(通用版)2020高考化学二轮复习专题十一有机化学基础课件
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1、,专题十一 有机化学基础 突破有机大题,考纲要求,1.有机化合物的组成与结构:(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式;(2)了解常见有机化合物的结构;了解有机化合物分子中的官能团,能正确地表示它们的结构;(3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等);(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体);(5)能够正确命名简单的有机化合物;(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。 2.烃及其衍生物的性质与应用:(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质;(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相
2、互转化;(3)了解烃类及衍生物的重要应用以及烃的衍生物的合成方法;(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。,3.糖类、氨基酸和蛋白质:(1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用;(2)了解糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。 4.合成高分子:(1)了解合成高分子的组成与结构特点;能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体;(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义;(3)了解合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。,考点二 有机合成与推断,考点一 有机物的结构与性质,有机物的结构与性质 YOU JI WU DE JIE GOU YU XIN
3、G ZHI,01,常见有机物及官能团的主要性质,1,角度一 官能团的识别 1.按要求回答问题: (1)2016全国卷,38(3)改编 中官能团的名称为_。 (2)2016全国卷,38(5)改编 中官能团的名称为_ _。,2,1,2,3,4,酯基、碳碳双键,碳碳双键、,酯基、氰基,角度二 有机转化关系中反应类型的判断及方程式的书写 2.(2015全国卷,38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下:,已知: 烃A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物B为单氯代烃;化合物C的分子式为C5H8 E、F为相对分子质量差14的同系物,F是福尔马林的溶质 R1CHOR
4、2CH2CHO,1,2,3,4,根据上述物质之间的转化条件,从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。 取代反应 卤代反应 消去反应 氧化反应 酯化反应 水解反应 加成反应 还原反应 (1)AB_; (2)BC_; (3)CD_; (4)GH_。,1,2,3,4,3.(2016全国卷,38改编)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。,该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:,1,2,3,4,根据上述转化关系,回答反应类型。 _;_;_。,取代反应,取代反应,消去反应,4.(2016全国卷,38改编)秸秆(含
5、多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线:,1,2,3,4,按要求书写下列方程式: (1)AF_。,1,2,3,4,(2)FG_。,1,2,3,4,(3)DE_。,1,2,3,4,2H2,3,题组一 合成路线中有机物官能团、反应类型、性质判断 1.工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸,合成路线如下图所示:,1,2,3,4,5,6,7,香豆素-3-羧酸,E,8,9,(1)反应的反应类型是_,A的官能团名称是_,B的名称是_。 (2)1 mol E和NaOH溶液完全反应,消耗NaOH的物质的量为_。,香豆素-3-羧酸,E,取代反应,羧基、
6、氯原子,丙二酸,3 mol,1,2,3,4,5,6,7,8,9,解析 CH3COOH发生取代反应产生A是一氯乙酸,结构简式是ClCH2COOH,ClCH2COOH在Na2CO3、NaCN存在条件下发生Cl原子的取代反应,Cl原子被CN取代,产生NCCH2COOH,NCCH2COOH发生水解反应产生B是丙二酸(HOOCCH2COOH),B含有2个羧基,与2个分子的乙醇在浓硫酸存在时发生酯化反应,产生C是CH3CH2OOCCH2 COOCH2CH3,C与邻羟基苯甲醛( )发生反应产生D (COOCH2CH3)2; D在催化剂存在加热时发生反应产生E ,同时脱去1分子的乙醇 (CH3CH2OH),E
7、与足量的NaOH溶液加热发生反应后酸化得到F是 , 然后在浓硫酸作用下发生酯化反应得到香豆素-3-羧酸( ),据此分析解答。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,2.化合物H是一种有机光电材料中间体。实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下:,1,2,3,4,5,6,7, 。,8,9,回答下列问题: (1)C的结构简式为_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,解析 根据上述分析可知A为 ;B为 , C为 ,D为 , E为 ,F为 ,G为 。 C的结构简式为 。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,(2)F中官能团的名称为_。,碳碳三键、酯基,解析 F的结构简式为 ,根据结构简式可知F中官
8、能团为碳碳三键、酯基。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,(3)1 mol H与H2完全加成,所需H2的物质的量为_。,5 mol,解析 双键、苯环均与H2发生加成反应。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,3.奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物,一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如右: 已知:乙酸酐的结构简式 为 。,请回答下列问题: (1)A的名称是_;B中所含官能团的名称是_。,对氟苯酚(4-氟苯酚),氟原子、酯基,解析 氟原子与羟基在苯环的对位上,名称为:对氟苯酚(4-氟苯酚);B中含有的官能团为酯基、氟原子。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,(2)G的分子式为_。,C10H
9、9O3F,解析 分子G中含有苯基、羧基,支链还有3个碳原子,其分子式为:C10H9O3F。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,4.A(C3H6)是基本有机化工原料。由A制备聚合物C和 的合成路线(部分反应条件略去)如图所示:,回答下列问题: (1)D的名称是_,B含有的含氧官能团的名称是_。,1,2,3,4,5,6,7,3-氯丙烯,酯基,8,9,1,2,3,4,5,6,7,解析 D是A(C3H6)与Cl2的反应产物,D又能与NaOH水溶液共热转化为CH2=CHCH2OH,该过程为卤代烃水解反应生成醇羟基,所以D的结构简式为CH2=CHCH2Cl,用系统 命名法给该有机物命名为:3-氯丙烯。由
10、高聚物 结构特点可推知B 的结构简式为CH3CH=CHCOOCH3,B含有的含氧官能团的名称是酯基。,8,9,(2)C的结构简式为_,DE的反应类型为_。,1,2,3,4,5,6,7,取代反应(或水解反应),8,9,1,2,3,4,5,6,7,解析 由于高聚物 在NaOH溶液中共热发生酯的水解反应,再酸化 生成羧基,则C的结构简式为 。D的结构简式为CH2=CHCH2Cl,D分 子中含有氯原子,在NaOH溶液中共热发生水解反应生成E(CH2=CHCH2OH),所以DE的反应类型为水解反应或取代反应。,8,9,特别提醒,(1)1 mol酚酯基消耗2 mol NaOH; (2)1 mol酚羟基消耗
11、1 mol NaOH; (3)醇羟基不和NaOH反应; (4)一般条件下羧基、酯基、肽键不与H2反应; (5)1 mol羰基、醛基、碳碳双键消耗1 mol H2; (6)1 mol碳碳三键消耗2 mol H2; (7)1 mol苯环消耗3 mol H2;,(8)醋酸酐中的碳氧双键一般也不与H2反应。 如: 1 mol 消耗6 mol NaOH; 1 mol 消耗8 mol H2。,题组二 合成路线中有机方程式的书写 5.工业上用苯甲醛( )和丙酮( )合成重要的有机合成中间体 1-苯丁二烯( )的途径如下:,1,2,3,4,5,6,7,1-苯丁二烯,8,9,完成下列填空: (1)反应的化学方程
12、式:_。 写出1-苯丁二烯的一种加聚产物的结构简式_ _。,1,2,3,4,5,6,7,H2O,8,9,1,2,3,4,5,解析 反应脱HCl,则X为 。反应为X的消去反应, 化学方程式为 H2O。 1-苯丁二烯可类似乙烯发生加聚反应生成 或 , 也可类似1,3-丁二烯发生加聚反应生成 。,6,7,8,9,(2)流程中设计反应和的目的是_。,1,2,3,4,5,6,7,防止碳碳双键在反应中与H2发生加成,1-苯丁二烯,解析 反应碳碳双键与HCl发生加成反应,反应消去HCl生成碳碳双键,故反应和可保护碳碳双键,防止其在反应中与H2发生加成。,8,9,6.芳香化合物A是一种基本化工原料,可以从煤和
13、石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体,A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如右所示:,回答下列问题: (1)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由A可以经过两步合成D,反应的方程式 为_。,1,2,3,4,5,6,7,2H2O,8,9,1,2,3,4,5,6,7,解析 D为邻苯二甲酸二乙酯,AD经两步合成,可先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸,然后再与乙醇发生酯化反应制得。反应的方程式是,2H2O。,8,9,(2)OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F,由E合成F反应的化 学方程式为_ _。,一种新型可降解聚碳酸酯塑料,可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条
14、件 下,通过缩聚反应制得,该聚酯的结构简式为_。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,1,2,3,4,5,6,7,解析 OPAE(C8H8O3),结合题给信息 ,可知在此条件下CHO即可被氧化为COOH又能被还原为 CH2OH,所以中间体E的结构简式为: ,该有机物因有COOH和OH两种官能团,则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子化合物F,其反应为 。 OPA的还原产物为 ,其与碳酸二甲酯( )在一定条 件下,通过缩聚反应制得聚酯 。,8,9,7.有机物A是一种重要的化工原料,以A为主要起始原料,通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。,1,2,3,4,5,6,7,试回答下列问题: (1)E
15、F的反应类型为_,高分子材料PA的结构简式为 _。,氧化反应,8,9,1,2,3,4,5,6,7,解析 C6H8O3是 的分子中去掉2个H原子,反应类型为氧化反应, 与己二胺发生缩聚反应生成高分子材料PA,PA的结构简式为 。,8,9,1,2,3,4,5,6,7,(2)由A生成H的化学方程式为 _。,H2O,8,9,1,2,3,4,5,6,7,解析 与丙酮反应生成 和水,化学方程式为,H2O。,8,9,题组三 重要有机脱水反应方程式的书写 8.按要求书写方程式。 (1) 浓硫酸加热生成烯烃_; 浓硫酸加热生成醚_。,1,2,3,4,5,6,CH2=CHCH3H2O,H2O,7,8,9,(2)乙
16、二酸与乙二醇酯化脱水 生成链状酯_; 生成环状酯_; 生成聚酯_。,1,2,3,4,5,6,H2O,(2n1)H2O,7,8,9,(3) 分子间脱水 生成环状酯_; 生成聚酯_。,1,2,3,4,5,6,2H2O,(n1)H2O,7,8,9,题组四 常考易错有机方程式的书写 9.按要求书写下列反应的化学方程式。 (1)淀粉水解生成葡萄糖_。 (2)CH3CH2CH2Br 强碱的水溶液,加热 _; 强碱的醇溶液,加热 _。,1,2,3,4,5,6,7,8,9,(3)向 溶液中通入CO2气体 _。 (4) 与足量NaOH溶液反应 _。,1,2,3,4,5,6,CO2H2O NaHCO3,2NaOH
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- 通用版 2020 高考 化学 二轮 复习 专题 十一 有机化学 基础 课件
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