(浙江选考)2020版高考化学二轮复习专题七第4讲烃的衍生物教案
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1、第4讲烃的衍生物考试说明知识内容考试要求(1)卤代烃的分类方法a(2)卤代烃的物理性质a(3)卤代烃的化学性质c(4)消去反应b(5)卤代烃的应用以及对人类生活的影响a(6)醇、酚的组成和结构特点b(7)乙醇的化学性质与用途c(8)甲醇、乙二醇、丙三醇的性质和用途b(9)苯酚的物理性质a(10)苯酚的化学性质与用途c(11)醇、酚等在生产生活中的应用a(12)醛、羧酸的组成、结构和性质特点b(13)甲醛的性质、用途以及对健康的危害b(14)重要有机物之间的相互转化c(15)缩聚反应b(16)乙醇的分子组成、主要性质(跟活泼金属的反应、氧化反应)b(17)乙醇在不同温度下的脱水反应b(18)乙醛
2、的分子组成,乙醛的性质(加氢还原、催化氧化),乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜反应的现象b(19)乙酸的分子组成、主要性质(酸的通性、酯化反应)b(20)乙酸乙酯的制备实验b(21)官能团的概念,常见官能团的性质b卤代烃学生用书P66卤代烃的水解反应与消去反应的反应规律(1)水解反应所有卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应。多卤代烃水解可生成多元醇。例如:(2)消去反应两类卤代烃不能发生消去反应结构特点与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子实例CH3Cl与卤素原子相连的碳原子有两种或三种邻位碳原子,且邻位碳原子上均带有氢原子时,发生消去
3、反应可生成不同的产物。题组一卤代烃的性质及制备1某有机物的结构简式为,下列关于该物质的说法中正确的是()A该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C该物质可以发生消去反应D该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应解析:选D。该物质在NaOH的水溶液中,可以发生水解反应,其中Br被OH取代,A项错误;该物质中的溴原子必须水解生成Br,才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B项错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H原子,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。2卤代烃在生产生活中具有广泛的
4、应用,回答下列问题:(1)多氯代甲烷常作为有机溶剂,其分子结构为正四面体的是_,工业上分离这些多氯代物的方法是_。(2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式:_(不考虑立体异构)。(3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料,工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:反应的化学方程式为_,反应类型为_,反应的反应类型为_。解析:(1)甲烷的结构是正四面体,所以只有当甲烷的4个H原子全部被Cl原子取代生成四氯化碳时,其结构才是正四面体;多氯代物的组成和结构相似,随着相对分子质量的增大,物质的沸点逐渐升高,可以利用它们之间沸点的差异,采取蒸馏(分馏)法进行分离。(2)三氟氯
5、溴乙烷(CF3CHClBr)的同分异构体就是F、Cl、Br三种原子之间互换位置,则可以写出三种同分异构体:(3)乙烯(H2C=CH2)生成1,2二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反应,化学方程式为H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl,1,2二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2=CHCl)属于卤代烃的消去反应。答案:(1)四氯化碳分馏(2)CHFClCF2Br、CHFBrCF2Cl、CFClBrCHF2(3)H2C=CH2Cl2CH2ClCH2Cl加成反应消去反应(1)注意看清卤代烃发生水解反应和消去反应的条件,书写化学方程式时容易混淆。(2)烯烃与卤素或卤化氢加成可以消除
6、碳碳双键,卤代烃消去又会引入碳碳双键,有机合成中这两个反应组合使用,通常是为了保护碳碳双键,而不是其他目的。(3)卤代烃是非电解质,检验卤素种类时,应先让其发生水解(或消去)反应,然后用稀硝酸中和使溶液呈酸性才能加硝酸银溶液。在做题时容易忽视加稀硝酸中和碱这个环节。 题组二卤代烃在有机合成中的“桥梁”作用3由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反
7、应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热解析:选B。先设计出由CH3CH2CH2Br到CH3CH(OH)CH2OH的流程图,再看反应类型。CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2CH3CHXCH2X(X代表卤素原子)CH3CH(OH)CH2OH,依次发生消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),由对应的反应条件可知B项正确。4已知:RCH=CH2HXCHRXCH3A、B、C、D、E有如下转化关系:其中A、B分别是化学式为C3H7Cl的两种同分异构体。根据图中各物质的转化关系,填写下列空白:(
8、1)A、B、C、D、E的结构简式:A_、B_、C_、D_、E_。(2)完成下列反应的化学方程式:AE_;BD_;CE_。解析:C3H7Cl的两种同分异构体分别为CH3CH2CH2Cl和,由图中的转化关系可知E为丙烯(CH3CH=CH2)。根据题目信息可知B为,即A为CH3CH2CH2Cl,进一步推知C为CH3CH2CH2OH,D为。答案:(1)CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2(2)CH3CH2CH2ClNaOHCH3CH=CH2NaClH2OCH3CHClCH3NaOHCH3CHOHCH3NaClCH3CH2CH2OHCH3CH=CH2H2O卤代烃在有机合成中的应
9、用(1)联系烃和烃的衍生物的桥梁烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、羧酸、酯等;醇在加热条件下与氢卤酸反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烃。(2)改变官能团的个数如CH3CH2BrCH2=CH2CH2BrCH2Br。(3)改变官能团位置如CH2BrCH2CH2CH3CH2=CHCH2CH3。(4)保护官能团如烯烃中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键:CH2=CH2CH3CH2BrCH2=CH2。 醇酚学生用书P671脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5CH2OHC6H5
10、OH官能团OHOHOH结构特点OH与链烃基相连OH与芳香烃侧链相连OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应;(2)取代反应;(3)消去反应;(4)氧化反应;(5)酯化反应;(6)脱水反应(1)弱酸性;(2)取代反应;(3)显色反应特性将红热的铜丝插入醇中有刺激性气味产生(生成醛或酮)遇FeCl3溶液显紫色2.醇类物质的反应规律(1)醇的催化氧化反应规律醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(OH)相连的碳原子上的氢原子的个数有关。(2)醇的消去反应规律结构条件:醇分子中连有羟基的碳原子必须有相邻的碳原子,该相邻的碳原子上必须连有氢原子。CH3OH(无相邻碳原子), (相邻碳原子上无氢原子)等结构的
11、醇不能发生消去反应。醇消去反应的条件是浓硫酸、加热。一元醇消去反应生成的烯烃种数等于与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不同化学环境下的氢原子的种数。如的消去产物有2种。题组一醇、酚的结构特点及性质1下列关于酚的说法不正确的是()A酚类指羟基直接连在苯环上的化合物B酚类都具有弱酸性,在一定条件下可以和NaOH溶液反应C酚类遇FeCl3溶液都显紫色,利用该反应可以检验酚D分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类解析:选D。羟基直接连在苯环上的化合物属于酚类,A对;酚羟基可以电离出氢离子,所以酚类可以和NaOH溶液反应,B对;酚类遇FeCl3溶液都显紫色,利用该反应可以检验酚,C对;分子中含有苯环和
12、羟基的物质不一定属于酚类,如属于芳香醇,D错。2气态烃A中碳元素与氢元素的质量比为61。淀粉在一定条件下水解可生成B,B在人体组织中发生缓慢氧化,放出热量,提供生命活动所需能量。有关物质的转化关系如下图:请回答:(1)的反应类型是_。(2)向试管中加入2 mL 10%氢氧化钠溶液,滴加45滴5%硫酸铜溶液,振荡后加入2 mL 10% B溶液,加热。写出加热后观察到的现象:_。(3)反应的化学方程式是_。答案:(1)加成反应(2)产生砖红色沉淀(3)2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O题组二醇、酚性质的定性和定量判断3茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的
13、合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等,如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是()分子式为C15H14O71 mol 儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2加成等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为111 mol儿茶素A与足量的浓溴水反应,最多消耗Br2 4 molABC D解析:选D。儿茶素A分子中含有两个苯环,所以1 mol儿茶素A最多可与6 mol H2加成;分子中有5个酚羟基、1个醇羟基,只有酚羟基与NaOH反应,1 mol儿茶素A消耗Na 6 mol,消耗NaOH 5 mol,物质的量之比为
14、65。4下列四种有机化合物均含有多个官能团,其结构简式如下所示,下列有关说法中正确的是()Aa属于酚类,可与NaHCO3溶液反应产生CO2Bb属于酚类,能使FeCl3溶液显紫色C1 mol c与足量浓溴水发生反应,最多消耗3 mol Br2Dd属于醇类,可以发生消去反应解析:选D。a物质中羟基直接连在苯环上,属于酚类,但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应,A项错误。b物质中羟基连在链烃基的饱和碳原子上,属于醇类,不能使FeCl3溶液显紫色,B项错误。c物质属于酚类,苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代,根据c物质的结构简式可知1 mol c最多能与2 mol Br2发生反应,C项错误。d物质
15、中羟基连在烃基的饱和碳原子上属于醇类,并且与羟基相连的碳的邻位碳原子上有H原子,所以d物质可以发生消去反应,D项正确。醛羧酸学生用书P681常见醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色气体刺激性气味易溶于水乙醛(CH3CHO)无色液体刺激性气味与H2O、C2H5OH互溶2.醛类的化学性质(以乙醛为例)醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化还原关系为醇醛羧酸。3乙酸的结构和物理性质乙酸是人类最熟悉的羧酸,分子式为C2H4O2,结构简式为,是具有强烈刺激性气味的液体。乙酸易溶于水和乙醇,当温度低于熔点(16.6 )时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称为冰醋酸。4羧酸的化学性质
16、羧酸的性质取决于羧基,反应时的主要断键位置如下:(1)酸的通性乙酸是一种弱酸,其酸性比碳酸强,能使紫色石蕊试液变红,在水溶液里的电离方程式为CH3COOHCH3COOH。(2)酯化反应CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为CH3COOHC2HOHH2OCH3CO18OC2H5。题组一醛类的综合应用1有机物M是合成二氢荆芥内酯的重要原料,其结构简式为,下列检验M中官能团的试剂和顺序正确的是()A先加酸性高锰酸钾溶液,后加银氨溶液,微热B先加溴水,后加酸性高锰酸钾溶液C先加银氨溶液,微热,再加溴水D先加新制氢氧化铜,微热,酸化后再加溴水解析:选D。选项A中先加酸性高锰酸钾溶液,醛
17、基和碳碳双键均被氧化,选项B中先加溴水,醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应,选项A、B错误;对于选项C若先加银氨溶液,可检验醛基,但考虑到银氨溶液显碱性,若不酸化直接加溴水,则无法确定有机物M中是否含有碳碳双键,错误。2某一元醛发生银镜反应,得到21.6 g银;将等质量的此醛完全燃烧,生成3.6 g水,则此醛可能是()A甲醛B丙醛C丙烯醛 D丁醛解析:选C。生成银的物质的量是21.6 g108 g/mol0.2 mol,如果是甲醛,则甲醛的物质的量是0.2 mol40.05 mol。而0.05 mol甲醛完全燃烧生成0.05 mol水,质量是0.9 g,不符合题意。这说明醛的物质的量是0.2 m
18、ol20.1 mol,而生成的水是3.6 g18 g/mol0.2 mol,因此根据氢原子守恒可知,醛分子中含有4个氢原子,即是丙烯醛,答案选C。3.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT,化合物A是其中的一种,其结构如图所示。下列关于A的说法正确的是()AA的分子式为C15H22O3B与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C1 mol A最多可以与2 mol 新制Cu(OH)2反应D1 mol A最多与1 mol H2加成解析:选A。B项,该化合物不含酚羟基,所以遇FeCl3溶液不显紫色;C项,1 mol A最多可以与4 mol Cu(OH)2反应;D项,1 mol A最多与3 mol H2加成
19、。醛基的检验及定量规律银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理RCHO2Ag(NH3)2OHRCOONH43NH32AgH2ORCHO2Cu(OH)2NaOHRCOONaCu2O3H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀定量关系RCHO2Ag;HCHO4AgRCHO2Cu(OH)2Cu2O;HCHO4Cu(OH)22Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净;(2)银氨溶液随用随配,不可久置;(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热;(4)醛用量不宜太多;(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配,不可久置;(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时,所用NaOH必
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