1、第四节第四节 羧酸羧酸 羧酸衍生物羧酸衍生物 第第 1 1 课时课时 羧酸羧酸 学业水平目标 核心素养对接 1.熟悉羧酸的定义及分类。 2了解常见羧酸的性质 3 了解乙酸的酸性， 明确乙酸酯化反应 的断键特点。 微观探析：羧酸的组成和结构特点。 模型认知：乙酸的主要性质。 科学探究：羧酸的酸性反应实验。 知识梳理 知识点一、羧酸 1定义 羧酸是由烃基（或氢原子）与羧基相连而构成的有机化合物。 2分类 （1）按分子中烃基的结构分类 （2）按分子中羧基的数目分类 3常见的羧酸 甲酸 苯甲酸 乙二酸 结构 简式 HCOOH HOOCCOOH 物理 性质 无色、刺激性气味的液 体、与水、乙醇互溶 无色
2、晶体，微溶于 水 无色晶体，可溶于 水和乙醇 用途 还原剂，合成医药、农药 和染料 合成香料、药物， 防腐剂 常用还原剂，化工 原料 特点 既有酸性， 又能与银氨溶 液反应 易升华 二元弱酸 知识点二、羧酸的性质 1物理性质 碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着碳原子个数增多，溶解度减小，沸点也 升高。 2化学性质 （1）酸性 乙酸的电离方程式为：CH3COOHCH3COO H。 （2）酯化反应 乙酸与乙醇反应的化学方程式： 。 微自测 下列说法中，不正确的是（ ） A烃基与羧基直接相连的化合物叫做羧酸 B饱和链状一元羧酸的组成符合 CnH2nO2 C羧酸在常温下都能发生酯化反应 D羧酸的官能
3、团是COOH 解析 酯化反应是羧酸和醇在浓硫酸并且加热条件下发生的。 答案 C 探究一 羧酸的结构和性质 多角度认识羧酸 探究题目 1正误判断，正确的打“”，错误的打“”。 （1）羧酸都溶于水（） （2）甲酸、乙酸和石炭酸都属于羧酸（） （3）乙酸的分子式为 C2H4O2，乙酸属于四元酸（） （4）乙酸、硬脂酸、油酸互为同系物（） （5）乙酸和乙醇的分子中都含有羟基，所以乙酸与醇类的性质相似（） 从微观结构认识羧酸化学性质 探究素材 羧酸的结构为： 当键断裂时，羧酸电离出 H ，因而羧酸具有酸的通性。 当键断裂时， COOH中的OH被取代， 例如发生酯化反应时， 羧酸脱去OH 而生成相应的酯和
4、水。 探究题目 2将 1 mol 乙醇（其中的羟基氧用 18O 标记）在浓硫酸存在并加热的条件下与 足量乙酸充分反应。下列叙述不正确的是（ ） A生成的乙酸乙酯中含有 18O B生成的水分子中含有 18O C可能生成 45 g 乙酸乙酯 D不可能生成 90 g 乙酸乙酯 解析 乙醇与乙酸发生酯化反应的过程中， 乙酸的羟基和醇中羟基上的氢原子生 成水分子，所以乙醇中标记的氧原子存在于乙酸乙酯中，水分子中没有标记的氧 原子。乙酸和乙醇的酯化反应为可逆反应，所以 1 mol 乙醇生成的乙酸乙酯的物 质的量小于 1 mol，即乙酸乙酯的质量小于 90 g。 答案 B 3有机物 A 的结构简式是，下列有
5、关 A 的性质 的叙述中错误的是（ ） AA 与金属钠完全反应时，两者物质的量之比是 13 BA 与氢氧化钠完全反应时，两者物质的量之比是 13 CA 能与碳酸钠溶液反应 DA 既能与羧酸反应，又能与醇反应 解析 有机物 A 中有醇羟基、酚羟基、羧基，三者均能与钠反应，故 1 mol A 能 与 3 mol 钠反应，A 项正确；A 中的酚羟基、羧基能与氢氧化钠反应，故 1 mol A 能与 2 mol 氢氧化钠反应，B 错误；A 中的酚羟基、羧基能与碳酸钠溶液反应， C 项正确；A 中含醇羟基，能与羧酸发生酯化反应，含羧基，能与醇发生酯化反 应，D 项正确。 答案 B 含羟基物质的活动性分析
6、探究素材 1几种含羟基物质的活泼性比较 含羟基 的 物质比较项目 醇 水 酚 羧酸 羟基上氢原 子活泼性 逐渐增强 在水溶液中 电离程度 极难电离 难电离 微弱电离 部分电离 酸碱性 中性 中性 很弱的 酸性 弱酸性 与 Na 反应 反应放 出 H2 反应放 出 H2 反应放 出 H2 反应放 出 H2 与 NaOH 反应 不反应 不反应 反应 反应 与 NaHCO3反应 不反应 不反应 不反应 反应放 出 CO2 能否由酯水 解生成 能 不能 能 能 2.实验探究乙酸、碳酸、苯酚的酸性强弱 实验装置如图所示 乙酸与 Na2CO3反应，放出 CO2气体，说明乙酸的酸性比碳酸强；将产生的 CO2
7、 气体通入苯酚钠溶液中，生成苯酚，溶液变浑浊，说明碳酸的酸性比苯酚强。反 应的化学方程式如下： 2CH3COOHNa2CO3 2CH3COONaCO2H2O CO2H2OC6H5ONa C6H5OHNaHCO3。 探究题目 4下列事实能说明碳酸的酸性比乙酸弱的是（ ） A乙酸能发生酯化反应，而碳酸不能 B碳酸和乙酸都能与碱反应 C乙酸易挥发，而碳酸不稳定易分解 D乙酸和 Na2CO3反应可放出 CO2 解析 能说明碳酸的酸性比乙酸弱的事实，是碳酸盐和乙酸反应生成碳酸，碳酸 分解放出 CO2。 答案 D 5 （双选）已知酸性H2CO3HCO 3，现要将 转变为，可行的方法是（ ） A与足量的 N
8、aOH 溶液共热，再通入足量的 CO2气体 B与稀 H2SO4共热后，再加入足量的 NaOH 溶液 C加热该物质的溶液，再通入足量的 CO2气体 D与稀 H2SO4共热后，再加入足量的 NaHCO3溶液 解析 A. ； B. 稀H2SO4 足量NaOH ； C加热溶液，通入足量的 CO2，不发生反应； D. 稀H2SO4 足量NaHCO3 。 答案 AD 探究二 “形形色色”的酯化反应 探究素材 酯化反应的基本类型 （1）一元醇与一元羧酸之间的酯化反应。 CH3COOHC2H5OHCH3COOC2H5H2O （2）二元羧酸与一元醇之间的酯化反应。HOOCCOOH2C2H5OH C2H5OOCC
9、OOC2H52H2O （3）一元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 2CH3COOHHOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OOCCH32H2O （4）二元羧酸与二元醇之间的酯化反应。 此时反应有两种情况： HOOCCOOHHOCH2CH2OHHOOCCOOCH2CH2OHH2O （5）羟基酸的自身酯化反应。 此时反应有两种情况以乳酸（）为例： H2O 2H2O 探究题目 6化合物 A 最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖代谢的中间体，可由马铃薯、 玉米淀粉等发酵制得，A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A 在某种催化剂的存 在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A 可发生如下图所 示
10、的反应： 试写出： （1）化合物的结构简式： A ，B ，D 。 （2）化学方程式： A E_， A F_。 （3）指出反应类型：A E ，AF 。 解析 A在浓硫酸作用下脱水可生成不饱和的化合物E， 说明A分子中含有OH； A 也能脱水形成六元环状化合物 F，说明分子中还有COOH，其结构简式为 。可推出 B 为，D 为 。 答 案 （ 1 ） （2）CH3CH（OH）COOH 浓硫酸 CH2=CHCOOHH2O 2CH3CH（OH） COOH 浓硫酸 2H2O （3）消去反应 酯化（取代）反应 1下列物质中，不属于羧酸类的是（ ） A乙二酸 B苯甲酸 C硬脂酸 D石炭酸 解析 要确定有机物
11、是否为羧酸，关键看有机物中是否含有羧基，由于石炭酸中 无羧基，故不属于羧酸。 答案 D 2下列说法错误的是（ ） A乙醇和乙酸都是常用调味品的主要成分 B乙醇和乙酸的沸点和熔点都比 C2H6、C2H4的沸点和熔点高 C乙醇和乙酸都能发生氧化反应和消去反应 D乙醇和乙酸之间能发生酯化反应 解析 生活常用调味品料酒和食醋的主要成分分别为乙醇和乙酸，A 正确；乙酸 和乙醇常温下为液体，而乙烷、乙烯为气体，B 正确；乙醇被氧化为乙酸，乙酸 燃烧生成 CO2和 H2O 均属于氧化反应，但乙酸不能发生消去反应，C 错误；乙 醇和乙酸在浓硫酸催化下可发生酯化反应，D 正确。 答案 C 3 实验室中用乙酸和乙
12、醇制备乙酸乙酯， 为除去所得的乙酸乙酯中残留的乙酸， 应选用的试剂是（ ） A饱和食盐水 B饱和碳酸钠溶液 C饱和 NaOH 溶液 D浓硫酸 解析 乙酸能与碳酸钠反应，乙醇能溶于水，乙酸乙酯不溶于水，所以选用饱和 碳酸钠可以溶解乙醇，反应乙酸，降低酯在水中的溶解度，有利于其析出。 答案 B 4. 、分别与 CH3CH2OH 反 应，生成酯的相对分子质量大小关系是（ ） A前者大于后者 B前者小于后者 C前者等于后者 D无法确定 解析 酯化反应原理，有机酸脱羟基，醇脱羟基氢，所以两者反应的化学方程式 为 CH3CO16OHCH3CH2OH 浓硫酸 CH3COOCH2CH3H16 2O； CH3C
13、O18OHCH3CH2OH 浓硫酸 CH3COOCH2CH3H18 2O。 答案 C 5苹果酸的结构简式为，回答下列问 题： （1）1 mol 苹果酸与足量的金属钠反应，可产生 mol H2。 （2）1 mol 苹果酸与足量的 NaHCO3溶液反应，可产生 mol CO2。 （3）两分子苹果酸发生反应，生成一分子含有八元环的化合物和两分子的水， 写出反应的化学方程式 _ _。 解析 一分子苹果酸中含有两个COOH 和一个OH，二者都可以与金属钠反 应生成 H2，而只有COOH 可以和 NaHCO3溶液反应生成 CO2。二分子苹果酸 发生酯化反应脱去两分子水形成八元环酯。 答案 （1）1.5 （
14、2）2 （3） 一定条件 2H2O 6咖啡酸有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如下图所示。 （1）写出咖啡酸中两种含氧官能团的名称： 。 （2）根据咖啡酸的结构简式，列举 3 种咖啡酸可以发生的反应类型： _。 （3）蜂胶的分子式为 C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种醇 A， 则醇 A 的分子式为 。 （4）已知醇 A 含有苯环，且分子结构中无甲基，写出醇 A 在一定条件下与乙酸 反应的化学方程式：_。 解析 （1）咖啡酸分子中的两种含氧官能团是羧基和（酚）羟基。 （2）咖啡酸 分子中含有碳碳双键，可发生加成反应、加聚反应、氧化反应等，其中与氢气的 加成反应属于还原反应；酚类物质可与溴水发生取代反应；含有羧基，可发生中 和反应、酯化反应（取代反应） 。 （3）根据咖啡酸的结构简式可知其分子式为 C9H8O4，根据 C17H16O4H2O 一定条件C 9H8O4A 可知，A 的分子式为 C8H10O。 （4）A 的分子式为 C8H10O，含有苯环且其分子结构中无甲基，则 A 的结构简式 为 。 答案 （1）羧基、羟基 （2）加成反应、酯化反应、加聚反应、氧化反应、还 原 反 应 等 （ 任 写3 种 即 可 ） （ 3 ） C8H10O （ 4 ） CH3COOH 浓硫酸 H2O （4）b
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