2020高考化学大题专项训练《有机化学基础(1)(选修)》及答案解析
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1、2020高考化学大题专项训练有机化学基础(1)(选修)12005年诺贝尔化学奖授予了研究烯烃复分解反应的科学家,以表彰他们作出的卓越贡献。现以烯烃C5H10为原料,合成有机物M和N,合成路线如下:(1)按系统命名法,有机物A的名称是_。(2)B的结构简式是_。(3)CD的反应类型是_。(4)写出DM的化学方程式_。(5)写出EF合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)_。(6)已知X的苯环上只有一个取代基,且取代基无甲基,则N的结构简式为_。(7)满足下列条件的X的同分异构体共有_种,写出任意一种的结构简式_。遇FeCl3溶液显紫色 &nbs
2、p; 苯环上的一氯取代物只有两种【答案】(1)2-甲基-1-丁烯 (2) CH3CH2C(CH3)=C(CH3)CH2CH3 (3) 取代反应 (4)(5) (6) 3 (7) 【解析】(1)由F的结构可以判断A的结构简式为:CH2=C(CH3)CH2CH3,根据系統命名法命名为2甲基1丁烯;(2)根据题干中给的烯烃复分解反应原理:C2H5CH=CHCH3CH2=CH2C2H5CH=CH2+CH
3、2=CHCH3,推测出两个A之同发生复分解后的产物为CH3CH2C(CH3)=C (CH3) CH2CH3;(3)B与Br2发生加成反应生成C,C的结构简式为:CH3CH2CBr(CH3)CBr(CH3)CH2CH3,C在碱性条件下水解生成D。水中羟基取代溴得位置,所以发生了取代反应,故答案为取代(水解)反应;(4)DM是与HOOCCOOH发生酯化反应生成环酯,反应的方程式为;(5)EF是E中的Br被OH取代,同时一个羟基被催化第化最终变成羧基的过程,合成路线为:CH3CH2CBr(CH3)CH2BrCH3CH2COH(CH3)CH2OHCH3CH2COH(CH3)CHO;(6)G只有一个甲基
4、说明G的结构简式为:,G的分子式是C5H8O2与X反应后生成C13H16O2,发生了酯化反应并且増加了8个C、8个H,根据酯化反应酸脱羟基醇脱氢可知X的分子式为C8H9O,且X中只有一个取代基没有甲基,可知X为苯乙醇,因此推出N的结构简式为;(7)符合两个条件的结构中包含了一个酚羟基,同时具有对称结构,所以符合条件的结构有、共3种。2芳香烃A是基本有机化工原料,由A制备高分子E和医药中间体K的合成路线(部分反应条件略去)如下图所示:己知:;回答下列问题:(1)A的名称是_,I含有官能团的名称是_。(2)反应的作用是_,的反应类型是_。(3)写出反应的化学方程式:_。(4)D分子中最多有_个原子
5、共平面。E的结构简式为_。(5)写出一种同时符合下列条件的F的同分异构体的结构简式:_。苯环上只有两种不同化学环境的氢原子;既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应。(6)将由D为起始原料制备的合成路线补充完整。 _(无机试剂及溶剂任选)。合成路线流程图示例如下:CH3CHO CH3COOH CH3COOCH2CH3【答案】(1) 甲苯 羧基、肽键(酰胺基) (2) 保护氨基 取代(水解)反应 (3) +2NaOH+2NaCl+H2O (4) 19 &nb
6、sp; (5) 【解析】【分析】芳香烃A与氯气在光照条件下发生取代反应生成B,B发生水解反应生成苯甲醛,结合B的分子式,可知A为,B为;对比C、D的结构可知,苯甲醛与丙酮脱去1分子水形成碳碳双键而生成D,D发生加聚反应生成高分子化合物E为;由I中取代基处于对位位置,可知甲苯发生硝化反应生成F为,F发生还原反应生成G为,由I的结构简式、H的分子式可知H的结构简式为:,H被酸性高锰酸钾溶液氧化生成I,I发生取代反应生成J,J发生水解反应生成K,可知GH是为了保护氨基,防止被氧化。【详解】(1)A为,名称是甲苯,I中
7、官能团是羧基和肽键(酰胺基);(2)反应的作用是保护氨基,防止被氧化,J发生水解反应生成K,则的反应类型是取代(水解)反应,(3)B为,B发生水解反应生成苯甲醛,该反应方程式为+2NaOH +2NaCl+H2O ;(4)通过旋转碳碳单键,可以使苯环、碳碳双键、碳氧双键的平面共面,可以使甲基中1个H原子处于平面内,分子中最多有19个原子共平面,E的结构简式为:;(5)一种同时符合下列条件的F()的同分异构体:苯环上只有两种不同化学环境的氢原子,可以含有2个不同的取代基且处于对位,既能与银氨溶液反应又能与NaOH溶液反应,含有-OOCH结构,或者含有酚羟基与醛基,可能的结构简式为:;(
8、6)在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成,然后与溴发生加成反应生成,最后在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应生成,合成路线为 。【点睛】本题考查有机物推断和有机合成,为高频考点,明确有机物官能团及其性质关系、反应条件及题给信息的迁移是解本题关键,难点是有机物合成路线设计及限制型同分异构体种类判断,题目难度中等。3G 是某抗炎症药物的中间体,其合成路线如下:已知: (1)B 的结构简式为_。(2)反应
9、的条件为_;的反应类型为_;反应的作用是_。(3)下列对有机物 G 的性质推测正确的是_(填选项字母)。 A具有两性,既能与酸反应也能与碱反应 B能发生消去反应、取代反应和氧化反应 C能聚合成高分子化合物D1molG 与足量 NaHCO3 溶液反应放出 2molCO2(4)D 与足量的 NaOH 溶液反应的化学方程式为_。(5)符合下列条件的 C 的同分异构体有_种。A属于芳香族化合物,且含有两个甲基 B能发生银镜反应 C与 FeCl3 溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有 4 组峰,且峰面积之比为 6221 的是 _(写出其中一种 结构简式)
10、。(6)已知:苯环上有烷烃基时,新引入的取代基连在苯环的邻或对位;苯环上有羧基时,新引入的取代基连在苯环的间位。根据题中的信息,写出以甲苯为原料合成有机物的流程图(无机试剂任 选)。合成路线流程图示例如下:XYZ目标产物_。【答案】(1) (2) 浓硫酸、浓硝酸、加热 取代反应 保护酚羟基,以防被氧化 (3) AC (4) (5) 16 (6) 【解析】C
11、发生氧化反应生成D,由D的结构逆推,可知C为;A与B反应生成C,结合B的分子式、给予的反应信息,可知B为,A为;D发生水解反应、酸化得到E为;由G的结构简式可知,E发生硝化反应生成F,F再发生还原反应得到G。(1)由上述分析可知,B的结构简式为:,故答案为;(2)反应为硝化反应,反应条件为:浓硫酸、浓硝酸、加热,的反应类型为取代反应,反应的作用是保护酚羟基,以防被氧化。故答案为浓硫酸、浓硝酸、加热;取代反应;保护酚羟基,以防被氧化;(3)A、G含有氨基与羧基,具有两性,既能与酸反应也能和碱反应,故A正确;B、G不能发生消去反应,故B错误;C、含有羧基、氨基,能进行缩聚,形成高分子化合物,故C正
12、确;D、羧基能与NaHCO3反应生成CO2,1molG与足量NaHCO3溶液反应放出1molCO2,故D错误。故选AC;(4)D中羧基,水解得到羧酸与酚羟基均与NaOH反应,反应化学方程式为:;(5)C为,符合下列条件的C的同分异构体:a、属于芳香族化合物,且含有两个甲基,说明含有苯环和2个CH3;b、能发生银镜反应,说明含有CHO;c、与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,则苯环上有四个取代基:2个CH3、1个OH、1个CHO。若为苯环上H原子被OH、CHO取代,则当OH在中1号位置,-CHO有3种位置;当-OH在2号位置,CHO有3种、3种位置,故共6种同分异构体;若为苯环上H原子
13、被OH、CHO取代,则当OH在中1号位置,-CHO有2种位置;当-OH在2号位置,-CHO有2种位置;当-OH在3号位置,-CHO有3种位置,共7种同分异构体;若为苯环上H原子被OH、CHO取代,OH有1种位置,而CHO有3种位置。故符合条件的同分异构体共有16种。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6:2:1:1的是或。(6)流程目的:。要将-CH3氧化为-COOH,且要在邻位引入1个-NH2。苯环上-CH3可以在酸性高锰酸钾条件下被氧化为-COOH;据已知信息可知,可以先在甲苯上引入-NO2,即发生硝化反应;然后在Fe/HCl的条件下将-NO2还原为-NH2;而又已知-NH2极易被氧化
14、,所以-CH3的氧化应在-NO2的还原之前。合成流程图为:。4A是石油化学工业最重要的基础原料,以A为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成一种常见的医用胶(结构简式为)。已知 两个醛分子在一定条件下可以发生如下反应: 请根据下列各物质间的转化关系(图中副产物均未写出),回答下列问题:(1)B的结构简式是: ;J的结构简式是: 。(2)H的名称为:
15、 。FG的反应类型是 。(填反应序号)A取代反应 B消去反应 C加成反应 D水解反应(3)G中含氧官能团的名称为: &
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