1、,第二章 烃和卤代烃,第2节 卤代烃(课时2),本节课主要讲授溴乙烷化学性质中的消去反应，卤代烃发生消去反应的条件，卤代烃的物理性质，卤代烃的用途及臭氧层的破坏。 首先新课导入，实验探究溴乙烷的消去反应中是否会产生乙烯。然后通过问题探究进一步归纳、总结消去反应的定义和卤代烃发生消去反应的条件。 对于溴乙烷的消去反应实验，课件中还插入了微课视频，通过播放视频可以使学生很清楚地看到实验的基本操作和实验现象，教学效果较好。,一只老鼠带来的发明,1966年，美国科学家克拉克发现，在含碳氟化合物的容器里有只老鼠，当他捞出老鼠时，本应淹死的老鼠却抖抖身子，一溜烟地逃之夭夭。出于好奇心，克拉克有意在这类液体
2、里放入老鼠，几小时后再取出，结果大出他意料之外：这些老鼠都奇迹般地复活了。进一步的研究表明，氟碳溶液具有很强含氧能力，其含氧量比水大10倍，是血液的2倍多。克拉克立即省悟到它是人造血的理想原料。这个发现是轰动性的，拨正了人造血液的科研方向。,现象：溴水褪色,【实验1】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试管放在热水浴中加热，并将产生的气体通入溴水中，观察现象。,二、溴乙烷的消去反应:,酸性KMnO4溶液,问题：酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？,【实验2】将盛有溴乙烷、NaOH溶液、乙醇的混合溶液的试管放在热水浴中加热，并将产生的气体通入酸性KMnO4中，观察现象。,生成的气体
3、通入高锰酸钾溶液之前可先通入盛水的试管。,问题：酸性KMnO4溶液褪色能否说明生成了乙烯？,【实验讨论】溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液的反应实验：,（1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ （2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？,二、溴乙烷的消去反应:,（1）消去反应的概念：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。,+ NaOH,+ 2NaBr + 2H2O,2,其他卤代烃的消去反应：,1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时
4、可能的产物？,2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物？,CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O,CH3CH2CH=CH2 + NaCl + H2O,CH3CH=CHCH3 + NaCl + H2O,A、CH3Cl,【思考与交流】你能归纳卤代烃发生消去反应的条件吗？,(2)卤代烃消去反应发生的条件： 发生消去反应，含卤原子的相邻碳原子上要有氢原子。,若卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应。,卤代烃发生消去反应的条件：,(3)反应条件：强碱的醇溶液，加热。,该视频为溴乙烷的消去反应实验。,2.下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是:,CH3Cl,
5、CH3CHBrCH3,(CH3)3CCH2Cl,(CH3)3CCl,Cl,CH2Br,CH2Br,CHCl2CHBr2,【结论】所有的卤代烃都能发生水解反应，但卤代烃中无相邻C或相邻C上无H的不能发生消去反应。,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CH3CH2OH、NaBr,CH2=CH2、NaBr、H2O,溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应,【规律】无醇则有醇，有醇则无醇。,B,三、卤代烃的物理通性,两个碳以下的一氯代烷以及溴甲烷是气体，一般卤 代烃均为液体，高级的卤代烃为固体。, 沸点随着分子量的增加而增高,同系列
6、中它们的密度随着碳原子数的增加而减小、 沸点随着碳原子数的增加而上升, 所有卤代烃均不溶于水，而能溶于大多数有机溶剂, 卤代烃分子中卤原子数目增多，则可燃性降低,六、卤代烃的化学性质:,取代反应、消去反应,强碱的水溶液,取代反应,强碱的醇溶液,消去反应,消去产物的多样性,1.分子式为 C5H11Cl的同分异构体共有（不考虑立体异构）( ) A.6种 B.7种 C. 8种 D.9种,C,解析C5H11Cl属于氯代烃，若主链有5个碳原子，则氯原子有3种位置，即1氯戊烷、2氯戊烷和3氯戊烷；若主链有4个碳原子，此时甲基只能在2号碳原子上，而氯原子有4种位置，分别为 2甲基1氯丁烷、2甲基2氯丁烷、3
7、甲基2氯丁烷和3甲基1氯丁烷；若主链有3个碳原子，此时该烷烃有4个相同的甲基，因此氯原子只能有一种位置，即2，3二甲基1丙烷。 综上所叙分子式为C5H11Cl的同分异构体共有8种。,用化学方程式表示下列转变,消去,加成反应,2.已知：,用化学方程式表示下列转变,NaOH 醇 ,Br2 水, NaOH 水,消去反应,加成反应,取代反应,3.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。,请写出实现下列转变的各步反应的化学方程式，特别注意要写明反应条件。 1.由CH3CH2CH2CH2Br 分2步转变为CH3CH2CHBrCH3 2.由(CH3)2CHC
8、H=CH2 分2步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH, DDT ( 1,1-二对氯苯基-2,2,2-三氯乙烷 ),杀虫性能强，有触杀和胃毒杀虫作用，对温血动物毒性低，过去一直作为重要的杀虫剂得到广泛使用。,P.H.米勒 (瑞士化学家）,米勒1939年发现并合成了高效有机杀虫剂DDT,于1948年获得诺贝尔生理与医学奖。,DDT的发明标志着化学有机合成农药时代的到来，它曾为防治农林病虫害和虫媒传染病作出了重要贡 献。 但60年代以来，人们逐渐发现它造成了严重 的环境污染，许多国家已禁止使用。, 氟氯烃（氟里昂）（CF2Cl2 等）,性质：无色无味气体，化学性质稳定，无毒，易挥发，易液化，不燃烧。,用途：制冷剂，雾化剂，发泡剂，溶剂，灭火剂。,危害：CF2Cl2 CF2Cl + Cl ,紫外光,1、喷雾推进器,使油漆、杀虫剂或化妆品加压易液化，减压易汽化,2、冷冻剂,氟利昂加压易液化，无味无臭，对金属无腐蚀性。当它汽化时吸收大量的热而令环境冷却,3、起泡剂,使成型的塑料内产生很多细小的气泡,氟氯碳化合物的用途,一个氯原子可破坏十万个臭氧分子,一、卤代烃的性质,（一）卤代烃的物理性质,（二）卤代烃化学性质,2、 消去反应,1、水解反应(取代反应),二.卤代烃的用途：,
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