1、章末重难点专题突破,第3章 重要的有机化合物,内容索引,一、烃的代表物分子结构及其性质比较,二、烃完全燃烧的三大规律,三、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较,四、常见的“五大”有机反应类型,五、高分子化合物单体的判断方法,一、烃的代表物分子结构及其性质比较,烃是有机物的母体，是有机物中的一大类物质。烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物。烃可分为烷烃、烯烃、苯及其同系物等，其典型代表物分别为甲烷、乙烯、苯等。 1.烃的代表物分子结构及其性质比较,特别提示 有机反应的发生往往和反应条件及反应物的状态有关。如CH4和溴蒸气光照时发生取代反应；乙烯和溴水可发生加成反应；苯必须在催化剂存在时和纯液溴才能
2、发生取代反应。,2.烃的代表物性质与其结构的关系 烷烃分子中各原子均以单键结合，性质稳定，不与强酸、强碱、强氧化剂等反应。烯烃、炔烃分子中含有 或CC，因而易发生加成、氧化和加聚反应等。而苯分子中碳碳键是介于单键与双键之间的独特的键，因而既能发生取代反应又能发生加成反应，但不能与溴水和酸性KMnO4溶液发生化学反应而使其退色。在苯环的影响下，苯的同系物侧链易被氧化而使酸性KMnO4溶液退色。,3.分子空间构型的判断 (1)典型分子的空间结构甲烷( )，正四面体结构，C原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面内。乙烯( )，平面结构，分
3、子中的6个原子处于同一平面内。,苯( )，平面结构，分子中的12个原子都处于同一平面内。 (2)对以上基本结构组合成的复杂分子的判断思路 以上3种分子中的H原子如果被其他原子(如C、O、N、Cl等)所取代，则取代后的分子构型基本不变。 共价单键可以自由旋转，共价双键不能旋转。,例1 苯乙烯的结构简式为 ，它一般不可能具有的性质是 A.易溶于水，不易溶于有机溶剂 B.在空气中燃烧产生黑烟 C.它能使溴的四氯化碳溶液退色，也能使酸性高锰酸钾溶液退色 D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成,答案,解析,解析 因苯乙烯为烃，故难溶于水，易溶于有机溶剂，A错误； 苯乙烯的分子式为C8
4、H8，与苯(C6H6)具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B正确； 因分子中含乙烯基，故能与Br2发生加成反应，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正确； 1 mol苯基能与 3 mol H2发生加成反应，1 mol乙烯基能与 1 mol H2发生加成反应，故D正确。,例2 在丙烯、氯乙烯、苯、甲苯四种有机化合物中，分子内所有原子均在同一平面内的是 A. B. C. D.,答案,解析,解析 在丙烯CH2=CHCH3和甲苯C6H5CH3中，CH3是空间立体结构(与甲烷类似)，这四个原子不在同一平面上； 氯乙烯和乙烯相同，是六原子共面结构； 苯是十二个原子共面结构。,1.气态烃完全燃烧前后气体体积变化规
5、律 (1)若燃烧后生成的水为液态：,二、烃完全燃烧的三大规律,由此可见，若燃烧后生成的水为液态，燃烧后气体的体积一定减小，燃烧前后气体体积减小值只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。,(2)若燃烧后生成的水为气态：,由此可见，若燃烧后生成的水为气态，气体总体积只与氢原子数有关，可能增大，可能不变，也可能减小。,2.烃完全燃烧时耗氧量规律,3.烃的组成与燃烧生成水和二氧化碳的量的关系规律(1)相同状况下，有机物燃烧后：,(2)分子中具有相同碳(或氢)原子数的烃混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后产生的CO2(或H2O)的量也一定是恒定值。,例3 120 时，1体积某烃和4体积O2混合
6、，完全燃烧后，恢复到原来的温度和压强，测得反应前后气体的体积不变。该烃分子中所含的碳原子数不可能是 A.1 B.2 C.3 D.4,答案,解析,例4 等质量的下列烃完全燃烧时，消耗氧气量最多的是 A.CH4 B.C2H6 C.C3H6 D.C6H6,解析 12 g碳和4 g氢分别完全燃烧都消耗1 mol O2，显然，含氢质量分数越大的烃，等质量时耗O2越多。故耗氧气量最多的是CH4。,答案,解析,例5 a mL三种气态烃组成的混合物与足量氧气混合，点燃爆炸后，恢复到原来的状态(常温、常压)，体积共缩小2a mL。则三种烃可能是 A.CH4、C2H4、C3H4 B.C2H6、C3H6、C4H6
7、C.CH4、C2H6、C3H8 D.C2H4、C2H2、CH4,答案,解析,在CH3CH2OH、HOH、 (碳酸)、 中均含有羟基，由于与这些羟基相连的基团不同，羟基上氢原子的活泼性也不同，表现在性质上也相差较大，现比较如下：,三、乙醇、水、碳酸、乙酸中羟基性质比较,特别提示 应用羟基的活泼性，可以解决有关物质类别推断的题目。解题时可以先从羟基与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况以及量的关系进行比较，最后推断出是醇羟基还是羧基，并分别计算出数目。,例6 下列物质都能与Na反应放出H2，其产生H2的速率排列顺序正确的是 C2H5OH CH3COOH(aq) NaCl(aq) A. B. C.
8、 D.,答案,解析,解析 此题考查了Na、K等活泼金属与酸、水、醇反应的特点，这几个反应虽相似，但反应的剧烈程度不同。对于Na、K等活泼金属放入酸溶液中，金属先与酸反应；放入盐溶液中，金属先与水反应。 金属钠与CH3CH2OH、CH3COOH和H2O的反应实质都是与H的反应，可以确定提供H能力：CH3COOHH2OCH3CH2OH。,例7 某有机物A的结构简式为 ,取Na、NaOH和Cu(OH)2分别与等物质的量的A在一定条件下充分反应时，理论上需Na、NaOH和Cu(OH)2三种物质的物质的量之比为_。,421,答案,解析,解析 在同一化合物中同时存在不同的官能团时，各官能团仍主要体现其本身
9、的性质。即醇羟基只与Na反应，羧基与Na、NaOH、Cu(OH)2都反应。 A物质的分子中含有醇羟基、羧基、硝基等，因而A属于多官能团化合物，应兼有各类(醇、羧酸等)物质的化学性质。与钠发生反应的官能团有醇羟基和羧基，故1 mol A 能消耗2 mol Na；与NaOH反应的官能团为羧基，故1 mol A 能消耗1 mol NaOH；与Cu(OH)2反应的官能团为羧基，故 1 mol A 消耗 mol Cu(OH)2。,有机物化学反应的类型主要决定于有机物分子里的官能团(如碳碳双键、羟基、羧基等)，此外还受反应条件的影响。 1.取代反应 有机物分子里的某些原子或原子团被其他的原子或原子团所替代
10、的反应。主要有： (1)卤代反应：如烷烃的卤代反应、苯的卤代反应。 (2)硝化反应：如苯的硝化反应。 (3)酯化反应：如乙酸与乙醇的酯化反应。 (4)水解反应：如酯的水解反应，油脂的水解反应，淀粉、纤维素、蛋白质的水解反应等。,四、常见的“五大”有机反应类型,2.加成反应 有机物分子里以不饱和键相结合的不饱和原子与其他的原子或原子团直接结合生成新物质的反应。 如乙烯与氢气、氯气、氯化氢、水等的加成反应，苯与氢气的加成反应等，都属于加成反应。 3.加聚反应 不饱和的小分子有机物通过加成反应的形式相互结合生成高分子化合物的反应。 如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等，都属于加聚反应。,4.氧化反
11、应 有机物得氧或去氢的反应。 如有机物在空气中燃烧，乙醇转化为乙醛，葡萄糖与新制氢氧化铜悬浊液的反应，乙烯使酸性高锰酸钾溶液退色等都属于氧化反应。 5.还原反应 有机物去氧或得氢的反应。 如乙烯、苯等不饱和烃与氢气的加成反应属于还原反应。,例8 下列各组中的物质均能发生加成反应的是 A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯 C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷,解析 A项，乙烯中有 键，能发生加成反应，乙醇中没有不饱和键，不能发生加成反应； B项，苯和氯乙烯都含有不饱和键，都能发生加成反应； C项，乙酸和溴乙烷都不能发生加成反应； D项，丙烯中含有 键，能发生加成反应，丙烷中没有不饱和键，不能发生加成反应。
12、,答案,解析,例9 下列反应(反应条件略)属于取代反应的是 A.(NH4)2SO4BaCl2=BaSO42NH4Cl B.CH3OHHClCH3ClH2O C.CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br D.2CH3CH2OHO2 2CH3CHO2H2O,答案,解析,解析 判断一个反应是否为取代反应，一要看是否为有机反应，二要看是否符合取代反应的特点“断一下一上一”。A反应不是有机反应，故不是取代反应； 在B反应中，CH3OH中的CO键断裂，下来一个 OH，上去一个 Cl原子，下来的 OH与HCl中的H原子结合生成HOH，即H2O，所以符合取代反应的“断一下一上一”的特点，是取代反应； C反应是
13、“只上不下”，D反应是氧化反应，它们都不属于取代反应。,例10 某有机物的结构简式为 ，其可能具有的性质是 能发生加成反应 能使酸性高锰酸钾溶液退色 能发生取代反应 能发生中和反应 能发生氧化反应 A.全部 B.能发生 C.除外都能 D.除外都能,答案,解析,解析 该有机物结构中含有的官能团有碳碳双键、醇羟基、羧基，具有三类官能团的性质，即能发生加成反应、能使酸性高锰酸钾溶液退色、能发生中和反应、能发生氧化反应。又由于有苯环，具有苯的性质，可发生取代反应；有醇羟基、羧基，可发生酯化反应，即也可发生取代反应。,例11 人体内的葡萄糖在酶的作用下发生以下变化。,请填空： (1)过程是_反应，过程是
14、_反应。(填写反应类型的名称) (2)上述物质_和_互为同分异构体(填写字母代号)。,答案,加成,A C,氧化,已知加聚产物的结构简式，可用下面介绍的“单双键互换法”巧断合成它的单体，其步骤是 (1)首先去掉结构简式两端的“” 和 “”。 (2)再将高分子链节中主链上碳碳单键改为碳碳双键，碳碳双键改为碳碳单键。 (3)再从左到右检查高分子链节中各原子的价键，将碳原子价键超过四价的碳原子找出来，用“”号标记。,五、高分子化合物单体的判断方法,(4)去掉不符合四价的碳原子间的价键(一般为双键)，即得到合成该加聚产 物的单体。例如：判断 的单体，按“单双键互换法”推断如下：,可得合成该有机物的单体有
15、 CH2=CHCH3、CH2=CHCH=CHCH3、CH2=CH2、,例12 高聚物 的单体是,解析 此聚合物链节中无双键，则两个碳原子为一组断开即可。,答案,解析,例13 已知某高聚物的结构简式如下：,(1)在该高聚物分子的基本链节中，碳原子总数是_个。,14,解析 “ ”之内的全部就是高聚物分子的1个基本链节。,答案,解析,(2)生成该高聚物的单体中，相对分子质量最小者的名称是_，相对分子质量最大者的相对分子质量是_。,答案,解析,86,乙烯,解析 基本链节中有1个碳碳双键，以它为中心切出4个碳作为1小节。切之后的右边还剩2个碳，它也是1小节。切之后的左边还剩4个碳，它又能切出2个小节。生成该高聚物的单体的结构简式是CH2=CHCN、CH2=CH2、 、,例14 下面是一种线型高分子的一部分：,由此分析，这种高分子化合物的单体至少有_种，它们的结构简式为_。,5,答案,解析,解析 从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现类似酯结构的 结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为 ，则断裂处亦为 ，断裂后 部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。,本课结束,
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