2017版高考化学苏教版(浙江专用)一轮复习文档:专题10 第1单元认识有机物 烃 Word版含答案
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1、考试标准知识条目必考要求加试要求1.有机化学的发展与应用(1)有机化学的发展简史(2)有机化合物在日常生活中的重要应用(3)有机化合物与人类的生命活动的关系aaa2.科学家怎样研究有机物(1)有机化合物的组成、结构和性质特点(2)研究有机化合物组成的常用方法(3)根据1H核磁共振谱确定有机化合物的分子结构(4)研究有机化合物结构的常用方法(5)同位素示踪法研究化学反应历程(6)手性碳原子与手性分子aabbba3.有机化合物的结构(1)有机物中碳原子的成键特点(2)甲烷、乙烯和乙炔的组成、结构和空间构型(3)结构式、结构简式和键线式(4)同分异构体(碳架异构、官能团类别异构和官能团位置异构)(5
2、)立体异构与生命现象的联系abbca4.有机化合物的分类和命名(1)同系物及其通式(2)有机化合物的分类方法(3)烷烃的系统命名法和常见有机物的习惯命名bbb5.脂肪烃(1)脂肪烃和芳香烃、饱和烃和不饱和烃的概念及判断(2)烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的物理性质(3)烷烃、烯烃和炔烃等脂肪烃的化学性质(取代反应、加成反应、加聚反应)(4)有机高分子的链节和单体(5)天然气、石油液化气和汽油的来源和组成bacba6.芳香烃(1)苯的结构特点和化学性质(2)苯的用途(3)苯的同系物的结构特点和化学性质(4)芳香烃来源(5)工业上生产乙苯、异丙苯的主要反应(6)多环芳烃的结构特点bacaaa考点一认识有
3、机化合物1有机化合物概述(1)概念:含有碳元素的化合物称为有机化合物,简称有机物。但CO、CO2、碳酸及其盐、金属碳化物、金属氰化物等由于组成、性质与无机物相似,属于无机物。绝大多数有机化合物都含有氢元素。C、H、O、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。(2)性质特点(大多数有机物)难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂;多数为非电解质,不导电;多数熔、沸点较低;多数易燃、易分解,反应复杂等。2碳原子的成键特点(1)碳原子的结构及成键特点碳原子最外层有4个电子,不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子,碳原子易通过共价键与碳原子或其他非金属原子相结合。(2)有机化合物中碳原子的结合方式碳
4、原子间可形成稳定的单键、双键或叁键。多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环,碳链可以带有支链,碳链和碳环也可以相互结合。碳原子也可以与H、O、N、S等多种非金属原子形成共价键。3有机物的分类(1)按组成元素分类:有机化合物可分为烃和烃的衍生物。(2)按碳的骨架分类有机化合物烃(3)按官能团分类有机物的主要类别、官能团和典型代表物。类别官能团代表物名称、结构简式烷烃甲烷CH4烯烃(碳碳双键)乙烯CH2=CH2炔烃CC(碳碳叁键)乙炔CHCH芳香烃苯卤代烃X(卤素原子)溴乙烷C2H5Br醇OH(羟基)乙醇C2H5OH酚苯酚C6H5OH醚 (醚键)乙醚CH3CH2OCH2CH3醛 (醛基)乙醛CH3CH
5、O酮 (羰基)丙酮CH3COCH3羧酸 (羧基)乙酸CH3COOH酯 (酯基)乙酸乙酯CH3COOCH2CH34.科学家研究有机物的方法(1)研究组成的常用方法确定有机物元素组成的方法有:化学实验法(李比希法、钠融法、铜丝燃烧法等)、仪器分析法。李比希燃烧法有机化合物水和二氧化碳测定水和CO2的质量得出原有机化合物中氢和碳元素的质量确定有机化合物中碳和氢的质量分数。(2)分子结构的研究质谱法可以测定有机物的相对分子质量,在质谱图中,最大的质荷比就是有机物的相对分子质量。根据相对分子质量和最简式可以确定有机物的分子式。红外光谱法:初步判断有机物中含有的官能团或化学键。1H核磁共振谱:测定有机物分
6、子中氢原子的类型和数目。氢原子的类型吸收峰数目;不同氢原子个数之比不同吸收峰面积之比。化学方法a根据价键规律,某些有机物只存在一种结构,可直接由分子式确定结构。b官能团的特征反应定性实验确定有机物中可能存在的官能团。c通过定量实验,确定有机物中的官能团及其数目。(3)有机反应机理的研究反应中间体测定法如为了探究甲烷取代反应的反应机理,人们借助核磁共振仪和红外光谱仪对该反应过程进行研究,记录到Cl的核磁共振谱线和CH3等自由基的存在。于是认识到CH4与Cl2的反应机理为自由基型链反应。同位素示踪法乙酸乙酯的水解如研究乙酸乙酯水解的反应产物,将乙酸乙酯与HO混合后加入H2SO4作催化剂,反应一段时
7、间后检测到存在18O的物质有两种:一种是HO,另一种是。于是判断酯水解时断裂的是中的CO键,断裂后,在中的碳原子上加上羟基,在氧原子上加上氢。明确了酯水解的反应机理,反过来也认识到了酯化反应的反应机理,即酸脱羟基醇脱氢。题组一正确辨认官能团,突破有机物的分类1下列物质的类别与所含官能团都正确的是()酚类OH羧酸COOH醛类CHOCH3OCH3醚类羧酸COOHA BC D仅答案C解析属于醇类,属于酯类。2迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质,其结构如图所示。该物质中含有的官能团有_。答案羧基、酯基、(酚)羟基、碳碳双键解析根据图中所示结构,可以看出该物质含有的官能团为羧基、酯基、(酚)羟基
8、、碳碳双键。3按官能团的不同,可以对有机物进行分类,请指出下列有机物的类别,填在横线上。(1)CH3CH2CH2OH_。(2)_。(3)_。(4)_。(5)_。(6)_。(7) _。(8) _。答案(1)醇(2)酚(3)芳香烃(或苯的同系物)(4)酯(5)卤代烃(6)烯烃(7)羧酸(8)醛1.官能团相同的物质不一定是同一类物质,如第3题中,(1)和(2)中官能团均为OH,(1)中OH与链烃基直接相连,则该物质属于醇类,(2)中OH 与苯环直接相连,故该物质属于酚类;酚和醇具有相同的官能团,根据OH连接基团的不同确定有机物的类别。2含有醛基的有机物不一定属于醛类,如第1题的、第3题的(4),这些
9、甲酸某酯,虽然含有CHO,但醛基不与烃基相连,不属于醛类。题组二研究有机化合物的常用方法4将红热的纯铜丝上蘸上有机样品后,放在酒精灯火焰上燃烧,看到火焰呈绿色,则该有机物中含有()AS元素 BP元素CN元素 DX(卤族元素)答案D5能够测出有机化合物分子中所处不同化学环境里的氢原子数目的仪器是()A核磁共振仪 B红外光谱仪C紫外光谱仪 D质谱仪答案A解析核磁共振仪的作用是测某元素原子的种类,若为氢谱则测的就是等效氢的种类。6在1H核磁共振谱图中出现两组峰,其氢原子数之比为32的化合物是()答案D解析A中有2种氢,个数比为31;B中据镜面对称分析知有3种氢,个数比为311;C中据对称分析知有3种
10、氢,个数比为134;D中据对称分析知有2种氢,个数比为 32。7有机物A可由葡萄糖发酵得到,也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体,易溶于水。为研究A的组成与结构,进行了如下实验:实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g,升温使其汽化,测其密度是相同条件下H2的45倍试通过计算填空:(1)A的相对分子质量为_(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧,并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰,发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g(2)A的分子式为_(3)另取A 9.0 g,跟足量的NaHCO3粉末反应,生成2.24 L CO2(标准状况),若与足量金属钠反应则生成2.24 L
11、H2(标准状况)(3)用结构简式表示A中含有的官能团:_、_(4)A的1H核磁共振谱如图:(4)A中含有_种氢原子。(5)综上所述,A的结构简式为_答案(1)90(2)C3H6O3(3)COOHOH(4)4(5) 解析(1)M(A)24590。(2)9.0 g A燃烧生成n(CO2)0.3 mol,n(H2O)0.3 moln(A)n(C)n(H)n(O)0.10.3(0.32)1363所以A的分子式为C3H6O3。(3)0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2,则A分子中含有一个COOH,与钠反应生成0.1 mol H2,则还含有一个OH。有机物结构式的确定流程 考点二
12、有机化合物的结构特点、同分异构体及命名1有机物分子的形状与碳原子成键方式的关系(1)若1个碳原子与其他4个原子连接时,这个碳原子将采取四面体取向与之成键(单键)。如果与碳原子连接的四个原子相同,四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为109.5,呈正四面体结构。如:甲烷()的空间构型是正四面体结构,C原子位于正四面体的中心,分子中的5个原子中任何4个原子都不处于同一平面上,其中任意3个原子在同一平面上。(2)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。如:乙烯()的空间构型是平面形结构,分子中的6个原子处于同一平面上。特别提醒苯()的空间
13、构型是平面形结构,分子中的12个原子都处于同一平面上。(3)若碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一直线上。如:乙炔(HCCH)的空间构型是直线形结构,分子中的4个原子处于同一直线上。2有机物结构的三种常用表示方法结构式结构简式键线式CH2=CHCH=CH2CH3CH2OH或C2H5OHCH2=CHCHO3.有机化合物的同分异构现象同分异构现象化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生性质上差异的现象同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体类型碳链异构碳链骨架不同如CH3CH2CH2CH3和位置异构官能团位置不同如:CH2=CHCH
14、2CH3和CH3CH=CHCH3官能团异构官能团种类不同如:CH3CH2OH和CH3OCH34.常见的官能团类别异构组成通式可能的类别及典型实例CnH2n烯烃(CH2=CHCH3)、环烷烃()CnH2n2炔烃(CHCCH2CH3)、二烯烃(CH2=CHCH=CH2)、环烯烃(|)CnH2n2O醇(C2H5OH)、醚(CH3OCH3)CnH2nO醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、烯醇(CH2CHCH2OH)、环醚()、环醇()CnH2nO2羧酸(CH3CH2COOH)、酯(HCOOCH2CH3)、羟基醛(HOCH2CH2CHO)羟基酮()CnH2n6O酚()、芳香醚()、芳香醇(
15、)5.通过2丁烯和乳酸的结构认识顺反异构和手性分子(1)乙烯分子空间构型上是平面构型,两个碳原子与4个氢原子处于同一平面上。2丁烯可以看作是两个甲基分别取代乙烯分子中两个碳上的氢原子形成的。比较下面两种结构:可以看出a和b分子中碳原子之间的连接顺序和方式是相同的,但是空间结构是不同的。这种异构称为顺反异构。(2)乳酸的分子结构认识手性分子从上图可看出画“*”号的中心碳原子所连接的4个原子或原子团不相同,但是能形成a、b两种不能完全重合的空间结构,这样的异构就像人的左右手一样,称为手性异构,又称为对映异构,这样的分子也称为手性分子。6有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法(见专题9)(2)烷烃的
16、系统命名法几种常见烷基的结构简式甲基:CH3;乙基:CH2CH3;丙基(C3H7):CH3CH2CH2,。命名步骤选最长的碳链为主链从靠近支链最近的一端开始先简后繁,相同基合并如命名为3甲基己烷。(3)苯的同系物的命名苯作为母体,其他基团作为取代基。例如,苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生成乙苯,如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,有三种同分异构体,可分别用邻、间、对表示。将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。题组一准确辨认有机化合物的结构模型1根据球棍模型、比例模型写出结构简式。(1)_;(2)_;(3)_;(4)_。答案(1)CH3CH
17、2OH(3)CH2=CHCCCH3(4)H2NCH2COOH题组二有机物的共线、共面判断2下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有 ()A乙烷 B甲苯C氟苯 D丙烯答案C解析A、B、D中都含有甲基,有四面体的空间结构,所有原子不可能共平面;C项中氟原子代替苯分子中氢原子的位置,仍共平面。3有关分子结构的下列叙述中,正确的是 ()A除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B所有的原子都在同一平面上C12个碳原子不可能都在同一平面上D12个碳原子有可能都在同一平面上答案D解析本题主要考查苯环、碳碳双键、碳碳叁键的空间结构。按照结构特点,其空间结构可简单表示为下图所示:由图可以看到,直线l一定
18、在平面N中,甲基上3个氢原子只有一个可能在这个平面内;CHF2基团中的两个氟原子和一个氢原子,最多只有一个在双键决定的平面M中;平面M和平面N一定共用两个碳原子,可以通过旋转碳碳单键,使两平面重合,此时仍有CHF2中的两个原子和CH3中的两个氢原子不在这个平面内。要使苯环外的碳原子共直线,必须使双键部分键角为180。但烯烃中键角为120,所以苯环以外的碳不可能全部共直线。判断分子中共线、共面原子数的技巧1审清题干要求审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和限制条件。2熟记常见共线、共面的官能团(1)与叁键直接相连的原子共直线,如CC、CN。(2)与
19、双键和苯环直接相连的原子共平面,如、。3单键的旋转思想有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。题组三有机化合物的命名4下列有关烷烃的命名错误的是()A 2甲基丁烷B2,2,4三甲基戊烷C(CH3CH2)2CHCH33甲基戊烷D.异戊烷答案D解析D项,根据球棍模型,其结构简式为,应为2甲基戊烷。5下列有机物的命名错误的是()A 1,2,4三甲苯B 3甲基1戊烯C 2甲基1丙醇D 1,3二溴丙烷答案C解析根据有机物的命名原则判断,C的名称应为2丁醇。6(1)CH3CCCOOCH2CH3的名称(系统命名)是_。(2)的名称(系统命名)是_。答案(1)2丁炔酸乙酯(2
20、)3,4二乙基2,4己二烯解析(1)该化合物是由2丁炔酸与乙醇形成的酯,根据酯类物质命名规则可知其名称是2丁炔酸乙酯。(2)以含有2个碳碳双键的碳链为主链,从离某个碳碳双键最近的一端开始编号,标出碳碳双键的位置,3、4号碳原子上连有乙基,故该有机物的名称为3,4二乙基2,4己二烯。1有机物系统命名中常见的错误(1)主链选取不当(不包含官能团,不是主链最长、支链最多)。(2)编号错(官能团的位次不是最小,取代基位号之和不是最小)。(3)支链主次不分(不是先简后繁)。(4)“”、“,”忘记或用错。2弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能
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