3.2 芳香烃 学案（含答案）

《3.2 芳香烃 学案（含答案）》由会员分享，可在线阅读，更多相关《3.2 芳香烃 学案（含答案）（8页珍藏版）》请在七七文库上搜索。

1、第二单元第二单元 芳香烃芳香烃 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而 理解苯性质的特殊性。了解有机反应类型与分子结构特点的关系。2.证据推理与模型认知： 根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 一、苯的结构与性质 1苯的分子组成及结构特点 (1)苯分子为平面正六边形结构，分子中 12 个原子共平面。 (2)6 个碳碳键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。 2苯的物理性质 苯是无色、有特殊气味的液体，密度比水小，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，也是良好 的有机溶剂。 3苯的化学性质 (1)氧化反应 苯在

2、空气中燃烧：燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，其化学方程式为： 2C6H615O2 点燃 12CO26H2O。 不能使酸性 KMnO4溶液褪色。 (2)取代反应 苯不与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为： 。 苯与浓硝酸反应的化学方程式为： 。 (3)加成反应 一定条件下，苯能与 H2发生加成反应，化学方程式为：。 (1)从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴 水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。 (2)从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生取代 反应，能氧化，难加成。 例 1 下列关于苯的叙

3、述正确的是( ) A反应常温下不能进行，需要加热 B反应不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 C反应为加成反应，产物是一种烃的衍生物 D反应能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 答案 B 解析 常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯， 故 A 错误； 苯不含碳碳双键， 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故 B 正确；反应 为苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯， 故 C 错误； 反应中 1 mol 苯最多与 3 mol H2发生加成反应，但是苯分子中不含碳碳双键，故 D 错误。 【考点】苯的综合考查 【题点】苯的结构与性质的综合分析

4、 例 2 下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是( ) A分别点燃，无黑烟生成的是苯 B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层红棕色消失的是己烯 C分别加入溴水振荡，静置后分层，上层红棕色消失的是己烯 D分别加入酸性 KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯 答案 D 解析 苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性 KMnO4溶液褪色，也不能使溴水因加成而褪色， 但己烯可以；另外，苯加入溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层褪色，而苯层(上层) 则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。 【考点】苯的综合考查 【题点】苯的结构与性质的综合分析 相关链接 制取溴苯和硝基苯的实验设计 1溴苯的实验室制取 (

5、1)反应装置如图所示： (2)长直导管的作用：一是冷凝回流；二是导气。 (3)导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。 (4)锥形瓶中的液体为 AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是 AgNO3溶 液中有浅黄色溴化银沉淀生成。 (5)反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶 于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。纯溴苯为无色油状液体，密度比 水大。 (6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作： 先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)， 再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、

6、 干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。 2实验室制备硝基苯的实验装置如图所示： (1)水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度；温度计的位置：水浴中。 (2)试剂添加的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最 后注入苯。 (3)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。 (4)纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。 (5)简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫 酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最 后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。 二

7、、苯的同系物 芳香烃的来源及其应用 1苯的同系物的组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷 基，分子组成通式为 CnH2n6(n6)。 (2)分子式 C8H10对应的苯的同系物有 4 种同分异构体， 分别为、 、。 2苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 苯不能被酸性 KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等苯的同系物能被酸性 KMnO4溶液氧化。 只有与苯环直接相连的碳原子上有氢原子，该苯的同系物才能使酸性 KMnO4溶液褪色。 苯的同系物均能燃烧，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为 CnH2n63n3 2 O2 点燃 nCO2(

8、n3)H2O。 鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性 KMnO4溶液，溶液褪色的是甲苯。 (2)取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为 ， 三硝基甲苯的系统命名为 2,4,6- 三硝基甲苯，又叫 TNT，是一种淡黄色晶体，不溶于水。它 是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应 3H2 催化剂 。 3芳香烃及其来源 (1)芳香烃是分子里含有一个或多个苯环的烃。下列物质中为芳香烃的是。 (2)1845 年至 20 世纪 40 年代，煤是芳香烃的主要来源。20 世纪 40 年代以后，通过石油化学 工业中的催化重整等工艺获得芳香烃。 苯环与侧链的

9、关系 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处： (1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短 如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的 H 原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生 成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成硝基苯。 例 3 现有下列六种物质： (1)不属于芳香化合物的是_。 (2)属于芳香烃的是_。 (3)属于苯的同系物的是_。 答案 (1) (2) (3) 解析 凡是分子中含有苯环的有机物都属于芳香化合物，中不含苯环，不符合要求；分子 中含苯环且仅由 C、H 两种

10、元素组成的有机物属于芳香烃，符合要求的有；分子中含 有一个苯环，且侧链为烷基的有机物属于苯的同系物，符合要求的只有。 思维启迪 芳香化合物、芳香烃、苯的同系物的关系如下： 例 4 (2018 广南县一中月考)在苯的同系物中加入少量 KMnO4酸性溶液，振荡后褪色，正 确的解释为( ) A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B苯环受侧链影响易被氧化 C侧链受苯环影响易被氧化 D由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 答案 C 解析 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪色， 原因是苯环对侧链产生影响， 故选项 C 正确。 【考点】苯的同系物的化学性质 【题点】苯的同系物性质的综合考查 例 5

11、 下列叙述中，错误的是( ) A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5060 可反应生成硝基苯 B甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成 2- 氯甲苯或 4- 氯甲苯 C乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸) D苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 答案 B 解析 苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5060 发生取代反应生成硝基苯和水，A 项正确； 甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B 项错误； 乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C 项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能 与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D 项正确

12、。 【考点】苯的同系物的化学性质 【题点】苯的同系物性质的综合考查 相关链接 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相 同 点 结构 组成 分子中都含有一个苯环 都符合分子通式 CnH2n6(n6) 化学 性质 燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 都易发生苯环上的取代反应难 都能发生加成反应，都比较困 不 同 点 取代 反应 易发生取代反应， 主要得到 一元取代产物 更容易发生取代反应，常得 到多元取代产物 氧化 难被氧化，不能使酸性易被氧化剂氧化，能使酸性 反应 KMnO4溶液褪色 KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链， 使

13、侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使 苯环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 1正误判断，正确的打“”，错误的打“” (1)苯的结构简式可写为“”， 说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( ) (2)苯的同系物、芳香烃、芳香化合物中都含有苯环，所以是官能团( ) (3)苯的一氯代物只有一种结构，说明苯分子中的碳碳键完全相同，不存在单双键交替排列的 形式( ) (4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( ) (5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成 2,4,6- 三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响( ) 答案 (1) (2) (3) (4) (5) 2下列关于苯的说法中，正确的是

14、( ) A苯的分子式为 C6H6，它不能使酸性 KMnO4溶液褪色，属于饱和烃 B从苯的凯库勒式()可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，不能与 H2发生加成反应 D苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的价键完全相同 答案 D 解析 从苯的分子式 C6H6可以看出，其氢原子远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸 性 KMnO4溶液褪色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间 的独特的键，A 错误；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由其来认定苯分子中含 有双键，因而苯也不属于烯烃，B 错误；在催化

15、剂的作用下，苯与 H2能发生加成反应生成环 己烷，C 错误；苯分子为平面正六边形结构，其分子中 6 个碳原子之间的价键完全相同，D 正确。 【考点】苯的综合考查 【题点】苯的结构与性质的综合分析 3下列有关甲苯的实验事实中，与苯环上的甲基有关(或受到影响)的是 ( ) 甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能 甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 1 mol 甲苯与 3 mol H2发生加成反应 A B C D 答案 C 解析 由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳的邻、对位碳上的氢变得活泼，更 容易被取代，正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易

16、被酸性 KMnO4溶液氧化，正确。 【考点】苯的同系物的化学性质 【题点】苯的同系物性质的综合考查 4下列说法中正确的是( ) A、都是苯的同系物 B苯和甲苯都能发生取代反应 C的一氯取代产物有 8 种 D甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者褪色原理相同 答案 B 解析 苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故 、都不是苯的同系物， A 项错误；是 具有对称结构的芳香烃，因 CC 键能够旋转，故其一氯代物只有 4 种，C 项错误；甲苯使 溴水褪色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水褪色是由于 苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者褪色原理不同，D 项错误。 【考点】苯及其同系物的结构与性质 【题点】苯及其同系物的结构与性质