2020届高考化学二轮复习第一部分专题十五专题强化练(十五)(含解析)
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1、专题强化练(十五)1(2019天津卷)我国化学家首次实现了膦催化的(32)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。已知(32)环加成反应:CH3CCE1E2CH=CH2(E1、E2可以是COR或COOR)回答下列问题:(1)茅苍术醇的分子式为_,所含官能团名称为_,分子中手性碳原子(连有4个不同的原子或原子团)的数目为_。(2)化合物B的核磁共振氢谱中有_个吸收峰;其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为_。分子中含有碳碳三键和乙酯基(COOCH2CH3)分子中有连续4个碳原子在一条直线上写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式_。(3
2、)CD的反应类型为_。(4)DE的化学方程式为_,除E外该反应另一产物的系统命名为_。(5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是_(填序号)。aBr2bHBrcNaOH溶液(6)参考以上合成路线及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。解析:(1)茅苍术醇的结构简式为,分子式为C15H26O,所含官能团为碳碳双键、羟基,含有3个连有4个不同原子或原子团的手性碳原子(如图中为手性碳原子)。(2)化合物B的结构简式为 CH3CCCOOC(CH3)3,分子中含有两类氢原子,核磁共振氢谱有2个吸收峰;由分子中含有碳碳三键和COOCH2C
3、H3,且分子中连续四个碳原子在一条直线上可知B的同分异构体含有、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3、CH3CH2CCCH2COOCH2CH3、CH3CCCH2CH2COOCH2CH3和共5种结构,碳碳三键和COOCH2CH3直接相连的为、CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3。(3)CD的反应为与氢气在催化剂作用下发生加成反应(或还原反应)生成。(4)与甲醇在浓硫酸作用下,共热发生酯基交换反应生成,反应的化学方程式为CH3OH(CH3)3COH,HOC(CH3)3的系统命名为2甲基2丙醇。(5)和均可与溴化氢反应生成。(6)由题给信息可知,CH3CCCOOCH2CH3和CH2=CHCO
4、OCH3或CH3CCCOOCH3和CH2=CHCOOCH2CH3反应生成,与氢气发生加成反应生成答案:(1)C15H26O碳碳双键、羟基3 (2)25 和 CH3CH2CH2CCCOOCH2CH3 (3)加成反应(或还原反应)(4)2甲基2丙醇(或2甲基丙2醇)(5)b(6)(Pd/C写成Ni等催化剂合理即可)2(2019江苏卷)化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体,其合成路线如下:(1)A中含氧官能团的名称为_和_。(2)AB的反应类型为_。(3)CD的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成,写出X的结构简式:_。(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构
5、体的结构简式:_。能与FeCl3溶液发生显色反应;碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11。(5)已知:(R表示烃基,R和R表示烃基或氢)写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。解析:(1)由A的结构简式可知,A中含氧官能团为OH和COOH,名称为(酚)羟基、羧基。(2)根据以上分析可知,AB的反应中COOH中的羟基被氯原子取代,反应类型为取代反应。(3)观察对比C、D的结构可知,CD的反应中酚羟基上的氢原子被CH2OCH3取代生成D,根据副产物X的分子式C12H15O6Br,CD的反应生成的副
6、产物为C中两个酚羟基都发生了取代反应,可知X的结构简式为。(4)C为,C的同分异构体满足以下条件:能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基;碱性水解后酸化,含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为11,说明含苯环的产物分子中有两种类型的氢原子且数目相等,应为间苯三酚,则该同分异构体为酚酯,结构简式为。(5)根据逆合成法,若要制备,根据题给已知反应可先制备和CH3CH2CHO。结合所给原料,1丙醇催化氧化生成CH3CH2CHO,参考题中EF的反应条件,在LiAlH4条件下发生还原反应生成CH2OHCH3,发生取代反应生成在Mg、无水乙醚条件下发生已知中的反应生成,和CH3CH2CHO
7、在一定条件下反应生成。答案:(1)(酚)羟基羧基(2)取代反应(5)CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO3(2019佛山质检)PBAT(聚己二酸/对苯二甲酸丁酯)可被微生物几乎完全降解,成为包装、医疗和农用薄膜等领域的新兴材料,可由聚合物PBA和PBT共聚制得,一种合成路线如下:已知:RCH3RCNRCOOH回答下列问题:(1)B的化学名称为_,C所含官能团的名称为_。(2)H的结构简式为_。(3)、的反应类型分别为_、_。(4)的化学方程式为_。(5)写出所有的与D互为同分异构体且满足以下条件的结构简式:_。能与NaHCO3溶液反应;能发生银镜反应;能发生水解反应;核磁共振氢谱四组峰,峰
8、面积比为1621(6)设计由丙烯为起始原料制备的单体的合成路线_(其他试剂任选)。解析:(1)B的化学名称为环己醇,C所含官能团的名称为羰基。(2)H的结构简式为HOCH2CH2CH2CH2OH。(3)、的反应类型分别为氧化反应、缩聚反应。(4)的化学方程式为6H2O。(5)与D互为同分异构体且满足能与NaHCO3溶液反应,含COOH; 能发生银镜反应,含CHO;能发生水解反应,含COOC;核磁共振氢谱四组峰,峰面积比为1621,则分子中含2个甲基,四种H,满足条件的结构简式为HOOCC(CH3)2CH2OOCH或HOOCCH2C(CH3)2OOCH。(6)由丙烯为起始原料制备的单体的合成路线
9、,结合信息RCH3RCNRCOOH可知,丙烯发生相似的反应得丙烯酸,再与甲醇发生酯化反应得到产物。CH2=CHCH3CH2=CHCNCH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH3答案:(1)环己醇羰基 (2)HOCH2CH2CH2CH2OH(3)氧化反应缩聚反应(6)CH2=CHCH3CH2=CHCNCH2=CHCOOHCH2=CHCOOCH34(2019揭阳一模)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工艺中的抗腐蚀涂层,其合成路线如下: 已知:请回答:(1)B的化学名称为_;M中含氧官能团的名称为_;FG的反应类型为_。(2)CD的化学反应方程式为_。(3)E的结构简式为_;H的顺式结构简式为_。(
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