(通用版)2020高考化学二轮复习专题十常见有机物及其应用课件
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1、,专题十 常见有机物及其应用 突破有机选择题,考纲要求,1.了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 3.掌握常见有机反应类型。 4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。 6.了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。 7.了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。 8.了解常见高分子材料的合成及重要应用。 9.以上各部分知识的综合应用。,考点二 有机物的性质、反应类型及应用,考点一 有机物的结构与同分异构现象,有机物的结构与同分异构现象 YOU JI WU
2、 DE JIE GOU YU TONG FEN YI GOU XIAN XIANG,01,近几年高考中频频涉及有机物分子的结构、碳原子的成键特征及同分异构体数目的判断,题目难度一般较小。复习时要注意以下几点: 1.识记教材中典型有机物的分子结构特征、球棍模型、比例模型,会“拆分”比对结构模板,“合成”确定共线、共面原子数目。 (1)明确三类结构模板,1,(2)对照模板定共线、共面原子数目 需要结合相关的几何知识进行分析:如不共线的任意三点可确定一个平面;若一条直线与某平面有两个交点时,则这条直线上的所有点都在该平面内;同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少)。 (3)“还原”氢原子,根据规
3、律直接判断 如果题中给出有机物的结构是键线式结构,首先“还原”氢原子,避免忽略饱和碳原子,然后根据规律进行判断: 结构中出现1个饱和碳原子,则分子中所有原子不可能共面; 结构中出现1个碳碳双键,则分子中至少有6个原子共面; 结构中出现1个碳碳三键,则分子中至少有4个原子共线;,结构中出现1个苯环,则分子中至少有12个原子共面。 如:某有机物结构为 以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构 可以得出结论: 最多有4个碳原子在同一条直线上; 最多有13个碳原子在同一平面上; 最多有21个原子在同一平面上。,2.学会用等效氢法判断一元取代物的种类 有机物分子中,位置等同
4、的氢原子叫等效氢,有多少种等效氢,其一元取代物就有多少种。 等效氢的判断方法: (1)同一个碳原子上的氢原子是等效的。 如 分子中CH3上的3个氢原子。 (2)同一分子中处于轴对称位置或镜面对称位置上的氢原子是等效的。 如 分子中,在苯环所在的平面内有两条互相垂直的对称轴,故 该分子有两类等效氢。,3.注意简单有机物的多元取代物 (1)CH3CH2CH3的二氯代物有 、 、 、 四种。,(2) 的二氯代物有 、 、 三种。,(3) 的三氯代物有 、 、 三种。,角度一 选项中同分异构体的判断 1.正误判断,正确的打“”,错误的打“” (1)乙烷、丙烷和丁烷都没有同分异构体( ) (2017海南
5、,8B) (2)淀粉和纤维素互为同分异构体( ) (2017全国卷,8B) (3)乙苯的同分异构体共有3种( ) (2016海南,12B) (4)C4H9Cl有3种同分异构体( ) (2016全国卷,9C) (5)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体( ) (2016全国卷,8D) (6)丁烷有3种同分异构体( ) (2015福建理综,7C),2,1,2,3,4,5,6,7,8,角度二 常见物质同分异构体的判断 2.(2019海南,4)下列各组化合物中不互为同分异构体的是 A. B. C. D.,1,2,3,4,5,6,7,8,3.(2019全国卷,13)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体
6、异构) A.8种 B.10种 C.12种 D.14种,解析 C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2个H被1个Br和1个Cl取代得到的产物。C4H10有正丁烷和异丁烷2种,被Br和Cl取代时,可先确定Br的位置,再确定Cl的位置。 正丁烷的碳骨架结构为 ,Br分别取代1号碳原子和2号碳原子上的氢原子时,Cl均有4种位置关系,异丁烷的碳骨架结构为 ,Br分别取代1号碳原 子和2号碳原子上的氢原子时,Cl分别有3种和1种位置关系,综上可知C4H8BrCl共有12种结构,C项正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,4.(2016全国卷,10)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构) A
7、.7种 B.8种 C.9种 D.10种,解析 分子式为C4H8Cl2的有机物可看成是丁烷C4H10中的两个H原子被两个Cl原子取代,C4H10有正丁烷CH3CH2CH2CH3和异丁烷 两种,正丁烷中2个H原子 被Cl原子取代,有6种结构,异丁烷中2个H原子被Cl原子取代,有3种结构,共有9种。,1,2,3,4,5,6,7,8,5.(2015全国卷,11)分子式为C5H10O2,并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,解析 由该有机物的分子式及其能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体这一性质可知,该有机物属于饱和一元羧酸,其分子组成
8、可表示为C4H9COOH,丁基(C4H9)有4种结构,所以该有机物有4种同分异构体,B项正确。,1,2,3,4,5,6,7,8,6.(2014新课标全国卷,7)下列化合物中同分异构体数目最少的是 A.戊烷 B.戊醇 C.戊烯 D.乙酸乙酯,1,2,3,4,5,6,7,8,解析 A项,戊烷有3种同分异构体:CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3和(CH3)4C; B项,戊醇可看作C5H11OH,而戊基(C5H11)有8种结构,则戊醇也有8种结构,属于醚的还有6种; C项,戊烯的分子式为C5H10,属于烯烃类的同分异构体有5种:CH2=CHCH2CH2CH3、 CH3CH=C
9、HCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2CH3、CH2=CHCH(CH3)2、 , 属于环烷烃的同分异构体有5种: 、 、 、 、 ; D项,乙酸乙酯的分子式为C4H8O2,其属于酯或酸的同分异构体有6种: HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3、CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。,1,2,3,4,5,6,7,8,7.(2014新课标全国卷,8)四联苯 的一氯代物有 A.3种 B.4种 C.5种 D.6种,解析 推断有机物一氯代物的种数需要找中心对称轴,四联苯是具有两条对称轴的 物质,即 ,在其中的一部分上
10、有几种不同的氢原子(包括对 称轴上的氢原子),就有几种一氯代物,四联苯有5种不同的氢原子,故有5种一氯代物。,1,2,3,4,5,6,7,8,8.(2013新课标全国卷,12)分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇,若不考虑立体异构,这些醇和酸重新组合可形成的酯共有 A.15种 B.28种 C.32种 D.40种,解析 从有机化学反应判断酸、醇种类,结合数学思维解决问题。由分子式C5H10O2分析酯类:HCOO类酯,醇为4个C原子的醇,同分异构体有4种;CH3COO类酯,醇为3个C原子的醇,同分异构体有2种;CH3CH2COO类酯,醇为乙醇;CH3CH2CH2COO类酯,其中
11、丙基CH3CH2CH2有2种(正丙基和异丙基),醇为甲醇;故羧酸有5种,醇有8种。从5种羧酸中任取一种,8种醇中任取一种反应生成酯,共有5840种。,1,2,3,4,5,6,7,8,归纳总结,1.同分异构体的书写规律 具有官能团的有机物,一般书写顺序为官能团类别异构碳链异构官能团位置异构,一一考虑,避免重写和漏写。 2.注意相同通式不同类别的同分异构体,题组一 选主体、细审题、突破有机物结构的判断,3,1,2,3,4,5,1.结构简式为 的有机物分子中,处于同一平面的碳原子最多有 A.10个 B.9个 C.8个 D.6个,6,7,解析 解本题时若缺乏空间想象能力,不会灵活转动CC键,则易判断错
12、误。该有 机物分子中苯环、碳碳双键分别能确定一个平面,即 ,转动 处的碳碳单键,使苯环所在的平面与碳碳双键所在的平面重合时,该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多有10个,故A项正确。,1,2,3,4,5,6,7,2.下列说法正确的是 A.CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上 B. (a)和 CHO(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上 C.化合物 (b)、 (d)、 (p)中只有b的所有原子处于同一平面 D. 分子中所有原子一定在同一平面上,1,2,3,4,5,6,7,解析 A项,根据乙烯的空间构型可知,CH3CH=CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上,但不在同一直线上
13、,错误; B项,用键线式表示有机物结构时,考生容易忽略饱和碳原子的共面规律,饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面,故a与c分子中所有碳原子不可能共平面,错误; C项,苯分子中所有原子共平面,但d和p中含有饱和碳原子,所有原子不可能共平面,正确; D项,羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上,但羟基上的H原子可能不在苯环所确定的平面上,错误。,1,2,3,4,5,6,7,题组二 共线、共面、同分异构体的判断,3.苯环上的一氯代物只有一种的 的同分异构体(不考虑立体异构)有 A.6种 B.5种 C.4种 D.3种,1,2,3,4,5,6,7,解析 本题易因不会巧妙利用结构的对称性而出错。苯环上
14、的一氯代物只有一种就意味着苯环上只有一种类型的H原子。则整个结构需要高度对称,符合条件的同分 异构体有 、 、 、 ,C项正确。,1,2,3,4,5,6,7,4.分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时,生成C5H9O3Na;而与金属钠反应时生成C5H8O3Na2。则该有机物的同分异构体(不考虑立体异构)有 A.10种 B.11种 C.12种 D.13种,1,2,3,4,5,解析 有机物与碳酸氢钠反应后增加一个Na原子,则说明有机物中含有一个羧基,与金属钠反应后增加两个Na原子,则说明有机物中还含有一个羟基。除去官能团羧基中的碳原子还余下四个碳原子。余下的碳原子可构成两种碳链,然
15、后按“定一议一”来判断:用1、2表示一种官能团,用、表示另一种官能团, 有248种; 、 有314种,综上所述共有12种。,6,7,5.有机物C4H9ClO的同分异构体中(不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上),能与Na反应放出氢气的共有(不含立体异构) A.8种 B.9种 C.10种 D.12种,1,2,3,4,5,6,7,1,2,3,4,5,解析 有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气,说明其分子中含有羟基,该有机物可以看作Cl取代丁醇中氢原子形成的。 丁醇的同分异构体有:CH3CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)OH、(CH3)3COH、CH3CH(CH3)C
16、H2OH,共4种。 其中CH3CH2CH2CH2OH分子的烃基中含有4种等效H,不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,其一氯代物有3种;CH3CH2CH(CH3)OH分子的烃基中含有4种H原子,不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,其一氯代物有3种;(CH3)3COH分子中的烃基中含有1种H,其一氯代物有1种;CH3CH(CH3)CH2OH分子的烃基上含有3种等效H,不考虑羟基与氯原子在同一个碳原子上时,其一氯代物有2种, 根据分析可知,有机物C4H9ClO的同分异构体中能与Na反应放出氢气的共有33129种,故选B。,6,7,6.分子式为C5H10O3且符合条件:能使新制Cu(OH)2悬浊液
17、溶解;标准状况下, 1 mol 该有机物与金属钠反应能生成22.4 L气体。则该有机物的同分异构体有(不含立体异构) A.8种 B.10种 C.12种 D.14种,解析 由题意可知能使新制Cu(OH)2悬浊液溶解,标准状况下,1 mol该有机物与金属钠反应能生成22.4 L气体,说明该有机物分子中含有一个羧基和一个羟基。先分析 碳骨架异构,有CCCC与 2种情况,然后分别对 2 种碳骨架采取“定 一议一”的方法分析,其中碳骨架为CCCC时共8种结构,碳骨架为 时共4种结构,总共12种同分异构体。,1,2,3,4,5,6,7,7.已知一种治疗类风湿性关节炎药物的中间体的合成方法如下: 下列说法正
18、确的是 A.A的二氯代物有7种 B.B分子的所有原子可能处于同一平面 C.能与碳酸氢钠反应的B分子的芳香族同分异构体有5种 D.B分子的所有碳原子可能处于同一平面,1,2,3,4,5,6,7,解析 A项,按照对称性可知A的二氯代物是 ,有6种,错误; B项,B分子中有CH3,不可能所有原子处于同一平面,错误; C项,能与碳酸氢钠反应,应含有羧基,故苯环上的支链可能为CH2COOH,有1种;CH3、COOH,有邻、间、对3种结构,共有4种结构,错误; D项,B分子中苯环、羰基分别能确定一个平面,再结合单键可以旋转,则B分子中所有碳原子可能处于同一平面,正确。,1,2,3,4,5,6,7,归纳总结
19、,同分异构体书写的思维模型 (1)思维要有序,避免重复或漏写:首先确定同分异构体的官能团种类,然后判断碳链(要注意除去官能团中含有的碳原子)的结构,最后确定官能团的位置。确定官能团位置时,要注意结构的对称性,尤其是中心对称的情况,避免重复。 (2)掌握“定一议一”方法,避免重复。若有两个官能团,先根据对称性确定一个官能团的位置,然后确定另一个官能团的位置。如(2018全国卷,11B改编)螺2.2戊烷( )的二氯代物超过两种是正确的。 (3)在判断芳香烃的一氯代物时,要注意限制条件,是苯环上的一氯代物,还是支链上的一氯代物。,返回,02,有机物的性质、反应类型及应用 YOU JI WU DE X
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