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    3.2.1醇 学案(含答案)

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    3.2.1醇 学案(含答案)

    1、第二节第二节 醇醇 酚酚 第第 1 1 课时课时 醇醇 学业水平目标 核心素养对接 1.认识醇的组成和结构特点、性质及其 在生产、生活中的重要应用。 2 认识消去反应及氧化还原反应的特点 和规律。 3 能描述和分析乙醇的重要反应, 能书 写相应的化学方程式。 微观探析:醇的组成和结构特点 模型认知:乙醇的重要反应 科学探究:乙醇的性质探究 知识梳理 知识点一、醇的结构特点、分类和命名 1结构特点 2分类 3命名 例如:命名为 3甲基2戊醇, 命名为 1,2丙二醇。 4几种重要的醇 名称 性质 用途 甲醇 无色透明、易挥发的液体;能与 水及多种有机溶剂混溶;有毒, 可致人失明,甚至死亡 化工原料

    2、、燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体,有甜味、易 溶于水和乙醇 发动机防冻液的主要化学成 分,也是合成涤纶等的主要原 料 丙三醇 (甘油) 无色、黏稠、具有甜味的液体, 易溶于水和乙醇 配制化妆品,作防冻剂,制作 炸药等 微思考 11 mol 某醇类物质与足量 Na 反应能得到 1 mol H2,该醇为几元醇? 答案 1 mol OH 与足量钠反应生成 0.5 mol H2,故该醇为二元醇。 知识点二、醇的性质 1物理性质 (1)沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子 之间形成了氢键。 饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点逐渐升高。 碳原子数目相同时,羟

    3、基的个数越多,醇的沸点越高。 (2)溶解性 甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶,是因为这些醇与水形成了氢键。 2化学性质(以乙醇为例) 微判断 2判断正误,正确的打“”,错误的打“”。 (1)乙醇和二甲醚(CH3OCH3)互为碳链异构体() (2)乙醇与浓硫酸混合加热,一定发生消去反应() (3)用金属钠检验工业酒精中是否含有少量水() (4)溴易溶于有机溶剂,可用有机溶剂乙醇提取溴水中的溴() 解析 (1)CH3CH2OH 与 CH3OCH3官能团种类不同,互为官能团异构体。 (2)乙醇与浓硫酸混合加热,在 170 时发生反应生成乙烯,属于消去反应, 在 140 时主要是生成乙醚,发生的

    4、是取代反应。 (3)钠与水或乙醇反应均产生氢气,现象相似。工业酒精中是否含有少量水的 检验方法是取少量工业酒精置于试管中,向试管中加入少量无水 CuSO4粉末, 若固体变蓝,则说明工业酒精中含有少量水。 (4)虽然溴在乙醇中的溶解度远大于在水中的溶解度,但乙醇与水可以任意比 例互溶,不分层。 探究一 醇的化学性质 从醇的结构分析醇类的消去反应规律 探究素材 (1)反应条件:浓硫酸、加热。 (2)反应规律(结构特点) :醇分子中,只有与连有OH 的碳原子相邻的碳原 子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。 若醇分子中只有一个碳原子或与OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子如 CH3OH

    5、、 (CH3)3CCH2OH、,则不能发生消去反应。 【特别提醒】 醇类发生消去反应不一定得到烯烃,如邻羟基二元醇发生消去反应时可得到炔 烃,反应通式如下: 浓硫酸 170 CC2H2O。 探究题目 1下列醇不能发生消去反应的是( ) A B C D 解析 醇发生消去反应时,首先与OH 相连的碳原子必须有邻位碳,其次与羟 基相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。 中与羟基相连碳原子的邻位 碳原子上没有氢原子,中只有一个碳原子,故都不能发生消去反应。 答案 C 2 (双选)下列能发生消去反应的是( ) A1溴丙烷与 NaOH 醇溶液共热 B乙醇与浓硫酸共热至 140 C溴乙烷与 NaOH 水溶

    6、液共热 D乙醇与浓硫酸共热至 170 解析 1溴丙烷与 NaOH 醇溶液共热发生的是消去反应;乙醇与浓硫酸共热至 140 发生的是取代反应;而溴乙烷与 NaOH 水溶液共热发生的是水解反应;乙 醇与浓硫酸共热至 170 发生的是消去反应。 答案 AD 从微观角度分析醇类的催化氧化原理和 规律 探究素材 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别,取决于醇类的结构及氧化剂种类。 探究题目 3以下四种有机化合物分子式均为 C4H10O; 其中既能发生消去反应生成相应的烯烃,又能氧化生成相应醛的是( ) A和 B只有 C和 D和 解析 根据醇的消去反应和催化氧化的规律知,能发生消去反应,能发生催化 氧化但生

    7、成物不是醛。既能发生消去反应又能发生催化氧化生成醛。既能发 生消去反应又能发生催化氧化生成醛。能发生消去反应但不能发生催化氧化。 答案 C 4某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 (1)实验过程中铜网交替出现红色和黑色的现象,请写出相应的化学方程式: _、 _。 在不断鼓入空气的情况下,熄灭酒精灯,反应仍能继续进行,说明乙醇催化氧化 反应是 反应(填“放热”或“吸热”) 。 (2)甲和乙两个水浴作用不相同。 甲的作用是_; 乙的作用是_。 (3)若将装置中的铜网换成氧化铜粉末,不再通入空气,进行上述实验将观察 到什么现象? (4)若将装置中的无水乙醇换成 2甲基2丙醇反应还能发生吗?

    8、解析 (1) 醇在铜的催化下可发生氧化反应, 铜先和氧气反应生成黑色氧化铜: 2CuO2= 2CuO,氧化铜再与乙醇反应生成乙醛:CH3CH2OHCuO CH3CHOCuH2O。 (2)乙醇和乙醛沸点都不高,乙醇受热蒸发变成蒸气,乙醛遇冷变为液体。 (3)加热条件下,醇可以与 CuO 反应生成铜。 (4)2甲基2丙醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,故不能发生 催化氧化反应。 答案 (1)2CuO2= 2CuO CH3CH2OHCuO CH3CHOCuH2O 放热 (2)加热 冷却 (3)固体由黑色变为红色 (4)不能反应 探究二 乙醇的消去反应实验 探究素材 实验装置如图。 1 浓硫酸是

    9、催化剂和脱水剂, 无水乙醇与浓硫酸的体积比为 13。 先加入乙醇, 然后加入浓硫酸。 2放入碎瓷片以防暴沸。 3温度计水银球置于反应液的中央位置。 4控制温度迅速升到 170 。 记忆口诀:硫酸酒精 31,加热升温 170 ,为防暴沸加碎瓷,气用排水来收 集。 探究题目 5甲、乙两化学实验小组进行实验室制取乙烯并验证乙烯性质的实验。 (1)甲组用如图装置,当温度迅速上升后,可观察到试管中的浓溴水褪色,烧 瓶中浓 H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。 请回答: 该实验中生成乙烯的化学方程式为_。 一些同学认为, 溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和 性, 因为棕黑色物质与浓硫

    10、酸反应可能生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学 方程式为_。 另一些同学经过细致观察后认为, 试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且 乙烯具有不饱和性, 这个现象是_。 还有同学提出通过测定反应后溶液的pH可探究乙烯与溴水发生了加成反应或 者是取代反应,原因是_ _。 (2)乙组用如图装置进行实验。 请回答: 烧瓶中碎瓷片的作用是 ,装置中的明显错误是 _。 实验步骤: a_; b在各装置中注入相应的试剂(如图所示) ; c_; 实验时,烧瓶中液体混合物逐渐变黑。 能够说明乙烯具有还原性的现象是_; 装置甲的作用是_; 若无甲装置,是否也能检验乙烯具有还原性,简述其理由: _。 解析 (1)

    11、乙醇与浓 H2SO4反应生成乙烯的同时浓 H2SO4易将乙醇氧化为 C 或 CO 和 CO2,浓 H2SO4被还原为 SO2,SO2具有还原性,可以与溴水发生氧化还 原反应而使溴水褪色。 SO2与溴水反应的现象只有溴水褪色, 而乙烯和溴水反应, 除溴水褪色外,还有不溶于水的油状液体生成。若乙烯和溴水发生加成反应,则 水溶液的 pH 升高;若发生取代反应,水溶液的 pH 明显减小。 (2)制取气体的装置的气密性必须良好,实验前需要检查。实验室制乙烯的 反应条件是使反应混合物的温度迅速升至 170 ,而减少乙醚的生成。乙烯具 有还原性是根据氧化剂酸性 KMnO4溶液褪色来判断的。 由于烧瓶中混合物

    12、变黑, 则说明生成了炭, 联想浓 H2SO4具有强氧化性, 推出在乙烯中会含有还原性气体 SO2,由于 SO2也会使酸性 KMnO4溶液褪色,会干扰验证乙烯的还原性,所以 检验乙烯的还原性前必须除净这些气体杂质。 答 案 ( 1 ) CH3CH2OH 浓H2SO4 170 CH2=CH2 H2O SO2 Br2 2H2O=H2SO42HBr 试管中溴水的橙色褪去且试管底部有油状物质生成 若发生取代反应,生成 HBr,水溶液的 pH 明显减小;若发生加成反应,不能 生成 HBr,水溶液的 pH 升高 (2)防止暴沸 温度计水银球没有插入反应液中央 组装仪器,检查装置的气密性 加热,使温度迅速升到

    13、 170 乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的SO2、 CO2等酸性气体 不 能,SO2具有还原性,也可以使酸性 KMnO4溶液褪色 6利用下列有关装置可进行多种实验。 回答下列问题: (1)制取并收集一定量的乙烯时必须用到的仪器有 (从题 给仪器中选取) , 写出制备乙烯时的化学方程式: , 实验中,混合浓硫酸与乙醇的方法是_。 (2)已知乙醚的沸点为 35 ,利用 F 装置也可制取乙醚,制备中温度计的位置 是_, 为更好地收集乙醚, 实验中需要使用 (填“直形”、 “球形”或“蛇形”) 冷凝管。 ( 3 ) 乙 烯 制 备 过 程 中 , 烧 瓶 中 的 液 体 很 快 会 变

    14、 黑 , 原 因 是 ,生成的气体中除乙烯外还有 SO2、CO2气体,为 验证上述气体,所用仪器的顺序为 FH ,其中 H 中的试剂 是 , 确 定 有 乙 烯 生 成 的 实 验 现 象 是 , 确 定 有CO2生 成 的 实 验 现 象 是 。 解析 (1)因乙烯的密度与空气很接近,而乙烯难溶于水故应用排水集气法收 集乙烯,制取并收集乙烯所用仪器为 FEG。混合浓硫酸与乙醇相当于稀释浓硫 酸,故应将浓硫酸加入到乙醇中。 (2)制备乙醚时需要将温度控制在 140 ,故 温度计水银球应在反应液中,从烧瓶中逸出的乙醚为气体,可使用直形冷凝管进 行冷却。 (3)浓硫酸具有脱水性,与乙醇混合后会使部

    15、分乙醇脱水炭化导致溶液 变黑。 可用品红溶液检验 SO2、 用 KMnO4溶液除去 SO2, 但因 C2H4也能与 KMnO4 溶液反应, 故检验 SO2之前先要除去乙烯, 为避免 SO2被溴氧化, 进入溴的 CCl4 溶液中的气体应该是干燥的,故 H 中的试剂应该是干燥剂 CaCl2或 P2O5。仪器 的连接顺序为 FHCADB。溴的 CCl4溶液褪色表明有乙烯生成,KMnO4溶液的颜 色未完全褪去而澄清石灰水变浑浊表明有 CO2生成。 答案 (1) FEG CH3CH2OH 浓硫酸 170 CH2=CH2H2O 将浓硫酸缓慢地加入 到乙醇中,并不断搅拌 (2)水银球位于溶液中 直形 (3)

    16、浓硫酸使部分乙醇炭化 CADB 无水氯化钙(其他合理答案也可) 溴 的 CCl4溶液褪色 KMnO4溶液的颜色未完全褪去而澄清石灰水变浑浊 1下列物质中,不属于醇的是( ) 解析 C 中OH 直接连接苯环,所以该物质属于酚。 答案 C 2 下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃, 又能氧化成相应的醛的是 ( ) ACH3OH BCH2OHCH2CH3 C (CH3)2COHCH3 D (CH3)2CHOH 解析 CH3OH 不能发生消去反应;CH2OHCH2CH3发生消去反应生成丙烯,发 生氧化反应生成丙醛,B 正确; (CH3)2COHCH3不能氧化生成相应的醛,故 C 错误; (CH3)2

    17、CHOH 不能氧化生成相应的醛,故 D 错误。 答案 B 3下列说法正确的是( ) A烃基与羟基相连的化合物属于醇 BCH3(CH2)2C(CH2CH3)OHCH3的名称是 2乙基2戊醇 C沸点:丙三醇乙二醇乙醇丙烷 D2丁醇和 2丙醇互为同分异构体 解析 A 项,苯环也是烃基,羟基与苯环直接相连时,属于酚,错误;B 项,所 给结构简式写成具有支链的形式为,命 名应为 3甲基3己醇,错误;C 项,醇的沸点高于相应烷烃的沸点,不同 醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高, 含相同碳原子数的醇的沸点随羟 基数目的增多而升高,正确;D 项,2丁醇和 2丙醇分子式不同,不是同分 异构体,错误。 答案

    18、 C 4下列醇不能由烃和水加成制得的是( ) 解析 A 中连接醇羟基碳原子相邻的碳原子上有氢原子, 所以环己醇能发生消去 反应生成相应的烯烃,则环己醇能由烯烃和水加成而制得;B 中连接醇羟基的碳 原子相邻碳原子上含有氢原子,所以能发生消去反应,则该醇能由烯烃和水发生 加成反应而制得;C 中连接醇羟基碳原子相邻的碳原子上没有氢原子,所以不能 发生消去反应,则不能用烯烃和水加成得到;D 中连接醇羟基的碳原子相邻碳原 子上含有氢原子,所以能发生消去反应,则该醇可以由烯烃和水加成制得。 答案 C 5分子式为 C7H16O 的饱和一元醇的同分异构体有多种,在下列该醇的同分异 构体中, DCH3(CH2)

    19、5CH2OH (1)可以发生消去反应,生成两种单烯烃的是 ; (2)可以发生催化氧化反应生成醛的是 ; (3)不能发生催化氧化反应的是 ; (4)能被催化氧化为酮的有 种; (5)能使酸性 KMnO4溶液褪色的有 种。 解析 (1)因该醇发生消去反应时,生成两种单烯烃,这表明连有OH 的碳 原子的邻位碳原子上应连有氢原子, 且以OH所连碳为中心, 分子不对称。(2) (4)连有OH 的碳上有 2 个氢原子时可被氧化为醛,有一个氢原子时可被氧 化为酮,不含氢原子时不能发生催化氧化反应。 (5)连有OH 的碳上有氢原子 时, 可被酸性 KMnO4溶液氧化为羧酸或酮, 它们都会使酸性 KMnO4溶液褪色。 答案 (1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3


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