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    3.1卤代烃 学案(含答案)

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    3.1卤代烃 学案(含答案)

    1、第一节第一节 卤代烃卤代烃 学业水平目标 核心素养对接 1.认识卤代烃的组成、结构特点、性质、 转化关系及其在生产生活中的重要应用。 2认识消去反应的特点和规律。 3 能写出卤代烃的官能团、 简单代表物的 结构简式和名称。 微观探析:依据碳的骨架或官能团对 有机化合物进行分类。 模型认知:卤代烃的性质。 知识梳理 知识点一、卤代烃的结构和物理性质 1定义 卤代烃可看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 2分类 3物理性质 特点和变化规律 状态 一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体 其余为液体或固体 沸点 比同碳原子数的烷烃沸点高 互为同系物的卤代烃,沸点随分子内碳原子数的增加而增

    2、大 溶解性 难溶于水 可溶于大多数有机溶剂 密度 脂肪烃的一氟代物和一氯代物密度比水小 其余比水大 随分子内碳原子数的增加一卤代烃密度减小 微思考 1卤代烃一定是烃分子通过发生取代反应而生成的吗? 答案 不一定。 卤代烃从结构上都可以看作是烃分子中的氢原子被卤素原子取代 而生成,但并不一定是发生取代反应生成的。例如 CH2=CH2HClCH3CH2Cl,该反应的生成物 CH3CH2Cl 是卤代烃,而它是 由加成反应生成的。 知识点二、溴乙烷 1分子组成与结构 2物理性质 溴乙烷为密度比水大的无色液体,沸点为 38.4 ,难溶于水,易溶于多种有机 溶剂。 3化学性质 (1)取代反应(水解反应)

    3、条件:NaOH 水溶液、加热。 化学方程式:CH3CH2BrNaOH 水 CH3CH2OHNaBr。 (2)消去反应 定义: 有机化合物在一定条件下, 从一个分子中脱去一个或几个小分子(如 H2O、 HX 等),而生成含不饱和键的化合物的反应。 卤代烃的消去反应 a反应条件:NaOH 的醇溶液、加热。 b溴乙烷消去反应的化学方程式: NaOH 乙醇 CH2=CH2NaBrH2O。 微判断 2判断正误,正确的打“”,错误的打“”。 (1)常温下卤代烃都是液体或固体,不溶于水,密度比水大() (2)卤代烃都能发生取代反应() (3)1溴丁烷发生消去反应的产物为 CH2=CHCH2CH3() (4)

    4、2溴丁烷发生消去反应的产物只有 CH2=CHCH2CH3() 知识点三、不饱和卤代烃的加聚反应 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似,能发生加成反应和加成聚合反应,如四 氟乙烯加成聚合生成高分子材料聚四氟乙烯。 nCF2=CF2 一定条件 。 探究 卤代烃的消去反应和水解反应 从微观角度分析卤代烃的水解反应和消 去反应 探究素材 水解反应 消去反应 卤代烃 结构特点 一般是1个碳原子上只有1个 X 与卤素原子所连碳原子相邻的碳 原子上有氢原子 反应实质 X 被羟基取代 脱去 HX 反应条件 强碱的水溶液,加热 强碱的醇溶液,加热 反应特点 碳骨架不变, 官能团由X 变 成OH 碳骨架不变,官能团

    5、由X 变成 或, 生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 探究题目 1下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是( ) 解析 卤代烃均能发生水解反应,选项中的四种物质均为卤代烃;卤素原子所连 碳原子的邻位碳原子上连有氢原子的卤代烃能发生消去反应。C、D 项中的两物 质卤素原子所连碳原子的邻位碳原子上均没有相应的氢原子, A 中无邻位碳原子, 都不能发生消去反应。 答案 B 2 在卤代烃 RCH2CH2X 中化学键如下图所示, 则下列说法正确的是( ) A当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键是和 B当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是和 C当该卤代烃发生水解反应时,被破坏的键

    6、是 D当该卤代烃发生消去反应时,被破坏的键是和 解析 发生取代反应时,卤代烃中的卤素原子被取代;发生消去反应时,卤代烃 中的卤素原子和相邻碳原子上的氢原子脱去生成 HX。 答案 C 卤代烃消去反应的规律 探究素材 (1)卤代烃主链上至少有 2 个 C 原子。没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反 应,如 CH3Cl;直接连接在苯环上的卤素原子不能发生消去反应,如 。 (2)邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应。 (3)有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时,可得到不同产物。 (4)卤代烃发生消去反应可生成烯烃或炔烃。 探究题目 3下列卤代烃在 KOH 的醇溶液中加热不能发生消去反应的是

    7、( ) C6H5Cl (CH3)2CHCH2Cl (CH3)3CCH2Cl CHCl2CHBr2 CH2Cl2 A B C D全部 解析 (CH3)3CCH2Cl 不能发生消去反应,因为与Cl 相连碳原子的相邻碳原子 上没有氢原子; CH2Cl2也不能发生消去反应, 因其分子中只有一个碳原子; C6H5Cl 也不能发生消去反应。 答案 A 4某卤代烷烃 C5H11Cl 发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的 结构简式可能为( ) ACH3CH2CH2CH2CH2Cl B. C. D(CH3)3CCH2Cl 解析 A、B 发生消去反应都只得到一种烯烃,D 中与氯原子相连的碳原子的邻 位

    8、碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应。 答案 C 卤代烃中卤素原子的检验 探究素材 (1)实验流程 (2)实验要点: 通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。 排除其他离子对卤素离子检验的干扰, 卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀 硝酸中和过量的碱。 探究题目 5 为鉴定卤代烃中所含卤素原子, 现有下列实验操作步骤: 加入 AgNO3溶液; 加入少许卤代烃试样; 加热; 加入 5 mL 4 mol L 1 NaOH 溶液; 加入 5 mL 4 mol L 1 HNO 3溶液。正确的顺序是( ) A B C D 解析 鉴定卤代烃中所含卤素原子时,可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子, 再加

    9、入 HNO3溶液中和 NaOH,最后加入 AgNO3溶液检验卤素离子。 答案 C 【特别提醒】 (1)加热是为了加快水解速率。 (2)加入稀 HNO3酸化,一是为了中和过量的 NaOH,防止 NaOH 与 AgNO3反应 干扰实验;二是检验生成的沉淀是否溶于稀 HNO3。 (3)将卤代烃中的卤素原子转化为 X , 可用卤代烃的取代反应, 也可用消去反应。 1下列物质中,不属于卤代烃的是( ) 解析 A 选项是 CH4中两个氢原子被两个氯原子取代的产物, 属于卤代烃; B 选 项是 CH4中两个氢原子被两个氯原子取代,另两个氢原子被两个氟原子取代, 都是卤素原子,属于卤代烃;C 选项中的氢原子被

    10、硝基取代,属于硝基化合物, 不属于卤代烃;D 选项中的 1 个氢原子被溴原子取代,属于卤代烃。 答案 C 2下列卤代烃中,沸点最低的是( ) ACH3CH2CH2Br BCH3CH2CH2CH2Br CCH3CH2CH2Cl DCH3CH2CH2CH2Cl 解析 卤代烃的相对分子质量越大,分子间作用力越大,沸点越高。 答案 C 3下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是( ) A乙、丁中分别加入氯水,均有红棕色液体生成 B甲、乙、丙、丁中加入 NaOH 溶液共热,然后加入稀硝酸调至溶液呈酸性, 再滴入 AgNO3溶液,均有沉淀生成 C甲、乙、丙、丁中加入 NaOH 的醇溶液共热,然后加入

    11、稀硝酸调至溶液呈酸 性,再滴入 AgNO3溶液,均有沉淀生成 D乙发生消去反应得到两种烯烃 解析 卤代烃中的卤素原子不能被其他卤素原子置换出来,A 错误;甲、丙、丁 都不能发生消去反应,C 错误;乙发生消去反应时只得到一种烯烃,D 错误。 答案 B 4根据下面的反应路线及所给信息填空。 (1)A 的结构简式是_, 名称是 。 (2)的反应类型是 ;的反应类型是 。 (3)反应的化学方程式是:_。 解析 由 A Cl2,光照 可知,为 A 发生取代反应的产物, 所以 A 为环己烷() ,又分子中含有双键,故可与 Br2的 CCl4 溶液发生加成反应而生成 B,反应方程式为Br2,比较 B 与的结

    12、构可知,B 应发生消去反应而得到,化学方程式为 2NaOH 乙醇 2NaBr2H2O。 答案 (1) 环己烷 (2)取代反应 加成反应 (3)2NaOH 乙醇 2NaBr2H2O 5溴乙烷在不同溶剂中与 NaOH 发生不同类型的反应,生成不同的反应产物。 某同学依据溴乙烷的性质,用如图实验装置(铁架台、酒精灯略)验证取代反应 和消去反应的产物,请你一起参与探究。 实验操作:在试管中加入 5 mL 1 mol/L NaOH 溶液和 5 mL 溴乙烷,振荡。 实验操作:将试管如图固定后,水浴加热。 (1) 试管口安装一长导管的作用是_。 (2)观察到_现象时, 表明溴乙烷与 NaOH 溶液完全反应

    13、。 (3)鉴定生成物中乙醇的结构,可用的波谱是 、 。 (4)检验水解产物中的溴离子的方法是_。 (需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象和结论) 。 (5)为证明溴乙烷在 NaOH 乙醇溶液中发生的是消去反应,在你设计的实验方 案中, 需要检验产物, 检验的方法是_ (需说明所用的试剂、简单的实验操作及预测产生的实验现象和结论) 。 解析 (1)溴乙烷沸点低,易挥发,试管口安装一长导管的作用使挥发的溴乙 烷冷凝回流。 (2)溴乙烷不溶于水,开始液体分层,生成物乙醇、溴化钠都溶于水,当液体 分层消失时,表明溴乙烷与 NaOH 溶液已完全反应。 (3)乙醇分子结构中有三种不同环境的

    14、氢原子,利用核磁共振氢谱可检测,也 可用红外光谱检测化学键。 (4)溴乙烷在碱性条件下水解,取水解后的溶液少许于试管中,加入足量硝酸 酸化,再加入硝酸银溶液,若有淡黄色沉淀生成,则说明水解后的溶液含有溴离 子。 (5)无论发生取代反应还是消去反应,溶液中都会产生 Br ,但生成的有机物 不同,溴乙烷发生消去反应生成乙烯,所以应检验生成的有机物乙烯;检验乙烯 可根据其能使酸性 KMnO4溶液或溴水褪色的原理来进行, 可以采用洗气的装置, 观察到酸性 KMnO4溶液褪色且有气泡产生, 溴水或溴的四氯化碳溶液褪色即可。 答案 (1)冷凝回流 (2)液体分层消失 (3)红外光谱 核磁共振氢谱 (4)取水解后的溶液少许于试管中,加入足量硝酸酸化,再加入硝酸银溶液, 若有淡黄色沉淀生成,则说明水解后的溶液含有溴离子 (5)将生成的气体先通过盛有水的试管吸收乙醇蒸气,再通入盛有酸性 KMnO4 溶液的试管, 酸性 KMnO4溶液褪色 (或直接通入溴的四氯化碳溶液, 溶液褪色) 说明生成乙烯,发生消去反应


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