2020版高考化学二轮复习 第1部分 专题11 有机化学基础-突破有机大题

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1、 考纲要求 1.有机化合物的组成与结构：(1)能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量 确定有机化合物的分子式； (2)了解常见有机化合物的结构； 了解有机化合物分子中的官能团， 能正确地表示它们的结构； (3)了解确定有机化合物结构的化学方法和物理方法(如质谱、 红外 光谱、核磁共振氢谱等)；(4)能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)；(5) 能够正确命名简单的有机化合物；(6)了解有机分子中官能团之间的相互影响。2.烃及其衍生 物的性质与应用：(1)掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质；(2)掌握卤代烃、醇、酚、醛、 羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化；(3)了解烃

2、类及衍生物的重要应用以及烃 的衍生物的合成方法；(4)根据信息能设计有机化合物的合成路线。3.糖类、氨基酸和蛋白质： (1)了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用；(2)了解糖类、氨基 酸和蛋白质在生命过程中的作用。4.合成高分子：(1)了解合成高分子的组成与结构特点；能 依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体；(2)了解加聚反应和缩聚反应的含义；(3)了解 合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的贡献。 考点一考点一 有机物的结构与性质有机物的结构与性质 常见有机物及官能团的主要性质常见有机物及官能团的主要性质 有机物 通式 官能团 主要化学

3、性质 烷烃 CnH2n2 无 在光照时与气态卤素单质发生取代反应 烯烃 CnH2n (1)与卤素单质、H2或 H2O 等发生加成 反应 (2)被酸性 KMnO4溶液等强氧化剂氧化 炔烃 CnH2n2 CC 卤代烃 一卤代烃：RX X(X 表示卤素 原子) (1)与 NaOH 水溶液共热发生取代反应生 成醇 (2)与 NaOH 醇溶液共热发生消去反应 醇 一元醇：ROH 醇羟基OH (1)与活泼金属反应产生 H2 (2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃 (3)脱水反应：乙醇 140 分子间脱水生成醚 170 分子内脱水生成烯 (4)催化氧化为醛或酮 (5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯 醚 ROR

4、 醚键 性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反 应 酚 酚羟基OH (1)有弱酸性，比碳酸酸性弱 (2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉 淀 2,4,6- 三溴苯酚 (3)遇 FeCl3溶液呈紫色(显色反应) (4)易被氧化 醛 醛基 (1)与 H2发生加成反应生成醇 (2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、 酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸 羧酸 羧基 (1)具有酸的通性 (2)与醇发生酯化反应 (3)不能与 H2发生加成反应 (4)能与含NH2的物质生成含肽键的酰 胺 酯 酯基 (1)发生水解反应生成羧酸和醇 (2)可发生醇解反应生成新酯和新醇 氨基酸 RCH(NH2)COOH 氨基NH2 羧基C

5、OOH 两性化合物，能形成肽键 蛋白质 结构复杂无通式 肽键 氨基NH2 羧基COOH (1)具有两性 (2)能发生水解反应 (3)在一定条件下变性 (4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜 色反应 (5)灼烧有特殊气味 糖 Cn(H2O)m 羟基OH 醛基CHO (1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反 应(或与新制氢氧化铜反应) 羰基 (2)加氢还原 (3)酯化反应 (4)多糖水解 (5)葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 (1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为 皂化反应) (2)硬化反应 角度一 官能团的识别 1按要求回答问题： (1)2016 全国卷，38(3)改编 中官能团的名称为_。

6、答案 酯基、碳碳双键 (2)2016全 国 卷 ， 38(5) 改 编 中 官 能 团 的 名 称 为 _。 答案 碳碳双键、酯基、氰基 角度二 有机转化关系中反应类型的判断及方程式的书写 2(2015 全国卷，38 改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下： 已知： 烃 A 的相对分子质量为 70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢 化合物 B 为单氯代烃；化合物 C 的分子式为 C5H8 E、F 为相对分子质量差 14 的同系物，F 是福尔马林的溶质 R1CHOR2CH2CHO 稀NaOH 根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。 取代反应 卤代反应

7、 消去反应 氧化反应 酯化反应 水解反应 加成反应 还原反应 (1)AB_； (2)BC_； (3)CD_； (4)GH_。 答案 (1) (2) (3) (4) 3(2016 全国卷，38 改编)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为 Glaser 反应。 2RCCH 催化剂 RCCCCRH2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备 化合物 E 的一种合成路线： A CH3CH2Cl AlCl3， C8H10 B Cl2 光照 Glaser反应 C16H10 E 根据上述转化关系，回答反应类型。 _；_；_。 答案 取代反应 取代反应 消

8、去反应 4(2016 全国卷，38 改编)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆 为原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 按要求书写下列方程式： (1)AF_。 (2)FG_。 (3)DE_。 答案 (1) (2) (3) Pd/C 2H2 题组一 合成路线中有机物官能团、反应类型、性质判断 1工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素- 3- 羧酸，合成路线如下图所示： CH3COOH PCl3 .Na2CO3 .NaCN 水解 CH3CH2OH 浓硫酸， C C7H12O4 催化剂， .足量NaOH溶液 .H F 浓硫酸 (1)反应的反应类型是_，A 的官能团名称是_，B

9、 的名称是 _。 (2)1 mol E 和 NaOH 溶液完全反应，消耗 NaOH 的物质的量为_。 答案 (1)取代反应 羧基、氯原子 丙二酸 (2)3 mol 解析 CH3COOH 发生取代反应产生 A 是一氯乙酸，结构简式是 ClCH2COOH，ClCH2COOH 在 Na2CO3、NaCN 存在条件下发生 Cl 原子的取代反应，Cl 原子被CN 取代，产生 NCCH2COOH，NCCH2COOH 发生水解反应产生 B 是丙二酸(HOOCCH2COOH), B 含有 2 个羧基，与 2 个分子的乙醇在浓硫酸存在时发生酯化反应，产生 C 是 CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3， C

10、 与 邻 羟 基 苯 甲 醛 () 发 生 反 应 产 生 D(COOCH2CH3)2； D在 催 化 剂 存 在 加 热 时 发 生 反 应 产 生 E，同时脱去 1 分子的乙醇(CH3CH2OH)，E 与足量的 NaOH 溶液加热 发生反应后酸化得到 F 是，然后在浓硫酸作用下发生酯化反应得到 香豆素- 3- 羧酸()，据此分析解答。 2.化合物H是一种有机光电材料中间体。 实验室由芳香化合物A制备H的一种合成路线如下： 已知：RCHOCH3CHO NaOH/H2O RCH=CHCHOH2O； 。 回答下列问题： (1)C 的结构简式为_。 (2)F 中官能团的名称为_。 (3)1 mol

11、 H 与 H2完全加成，所需 H2的物质的量为_。 答案 (1) (2)碳碳三键、酯基 (3)5 mol 解析 根据上述分析可知 A 为；B 为，C 为 ，D 为，E 为， F 为，G 为。 (1)C 的结构简式为。 (2)F 的结构简式为，根据结构简式可知 F 中官能团为碳碳三键、 酯基。 (3)双键、苯环均与 H2发生加成反应。 3奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体 G 的部分流程如 下： 已知：乙酸酐的结构简式为。 请回答下列问题： (1)A 的名称是_；B 中所含官能团的名称是_。 (2)G 的分子式为_。 答案 (1)对氟苯酚(4- 氟苯酚) 氟原子、酯基

12、 (2)C10H9O3F 解析 (1)氟原子与羟基在苯环的对位上，名称为：对氟苯酚(4- 氟苯酚)；B 中含有的官能团 为酯基、氟原子。 (2)分子 G 中含有苯基、羧基，支链还有 3 个碳原子，其分子式为：C10H9O3F。 4A(C3H6)是基本有机化工原料。由 A 制备聚合物 C 和的合 成路线(部分反应条件略去)如图所示： 已知：； RCN .NaOH .HCl RCOOH 回答下列问题： (1)D 的名称是_，B 含有的含氧官能团的名称是_。 (2)C 的结构简式为_，DE 的反应类型为_。 答案 (1)3- 氯丙烯 酯基 (2) 取代反应(或水解反应) 解析 (1)D 是 A(C3

13、H6)与 Cl2的反应产物，D 又能与 NaOH 水溶液共热转化为 CH2=CHCH2OH，该过程为卤代烃水解反应生成醇羟基，所以 D 的结构简式为 CH2=CHCH2Cl， 用系统命名法给该有机物命名为： 3- 氯丙烯。 由高聚物结 构特点可推知 B 的结构简式为 CH3CH=CHCOOCH3，B 含有的含氧官能团的名称是酯基。 (2)由于高聚物在 NaOH 溶液中共热发生酯的水解反应，再酸化生成羧基， 则 C 的结构简式为。 D 的结构简式为 CH2=CHCH2Cl， D 分子中含有氯原子， 在 NaOH 溶液中共热发生水解反应生成 E(CH2=CHCH2OH)， 所以 DE 的反应类型为

14、水解 反应或取代反应。 (1)1 mol 酚酯基消耗 2 mol NaOH； (2)1 mol 酚羟基消耗 1 mol NaOH； (3)醇羟基不和 NaOH 反应； (4)一般条件下羧基、酯基、肽键不与 H2反应； (5)1 mol 羰基、醛基、碳碳双键消耗 1 mol H2； (6)1 mol 碳碳三键消耗 2 mol H2； (7)1 mol 苯环消耗 3 mol H2； (8)醋酸酐中的碳氧双键一般也不与 H2反应。 如： 1 mol消耗 6 mol NaOH； 1 mol消耗 8 mol H2。 题组二 合成路线中有机方程式的书写 5工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间

15、体 1- 苯 丁二烯()的途径如下： 反应 HCl 催化剂 反应 H2 催化剂 反应 HCl 反应 X H2O 反应 1- 苯丁二烯 完成下列填空： (1)反应的化学方程式：_。 写出 1- 苯丁二烯的一种加聚产物的结构简式_。 (2)流程中设计反应和的目的是_。 答案 (1) 浓硫酸 H2O (或或) (2)防止碳碳双键在反应中与 H2发生加成 解析 (1)反应脱 HCl，则 X 为。反应为 X 的消去反应， 化学方程式为 浓硫酸 H2O。 1- 苯丁 二烯可类似乙烯发生加聚反应生成或，也可 类似 1,3- 丁二烯发生加聚反应生成。 (2)反应碳碳双键与 HCl 发生加成反应， 反应消去 H

16、Cl 生成碳碳双键， 故反应和可保 护碳碳双键，防止其在反应中与 H2发生加成。 6芳香化合物 A 是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA 是一种重要的有机化 工中间体，A、B、C、D、E、F 和 OPA 的转化关系如下所示： 已知： 浓KOH、 H 回答下列问题： (1)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由 A 可以经过两步合成 D，反应的方程式为 _。 (2)OPA 经中间体 E 可合成一种聚酯类高分子化合物 F，由 E 合成 F 反应的化学方程式为 _。 一种新型可降解聚碳酸酯塑料， 可由 OPA 的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件下， 通过 缩聚反应制得，该聚酯的结构简式

17、为_。 答案 (1)2CH3CH2OH 浓H2SO4 2H2O (2) 催化剂 解析 (1)D 为邻苯二甲酸二乙酯， AD 经两步合成， 可先用酸性 KMnO4将邻二甲苯氧化为 邻苯二甲酸，然后再与乙醇发生酯化反应制得。反应的方程式是 2CH3CH2OH 浓H2SO4 2H2O。 (2)OPAE(C8H8O3)，结合题给信息 浓KOH、 H ， 可知在此条件下CHO 即可被氧化为COOH 又能被还原为CH2OH，所以中间体 E 的结 构简式为：，该有机物因有COOH 和OH 两种官能团，则可发生缩 聚 反 应 合 成 一 种 聚 酯 类 高 分 子 化 合 物F ， 其 反 应 为 催化剂 。

18、 OPA 的 还 原 产 物 为， 其 与 碳 酸 二 甲 酯 ()在一定条件下，通过缩聚反应制得聚酯。 7有机物 A 是一种重要的化工原料，以 A 为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子 材料 PA 及 PC。 试回答下列问题： (1)EF 的反应类型为_， 高分子材料 PA 的结构简式为_。 (2)由 A 生成 H 的化学方程式为_。 答案 (1)氧化反应 (2) 催化剂 H2O 解析 (1) C6H8O3是的分子中去掉2个H原子， 反应类型为氧化反应， 与己二胺发生缩聚反应生成高分子材料 PA， PA 的结构简式为。 (2)与丙酮反应生成和水，化学方程式为 催化剂 H2O。 题组三

19、重要有机脱水反应方程式的书写 8按要求书写方程式。 (1) 浓硫酸加热生成烯烃_； 浓硫酸加热生成醚_。 答案 浓H2SO4 CH2=CHCH3H2O 浓H2SO4 H2O (2)乙二酸与乙二醇酯化脱水 生成链状酯_； 生成环状酯_； 生成聚酯_。 答案 HOCH2CH2OH 浓硫酸 H2O nHOCH2CH2OH 浓硫酸 (2n 1)H2O (3)分子间脱水 生成环状酯_； 生成聚酯_。 答案 浓硫酸 2H2O 浓硫酸 (n1)H2O 题组四 常考易错有机方程式的书写 9按要求书写下列反应的化学方程式。 (1)淀粉水解生成葡萄糖_。 答案 (C6H10O5nnH2O 酸或酶 nC6H12O

20、6 淀粉 葡萄糖 (2)CH3CH2CH2Br 强碱的水溶液，加热_； 强碱的醇溶液，加热_。 答案 CH3CH2CH2BrNaOH 水 CH3CH2CH2OHNaBr CH3CH2CH2BrNaOH 醇 CH3CH=CH2NaBrH2O (3)向溶液中通入 CO2气体_。 答案 CO2H2O NaHCO3 (4)与足量 NaOH 溶液反应_。 答案 2NaOH CH3OHH2O (5)与足量 H2反应 _。 答案 8H2 Ni 有机反应方程式的书写要求 (1)反应箭头和配平：书写有机反应方程式时应注意，反应物和产物之间用“ ”连接，有 机物用结构简式表示，并遵循原子守恒进行配平。 (2)反应

21、条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。 (3)有些有机反应须用中文标明，如淀粉、麦芽糖的水解反应等。 1 2016全 国 卷 ， 38(5) 改 编 具 有 一 种 官 能 团 的 二 取 代 芳 香 化 合 物 W 是 E()的同分异构体，0.5 mol W 与足量 NaHCO3溶液反应生成 44 g CO2，W 共有_种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为 _。 答案 12 解析 具有一种官能团的二取代芳香化合物 W 是 E 的同分异构体，0.5 mol W 能与足量 NaHCO3溶液反应生成 44 g CO2(即 1 mol)， 说明 W 中含有 2 个COOH， W

22、 中苯环上的两个 取代基有 4 种情况： 2 个 CH2COOH ， CH2CH2COOH 和 COOH ， 和 COOH ， 和CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故满足条件 的 W 共有 12 种同分异构体，其核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式 为。 22016 全国卷，38(6)改编G()的同分异构体中，与 G 具有相同官能 团且能发生银镜反应的共有_种(不含立体异构)。 答案 8 解析 G 的同分异构体中，与 G 具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯： 、 HCOOCH2CH=CHCN、 、HCOOCH=CHCH2CN、，共有 8 种。 3

23、2016 全国卷，38(5)改编芳香化合物 F 是 C()的同分异构体，其分子 中只有两种不同化学环境的氢，数目比为 31，写出其中 3 种的结构简式。 答案 (任写三种)。 1按要求回答下列问题： (1)C3H7有_种，C3H8O 属于醇的同分异构体有_种。 答案 2 2 (2)C4H9有_种，C4H8O 属于醛的同分异构体有_种。 答案 4 2 (3)C5H11有_种， C5H12O 属于醇的同分异构体有_种， C5H10O 属于醛的同分 异构体有_种。 答案 8 8 4 (4)C8H10O 属于酚的同分异构体有_种。 答案 9 解析 (4) 、 、，共 9 种。 (5)分子式为 C5H1

24、2O 的醇与分子式为 C5H10O2的羧酸形成的酯共有_种(不考虑立体异 构)。 答案 32 解析 因为醇有 8 种，而羧酸有 4 种，所以酯共有 32 种。 2按要求书写多种限制条件的同分异构体。 (1)二元取代芳香化合物 H 是 G()的同分异构体，H 满足下 列条件： 能发生银镜反应， 酸性条件下水解产物物质的量之比为 21； 不与 NaHCO3溶液反应。 则符合上述条件的 H 共有_种(不考虑立体结构，不包含 G 本身)，其中核磁共振氢谱 为五组峰的结构简式为_(写出一种即可)。 答案 11 (或) 解析 H 为二元取代芳香化合物，说明苯环上只有两个取代基；同时满足： 能发生银镜反应，

25、说明有醛基或 HCOO；酸性条件下水解产物物质的量之比为 21， 说明有两个酯基；不与 NaHCO3溶液反应，说明没有羧基；若其中一个为甲基，另一个为 ，共有邻、间、对位 3 种结构；若两个为，有间、邻位 2 种情况； 若一个为，另一个可能是CH2CH2OOCH 或CH(CH3)OOCH，共有邻、间、对位 6 种结构，则符合上述条件的 H 共有 11 种，其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为 或。 (2)的一种同分异构体具有以下性质：难溶于水，能溶于 NaOH 溶液；能 发生银镜反应；核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为 111。则 0.5 mol 该物质与足 量的 NaOH 溶液反应，最多消

26、耗 4 mol L 1 NaOH 溶液_ mL。 答案 500 解析 的同分异构体中：难溶于水，能溶于 NaOH 溶液；能发生银镜反应； 核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为 111 的是，与 氢氧化钠溶液反应的方程式为4NaOH 2HCOONa2H2O。 0.5 mol 该物质与足量的 NaOH 溶液反应，最多消耗 4 mol L 1 NaOH 溶液 500 mL。 (3)W 是的同分异构体，W 能与 NaHCO3溶液反应，还能与 FeCl3溶液发生显色反 应， 则 W 的结构共有_种， 其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为_。 答案 13 解析 W 是的同分异构体， W 能与 NaHCO3

27、溶液反应， 说明含有羧基， 还能与 FeCl3 溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，W 的结构有：若苯环上含有羟基和CH2COOH，有 邻、间、对位 3 种；若苯环上含有羟基、COOH 和甲基有 10 种；共有 13 种，其中核磁共 振氢谱为五组峰的是。 (4)芳香化合物 X 是的同分异构体， X 既能使 Br2/CCl4溶液褪色， 又能与 NaHCO3反应生成 CO2，其核磁共振氢谱显示分子中有 4 种不同化学环境的氢，峰面 积之比为 6321， 写出两种符合要求的 X 的结构简式： _、 _。 答案 (5)已知有机化合物甲符合下列条件： 与是同分异构体；苯环上有 3 个支链；核磁共振氢谱显

28、示其含有 5 种不同化学环境的氢原子，且不同化学环境的氢原子个数比为 62211； 与 FeCl3溶液不能发生显色反应。 写出符合上述条件的有机物甲的结构简式：_。 答案 解析 由与 FeCl3溶液不能发生显色反应可知，甲属于芳香醇，苯环上有 3 个支链，说明苯 环上连有 2 个甲基和一个CH2OH， 由核磁共振氢谱显示其含有 5种不同化学环境的氢原子， 且不同化学环境的氢原子个数比为 62211，可知同分异构体的结构简式为 或。 (6)的芳香族同分异构体 H 具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如 下： a遇 FeCl3溶液显紫色； b可以发生水解反应； c可以发生银镜反应。 符合以上性质特

29、点的 H 共有_种。 答案 10 解析 H 具有三种含氧官能团，其各自的特征反应如下：a.遇 FeCl3溶液显紫色，说明一种含 氧官能团为酚羟基；b.可以发生水解反应，说明一种含氧官能团为酯基；c.可发生银镜反应， 说明一种含氧官能团为醛基；符合以上性质特点的 H 有：酚羟基与醛基为邻位，酯基有 4 种 位置；酚羟基与醛基为间位，酯基有 4 种位置；酚羟基与醛基为对位，酯基有 2 种位置，共 10 种。 常见限制条件与结构关系总结 1有机合成中官能团的转变 (1)官能团的引入(或转化) 官能 团的 引入 OH H2O；RXH2O；RCHOH2； RCORH2；RCOORH2O；多糖水解 X 烷

30、烃X2；烯(炔)烃X2或 HX；ROHHX ROH 和 RX 的消去；炔烃不完全加成 CHO 某些醇氧化；烯烃氧化；炔烃水化；糖类水解 COOH RCHOO2；苯的同系物被强氧化剂氧化；羧酸盐酸 化；RCOORH2O COO 酯化反应 (2)官能团的消除 消除双键：加成反应。 消除羟基：消去、氧化、酯化反应。 消除醛基：还原和氧化反应。 (3)官能团的保护 被保护的 官能团 被保护的官能团性质 保护方法 酚羟基 易被氧气、臭氧、双 氧水、酸性高锰酸钾 溶液氧化 用 NaOH 溶液先转化为酚钠，后酸化重新转化 为酚： NaOH溶液 H 用碘甲烷先转化为苯甲醚，后用氢碘酸酸化重 新转化为酚： CH

31、3I HI 氨基 易被氧气、臭氧、双 氧水、酸性高锰酸钾 溶液氧化 先用盐酸转化为盐，后用 NaOH 溶液重新转化为 氨基 碳碳双键 易与卤素单质加成， 易被氧气、臭氧、双 氧水、酸性高锰酸钾 溶液氧化 用氯化氢先通过加成转化为氯代物，后用 NaOH 醇溶液通过消去反应重新转化为碳碳双键 醛基 易被氧化 乙醇(或乙二醇)加成保护： CH3CH2OH H /H 2O 2.增长碳链或缩短碳链的方法 举例 增长碳链 2CHCH CH2=CHCCH 2RCl Na RR2NaCl CH3CHO CH3CH2MgBr H /H 2O RCl HCN RCN H H2O RCOOH CH3CHO HCN

32、H H2O nCH2=CH2 催化剂 CH2CH2 nCH2=CHCH=CH2 催化剂 CH2CH=CHCH2 2CH3CHO NaOH稀溶液 RCl AlCl3 HCl AlCl3 HCl HCl (n1)H2O 缩短碳链 NaOH CaO RHNa2CO3 R1CH=CHR2 O3 Zn/H2OR1CHOR2CHO 3常见有机物转化应用举例 (1) (2) (3) (4)CH3CHO NaOH稀溶液 浓硫酸 4有机合成路线设计的几种常见类型 根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分为 (1)以熟悉官能团的转化为主型 如：以 CH2=CHCH3为主要原料

33、(无机试剂任用)设计 CH3CH(OH)COOH 的合成路线流程图 (须注明反应条件)。 CH2=CHCH3 Cl2 NaOH/H2O O2/Cu O2 催化剂 H2/Ni (2)以分子骨架变化为主型 如： 请以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流 程图(注明反应条件)。 提示：RBrNaCN RCNNaBr H2 催化剂， HBr NaCN H3O CH3CH2OH 浓硫酸， (3)陌生官能团兼有骨架显著变化型(常为考查的重点) 要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿 CH3NO2 浓硫酸 香兰素 A H2 ZnHg HCl B C 一定条件 D

34、 多巴胺 设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。 关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳架的变化、官能团的变化；硝基引入及转 化为氨基的过程) O2/Cu CH3NO2 浓硫酸 H2 ZnHg HCl 12016 全国卷，38(6)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为 原料合成聚酯类高分子化合物的路线： 参照上述合成路线，以(反，反)- 2,4- 己二烯和 C2H4为原料(无机试剂任选)，设计制备对苯二 甲酸的合成路线。 答案 CH2=CH2 Pb/C KMnO4/H 。 22016 全国卷，38(6)改编端炔烃在催化剂存在下可发生偶联

35、反应，称为 Glaser 反应。 2RCCH 催化剂 RCCCCRH2 该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用 Glaser 反应制备 化合物 E 的一种合成路线： A CH3CH2Cl AlCl3， C8H10 B Cl2 光照 Glaser反应 C16H10 E 写出用 2- 苯基乙醇()为原料(其他无机试剂任选)制备化合物 D()的合成路线。 答 案 浓硫酸 Br2/CCl4 1NaNH2 2H2O 。 32015全国卷，38(6)改编A(C2H2)是基本有机化工原料。由 A 制备顺式聚异戊二烯的合 成路线(部分反应条件略去)如下所示： 参照异戊二烯的上述合成

36、路线， 设计一条由 A 和乙醛为起始原料制备 1,3- 丁二烯的合成路线： _。 答案 HCCH CH3CHO KOH H2 Pd/PbO CaCO3 Al2O3 CH2=CHCH=CH2 1工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体 1- 苯丁 二烯()的途径如下： 反应 HCl 催化剂 反应 H2 催化剂 反应 HCl 反应 X H2O 反应 1- 苯丁二烯 完成下列填空： 丙醛是丙酮的同分异构体，设计由丙醛合成的合成路线。(合成路线常用的 表示方式为：甲 反应试剂 反应条件乙目标产物)_ _。 答案 CH3CH2CHO H2 催化剂 浓硫酸 CH3CH=CH2 H2O 催化剂

37、解析 通过醇的消去反应可去除丙醛分子中的氧原子，故首先将丙醛与氢气加成，然后再消 去水得丙烯；最后烯与水加成，可引入羟基。所以有 CH3CH2CHO H2 催化剂 浓硫酸 CH3CH=CH2 H2O 催化剂 。 2芳香化合物 A 是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA 是一种重要的有机化 工中间体，A、B、C、D、E、F 和 OPA 的转化关系如下所示： 已知： 浓KOH、 H 回答下列问题： 参照上述合成路线，请设计由乙烯为起始原料制备聚合物的合成路线(无机 试剂任选)： _ _。 答 案 CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br NaOH醇溶液 CHCH Br2 CHBr2CHBr2 H2SO4 NaHCO3/H2O 浓KOH， H 催化剂 解析 乙烯与溴水发生加成反应生成 1,2- 二溴乙烷，然后发生消去反应生成乙炔，再与溴发 生加成反应生成 CHBr2CHBr2，CHBr2CHBr2在H2SO4NaHCO3/H2O 条件下反应得到 OHCCHO ， OHCCHO 浓KOH、 H HOCH2COOH ， HO