2.1.1 有机化学反应的主要类型 学案(含答案)
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1、第第 1 节节 有机化学反应类型有机化学反应类型 第第 1 课时课时 有机化学反应的主要类型有机化学反应的主要类型 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析:根据有机物的结构特点,认识有机反应类型与 有机物结构之间的关系。掌握加成、取代、消去、氧化和还原反应的原理及相关反应方程式 的书写。2.证据推理与模型认知:根据有机反应的原理和规律,建立判断有机反应类型的思 维模型。 一、加成反应 1定义 加成反应是有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合,生成饱和的 或比较饱和的有机化合物的反应。 2能发生加成反应的不饱和键、有机物类别和加成试剂 (1)常见的不饱和键:碳碳双键、碳碳叁
2、键、苯环、碳氧双键。 (2)能发生加成反应的物质类别:烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等。 (3)能发生加成反应的试剂:H2、X2、HX、HCN、H2O 等。 3加成反应的电性原理 (1)原理:A 1=B 1A 2B 2 一定条件 (2)实例:H2 CH3CH2OH; HCN ; CH3CH=CH2HCl 催化剂 (名称:2- 氯丙烷)。 4加成反应的应用 (1)合成乙醇 CH2=CH2H2O 催化剂 CH3CH2OH。 (2)制备化工原料丙烯腈 CHCHHCN 催化剂 CH2=CHCN。 (3)制备溴乙烷 CH2=CH2HBr 催化剂 CH3CH2Br。 根据有机物本身及试剂的结构特点, 不
3、同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应。 结构 试剂 产物 H2、X2、HX、H2O 烷、卤代烃、醇 CC H2、X2、HX、H2O、HCN 烷、烯、烯醇、 卤代烃、腈、 卤代烯烃 H2、HCN 醇、羟基腈 H2 环烷烃 例 1 (2016 全国卷,8)下列各组中的物质均能发生加成反应的是( ) A乙烯和乙醇 B苯和氯乙烯 C乙酸和溴乙烷 D丙烯和丙烷 【考点】 加成反应 【题点】 加成反应类型的判断 答案 B 解析 A 项,乙醇分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,错误;B 项,苯为不饱和烃, 氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键,故二者均能发生加成反应,正确;C 项,乙酸分子中的羧 基不能
4、发生加成反应,溴乙烷分子中不含不饱和键,不能发生加成反应,错误;D 项,丙烷 为饱和烃,不能发生加成反应,错误。 规律总结常见的加成反应 (1)烯烃、炔烃、苯环、醛、酮与氢气的反应。 (2)烯烃与 H2O、HX、X2等的反应。 (3)醛、酮与 HCN 的反应。 (4)CN 与 HCN、NH3的反应。 (5)CC与 HX、X2、HCN、NH3的反应。 例 2 乙烯酮(CH2=C=O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应,反应 的通式可表示为 CH2=C=OHA (极不稳定) 试指出下 列反应不合理的是( ) ACH2=C=OHCl 一定条件CH 3COCl BCH2=C=OH2O 一
5、定条件CH 3COOH CCH2=C=OCH3CH2OH 一定条件CH 3COCH2CH2OH DCH2=C=OCH3COOH 一定条件(CH 3CO)2O 【考点】 加成反应 【题点】 加成反应产物及反应方程式书写 答案 C 解析 由题给信息可知乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应,是加成, 而不是加成;活泼的氢原子加在 CH2上,活泼氢原子的化合物中其余部分与羰基 碳相连。故 C 项不正确。 思维启迪 认识有机物不饱和键的特点,形成“不饱和键发生加成反应”的观念,并根据加成原理,正 确书写加成产物(原子连接位置必须正确),促进了“宏观辨识与微观探析”化学核心素养的 发展。 二、取代反应
6、 1定义 有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 2有机化合物与极性试剂的取代反应 (1)原理 A 1B 1A 2B 2 A1B2A2B1。 (2)根据上述规律完成下列反应方程式 CH3CH2CH2BrNaOH H2O CH3CH2CH2OHNaBr; CH3CH2OHHBr CH3CH2BrH2O; CH3CH2ClNH3 CH3CH2NH2HCl; CH3CH2BrNaCN CH3CH2CNNaBr。 3H 的取代反应 在含有官能团的有机化合物分子中,与官能团直接相连的碳原子称为 C,其上的氢原子称 为 H;与 C 相连的碳原子称为 C,其上的氢原子称为 H。由于
7、受官能团影响 C 上的 碳氢键最容易断裂,发生取代反应。 如:CH3CH=CH2Cl2 。 能发生取代反应的物质及对应的试剂(X 为卤素) 物质 试剂 苯及其同系物 X2、HNO3、H2SO4 烷烃 X2 醇 HX、HOOCR 卤代烃 H2O、NaCN、NH3、NaOH 烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子 中与 C 相连的氢原子 X2等 例 3 下列有机反应中,不属于取代反应的是( ) ACl2 光照 HCl B2CH3CH2OHO2 Cu 2CH3CHO2H2O CClCH2CH=CH2NaOH H2O HOCH2CH=CH2NaCl DHONO2 浓硫酸 5560 H2O 【考点】 取代反应
8、【题点】 取代反应类型的判断 答案 B 解析 B 项中的反应是氧化反应,A、C、D 三项中的反应均属于取代反应。 规律总结 常见的五种取代反应:水解、酯化、硝化、磺化、卤代。 例 4 卤代烃的取代反应, 实质是带负电荷的原子团取代了卤代烃中的卤原子, 例如: CH3Br OH (或 NaOH) CH 3OHBr (或 NaBr)。下列反应的化学方程式不正确的是( ) ACH3CH2BrCH3COONa CH3COOCH2CH3NaBr BCH3ICH3ONa CH3OCH3NaI CCH3CH2ClCH3ONa CH3ClCH3CH2ONa DCH3CH2ClCH3CH2ONa (CH3CH2
9、)2ONaCl 【考点】 取代反应 【题点】 取代反应产物及方程式书写 答案 C 解析 根据提示可知,A、B、D 正确,由于卤代烃的取代反应,实质是带负电荷的原子团取 代了卤代烃中的卤原子,C 答案应该是 CH3CH2ClCH3ONa NaClCH3CH2OCH3。 三、消去反应 1乙烯的实验室制法 (1)实验装置 (2)实验步骤 将浓硫酸与乙醇按体积比 31 混合,即将 15 mL 浓硫酸缓缓加入盛有 5 mL 95%乙醇的烧 杯中混合均匀,冷却后再倒入圆底烧瓶中,并加入碎瓷片防止暴沸; 加热混合溶液,迅速升温到 170 ,将生成的气体分别通入 KMnO4酸性溶液和溴的四氯 化碳溶液中,观察
10、现象。 (3)实验现象 KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液退色。 (4)实验结论 乙醇在浓硫酸作用下,加热到 170 ,发生了消去反应,生成乙烯。反应的化学方程式为 CH3CH2OH 浓硫酸 170 CH2=CH2H2O。 2氯乙烷转化为乙烯的反应 氯乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热反应生成乙烯,化学方程式为 CH3CH2ClNaOH 乙醇 CH2=CH2NaClH2O。 1.消去反应的概念 在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如 H2O、HBr 等)生成分子中有双键或叁键的化 合物的反应叫做消去反应。 2醇(卤代烃)消去反应的规律 (1)醇消去反应的原理如下: (2)若醇(卤代烃)分子
11、中只有一个碳原子或与OH(X)相连碳原子的相邻碳原子上无氢原 子,则不能发生消去反应。如 CH3OH、等。 (3)某些醇(卤代烃)发生消去反应,可以生成不同的烯烃,如:有三 种消去反应有机产物。 例 5 (2018 湖北利川一中高二月考)有关实验室制乙烯的说法中,不正确的是( ) A温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下 B反应过程中溶液的颜色逐渐变黑 C生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体 D加热时不要太急,使温度缓慢上升至 170 【考点】 乙烯的实验室制法 【题点】 乙烯的实验室制法 答案 D 解析 制备乙烯需要控制反应的温度,所以温度计的水银球需要插入反应物的液面以下,故 A 正
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