(通用版)2020高考化学二轮复习题型五有机化学基础综合题研究(选考)逐空突破教案
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1、有机化学基础综合题研究(选考)常考题空1官能团及常见有机物的名称一、常见有机物的命名1弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯指官能团。(2)二、三、四指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙指主链碳原子个数分别为1、2、3。2含苯环的有机物命名(1)苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如邻二甲苯或1,2-二甲苯;间二氯苯或1,3-二氯苯。(2)苯环作取代基,当有机物除含苯环外,还含有其他官能团。如:苯甲醇;对苯二甲酸或1,4-苯二甲酸。3多官能团物质的命名命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。
2、官能团作为母体的优先顺序为(以“”表示优先):羧酸酯醛酮醇烯,如:名称为甲基丙烯酸甲酯。二、官能团的辨认与书写1常见官能团的结构与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键CC易加成、易氧化卤素X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应,但酸性极弱,不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气
3、中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原羰基易还原(如在催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸,乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解,乙酸乙酯在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键ROR如环氧乙烷在酸催化下与水一起加热生成乙二醇硝基NO2如酸性条件下,硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺:2.规范表达得高分(1)官能团名称书写找关键词,按要求书写;名称不能出现错别字。(2)结构简式不规范:苯环写错、漏“H”多“
4、H”,连接方式不符合习惯。1写出下列各物质中所有官能团的名称。(1)2018全国卷,36(2)改编CH2OH(CHOH)4CHO_。(2)2018全国卷,36(5)改编_。(3)_。(4)2017天津,8(5)改编_。(5)_。答案(1)羟基、醛基(2)羟基、醚键(3)羰基、碳碳双键、溴原子(4)羧基、氨基、氯原子(5)酯基、肽键(或酰氨基)2写出下列有机物的名称。(1)_。(2)CH2=CHCH2OH_。(3)_。(4)OHCCHO_。(5)_。(6)_。(7)_。(8)_。答案(1)苯乙烯(2)丙烯醇(3)三氟甲苯(4)乙二醛(5)邻苯二甲酸(或1,2-苯二甲酸)(6)邻羟基苯甲酸(或2-
5、羟基苯甲酸)(7)2-甲基-3-氯-1-丁烯(8)聚甲基丙烯酸甲酯常考题空2有限制条件同分异构体的书写1常见限制条件与结构关系总结2限定条件的同分异构体书写技巧(1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体,该物质的组成情况怎么样?解读限制条件,从性质联想结构,将物质分裂成一个个碎片,碎片可以是官能团,也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子要关注分子的结构特点,包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构,有无对称性。化学特征包括等效氢。3含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基,其结构有邻、间、对3种。(2)若苯环上连有3个相同的取代
6、基,其结构有3种。(3)若苯环上连有X、X、Y3个取代基,其结构有6种。(4)若苯环上连有X、Y、Z3个不同的取代基,其结构有10种。1邻甲基苯甲酸()的同分异构体中,满足下列条件的同分异构体共有_种。属于芳香族化合物能与银氨溶液反应产生光亮的银镜能与NaOH溶液反应答案17解题思路第一步:根据限定条件确定基团和官能团含有苯环,(酚)OH,CHO或苯环和第二步:将已知基团或官能团在苯环上排布。(1)若为(酚)OH、CHO,还剩余一个碳原子(“CH2”),最后分别将“CH2”插入其中,图示如下:(数字表示“CH2”插入的位置)(2)若为OOCH,插入“CH2”图示如下:第三步:算总数:55341
7、7种。2同时满足下列条件的的所有同分异构体有_种(不考虑立体异构)。能使溴的四氯化碳溶液褪色;1mol该同分异构体与足量饱和NaHCO3反应产生88g气体。答案18解题思路第一步:确定官能团和基团两个“COOH”,一个“”。第二步:排布官能团和基团(1)含有“”的四个碳原子的碳架有下列三种情况C=CCC,CC=CC,(2)运用“定一移二”的方法,将两个羧基分别在以上三种碳架上排布,图示如下(数字表示另一个“COOH”可能的位置)共9种情况;共5种情况;共4种情况。第三步:算总数。1高考组合题(1)2018全国卷,36(6)F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24
8、L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有_种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为311的结构简式为_。答案9解析B的分子式为C6H10O4,其相对分子质量为146,F是B的同分异构体,则7.30gF的物质的量为0.05mol,生成的二氧化碳的物质的量为0.1mol,因此F分子中含有两个羧基,剩余基团为C4H8,根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种,其中满足题意要求的结构简式为。(2)2017全国卷,36(5)芳香化合物X是F()的同分异构体,X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2,其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢,峰面积比为6211,写出2种符合
9、要求的X的结构简式_。答案(任选2种)解析F除苯环外还有5个碳原子,2个氧原子,3个不饱和度。由限制条件可知含有COOH,另外还有4个碳原子,2个不饱和度。由于只有4种氢,应为对称结构,其中有6个氢原子相同,即有2个对称CH3结构,另外2个碳原子组成碳碳三键。(3)2016海南,18(5)富马酸()为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出_LCO2(标况);富马酸的同分异构体中,同为二元羧酸的还有_(写出结构简式)。答案44.8解析富马酸为二元羧酸,1mol富马酸与足量饱和NaHCO3溶液反应可放出2molCO2,标准状况下放出CO2的体积是44.8L;富马酸的同分异构体
10、中,同为二元羧酸的还有两种。(4)2016全国卷,38(5)改编具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E()的同分异构体,0.5molW与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2,W共有_种(不含立体结构),其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_。答案12解析具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体,0.5molW能与足量NaHCO3溶液反应生成44gCO2(即1mol),说明W中含有2个COOH,W中苯环上的两个取代基有4种情况:2个CH2COOH,CH2CH2COOH和COOH,和COOH,和CH3,每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体,故满足条件的W共有12种同分异构体,
11、其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较强的对称性,结构简式为2(1)2019江苏,17(4)C()的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:_。能与FeCl3溶液发生显色反应;碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。答案解析能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基。在碱性条件下水解之后酸化得中不同化学环境的氢原子数目比为11。(2)2019天津,8(2)化合物BCH3CCCOOC(CH3)3的核磁共振氢谱中有_个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)分子中有连续四个碳原子在
12、一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。答案25CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3解析化合物B中含有2种不同化学环境的氢原子,故其核磁共振氢谱有2个吸收峰。满足要求的B的同分异构体可以为CCCCC、CCCCC、CCCCC与COOCH2CH3相连而成,共有5种。碳碳三键与乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、(3)满足下列条件的L()的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。能发生银镜反应能发生水解反应属于芳香族化合物其中核磁共振氢谱中有5组峰,且峰面积之比为12223的结构简式为_。答案14解析能发生银镜反应,说明含有醛基
13、,能发生水解反应,说明含有甲酸形成的酯基,属于芳香族化合物,含有苯环。若含有一个取代基为CH2CH2OOCH,或者为CH(CH3)OOCH;若含有2个取代基为CH3、CH2OOCH,或者为CH2CH3、OOCH,各有邻、间、对3种;可以含有3个取代基为2个CH3、1个OOCH,2个CH3有邻、间、对3种,对应的OOCH分别有2种、3种、1种位置,故符合条件的同分异构体共有14种,其中核磁共振氢谱中有5组峰,且峰面积之比为12223的结构简式为(4)符合下列条件的E()的同分异构体有_种。分子中苯环上有两个对位取代基能发生银镜反应能和钠反应放出氢气,不与FeCl3溶液发生显色反应答案14解析依据
14、信息可知含有醛基和醇羟基两种官能团,标数字的位置为羟基可能的位置。共14种同分异构体。常考题空3有机综合推断中反应类型的判断与方程式的书写1常见有机反应类型总结(1)取代反应定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。特点是“一上一下,饱和度不变”。取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应定义:有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。特点是“只上不下,不饱和度降低”。能发生加成反应的物质有:烯烃(碳碳双键)、炔烃(碳碳三键)、苯环、醛、酮等。(3)消去反应定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个
15、或几个小分子(如水、卤化氢等),而生成含不饱和键化合物的反应。特点是“只下不上,得不饱和键”。能发生消去反应的物质:某些醇和卤代烃。(4)氧化反应含义:有机物去氢或加氧的反应。氧化反应包括:烃和烃的衍生物的燃烧反应;烯烃、炔烃、二烯烃、苯的同系物、醇、醛等与酸性高锰酸钾反应;醇氧化为醛或酮的反应;醛氧化为羧酸的反应等。(5)还原反应含义:有机物加氢或去氧的反应。还原反应包括:醛、酮还原为醇,“NO2”还原为“NH2”等。(6)加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要为含双键的单体聚合。(7)缩聚反应:单体间通过缩合反应生成高分子化合物,同时生成小分子(H2O、NH3、H
16、X等)的反应。缩聚反应主要包括酚醛缩聚、醇酸缩聚、氨基酸缩聚等。2判断有机反应类型的常用方法(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。(2)根据特定的反应条件判断反应类型。(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。3方程式书写规范(1)有机反应方程式书写也要注意满足原子守恒,特别注意酯化反应,缩聚反应不能漏掉小分子。(2)有机反应是在一定条件下进行的,若不写反应条件要扣分。题组一高考题改编1(2016全国卷,38改编)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应,称为Glaser反应。2RCCHRCCCCRH2下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线:(1)根据上述转化关系,回答反应类型。
17、_;_;_。(2)反应方程式为_。答案(1)取代反应取代反应消去反应(2)2(2018全国卷,36改编)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)指出下列转变过程的反应类型:葡萄糖A_,AB_,BC_。(2)由D到E的反应方程式为_。答案(1)加成反应取代反应酯化反应(或取代反应)(2)解析(1)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A,A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成B,B与乙酸发生酯化反应生成C,根据C与D的分子式可知C生成D是C分子中另一个羟基与硝酸发生取
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