江苏专用2019届高考化学二轮复习压轴题热点练8：有机合成路线的设计

1、热点 8 有机合成路线的设计1氟他胺 G 是一种可用于治疗肿瘤的药物。实验室由芳香烃 A 制备 G 的合成路线如下：4甲氧基乙酰苯胺( )是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醚( )制备 4甲氧基乙酰苯胺的合成路线(其他试剂任选)。答案 解析 对比原料和目标产物，目标产物在苯甲醚的对位引入了NHCOCH 3。结合题干中合成路线的信息，运用逆合成分析法，首先在苯甲醚的对位引入硝基，再将硝基还原为氨基，最后与 发生取代反应即可得到目标产物。2A(C 2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示：参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由 A 和乙醛为起始原

2、料制备 1，3丁二烯的合成路线。答案 解析 由反应流程信息可以写出由 CHCH 和 CH3CHO 为起始原料制备 1，3丁二烯的合成路线。3端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应。该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备化合物 E 的一种合成路线：写出用 2苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D 的合成路线。答案 解析 2苯基乙醇的结构简式为 ，迁移应用乙醇和卤代烃的性质，可先在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成 ，再与Br2发生加成反应生成 ，最后在 NaNH2、H 2O 条件下发生消去反应生成 (D)。4敌草

3、胺是一种除草剂。它的合成路线如下：已知：RCH 2COOH ，写出以苯酚和乙醇为原料制备 PCl3 的合成路线流程图(无机试剂任用)。答案 CH 3CH2OH CH3CHO O2 Cu， O2 催 化 剂 ， CH3COOH ClCH2COOH PCl3 5已知：写出由乙烯、甲醇为有机原料制备化合物 的合成路线流程图(无机试剂任选)。答案 H2C=CH2 CH2BrCH2Br Br2 解析 根据已知信息，再结合目标化合物 的结构可以看出制备需要 HCHO 和 ，HCHO 可由甲醇催化氧化制得， 可由制得， 可由 CH2=CH2与 Br2发生加成反应制得，所以合成路线设计如下：6化合物 E 是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过下图所示的路线合成：已知工业上以氯苯水解制取苯酚，而酚羟基一般不易直接与羧酸酯化。苯甲酸苯酚酯()是一种重要的有机合成中间体。试写出以苯、甲苯为原料制取该化合物的合成路线流程图(无机原料任选)。合成路线流程图示例如下：H2C=CH2 CH3CH2Br CH3CH2OH HBr NaOH溶 液 答案 解析 根据已知酚羟基一般不易直接与羧酸酯化，故合成苯甲酸酚酯( )不能用苯甲酸和苯酚直接酯化，结合题中合成路线 CH3COCl 与 C 在催化剂作用下生成 D()，应用 与 反应生成，再结合已有的知识，设计合成路线如下：