1、一 轮 单 元 训 练 金 卷 高 三 化 学 卷 （ B）第 十 六 单 元 烃 的 衍 生 物注 意 事 项 ：1 答 题 前 ， 先 将 自 己 的 姓 名 、 准 考 证 号 填 写 在 试 题 卷 和 答 题 卡 上 ， 并 将 准 考 证 号 条 形 码 粘贴 在 答 题 卡 上 的 指 定 位 置 。2 选 择 题 的 作 答 ： 每 小 题 选 出 答 案 后 ， 用 2B 铅 笔 把 答 题 卡 上 对 应 题 目 的 答 案 标 号 涂 黑 ，写 在 试 题 卷 、 草 稿 纸 和 答 题 卡 上 的 非 答 题 区 域 均 无 效 。3 非 选 择 题 的 作 答 ： 用
2、 签 字 笔 直 接 答 在 答 题 卡 上 对 应 的 答 题 区 域 内 。 写 在 试 题 卷 、 草 稿 纸和 答 题 卡 上 的 非 答 题 区 域 均 无 效 。4 考 试 结 束 后 ， 请 将 本 试 题 卷 和 答 题 卡 一 并 上 交 。一、选择题（每小题 3 分，共 48 分）1(2018陕西长安一中质检) 在卤代烃 RCH2CH2X 中化学键如图所示，则下列说法正确的是 A发生水解反应时，被破坏的键是 和B发生消去反应时，被破坏的键是和C发生水解反应时，被破坏的键是D发生消去反应时，被破坏的键是 和2(2018石家庄一检)有机物 M、N、Q 之间的转化关系为 ，下列说
3、法正确的是 AM 的同分异构体有 3 种(不考虑立体异构)BN 分子中所有原子共平面CQ 的名称为异丙烷DM、N、Q 均能与溴水反应3(2018大连二十四中月考) 有两种有机物 Q( )与 P( )，下列有关它们的说法中正确的是 A二者的核磁共振氢谱中均只出现两种峰且峰面积之比为 32B二者在 NaOH 醇溶液中均可发生消去反应C一定条件下，二者在 NaOH 溶液中均可发生取代反应DQ 的一氯代物只有 1 种，P 的一溴代物有 2 种4(2018南昌模拟)下列说法正确的是 A乙二醇和丙三醇互为同系物B分子式为 C7H8O 且属于酚类物质的同分异构体有 4 种C甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明
4、甲基使苯环变活泼D乙酸乙酯中少量乙酸杂质可加饱和 Na2CO3 溶液后经分液除去5丹参素能明显抑制血小板的聚集，其结构如图所示，下列说法正确的是 A丹参素在 C 上取代 H 的一氯代物有 4 种B在 Ni 催化下 1 mol 丹参素最多可与 4 mol H2 加成C丹参素能发生取代、消去、中和、氧化等反应D1 mol 丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成 4 mol H26(2018洛阳模拟)化合物 是合成中药黄芩中的主要活性成分的中间体，合成方法如下：下列有关叙述正确的是 A的分子式为 C9H10O4B中所有原子均有可能共面C可用 FeCl3 溶液鉴别有机物 和D1 mol 产物与足量溴
5、水反应，消耗 Br2 的物质的量为 1.5 mol7(2018长春调研)二甘醇可用作溶剂、纺织助剂等，一旦进入人体会导致急性肾衰竭，危及生命。二甘醇的结构简式为 HOCH2CH2OCH2CH2OH，下列有关二甘醇的叙述中正确的是 A不能发生消去反应 B能发生取代反应C能溶于水，不溶于乙醇 D符合通式 CnH2nO38(2018江西五校联考)有机物 A 的结构简式如图所示，某同学对其可能具有的化学性质进行了如下预测，其中正确的是 可以使酸性 KMnO4 溶液褪色 可以和 NaOH 溶液反应 在一定条件下可以和乙酸发生反应 在一定条件下可以发生催化氧化反应 在一定条件下可以和新制 Cu(OH)2
6、悬浊液反应A BC D9(2018合肥高三联考)某款香水中的香氛主要由以下三种化合物构成，下列说法正确的是 A月桂烯分子中所有原子可能共平面B柠檬醛和香叶醇是同分异构体C香叶醇能发生加成反应、氧化反应、酯化反应D三种有机物的一氯代物均有 7 种( 不考虑立体异构)10(2018海南中学月考)从溴乙烷制取 1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是 ACH 3CH2Br CH3CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br NaOH水 溶 液 BCH 3CH2BrCH2BrCH2BrCCH 3CH2Br CH2=CH2CH3CH2BrCH2BrCH2Br NaOH醇 溶 液 DCH 3CH2Br CH
7、2=CH2CH2BrCH2Br NaOH醇 溶 液 11莽草酸是合成治疗禽流感和甲型 H1N1 流感药物 达菲的重要原料。已知莽草酸的结构简式如图所示。下列关于这种有机化合物的说法正确的是 A莽草酸的分子式为 C6H10O5B莽草酸能使溴的四氯化碳溶液褪色C莽草酸遇 FeCl3 溶液显紫色D1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠 4 mol12(2018济南期末)羟基扁桃酸是药物合成的重要中间体，它可由苯酚和乙醛酸反应制得。下列有关说法正确的是 A该反应是加成反应B苯酚和羟基扁桃酸是同系物C乙醛酸与 H2 在热的镍催化下反应生成乙二醇D常温下，1 mol 羟基扁桃酸能与 3 m
8、ol NaOH 反应13下列关于 的表述不正确的是 A该物质能发生缩聚反应B该物质有 7 种不同化学环境的氢原子C该物质遇 FeCl3 溶液显色， 1 mol 该物质最多能与含 1 mol Br2 的溴水发生取代反应D1 mol 该物质最多消耗 Na、NaOH、NaHCO 3 的物质的量之比为 22114汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一，对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是 A汉黄芩素的分子式为 C16H13O5B该物质遇 FeCl3 溶液显色C1 mol 该物质与溴水反应，最多消耗 1 mol Br2D与足量 H2 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 1 种
9、15(2018辽宁省铁岭质检)药用有机化合物 A(C8H8O2)为一种无色液体。从 A 出发可发生如图所示的一系列反应。则下列说法正确的是 A根据 D 和浓溴水反应生成白色沉淀可推知 D 为三溴苯酚BG 的同分异构体中属于酯类且能发生银镜反应的只有一种C上述各物质中能发生水解反应的有 A、B、D、GDA 的结构简式为16如下流程中 a、b、c 、d、e 、f 是六种有机物，其中 a 是烃类，其余是烃的衍生物。下列有关说法正确的是 a HBr 一 定 条 件 bc O2Cu d 银 氨 溶 液 H e c 浓 硫 酸 ， fA若 a 的相对分子质量是 42，则 d 是乙醛B若 d 的相对分子质量
10、是 44，则 a 是乙炔C若 a 为苯乙烯 (C6H5CH=CH2)，则 f 的分子式是 C16H32O2D若 a 为单烯烃，则 d 与 f 的最简式一定相同二、非选择题（共 52 分）17根据下面的反应路线及所给信息填空。A B Cl2， 光 照 NaOH， 乙 醇 ， Br2的 CCl4溶 液 （1）A 的结构简式是_ ，名称是_。（2）的反应类型是_；的反应类型是_。（3）反应的化学方程式是_。18(2018辽宁省葫芦岛模拟) 已知：CH 3CH=CH2HBr CH 3CHBrCH3(主要产物)。1 mol 某烃 A 充分燃烧后可以得到 8 mol CO2 和 4 mol H2O。该烃
11、A 在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。（1）A 的化学式：_ ，A 的结构简式：_ 。（2）上述反应中，是_反应(填反应类型，下同) ，是_反应。（3）写出 C、D、E、H 物质的结构简式：C_，D_，E_，H_。（4）写出 D F 反应的化学方程式：_。19(2018黑龙江省黑河质检) 立方烷( )具有高度对称性、高致密性、高张力能及高稳定性等特点，因此合成立方烷及其衍生物成为化学界关注的热点。下面是立方烷衍生物 I 的一种合成路线：回答下列问题：（1）C 的结构简式为_ ，E 的结构简式为_。（2）的反应类型为_，的反应类型为_。（3）化合物 A 可由环戊烷经三步反应合成：反应 1
12、 的试剂与条件为_；反应 2 的化学方程式为_；反应 3 可用的试剂为_。（4）在 I 的合成路线中，互为同分异构体的化合物是 _(填化合物代号)。（5）I 与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有_个峰。（6）立方烷经硝化可得到六硝基立方烷，其可能的结构有_种。20(2018郑州模拟)从冬青中提取出的有机物 A 可用于合成抗结肠炎药物 Y 及其他化学品，合成路线如下图：提示： Fe HCl根据上述信息回答：（1）请写出 Y 中含氧官能团的名称： _。（2）写出反应的反应类型：_。（3）写出下列反应的化学方程式：_。_。（4）A 的同分异构体 I 和 J 是重要的医学中间体，在浓硫
13、酸的作用下 I 和 J 分别生成和 ，鉴别 I 和 J 的试剂为_。一 轮 单 元 训 练 金 卷 高 三 化 学 卷 （ B） 第 十 六 单 元 烃 的 衍 生 物答 案一、选择题（每小题 3 分，共 48 分）1 【答案】C【解析】卤代烃水解反应是卤原子被羟基取代生成醇，只断键；消去反应是卤代烃中卤原子和卤原子相邻的碳上氢原子共同去掉，断键。2 【答案】A【解析】依题意，M、N、Q 的结构简式分别为 、 、。求 M 的同分异构体可以转化为求丁烷的一氯代物，丁烷有 2 种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、 ，它们的一氯代物均有 2 种，故丁烷的一氯代物共有 4 种，除M 外，还有 3
14、种，A 项正确； N 分子可以看成乙烯分子中的 2 个氢原子被甲基取代，乙烯分子中所有原子共平面，甲烷分子中所有原子不可能共平面，所以 N 分子中所有原子不可能共平面，B 项错误；Q 的名称是异丁烷，C 项错误；M、Q 不能与溴水反应，N 分子中含有碳碳双键，能与 Br2 发生加成反应，D 项错误。3 【答案】C【解析】Q 中两个甲基上有 6 个等效氢原子，苯环上有 2 个等效氢原子，峰面积之比应为31，A 项错误；Q 中苯环上的卤素原子无法发生消去反应， P 中与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上缺少氢原子，无法发生消去反应，B 项错误；在适当条件下，卤素原子均可被OH 取代，C 项正确；
15、Q 中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原子取代，其一氯代物有 2 种，D 项错误。4 【答案】D 【解析】A 项，同系物是结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH 2”基团的有机物之间的互称，乙二醇和丙三醇之间相差 1 个 CH2O，错误；B 项，甲基与羟基可以形成邻、间、对 3 种不同的位置关系，错误；C 项，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，是由于 KMnO4 将苯环上的甲基氧化，即苯环对甲基产生影响，错误；D 项，乙酸与 Na2CO3 反应，乙酸乙酯与 Na2CO3 溶液分层，故可以用分液法分离，正确。5 【答案】C 【解析】该分子中与 C 原子相连的 H 原子有 5 种，其一氯代物
16、有 5 种，A 错误；苯环能和氢气发生加成反应，所以在 Ni 催化下 1 mol 丹参素最多可与 3 mol H2 加成，B 错误；醇羟基、羧基能发生取代反应，醇羟基能发生消去反应，羧基能发生中和反应，酚羟基和醇羟基能发生氧化反应，C正确；该分子中能与钠反应的官能团有酚羟基、醇羟基和羧基，且官能团与生成氢气的物质的量之比为 21，所以 1 mol 丹参素在一定条件下与足量金属钠反应可生成 2 mol H2，D 错误。6 【答案】B 【解析】的分子式为 C9H12O4，选项 A 错误；苯基、乙烯基、羰基都是共平面结构，通过单键的旋转可以使所有原子共平面，选项 B 正确；和都含酚羟基，都能与 Fe
17、Cl3 溶液发生显色反应，选项 C 错误；与溴水反应的产物是 ，发生的分别是加成和取代反应，1 mol 产物消耗 Br2 的物质的量为 2 mol，选项 D 错误。7 【答案】B【解析】二甘醇分子中与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可以发生消去反应，A项错误；二甘醇中含有醇羟基，可以发生酯化反应(属于取代反应) ，B 项正确；二甘醇含有醇羟基，能溶于水，也能溶于乙醇，C 项错误；二甘醇的分子式为 C4H10O3，不符合通式 CnH2nO3，D 项错误。8 【答案】D【解析】有机物 A 中含有 OH(羟基) ，可被酸性 KMnO4 溶液氧化而使溶液褪色；有机物 A 中含有酯基，可在 Na
18、OH 溶液中发生碱性水解反应；有机物 A 中含有醇羟基，在一定条件下，可与乙酸发生酯化反应；有机物 A 中含有“CH 2OH”，在 Cu 作催化剂、加热条件下，可发生催化氧化反应；有机物 A 中含有CHO，因此能与新制 Cu(OH)2 悬浊液反应。9 【答案】C【解析】月桂烯分子含有 4 个CH 3，分子中所有原子不可能共平面，A 项错误；柠檬醛的分子式为 C10H16O，香叶醇的分子式为 C10H18O，分子式不同，二者不是同分异构体，B 项错误；香叶醇分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，含有OH，能发生氧化反应和酯化反应， C 项正确；月桂烯、香叶醇的一氯代物有 7 种，柠檬醛的一氯代物有
19、 6 种，D 项错误。10 【答案】D【解析】本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：尽量少的步骤；选择生成副产物最少的反应原理；试剂价廉；实验安全；符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A 项，发生三步反应，步骤多，产率低；B 项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C 项，步骤多，且发生卤代反应难控制产物纯度；D 项，步骤少，产物纯度高。11 【答案】B 【解析】根据题给结构简式可得出莽草酸的分子式为 C7H10O5，A 项不正确；莽草酸的
20、分子结构中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B 项正确；莽草酸分子结构中不含酚羟基，遇FeCl3 溶液不会显紫色，C 项错；莽草酸分子结构中仅含一个羧基，其余为醇羟基，故 1 mol 莽草酸与足量氢氧化钠反应，最多消耗氢氧化钠 1 mol，D 项错。12 【答案】A【解析】A 项，该反应为醛基上碳氧双键的加成反应，正确；B 项，苯酚与羟基扁桃酸结构不相似，不属于同系物；D 项，醇羟基不能与 NaOH 反应。13 【答案】B【解析】该物质含有氨基、羟基、羧基等多种官能团，因此可以发生缩聚反应，A 项正确；该物质有 8 种不同化学环境的氢原子，B 项错误；该物质含有酚羟基，所以遇 FeCl3
21、 溶液显紫色，由于在苯环上羟基邻、对位只有一个 H 原子，所以 1 mol 该物质最多能与含 1 mol Br2 的溴水发生取代反应，C 项正确；羧基、羟基可以与 Na 发生反应，羧基和酚羟基都可以与 NaOH 发生反应，只有羧基可以与 NaHCO3 发生反应，在该化合物的一个分子中含有一个酚羟基、一个羧基，所以 1 mol该物质最多消耗 Na、NaOH 、 NaHCO3 的物质的量之比为 221，D 项正确。14 【答案】B【解析】A 项，汉黄芩素的分子式为 C16H12O5，错误；B 项，汉黄芩素含有酚羟基遇 FeCl3 溶液显色，正确；C 项，1 mol 汉黄芩素与溴水发生取代反应和加成
22、反应，最多消耗 2 mol Br2，错误；D 项，汉黄芩素中的羰基和碳碳双键均可与 H2 发生加成反应，所以与足量 H2 发生加成反应后，该分子中官能团的种类减少 2 种，错误。15 【答案】D【解析】根据现象及化学式，推知 A 为乙酸苯酚酯，B 为苯酚钠，D 为苯酚，F 为三溴苯酚。G 的符合题意条件的同分异构体有 HCOOCH2CH2CH3 和 HCOOCH(CH3)2 两种。16 【答案】D【解析】A 项中若有机物 a 的相对分子质量是 42，则其分子式为 C3H6，则 d 为丙醛；B 项中若有机物 d 的相对分子质量为 44，则有机物 d 为乙醛，有机物 a 为乙烯；C 项中若有机物
23、a 为苯乙烯，则有机物 d 为苯乙醛，其分子式为 C8H8O，则有机物 f 的分子式为 C16H16O2，故 A、B、C 均错误。二、非选择题（共 52 分）17 【答案】 （1） 环己烷（2）取代反应 加成反应（3） 乙 醇 【解析】由反应：A 和 Cl2 在光照的条件下发生取代反应得 ，可推知 A 为 。在 NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得 。 在 Br2 的 CCl4溶液中发生加成反应得 B： 。 的转化应是在 NaOH 的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。18 【答案】 （1）C 8H8 （2）加成 酯化(或取代)（3） （4） 水 【解析】由 1 mol A 完全燃
24、烧生成 8 mol CO2、4 mol H2O 可知 A 中 N(C)8，N(H) 8，分子式为 C8H8，不饱和度为 5，推测可能有苯环，由知 A 中必有双键。故 A 为 。A与 Br2 加成得 B： ；AHBr D ，由信息知 D 为 ；F 由 D 水解得到，F 为 ；H 是 F 和醋酸反应生成的酯，则 H 为 。19 【答案】 （1） （2）取代反应 消去反应 （3）Cl 2/光照 O 2/Cu(其他合理答案也可) （4）G 和 H （5）1 （6）3【解析】 （1） （2）由流程 ，及两种物质结构上的变化推知该反应为取代反应，B 属于卤代物，在碱的乙醇溶液中会发生消去反应，生成 ，故
25、C 的结构简式为 ，由CD，按取代反应定义可知为取代反应；D 中含有 ，可以与 Br2 发生加成反应生成；由 E 与 F 的结构比较可知为消去反应。 （3）化合物 A 可由 合成，合成路线为，故反应 1 的试剂与条件为 Cl2/光照，反应 3 可用的试剂为 O2/Cu(或其他合理答案)。（4）根据同分异构体的概念，具有相同分子式和不同结构的物质互为同分异构体，观察 G 与H 的结构简式可知两者互为同分异构体。（5）立方烷的 8 个顶点各有 1 个 H，完全相同，即只有 1 种 H，故核磁共振氢谱中谱峰个数为1。（6）立方烷中有 8 个 H，根据换元法，可知六硝基立方烷的种数与二硝基立方烷的种数
26、相同，而二硝基立方烷可能的结构共有 3 种，如下所示： 故六硝基立方烷可能的结构也有 3 种。20 【答案】 （1）羧基、酚羟基 （2）取代反应（3） 2NaOH CH 3OHH 2OHCHO4Ag(NH 3)2OH(NH4)2CO32H 2O6NH 34Ag（4）FeCl 3 溶液或饱和溴水【解析】 （1）Y 中含氧官能团的名称是酚羟基、羧基。（2）根据已知推断 H 中含硝基，所以反应 的反应类型是取代反应。（3）由反应知 B 为甲醇，根据反应 的条件推断 A 中含酯基，由 Y 的结构简式倒推 A 的结构简式，所以反应的化学方程式为 2NaOH CH 3OHH 2O。D 为甲醛，与银氨溶液反应的化学方程式为 HCHO4Ag(NH 3)2OH(NH4)2CO32H 2O6NH 34Ag。（4）由 I、J 生成的产物的结构简式判断， I 中含有酚羟基， J 中含有醇羟基，所以区别二者的试剂是 FeCl3 溶液或饱和溴水。
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