1、第二节第二节 醇醇 酚酚 第第 1 1 课时课时 醇醇 学业水平目标 核心素养对接 1.认识醇的组成和结构特点、性质及其 在生产、生活中的重要应用。 2 认识消去反应及氧化还原反应的特点 和规律。 3 能描述和分析乙醇的重要反应， 能书 写相应的化学方程式。 微观探析：醇的组成和结构特点 模型认知：乙醇的重要反应 科学探究：乙醇的性质探究 知识梳理 知识点一、醇的结构特点、分类和命名 1结构特点 2分类 3命名 例如：命名为 3甲基2戊醇， 命名为 1，2丙二醇。 4几种重要的醇 名称 性质 用途 甲醇 无色透明、易挥发的液体；能与 水及多种有机溶剂混溶；有毒， 可致人失明，甚至死亡 化工原料
2、、燃料 乙二醇 无色、黏稠的液体，有甜味、易 溶于水和乙醇 发动机防冻液的主要化学成 分，也是合成涤纶等的主要原 料 丙三醇 （甘油） 无色、黏稠、具有甜味的液体， 易溶于水和乙醇 配制化妆品，作防冻剂，制作 炸药等 微思考 11 mol 某醇类物质与足量 Na 反应能得到 1 mol H2，该醇为几元醇？ 答案 1 mol OH 与足量钠反应生成 0.5 mol H2，故该醇为二元醇。 知识点二、醇的性质 1物理性质 （1）沸点 相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。其原因是醇分子 之间形成了氢键。 饱和一元醇随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点逐渐升高。 碳原子数目相同时，羟
3、基的个数越多，醇的沸点越高。 （2）溶解性 甲醇、乙醇、丙醇等可与水以任意比例互溶，是因为这些醇与水形成了氢键。 2化学性质（以乙醇为例） 微判断 2判断正误，正确的打“”，错误的打“”。 （1）乙醇和二甲醚（CH3OCH3）互为碳链异构体（） （2）乙醇与浓硫酸混合加热，一定发生消去反应（） （3）用金属钠检验工业酒精中是否含有少量水（） （4）溴易溶于有机溶剂，可用有机溶剂乙醇提取溴水中的溴（） 解析 （1）CH3CH2OH 与 CH3OCH3官能团种类不同，互为官能团异构体。 （2）乙醇与浓硫酸混合加热，在 170 时发生反应生成乙烯，属于消去反应， 在 140 时主要是生成乙醚，发生的
4、是取代反应。 （3）钠与水或乙醇反应均产生氢气，现象相似。工业酒精中是否含有少量水的 检验方法是取少量工业酒精置于试管中，向试管中加入少量无水 CuSO4粉末， 若固体变蓝，则说明工业酒精中含有少量水。 （4）虽然溴在乙醇中的溶解度远大于在水中的溶解度，但乙醇与水可以任意比 例互溶，不分层。 探究一 醇的化学性质 从醇的结构分析醇类的消去反应规律 探究素材 （1）反应条件：浓硫酸、加热。 （2）反应规律（结构特点） ：醇分子中，只有与连有OH 的碳原子相邻的碳原 子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。 若醇分子中只有一个碳原子或与OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子如 CH3OH
5、、 （CH3）3CCH2OH、，则不能发生消去反应。 【特别提醒】 醇类发生消去反应不一定得到烯烃，如邻羟基二元醇发生消去反应时可得到炔 烃，反应通式如下： 浓硫酸 170 CC2H2O。 探究题目 1下列醇不能发生消去反应的是（ ） A B C D 解析 醇发生消去反应时，首先与OH 相连的碳原子必须有邻位碳，其次与羟 基相连的碳原子的邻位碳原子上必须有氢原子。 中与羟基相连碳原子的邻位 碳原子上没有氢原子，中只有一个碳原子，故都不能发生消去反应。 答案 C 2 （双选）下列能发生消去反应的是（ ） A1溴丙烷与 NaOH 醇溶液共热 B乙醇与浓硫酸共热至 140 C溴乙烷与 NaOH 水溶
6、液共热 D乙醇与浓硫酸共热至 170 解析 1溴丙烷与 NaOH 醇溶液共热发生的是消去反应；乙醇与浓硫酸共热至 140 发生的是取代反应；而溴乙烷与 NaOH 水溶液共热发生的是水解反应；乙 醇与浓硫酸共热至 170 发生的是消去反应。 答案 AD 从微观角度分析醇类的催化氧化原理和 规律 探究素材 醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于醇类的结构及氧化剂种类。 探究题目 3以下四种有机化合物分子式均为 C4H10O； 其中既能发生消去反应生成相应的烯烃，又能氧化生成相应醛的是（ ） A和 B只有 C和 D和 解析 根据醇的消去反应和催化氧化的规律知，能发生消去反应，能发生催化 氧化但生
7、成物不是醛。既能发生消去反应又能发生催化氧化生成醛。既能发 生消去反应又能发生催化氧化生成醛。能发生消去反应但不能发生催化氧化。 答案 C 4某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。 （1）实验过程中铜网交替出现红色和黑色的现象，请写出相应的化学方程式： _、 _。 在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇催化氧化 反应是 反应（填“放热”或“吸热”） 。 （2）甲和乙两个水浴作用不相同。 甲的作用是_； 乙的作用是_。 （3）若将装置中的铜网换成氧化铜粉末，不再通入空气，进行上述实验将观察 到什么现象？ （4）若将装置中的无水乙醇换成 2甲基2丙醇反应还能发生吗？
8、解析 （1） 醇在铜的催化下可发生氧化反应， 铜先和氧气反应生成黑色氧化铜： 2CuO2= 2CuO，氧化铜再与乙醇反应生成乙醛：CH3CH2OHCuO CH3CHOCuH2O。 （2）乙醇和乙醛沸点都不高，乙醇受热蒸发变成蒸气，乙醛遇冷变为液体。 （3）加热条件下，醇可以与 CuO 反应生成铜。 （4）2甲基2丙醇分子中与羟基相连的碳原子上没有氢原子，故不能发生 催化氧化反应。 答案 （1）2CuO2= 2CuO CH3CH2OHCuO CH3CHOCuH2O 放热 （2）加热 冷却 （3）固体由黑色变为红色 （4）不能反应 探究二 乙醇的消去反应实验 探究素材 实验装置如图。 1 浓硫酸是
9、催化剂和脱水剂， 无水乙醇与浓硫酸的体积比为 13。 先加入乙醇， 然后加入浓硫酸。 2放入碎瓷片以防暴沸。 3温度计水银球置于反应液的中央位置。 4控制温度迅速升到 170 。 记忆口诀：硫酸酒精 31，加热升温 170 ，为防暴沸加碎瓷，气用排水来收 集。 探究题目 5甲、乙两化学实验小组进行实验室制取乙烯并验证乙烯性质的实验。 （1）甲组用如图装置，当温度迅速上升后，可观察到试管中的浓溴水褪色，烧 瓶中浓 H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。 请回答： 该实验中生成乙烯的化学方程式为_。 一些同学认为， 溴水褪色的现象不能证明反应中有乙烯生成及乙烯具有不饱和 性， 因为棕黑色物质与浓硫
10、酸反应可能生成某种气体。该气体使溴水褪色的化学 方程式为_。 另一些同学经过细致观察后认为， 试管中另一个现象可证明反应中有乙烯生成且 乙烯具有不饱和性， 这个现象是_。 还有同学提出通过测定反应后溶液的pH可探究乙烯与溴水发生了加成反应或 者是取代反应，原因是_ _。 （2）乙组用如图装置进行实验。 请回答： 烧瓶中碎瓷片的作用是 ，装置中的明显错误是 _。 实验步骤： a_； b在各装置中注入相应的试剂（如图所示） ； c_； 实验时，烧瓶中液体混合物逐渐变黑。 能够说明乙烯具有还原性的现象是_； 装置甲的作用是_； 若无甲装置，是否也能检验乙烯具有还原性，简述其理由： _。 解析 （1）
11、乙醇与浓 H2SO4反应生成乙烯的同时浓 H2SO4易将乙醇氧化为 C 或 CO 和 CO2，浓 H2SO4被还原为 SO2，SO2具有还原性，可以与溴水发生氧化还 原反应而使溴水褪色。 SO2与溴水反应的现象只有溴水褪色， 而乙烯和溴水反应， 除溴水褪色外，还有不溶于水的油状液体生成。若乙烯和溴水发生加成反应，则 水溶液的 pH 升高；若发生取代反应，水溶液的 pH 明显减小。 （2）制取气体的装置的气密性必须良好，实验前需要检查。实验室制乙烯的 反应条件是使反应混合物的温度迅速升至 170 ，而减少乙醚的生成。乙烯具 有还原性是根据氧化剂酸性 KMnO4溶液褪色来判断的。 由于烧瓶中混合物
12、变黑， 则说明生成了炭， 联想浓 H2SO4具有强氧化性， 推出在乙烯中会含有还原性气体 SO2，由于 SO2也会使酸性 KMnO4溶液褪色，会干扰验证乙烯的还原性，所以 检验乙烯的还原性前必须除净这些气体杂质。 答 案 （ 1 ） CH3CH2OH 浓H2SO4 170 CH2=CH2 H2O SO2 Br2 2H2O=H2SO42HBr 试管中溴水的橙色褪去且试管底部有油状物质生成 若发生取代反应，生成 HBr，水溶液的 pH 明显减小；若发生加成反应，不能 生成 HBr，水溶液的 pH 升高 （2）防止暴沸 温度计水银球没有插入反应液中央 组装仪器，检查装置的气密性 加热，使温度迅速升到
13、 170 乙中酸性KMnO4溶液紫色褪去 除去乙烯中混有的SO2、 CO2等酸性气体 不 能，SO2具有还原性，也可以使酸性 KMnO4溶液褪色 6利用下列有关装置可进行多种实验。 回答下列问题： （1）制取并收集一定量的乙烯时必须用到的仪器有 （从题 给仪器中选取） ， 写出制备乙烯时的化学方程式： ， 实验中，混合浓硫酸与乙醇的方法是_。 （2）已知乙醚的沸点为 35 ，利用 F 装置也可制取乙醚，制备中温度计的位置 是_， 为更好地收集乙醚， 实验中需要使用 （填“直形”、 “球形”或“蛇形”） 冷凝管。 （ 3 ） 乙 烯 制 备 过 程 中 ， 烧 瓶 中 的 液 体 很 快 会 变
14、 黑 ， 原 因 是 ，生成的气体中除乙烯外还有 SO2、CO2气体，为 验证上述气体，所用仪器的顺序为 FH ，其中 H 中的试剂 是 ， 确 定 有 乙 烯 生 成 的 实 验 现 象 是 ， 确 定 有CO2生 成 的 实 验 现 象 是 。 解析 （1）因乙烯的密度与空气很接近，而乙烯难溶于水故应用排水集气法收 集乙烯，制取并收集乙烯所用仪器为 FEG。混合浓硫酸与乙醇相当于稀释浓硫 酸，故应将浓硫酸加入到乙醇中。 （2）制备乙醚时需要将温度控制在 140 ，故 温度计水银球应在反应液中，从烧瓶中逸出的乙醚为气体，可使用直形冷凝管进 行冷却。 （3）浓硫酸具有脱水性，与乙醇混合后会使部
15、分乙醇脱水炭化导致溶液 变黑。 可用品红溶液检验 SO2、 用 KMnO4溶液除去 SO2， 但因 C2H4也能与 KMnO4 溶液反应， 故检验 SO2之前先要除去乙烯， 为避免 SO2被溴氧化， 进入溴的 CCl4 溶液中的气体应该是干燥的，故 H 中的试剂应该是干燥剂 CaCl2或 P2O5。仪器 的连接顺序为 FHCADB。溴的 CCl4溶液褪色表明有乙烯生成，KMnO4溶液的颜 色未完全褪去而澄清石灰水变浑浊表明有 CO2生成。 答案 （1） FEG CH3CH2OH 浓硫酸 170 CH2=CH2H2O 将浓硫酸缓慢地加入 到乙醇中，并不断搅拌 （2）水银球位于溶液中 直形 （3）
16、浓硫酸使部分乙醇炭化 CADB 无水氯化钙（其他合理答案也可） 溴 的 CCl4溶液褪色 KMnO4溶液的颜色未完全褪去而澄清石灰水变浑浊 1下列物质中，不属于醇的是（ ） 解析 C 中OH 直接连接苯环，所以该物质属于酚。 答案 C 2 下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃， 又能氧化成相应的醛的是 （ ） ACH3OH BCH2OHCH2CH3 C （CH3）2COHCH3 D （CH3）2CHOH 解析 CH3OH 不能发生消去反应；CH2OHCH2CH3发生消去反应生成丙烯，发 生氧化反应生成丙醛，B 正确； （CH3）2COHCH3不能氧化生成相应的醛，故 C 错误； （CH3）2
17、CHOH 不能氧化生成相应的醛，故 D 错误。 答案 B 3下列说法正确的是（ ） A烃基与羟基相连的化合物属于醇 BCH3（CH2）2C（CH2CH3）OHCH3的名称是 2乙基2戊醇 C沸点：丙三醇乙二醇乙醇丙烷 D2丁醇和 2丙醇互为同分异构体 解析 A 项，苯环也是烃基，羟基与苯环直接相连时，属于酚，错误；B 项，所 给结构简式写成具有支链的形式为，命 名应为 3甲基3己醇，错误；C 项，醇的沸点高于相应烷烃的沸点，不同 醇的沸点随分子中碳原子数的增多而逐渐升高， 含相同碳原子数的醇的沸点随羟 基数目的增多而升高，正确；D 项，2丁醇和 2丙醇分子式不同，不是同分 异构体，错误。 答案
18、 C 4下列醇不能由烃和水加成制得的是（ ） 解析 A 中连接醇羟基碳原子相邻的碳原子上有氢原子， 所以环己醇能发生消去 反应生成相应的烯烃，则环己醇能由烯烃和水加成而制得；B 中连接醇羟基的碳 原子相邻碳原子上含有氢原子，所以能发生消去反应，则该醇能由烯烃和水发生 加成反应而制得；C 中连接醇羟基碳原子相邻的碳原子上没有氢原子，所以不能 发生消去反应，则不能用烯烃和水加成得到；D 中连接醇羟基的碳原子相邻碳原 子上含有氢原子，所以能发生消去反应，则该醇可以由烯烃和水加成制得。 答案 C 5分子式为 C7H16O 的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异 构体中， DCH3（CH2）
19、5CH2OH （1）可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是 ； （2）可以发生催化氧化反应生成醛的是 ； （3）不能发生催化氧化反应的是 ； （4）能被催化氧化为酮的有 种； （5）能使酸性 KMnO4溶液褪色的有 种。 解析 （1）因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有OH 的碳 原子的邻位碳原子上应连有氢原子， 且以OH所连碳为中心， 分子不对称。（2） （4）连有OH 的碳上有 2 个氢原子时可被氧化为醛，有一个氢原子时可被氧 化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化反应。 （5）连有OH 的碳上有氢原子 时， 可被酸性 KMnO4溶液氧化为羧酸或酮， 它们都会使酸性 KMnO4溶液褪色。 答案 （1）C （2）D （3）B （4）2 （5）3
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