1、第三节第三节 醛醛 酮酮 学业水平目标 核心素养对接 1.认识醛的组成、结构特点、性质及其 在生产生活中的重要应用。 2 能描述和分析乙醛的重要反应， 能书 写相应的化学方程式。 微观探析：醛的组成和结构特点。 模型认知：乙醛的主要性质。 科学探究：乙醛的性质探究。 知识梳理 知识点一、乙醛 1醛：醛是由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物。简写成 RCHO， 饱和一元醛的通式为 CnH2nO（n1） 。 2乙醛的物理性质与结构 （1） 物理性质： 乙醛是无色、 具有刺激性气味的液体， 密度比水的小， 沸点 20.8 ， 易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。 （2）结构：结构式为 ，简写为
2、 CH3CHO。 3乙醛化学性质 （1）加成反应 催化加氢：乙醛蒸气和 H2的混合气体通过热的镍催化剂，发生加成反应，其 化学方程式为 CH3CHOH2 Ni CH3CH2OH。 与 HCN 加成 。 （2）氧化反应 银镜反应 实验操作 实验现象 向 AgNO3溶液中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清， 加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银 镜 有关反应的 化学方程式 AgNO3NH3 H2O=AgOH（白色）NH4NO3， AgOH2NH3H2O=Ag（NH3）2OH2H2O CH3CHO2Ag（NH3）2OH 2AgCH3COONH4 3NH3H2O 与新制 Cu（O
3、H）2的反应 实验操作 实验现象 溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，有砖 红色沉淀产生 有关反应的 化学方程式 2NaOHCuSO4=Cu（OH）2Na2SO4 CH3CHO2Cu（OH）2NaOH CH3COONaCu2O 3H2O 催化氧化 乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被空气中的氧气氧化为乙酸，反应的 化学方程式为 2CH3CHOO2 催化剂 2CH3COOH。 微思考 1乙醛能使溴水或酸性 KMnO4溶液褪色吗？为什么？ 答案 能。 因为醛基有较强的还原性， 能被 Ag （NH3）2OH 溶液或新制 Cu （OH） 2悬浊液等弱氧化剂氧化。而溴水或酸性 KMnO4溶
4、液的氧化能力比 Ag（NH3） 2OH 溶液、新制 Cu（OH）2悬浊液强得多，故溴水或酸性 KMnO4溶液也能氧化 乙醛，而自身被还原，从而使溶液褪色。 知识点二、醛类 名称 甲醛 丙醛 苯甲醛 结构 简式 HCHO 或 CH3CH2CHO 或 相似性 醛能被还原为醇，被氧化为酸，可以发生银镜反应，能与氰化 氢加成。 差异 性 色、 态、 味 无色刺激性气味气体 无色刺激性气味液 体 苦杏仁气味 油状液体 溶解 性 易溶于水 易溶于水 微溶于水 用途 合成树脂、消毒等 化工原料 制造香料、 染料、药物 知识点三、酮 1. 2丙酮 丙酮是最简单的酮，其结构简式为。 丙酮可以发生催化加氢反应，化
5、学方程式为 。 微思考 2丙酮与丙醛相比较，有哪些不同的化学性质？ 答案 丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生 成醇。 探究一 醛类的性质和醛基的检验 用比较法辨析醛基检验的两种方法 探究素材 1检验过程 2注意事项 银镜反应 与新制 Cu（OH）2的反应 （1）试管内壁必须洁净； （2）银氨溶液随用随配，不可久置； （3） 水浴加热， 不可用酒精灯直接加热； （4）醛用量不宜太多； （5）不可搅拌、振荡 （1）Cu（OH）2必须用新配制的； （2）配制 Cu（OH）2时，所用 NaOH 必须过量； （3）反应液必须直接加热煮沸 两个反应均需在碱性条件下进行 探究题
6、目 1 一个学生做乙醛的还原性实验时， 取 1 mol L 1 CuSO 4溶液和 0.5 mol L 1NaOH 各 1 mL，在一支洁净的试管内混合后，向其中又加入 0.5 mL 40%的乙醛，加热 至沸腾，结果无砖红色沉淀出现，实验失败的原因可能是（ ） A未充分加热 B加入乙醛太少 C加入 NaOH 溶液的量不足 D加入 CuSO4溶液的量不足 解析 醛与新制 Cu （OH） 2反应， 必须在强碱性条件下进行。 该学生配制 Cu （OH） 2时 CuSO4有余，NaOH 溶液的量不足，则不能发生反应生成砖红色沉淀。 答案 C 2醛类易被酸性 KMnO4溶液或溴水等氧化为羧酸。 （1）向
7、乙醛中滴加酸性 KMnO4溶液，可观察到的现象是 _ _。 （2）某醛的结构简式为（CH3）2C=CHCH2CH2CHO，通过实验方法检验其中 的官能团。 实验操作中，应先检验哪种官能团？ ，原因是 _。 检验分子中醛基的方法是_ _， 化学方程式为_。 检验分子中碳碳双键的方法是_。 解析 （1） 乙醛中的醛基被酸性 KMnO4溶液氧化而导致酸性 KMnO4溶液褪色。 （2）由于碳碳双键、醛基都能使溴水或酸性 KMnO4溶液褪色，故应先用足量的 银氨溶液或新制氢氧化铜将醛基氧化，检验完醛基，再加酸酸化，然后加入溴水 或酸性 KMnO4溶液检验碳碳双键。 答案 （1）酸性 KMnO4溶液褪色
8、（2） 醛基 检验碳碳双键要使用溴水或酸性 KMnO4溶液， 而醛基也能使溴水 或酸性 KMnO4溶液褪色 在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后，水浴加热有银镜生成（或在洁净 的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜，加热煮沸，有砖红色沉淀生成） （CH3）2C=CHCH2CH2CHO2Ag（NH3）2OH 2Ag3NH3（CH3） 2C=CHCH2CH2COONH4H2O或（CH3）2C=CHCH2CH2CHO2Cu（OH） 2NaOH （CH3）2C=CHCH2CH2COONaCu2O3H2O 加入过量银氨溶液氧化醛基后，调节溶液至酸性再加入溴水（或酸性 KMnO4 溶液） ，看是否褪色 名师
9、点拨 （1） 只要有机物的分子中含有CHO， 就能发生银镜反应， 就能被新制 Cu （OH） 2氧化。含醛基的物质主要有：醛；甲酸；甲酸盐；甲酸某酯；葡萄 糖和麦芽糖；其他含醛基的多官能团有机物。 （2）银氨溶液或新制 Cu（OH）2为弱氧化剂，只能氧化CHO 不能氧化碳碳 双键，但溴水或酸性 KMnO4溶液为强氧化剂，既可氧化CHO，也可氧化碳碳 双键。 有机反应中量的关系及应用 探究素材 1醛基反应的定量关系 （1）一元醛发生银镜反应或与新制 Cu（OH）2反应时，量的关系为： n（Ag）2n（CHO） n（Cu2O）n（CHO） （2）甲醛发生连续氧化反应 HCHO 氧化 HCOOH 氧
10、化 HOCOOH（H2CO3） 所以，甲醛分子中相当于有 2 个CHO，当与足量的银氨溶液或新制 Cu（OH） 2反应时，可存在如下量的关系： n（Ag）4n（HCHO） n（Cu2O）1 2nCu（OH）22n（HCHO） 2醇、酚与 Na 反应的量的关系： n（Na）n（OH）1 2n（H2） 。 3.烯烃、炔烃、苯的同系物等与 H2反应中量的关系： n（H2）n（）2n（CC）3n（苯及其同系物） 4卤代烃、酚与 NaOH 反应中量的关系： n（NaOH）n（X）n（酚OH） 5根据有机物与有关反应物、生成物的物质的量关系可以逆推确定有机物分子 中官能团的数目。 探究题目 3一定量的某饱
11、和一元醛发生银镜反应，析出银 10.8 g。等量的此醛完全燃烧 时产生 2.7 g 水。该醛可能是（ ） A乙醛 B丙醛 C丁醛 D丁烯醛 解析 设该饱和一元醛分子式为 CnH2nO，则它发生银镜反应生成的银和燃烧生 成的水，有如下关系： n21082.7 g 10.8 g18 3 所以该饱和一元醛为丙醛。虽然丁烯醛（C4H6O）也有上述数量关系，即丁烯醛 （C4H6O）发生银镜反应生成 10.8 g Ag 时，完全燃烧也可以生成 2.7 g 水，但它 属于不饱和醛。 答案 B 43 g 某醛和足量的银氨溶液反应，结果析出 43.2 g Ag，则该醛为（ ） A甲醛 B乙醛 C丙醛 D丁醛 解
12、析 对于醛与银氨溶液、新制 Cu（OH）2反应的计算，应分为 CnH2n1CHO （n1）和 HCHO 两种情况。1 mol 一元醛通常可以还原得到 2 mol Ag，由题 给信息知生成0.4 mol Ag， 故醛为0.2 mol， 则该醛的摩尔质量为 3 g 0.2 mol15 g mol 1，此题似乎无解，但 1 mol 甲醛可以得到 4 mol Ag，即 3 g 甲醛可得到 43.2 g （0.4 mol） Ag，符合题意。 答案 A 【特别提醒】 通常一元醛与银氨溶液反应时，RCHO2Ag（NH3）2OH RCOONH4 2Ag3NH3H2O，但 HCHO4Ag（NH3）2OH 4Ag
13、6NH32H2O （NH4）2CO3。故做此类题时，应把 HCHO 单独考虑，排除 HCHO 后，再用通 式求算。 探究二 用比较法认识醛和酮的区别与联系 探究素材 醛和酮的比较 官能团 官能团位置 结构通式 化学性质 区别 醛 醛基： 碳链末端（最 简单的醛是甲 醛） （R 为烃基或 氢原子） 能与新制氢氧 化铜或银氨溶 液反应 酮 羰基： 碳链中间（最 简单的酮是丙 酮） （R、 R均为烃 基） 不能与新制氢 氧化铜或银氨 溶液反应 联系 1.醛基和羰基均能与氢气发生加成反应生成醇类。 2碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分 异构体。 探究题目 5香料茉莉酮是一种人工合成的
14、有机化合物，其结构简式为，下列关 于茉莉酮的说法正确的是（ ） A该有机物的化学式是 C11H16O B1 mol 该有机物与 H2充分反应，消耗 4 mol H2 C该有机物属于不饱和酮类物质，能发生银镜反应 D该有机物能发生加成反应，但不能发生氧化反应 解析 该有机物中含有羰基和碳碳双键，能发生加成反应，也能被酸性 KMnO4 溶液等强氧化剂氧化， 但不能发生银镜反应， 1 mol 该有机物与 H2充分反应消耗 3 mol H2。 答案 A 6下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是（ ） 解析 根据醛基与 H2发生加成反应的特点：CHO H2 CH2OH 可知，生 成物中一定含有CH
15、2OH 结构。 答案 A 1下列关于醛的说法中正确的是（ ） A所有醛中都含醛基和烃基 B所有醛都会使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应 C一元醛的分子式符合 CnH2nO 的通式 D醛的官能团是COH 解析 醛中不一定含有烃基，如 HCHO，A 选项错误；饱和一元醛的分子式才符 合 CnH2nO，C 选项错误；醛基应为CHO，D 选项错误。 答案 B 2下列物质中，不含醛基的是（ ） AC6H5CHO BHCOOC2H5 C （CH3）3CCH2OH D （CH3）2CHCHO 解析 醛基为醛类的官能团，醛基的结构简式为：CHO；含有醛基的有机物 可能为醛，如甲醛、乙醛、苯甲醛
16、等，也可能为甲酸或甲酸形成的酯类，如甲酸 乙酯、甲酸丙酯等。 答案 C 3糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的氢氧化铜共热时，能产生砖红 色沉淀，说明葡萄糖分子中含有（ ） A苯基 B甲基 C羟基 D醛基 解析 含有醛基的物质与新制的氢氧化铜共热时，能产生红色沉淀。 答案 D 4下列有关银镜反应实验的说法不正确的是（ ） A实验前试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤 B向 2%的硝酸银溶液中滴入 2%的稀氨水，直至产生的沉淀恰好溶解，配得银 氨溶液 C采用水浴加热，不能直接加热 D可用浓盐酸洗去银镜 解析 油脂在碱性条件下发生水解反应，所以在做银镜实验准备洁净试管时，先 加氢氧化钠溶液
17、加热几分钟后，油脂水解生成高级脂肪酸钠和甘油，再用蒸馏水 冲洗即可得到干净的试管，故 A 正确；配制银氨溶液时，若向 2%的稀氨水中滴 加 2%的硝酸银溶液，氨水过量会生成易爆炸的雷酸银（AgONC） ，因此配制银 氨溶液时应将 2%的稀氨水滴入 2%的硝酸银溶液中，直至产生的沉淀恰好溶解 为止，故 B 正确；水浴加热能保证试管受热均匀，且易于控制反应温度，而直 接加热受热不均匀，不利于银镜的生成，故 C 正确；Ag 能够和稀硝酸反应而溶 解，因此可用稀硝酸洗去试管内的银镜，不能使用浓盐酸，故 D 错误。 答案 D 5对有机物的化学性质叙述错误的是（ ） A既能发生氧化反应，又能发生还原反应
18、B1 mol 该物质只能与 1 mol Br2发生加成反应 C能发生加聚反应 D能将新制的 Cu（OH）2氧化 解析 该分子结构中含有一个碳碳双键和一个醛基，因此既有烯烃的性质，也能 体现醛的性质。在发生加成反应时，1 mol 碳碳双键能与 1 mol Br2加成，但醛基 不能与 Br2发生加成反应。醛基能被新制的 Cu（OH）2氧化，而不是醛基将新 制的 Cu（OH）2氧化，故选 D。 答案 D 6 （1）做乙醛被新制氢氧化铜氧化的实验时，下列各步操作中： 加入 0.5 mL 乙醛溶液； 加入 10%的氢氧化钠溶液 2 mL； 加入 2%的 CuSO4 溶液 45 滴； 加热试管。 正确的顺
19、序是_。 （2）实验室配制少量银氨溶液的方法是：先向试管中加入 ，然后 _， 其反应的离子方程式为_、 _， 向银氨溶液中滴加少量的乙醛，_， 片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为_ _。 解析 （1） 实验时， 应将少量 CuSO4溶液滴入 NaOH 溶液中制得新制 Cu （OH） 2，然后加入乙醛，并用酒精灯加热至沸腾，即可产生砖红色 Cu2O 沉淀。 （2）要熟悉银氨溶液的配制及所发生的反应。 答案 （1） （2）2% AgNO3溶液 加稀氨水至开始生成的沉淀恰好 溶解为止 Ag NH 3 H2O=AgOHNH 4 AgOH2NH3 H2O=Ag（NH3） 2 OH2H 2O 置于盛有热水的烧杯中 CH3CHO2Ag（NH3）2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O
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