(全国通用)2020版高考化学二轮复习大题题型集训5有机化学基础(含解析)新人教版
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1、大题题型集训(五)有机化学基础(建议用时:35分钟)(对应学生用书第177页)1(2019广东模拟)美托洛尔可用于治疗各种类型高血压及心绞痛,其一种合成路线如下所示:已知:CH3COCH2RCH3CH2CH2RBF苯环上均只有两个取代基回答下列问题:(1)A的化学名称是_,C中含氧官能团的名称是_。(2)EF的反应类型是_,G的分子式为_。(3)D的结构简式为_。(4)反应BC的化学方程式为_。(5)芳香族化合物W是G的同分异构体,W能发生水解反应,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为9322,写出一种符合要求的W的结构简式为_。(6)4苄基苯酚()是一种药物中间体,请设计以苯甲醇和苯酚为原料制
2、备4苄基苯酚的合成路线:_(无机试剂任用)。解析由B的分子式、C的结构简式,可知B与氯气发生取代反应生成C,故B为,逆推可知A为CH3CHO。C发生信息中还原反应生成D为。对比D、E的分子式,结合反应条件,可知D中氯原子水解、酸化得到E为。由G的结构简式可知,E中醇羟基与甲醇发生分子间脱水反应生成F,F中酚羟基上的氢原子被取代生成G,故F为 。对比G、H(美托洛尔)的结构简式可知,G发生开环加成反应生成美托洛尔。苯甲醇发生氧化反应生成苯甲醛,苯甲醛与苯酚反应生成,最后与Zn(Hg)/HCl作用得到目标物。(5)芳香族化合物W是G的同分异构体,W能发生水解反应,核磁共振氢谱有4组峰,峰面积之比为
3、9322,符合要求的W的结构简式为答案(1)乙醛(酚)羟基、羰基(2)取代反应C12H16O3(3) 2(2019攀枝花模拟)环丁基甲酸是重要的有机合成中间体,以下是用烯烃A和羧酸D合成它的一种路线: 回答下列问题:(1)A的结构简式为_。(2)BC的反应类型为_。该反应还能生成一种与C互为同分异构体的副产物,该副产物的结构简式为_。(3)DE的化学方程式为_。(4)M是H的同分异构体,写出同时满足下列条件的M的结构简式_。(不考虑立体异构)1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag;核磁共振氢谱为两组峰。(5)根据上述合成路线中的信息,某学习小组设计以丙二酸二乙酯和12二溴乙烷为原
4、料合成二甲酸环己烷的流程图如下。则甲的结构简式为_,乙的结构简式为_。解析用逆合成分析法,由C的结构简式可推出B为CH2=CHCH2Br,A为CH2=CHCH3。(1)由上述分析,A与Br2在光照条件下发生取代反应生成B,B与HBr发生加成反应生成C,A属于烯烃,则为丙烯,其结构简式为CH2=CHCH3。(4)H为,其同分异构体M:1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag,则含有两个醛基;核磁共振氢谱为两组峰,则有2种氢原子,一种为醛基上的氢原子,则另外只有一种氢原子,高度对称。综上,结构简式为。(5)根据上述合成路线中的信息,利用逆合成分析法,由乙加热生成,根据丙二酸二乙酯和12
5、二溴乙烷在一定条件下反应生成甲,且甲在氢氧化钠作用下的产物酸化得到乙可推出甲为。答案(1)CH3CH=CH2(2)加成反应CH2BrCHBrCH3(或)(3)HOOCCH2COOH2CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH32H2O3(2019烟台模拟)化合物E(碘他拉酸)可用于CT检查、动静脉造影等,其一种合成路线如下所示:(1)A中含有的含氧官能团为_;中不属于取代反应的是_。(2)C的结构简式为_;药品中碘他拉酸的含量通常采用测定药品中碘量的方法,则测定碘量需要用到的试剂为_。(3)B有多种同分异构体,满足下列条件的同分异构体的结构简式为_。苯环上有五个取代基1 mol能
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