 6 的物质。 答案 A 2甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过 100 万吨的高分子单体,旧法合成的反 应是(CH3)2C=OHCN(CH3)2C(OH)CN, (CH3)2C(OH)CN CH3OHH

    2、2SO4 CH2=C(CH3)COOCH3NH4HSO4。20 世纪 90 年代新法 合成的反应是 CH3CCHCOCH3OH Pb CH2=C(CH3)COOCH3,与旧 法比较,新法的优点是( ) A原料无爆炸危险 B原料都是无毒物质 C没有副产物,原料利用率高 D条件较简单 解析 新法有 CO、CH3OH 参与,CO、CH3OH 有毒且可燃,有爆炸危险,所以 A、B 两项错误;新法需要催化剂而旧法不用,所以 D 项错误;比较两种合成方 法,新法的优点是没有副产物,原料利用率高,所以 C 项正确。 答案 C 3以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOCCOOH)的过程中,要依次经过下列 步骤中的(

    3、 ) 与NaOH的水溶液共热 与NaOH的醇溶液共热 与浓硫酸共热到170 在催化剂存在的条件下与氯气反应 在 Cu 或 Ag 存在的条件下与氧气共热 与新制的 Cu(OH)2悬浊液共热 A B C D 解析 采取逆向分析可知,乙二酸乙二醛乙二醇1, 2二氯乙烷乙烯 氯乙烷。然后再逐一分析反应发生的条件,可知 C 项合理。 答案 C 4有下列有机反应类型:消去反应、水解反应、加聚反应、加成反应、 还原反应、氧化反应,以丙醛为原料制取 1,2丙二醇,所需进行的反应 类型依次是( ) A B C D 解 析 由 丙 醛 合 成 1 , 2 丙 二 醇 的 路 线 如 下 : CH3CH2CHO H

    4、2 还原 CH3CH2CH2OH 浓硫酸, 消去 CH3CH=CH2 Cl2 加成 NaOH/H2O 水解 ,故 B 项正确。 答案 B 5分析下列合成路线: CH2=CHCH=CH2 Br2 CCl4 ABC NaOH,醇 D H E CH3OH 浓H2SO4CH3OOCCH=CHCOOCH3 则 B 物质应为下列物质中的( ) 解析 结合产物特点分析: A为 1, 4加成产物 BrCH2CH=CHCH2Br, 经过三步反应生成,COOH 由CH2OH 氧化而来,为防止双键被氧化,需保护双键,先加成再氧化,因此 B为HOCH2CH=CHCH2OH, C为, 最后消去 HCl 得到碳碳双键。

    5、答案 D 6下列有机合成路线设计经济效益最好的是( ) ACH2=CH2 CH3CH2Cl BCH3CH3CH3CH2Cl CCH3CH2OH CH3CH2Cl DCH2ClCH2Cl CH3CH2Cl 解析 A 项利用 CH2=CH2HClCH3CH2Cl, 反应产物单一, 反应程度较为 完全,原子利用率高,是理想的合成路线;B 项利用 CH3CH3与 Cl2发生取代反 应生成 CH3CH2Cl,反应副产物多,难以分离,原子利用率也低;C 项利用 CH3CH2OH 与 HCl 发生取代反应生成 CH3CH2Cl,反应难以进行到底,原子利用 率低; D 项应经过 CH2ClCH2ClCH2=C

    6、HClCH3CH2Cl, 反应难以控制, 转化率低,故不是理想合成路线。 答案 A 7已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃: RX2NaRXRR2NaX 现有碘乙烷和碘丙烷的混合物,使其与金属钠反应,不可能生成的烃是( ) A戊烷 B丁烷 C2甲基己烷 D己烷 解析 两分子碘乙烷之间可反应生成丁烷,两分子碘丙烷之间可反应生成己烷, 一分子碘乙烷和一分子碘丙烷反应可生成戊烷,不可能生成的是 2甲基己烷。 答案 C 8化合物 A()可由环戊烷经三步反应合成: 反应1X 反应2Y 反应3 则下列说法错误的是( ) A反应 1 可用试剂是氯气 B反应 3 可用的试剂是氧气和铜 C反应 1 为取代

    7、反应,反应 2 为消去反应 DA 可通过加成反应合成 Y 解析 实现此过程,反应 1 为与卤素单质取代,反应 2 为卤代环戊烷与 NaOH 的水溶液取代生成醇,反应 3 为醇的催化氧化;故 A、B 正确,C 错误;酮可催 化加氢变成相应的醇,故 D 正确。 答案 C 9药用有机化合物 A(C8H8O2)为一种无色液体。从 A 出发可发生如图所示的 一系列反应: 则下列说法正确的是( ) A根据 D 和浓溴水反应生成白色沉淀可推知 D 为三溴苯酚 BG 的同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的只有一种 C上述各物质中能发生水解反应的有 A、B、D、G DA 的结构简式为 解析 从反应条件和现象易推

    8、知 D 为苯酚,F 为三溴苯酚,故 A 项错误;G 的 同分异构体中属于酯且能发生银镜反应的有:HCOOCH2CH2CH3和 HCOOCH (CH3)2两种,故 B 项错误;D 是苯酚,不能发生水解反应,故 C 项错误;综 合推知 A 的结构简式为,故 D 项正确。 答案 D 10.马尔柯夫尼柯夫因为提出碳碳双键的加成规则而闻名于世,该规则是指不对 称的烯烃与 HX 或 HCN 加成时,氢总是加到含氢较多的双键碳原子上。 已知:CH3CH2CN H2O 一定条件CH3CH2COOH 以下是某有机物 F 的合成路线,请填写下列空白。 (1)写出下列物质的结构简式 A ,C 。 (2)反应的反应类

    9、型是 ,反应的反应类型是 。 (3)写出的化学方程式_。 (4)写出与 D 互为同分异构体、结构中含有苯环且苯环上含有一个甲基(苯环 上的取代基处于对位)的酯类的结构简式 _。 答案 (1) (2)加成反应 水解反应(或取代反应) (3) (4) 能力提升 11氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成 路线如下: 回答下列问题: (1)A 的结构简式为 。C 的化学名称是 。 (2)的反应试剂和反应条件分别是 ,该反应的类型是 。 (3) 反应的化学方程式为_。 吡啶是一种有机碱,其作用是_。 (4)G 的分子式为 。 (5)H 是 G 的同分异构体,其苯环

    10、上的取代基与 G 的相同但位置不同,则 H 可能的结构有 种。 (6)4甲氧基乙酰苯胺()是重要的精 细化工中间体,写出由苯甲醚()制备 4甲氧基乙酰 苯胺的合成路线(其他试剂任选) 。 解析 (1)由 ABC 的合成路线及 C 的结构简式可逆推 B 的结构简式为 、A 的结构简式为;由 EFG 的合成 路线及 E、G 的结构简式再通过正推(EF)和逆推(GF)可得 F 的结构简 式为。 (2)反应在苯环上引入了硝基,所用试剂是浓硫酸 与浓硝酸的混合物,反应条件是加热。该反应的实质是硝基取代了苯环上的一个 氢原子,所以是取代反应。 (3)观察 G 的结构简式可知,反应是 E 中氨基上 的氢原子

    11、与中的氯原子结合成 HCl,同时生成 F,据此可写出反应 的化学方程式。 该反应中有 HCl 生成, 而吡啶是一种有机碱, 可与 HCl 反应, 因而能够促使上述平衡正向移动,提高原料的利用率。 (4)通过观察法可写出 G 的分子式为 C11H11F3N2O3。(5) G 的苯环上有 3 个不同的取代基, 不妨设为X、 Y、Z。可以先确定X、Y 在苯环上的相对位置,得到邻、间、对 3 种同 分异构体,再将Z 分别取代上述 3 种同分异构体中苯环上的氢原子,分别得到 4 种、4 种、2 种同分异构体,共有 10 种,则 H 可能的结构有 9 种。 (6)对比原 料和目标产物,目标产物在苯甲醚的对

    12、位引入了NHCOCH3,结合题干中合成 路线的信息,运用逆合成分析法,首先在苯甲醚的对位引入硝基,再将硝基还原 为氨基,最后与发生取代反应即可得到目标产物。 答案 (1) 三氟甲苯 (2)浓 HNO3/浓 H2SO4、加热 取代反应 (3) 吸收反应产生的 HCl,提高反应转化率 (4)C11H11F3N2O3 (5)9 (6) 12端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为 Glaser 反应。 2RCCH 催化剂RCCCCRH 2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线: 回答下列问题: (1)B 的结构简式为 ,

    13、D 的化学名称为 。 (2)和的反应类型分别为 、 。 (3)E 的结构简式为 。用 1 mol E 合成 1,4二苯基丁烷,理论上需 要消耗氢气 mol。 (4)化合物()也可发生 Glaser 偶 联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为 _ _。 (5)芳香化合物 F 是 C 的同分异构体,其分子中只有两种不同化学环境的氢, 数目比为 31,写出其中 3 种的结构简式 _。 (6)写出用 2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路 线_。 解 析 ( 1 ) B ( C8H10) 与 Cl2在 光 照 条 件 下 发 生 取 代 反 应 生 成 (C) , 则B的结构

    14、简式为。 A与CH3CH2Cl 在 AlCl3、加热条件下反应生成(B) ,显然反应为取代反应, A 的结构简式为。(D)经Glaser 反应得到 E (C16H10) ,结合 Glaser 反应原理(2RCCH 催化剂RCCCCR H2)推知,E的结构简式为 。 (1)由上述分析可知,B 的结构简式为。D 的结构简式为 ,其化学名称为苯乙炔。 (2)反应是苯与 CH3CH2Cl 的取代反应;反应中转化为 , 生成了碳碳三键, 故该反应为卤代烃的消去反应。 (3)由上述分析可知,E 的结构简式为 。1 个碳碳三键需要 2 分子 氢气加成,则用 1 mol E() 合成 1,4二苯基丁烷,理论上

    15、需要消耗 4 mol 氢气。 (4)化合物 ()可发生 Glaser 偶联反应生成聚 合物,结合 Glaser 偶联反应的反应原理及原子守恒写出化学方程式: 催化剂 (n1)H2。 (5)芳香化合物 F 是 C()的同分异构 体,F 需满足条件:i.与 C 具有相同的分子构成,含有 1 个苯环和 2 个 Cl 原子; ii.分子中只有两种不同化学环境的氢, 且数目比为 31, 说明分子结构存在对称 性,分子中含有 2 个CH3,考虑苯环上取代基的结构及相对位置关系,符合条 件的F的结构简式有 等 。 (6)2苯基乙醇的结构简式为,迁移应用 乙醇和卤代烃的性质,可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 ,再与Br2发生加成反应生成 ,最后在 NaNH2、H2O 条件下发生消去反应生成 (D) 。 答案 (1) 苯乙炔 (2)取代反应 消去反应 (3) 4 (4) 催化剂 (n1)H2 (5) (任选三种) (6) 浓H2SO4 Br2/CCl4 1)NaNH2 2)H2O


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