4.1 卤代烃 学案(含答案)
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1、第一单元第一单元 卤代烃卤代烃 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析:从卤代烃的官能团及其转化角度,认识卤代烃 取代反应、消去反应的特点和规律,了解有机反应类型与有机物分子结构特点之间的关系。 2.科学态度与社会责任:了解某些卤代烃对环境和人身健康的影响,基于绿色化学的思想, 摒弃卤代烃的使用或寻找卤代烃的替代品。 一、卤代烃对人类生活的影响 1概念与分类 (1)概念: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 (2)分类: 按分子中卤素原子个数分:一卤代烃和多卤代烃。 按所含卤素原子种类分:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 按烃基种类分:饱和卤代烃和不饱和卤代烃。 按是否含苯环分:
2、脂肪卤代烃和芳香卤代烃。 2卤代烃的用途与危害 (1)用途:制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害:含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧空洞,危及地球上的生物。 3物理性质 (1)状态 常温下,卤代烃除少数为气体外,如一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等,大多数卤代烃为液体或 固体。 (2)溶解性 卤代烃都不溶于水,可溶于大多数有机溶剂。 (3)密度: 除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外, 其余液态卤代烃的密度一般比水大。 (4)沸点:卤代烃的沸点比同碳原子数的烷烃的沸点高;互为同系物的卤代烃,它们的沸点随 碳原子数的增多而升高。 例 1 三氯甲烷(氯仿)是最早应
3、用于外科手术的全身麻醉剂之一。但由于氯仿的毒性较大, 人们一直在寻找它的替代物。20 世纪 50 年代,科学家们终于发现乙烷的一种取代物氟烷 ()是一种理想的吸入性麻醉剂。氟烷具有良好的麻醉作用,起效快,35 min 即可全身麻醉,而且苏醒快,不易燃烧,不易爆。目前氟烷已被广泛使用。 阅读上述文字,判断下列各项错误的是( ) A氯仿可由甲烷制取 B氟烷属于多卤代烃 C氟烷是易溶于水的良好麻醉剂 D氟烷的毒性比氯仿小,效果比氯仿好 答案 C 解析 甲烷与 Cl2发生取代反应可生成 CHCl3,A 项正确;氟烷中含有 F、Cl、Br 三种卤族 元素,属于多卤代烃,B 项正确;卤代烃均不溶于水,C
4、项错误;由题给信息可知氟烷的毒 性较小,麻醉效果较好,D 项正确。 例 2 溴乙烷中混有杂质乙醇,除去乙醇的方法是( ) A加热蒸发 B过滤 C加水、萃取、分液 D加苯、萃取、分液 答案 C 解析 本题主要考查溴乙烷和乙醇的溶解性及分离方法。溴乙烷难溶于水,而乙醇可与水以 任意比例互溶,故可向混合液中加水进行萃取,然后分液即可除去。 【考点】卤代烃物理性质与应用 【题点】卤代烃的物理性质 二、1- 溴丙烷 1分子结构 2- 溴丙烷与 1- 溴丙烷互为同分异构体,其结构简式为。 2化学性质 (1)消去反应 实验装置 实验现象 实验结论 反应产生的气体 经水洗后,使酸性 KMnO4溶液褪色 生成的
5、气体分子中 含有碳碳不饱和键 1- 溴丙烷与氢氧化钾溶液共热反应的化学方程式为: CH3CH2CH2BrKOH 乙醇 CH3CH=CH2KBrH2O。 消去反应:在一定条件下,从一个有机化合物分子中脱去一个或几个小分子生成不饱和化 合物(含双键或叁键)的反应。 (2)取代反应(水解反应) 实验 装置 实验 现象 中溶液分层 中有机层厚度减小,直至消失 中有黄色沉淀生成 实验结论 2- 溴丙烷与 KOH 溶液共热产生了 Br 由实验可知 2- 溴丙烷与氢氧化钾溶液共热时断裂的是 CBr 键,水中的羟基与碳原子形成 CO 键, 断下的 Br 与水中的 H 结合成 HBr。 2- 溴丙烷与 KOH
6、水溶液共热反应的化学方程式为: ; 反应类型为:取代反应。 (1)由 2- 溴丙烷的结构认识其水解反应与消去反应 2- 溴丙烷分子结构为 在强碱的水溶液中,在 b 处断键,发生取代(水解)反应。 在强碱的醇溶液中,在 a、b 处断键,发生消去反应。 条件不同,其断键位置不同。 (2)消去反应的特点 从反应机理看:消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子,相邻的两个碳原子各 断一个化学键。 从产物看:消去反应的产物中一定有不饱和产物和一个或几个小分子。 例 3 下列关于溴乙烷的叙述中,正确的是( ) A溴乙烷难溶于水,能溶于多种有机溶剂 B溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热可生成乙烯 C将溴乙
7、烷滴入 AgNO3溶液中,立即有淡黄色沉淀生成 D实验室通常用乙烯与溴水反应制取溴乙烷 答案 A 解析 溴乙烷与 NaOH 的水溶液共热发生水解反应(取代反应)生成乙醇,溴乙烷与 NaOH 醇 溶液共热发生消去反应生成乙烯;二者的条件不同,其反应的类型和产物也不同,不能混淆, B 错误;溴乙烷难溶于水,也不能在水中电离出 Br ,将其滴入 AgNO 3溶液中,不会发生反 应,C 错误;乙烯与溴水反应生成 1,2- 二溴乙烷,通常用乙烯与溴化氢反应制取溴乙烷,D 错误。 例 4 2- 溴丁烷在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后的产物有几种( ) A1 B2 C3 D4 答案 B 解析 2- 溴丁烷
8、发生消去反应的产物有 CH2=CHCH2CH3和 CH3CH=CHCH3两种。 卤代烃发生消去反应时,消去的产物取决于分子氢原子( 氢原子)的类型,有几类氢原子( 氢原子),则有几种产物: 如:,有三类 氢原子,则有三种产物。 三、卤代烃的化学性质及应用 1化学性质 (1)取代反应(水解反应) RXNaOH 水 ROHNaX。 (2)消去反应 NaOH 醇 NaXH2O。 2卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程 (2)实验要点: 通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。 排除其他离子对卤素离子检验的干扰,卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过 量的碱。 3卤代烃在有机合成中的应
9、用 (1)利用消去反应生成不饱和键。 (2)利用取代反应生成碳氧、碳碳单键。 (3)制格氏试剂增长碳链。 卤代烃水解反应和消去反应的比较 水解反应 消去反应 卤代烃 结构特点 一般是 1 个碳原子上只 有 1 个X 与卤素原子所在碳原子相邻的碳原子上 有氢原子 反应实质 X 被羟基取代 脱去 HX 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液,加热 反应特点 碳骨架不变,官能团由 X 变成OH 碳骨架不变,官能团由X 变成 或CC,生成不饱和键 主要产物 醇 烯烃或炔烃 例 5 下列化合物中,既能发生消去反应生成烯烃,又能发生水解反应的是( ) ACH3Cl B C D 答案 B 解析 卤代烃均
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