1.3.4 苯及其同系物的化学性质 学案（含答案）

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1、第第 4 课时课时 苯及其同系物的化学性质苯及其同系物的化学性质 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析：从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而 理解苯及其同系物性质的特殊性。了解有机反应类型与分子结构特点的关系，认识苯及其同 系物之间性质的差异及原因。2.证据推理与模型认知：根据平面正六边形模型，能判断含苯 环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 一、苯的化学性质 1氧化反应 (1)燃烧：在空气中能够燃烧，燃烧时产生明亮的火焰并有浓烟产生，燃烧的化学方程式为 2C6H615O2 点燃 12CO26H2O。 (2)不能使酸性 KMnO4溶液退色。 2取代反应 (1)苯不与溴水反应，但在催化剂

2、作用下能与液溴发生取代反应，化学方程式为 。 (2)苯与浓硝酸反应的化学方程式为： HNO3(浓) 浓H2SO4 5560 H2O。 (3)苯与浓硫酸反应的化学方程式为 H2SO4(浓) H2O。 (4)加成反应 一定条件下，苯能与 H2发生加成反应，化学方程式为 。 (1)从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴 水(溴的四氯化碳溶液)发生加成反应。 (2)从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生取代 反应，能氧化，难加成。 相关链接 制取溴苯和硝基苯的实验设计 1溴苯的实验室制取 (1)反应装置如图所示： (2)长直导

3、管的作用：一是冷凝回流；二是导气。 (3)导管末端不能伸入液面中的原因是防止倒吸。 (4)锥形瓶中的液体为 AgNO3溶液，说明发生了取代反应而不是加成反应的现象是 AgNO3溶 液中有浅黄色沉淀生成。 (5)反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有褐色不溶 于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中混有了溴的缘故。纯溴苯为无色液体，密度比水大。 (6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作： 先用水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)， 再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、 干燥(除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。

4、 2实验室制备硝基苯的实验装置如图所示： (1)水浴加热的好处：受热均匀，容易控制温度；温度计的位置：水浴中。 (2)试剂添加的顺序：先将浓硝酸注入大试管中，再慢慢注入浓硫酸，并及时摇匀和冷却，最 后注入苯。 (3)将反应后的液体倒入一个盛有冷水的烧杯中，分离出粗硝基苯。 (4)纯硝基苯为无色、具有苦杏仁气味的油状液体，其密度大于水。 (5)简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫 酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用无水氯化钙干燥，最 后进行蒸馏(除去苯)可得纯净的硝基苯。 例 1 下列关于苯的叙述正确的是( ) A反应常温

5、下不能进行，需要加热 B反应不能发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层 C反应为加成反应，产物是一种烃的衍生物 D反应能发生，从而证明苯中是单双键交替结构 【考点】 苯的结构与性质 【题点】 苯结构与性质的综合 答案 B 解析 常温下苯与液溴在催化剂作用下发生取代反应生成溴苯， 故 A 错误； 苯不含碳碳双键， 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，苯密度小于水，不溶于水，有分层现象，故 B 正确；反应 为苯与浓硝酸在浓硫酸做催化剂条件下发生取代反应生成硝基苯， 故 C 错误； 反应中 1 mol 苯最多与 3 mol H2发生加成反应，但是苯分子中不含碳碳双键，故 D 错误。 例 2 苯环结构中不存在碳

6、碳单键、 碳碳双键的交替结构， 下列可以作为证据的事实是( ) 苯不能使酸性高锰酸钾溶液退色 苯不能使溴水因发生化学反应而退色 苯在加热和 有催化剂存在的条件下能还原成环己烷 苯中碳碳键的键长完全相等 邻二氯苯只有一 种 间二氯苯只有一种 A B C D 【考点】 苯的结构与性质 【题点】 苯结构与性质的综合 答案 D 解析 本题考查苯分子结构的证明方法，应抓住单、双键性质的不同进行对比思考。如果苯 中存在交替的单、双键结构，则会出现下列几种情况：.因为含 C=C，具有烯烃的性质， 则既能使溴水退色，也能使酸性 KMnO4溶液退色；.苯环中 CC 和 C=C 的键长不可能 相等；.邻二氯苯会有

7、两种，即和而题中和的性质不管苯环中 单、双键是否有交替，结果都一样。 规律总结苯分子结构不是单、双键交替的事实 (1)苯分子中的碳碳键的键长和键能都介于碳碳单键和碳碳双键之间。 (2)苯的邻二元取代物如和等是同一种物质而非同分异构体。 (3)从性质上讲，苯分子不能使酸性高锰酸钾溶液退色，不能与溴水发生加成反应。 二、苯的同系物的化学性质 1氧化反应 (1)燃烧：火焰明亮有黑烟，其燃烧的化学方程式通式为 CnH2n63n3 2 O2 点燃 nCO2(n3)H2O。 (2)与酸性 KMnO4溶液的反应 苯的同系物中，如果侧链烃基中与苯环相连的碳原子上有氢原子，侧链烃基通常被酸性 KMnO4溶液氧化

8、为羧基，否则不能被酸性 KMnO4溶液氧化。如 酸性KMnO4溶液 。 酸性KMnO4溶液 。 鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性 KMnO4溶液，溶液退色的是甲苯。 2取代反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下反应生成三硝基甲苯，化学方程式为 3HNO3 浓H2SO4 3H2O。 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响，使苯的同系物与苯的性质有不同之处： (1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短 如何，氧化都发生在跟苯环直接相连的碳原子上。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、对位上的 H 原子变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生 成三硝基甲苯，而苯

9、与硝酸反应只生成硝基苯。 例 3 (2018 张家口市高二下学期段考)下列能说明苯环对侧链的性质有影响的是( ) A甲苯在 30 时与硝酸发生取代反应生成三硝基甲苯 B甲苯能使热的酸性 KMnO4溶液退色 C甲苯能燃烧产生带浓烟的火焰 D1 mol 甲苯最多能与 3 mol H2发生加成反应 【考点】 苯的同系物的化学性质 【题点】 苯的同系物性质的综合 答案 B 解析 甲苯和苯都能与浓硝酸、浓硫酸发生取代反应，甲苯生成三硝基甲苯说明了甲基对苯 环的影响，A 错误；甲苯可看作是 CH4中的 1 个 H 原子被C6H5取代，苯、甲烷均不能被 酸性 KMnO4溶液氧化而使其退色，甲苯能被酸性 KM

10、nO4溶液氧化为苯甲酸，苯环未变化， 侧链甲基被氧化为羧基，说明苯环影响甲基的性质，B 正确；苯、甲苯都能与 H2发生加成反 应，是苯环体现的性质，不能说明苯环对侧链性质产生影响，D 错误。 思维启迪 通过苯及其同系物结构与性质的对比，能够认识有机物分子中基团之间的相互影响的本质原 因，促进“宏观辨识与微观探析”化学核心素养的发展。 例4 (2018 湖北武汉一中高二检测)对于有机物下列说法正确的是 ( ) A该物质的分子式为 C10H12 B该物质能与 4 mol Br2完全加成 C该物质能发生加聚反应 D该物质苯环上的一氯代物有 3 种 【考点】 苯的同系物的化学性质 【题点】 苯的同系物

11、性质的综合 答案 C 解析 由结构简式可知该物质的分子式为 C12H14，故 A 错误；含 2 个碳碳双键，则 1 mol 该 物质能与 2 mol Br2完全加成，故 B 错误；含碳碳双键，该物质能发生加聚反应，故 C 正确； 结构不对称，苯环上有 4 种不同环境的 H，则苯环上的一氯代物有 4 种，故 D 错误。 规律总结 1 mol CC、分别最多能与 1 mol H2、2 mol H2、3 mol H2发生加成反 应。 例 5 现有苯的同系物甲、乙、丙的分子式都是 C10H14。 (1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是_；乙能 被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为 C8

12、H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有_种。 (2)丙的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：_ _。 【考点】 苯的同系物的化学性质 【题点】 苯的同系物与酸性 KMnO4溶液的反应 答案 (1) 9 (2) 解析 (1)能被氧化为芳香酸的苯的同系物都有一个共同点侧链与苯环直接相连的碳原 子上都有氢原子；若苯的同系物能被氧化为分子式为 C8H6O4的芳香酸(二元酸)，说明苯环上 有两个侧链，可能是两个乙基，也可能是一个甲基和一个丙基，而丙基又有两种结构 (CH2CH2CH3和)， 两个侧链在苯环上的位置又有邻位、 间位和对位 3 种可能， 故分子式为 C10H14、有两个侧链的苯

13、的同系物有 339 种可能的结构。(2)分子式为 C10H14 的苯的同系物苯环上的一溴代物只有一种，其苯环上可能只有 2 个相同的侧链且位于对位， 或 4 个相同的侧链，且两两处于对称位置。 相关链接 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 苯 苯的同系物 相 同 点 结构组成 分子中都含有一个苯环 都符合分子通式 CnH2n6(n6) 化学性质 燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有浓烟 都易发生苯环上的取代反应 都能发生加成反应，都比较困难 不 同 点 取代反应 易发生取代反应， 主要得到一 元取代产物 更容易发生取代反应， 常得到 多元取代产物 氧化反应 难被氧化，不能使酸性 KMnO4

14、溶液退色 易被氧化剂氧化，能使酸性 KMnO4溶液退色 差异原因 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影响。苯环影响侧链， 使侧链烃基性质活泼而易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯 环上烃基邻、对位的氢更活泼而被取代 芳香烃 苯 化学式及结构简式：C6H6、 化学性质：取代反应、加成反应、氧化反应 苯的同系物 通式：CnH2n6n6 化学性质：取代反应、加成反应、氧化反应 1下列关于苯的说法中，正确的是( ) A苯的分子式为 C6H6，它不能使酸性 KMnO4溶液退色，属于饱和烃 B从苯的凯库勒式()可以看出，苯分子中含有碳碳双键，应属于烯烃 C苯中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键，

15、不能与 H2发生加成反应 D苯分子为平面正六边形结构，6 个碳原子之间的价键完全相同 【考点】 苯的结构与性质 【题点】 苯的结构与性质的综合 答案 D 解析 从苯的分子式 C6H6可以看出，其氢原子远未达到饱和，应属不饱和烃，而苯不能使酸 性 KMnO4溶液退色是由于苯分子中的碳碳键都相同，是一种介于碳碳单键与碳碳双键之间 的独特的键，A 错误；苯的凯库勒式并未反映出苯的真实结构，不能由其来认定苯分子中含 有双键，因而苯也不属于烯烃，B 错误；在催化剂的作用下，苯与 H2能发生加成反应生成环 己烷，C 错误；苯分子为平面正六边形结构，其分子中 6 个碳原子之间的价键完全相同，D 正确。 2(

16、2018 枣庄高二检测)下列区分苯和己烯的实验方法和判断中，正确的是( ) A分别点燃，无黑烟生成的是苯 B分别加入溴水振荡，静置后分层，下层橙红色消失的是己烯 C分别加入溴水振荡，静置后分层，上层橙红色消失的是己烯 D分别加入酸性 KMnO4溶液振荡，紫色消失的是己烯 【考点】 苯的结构与性质 【题点】 苯的结构与性质的综合 答案 D 解析 苯与己烯性质的区别：苯不能使酸性 KMnO4溶液退色，也不能使溴水因加成而退色， 但己烯可以；另外，苯加入到溴水中，会将溴从溴水中萃取出来，使水层退色，而苯层(上层) 则呈橙红色。苯与己烯在燃烧时都会产生黑烟。 3(2018 广南县一中月考)在苯的同系物

17、中加入少量 KMnO4酸性溶液，振荡后退色，正确的 解释为( ) A苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多 B苯环受侧链影响易被氧化 C侧链受苯环影响易被氧化 D由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 【考点】 苯的同系物的化学性质 【题点】 苯的同系物性质的综合 答案 C 解析 苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液退色， 原因是苯环对侧链产生影响， 故选项 C 正确。 4(2017 安徽马鞍山二中高二期中)下列叙述中，错误的是( ) A苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5560 可反应生成硝基苯 B甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成 2- 氯甲苯或 4- 氯甲苯 C乙苯可被酸性高锰酸钾

18、溶液氧化为(苯甲酸) D苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 【考点】 苯的同系物的化学性质 【题点】 苯的同系物性质的综合 答案 B 解析 苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持 5560 发生取代反应生成硝基苯和水，A 项正确； 甲苯与氯气在光照下反应，甲基上的氢原子被取代而苯环上的氢原子不被取代，B 项错误； 乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为苯甲酸，C 项正确；苯环和碳碳双键在合适的条件下均能 与氢气发生加成反应，苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷，D 项正确。 5下列说法中正确的是( ) A 都是苯的同系物 B苯和甲苯都能发生取代反应 C的一氯取代产物有 8 种 D甲苯和苯乙烯都能使

19、溴水退色，两者退色原理相同 【考点】苯及其同系物的结构与性质 【题点】苯及其同系物结构与性质的综合 答案 B 解析 苯的同系物指的是仅含一个苯环且苯环上的侧链均为烷基的芳香烃，故 都不是苯的同系物，A 项错误；是 具有对称结构的芳香烃，因 CC 键能够旋转，故其一氯代物只有 4 种，C 项错误；甲苯使 溴水退色是由于甲苯将溴从溴水中萃取出来，发生的是物理变化，苯乙烯使溴水退色是由于 苯乙烯与溴发生了加成反应，发生的是化学变化，可见两者退色原理不同，D 项错误。 6(2017 河北石家庄二中高二月考)要鉴别己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是 ( ) A加入浓硫酸与浓硝酸后加热 B先加足量溴

20、水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液 C点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色 D先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水 【考点】 苯的同系物的化学性质 【题点】 苯的同系物性质的综合 答案 B 解析 加入浓硫酸与浓硝酸后加热难以证明甲苯的存在，A 项错误；先加足量溴水，己烯与 溴水发生加成反应生成卤代烃，然后再加入酸性高锰酸钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液退色， 证明含有甲苯，B 项正确；二者均可燃烧，点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色，无法确 定甲苯的存在，C 项错误；己烯和甲苯均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液 退色，再加入溴水无法确定甲苯的存在，D 项错误。 7 某液态烃的分子式为 C8H10， 实验证明它能使酸性高锰酸钾溶液退色， 但不能使溴水退色。 (1)试判断该有机物属于哪类烃，并写出其可能的同分异构体的结构简式。 (2)若苯环上的氢原子被溴原子取代，所得一溴代物有 3 种同分异构体，则该烃的结构简式为 _。 【考点】 苯的同系物的化学性质 【题点】 苯的同系物与酸性 KMnO4溶液的反应 答案 (1)该有机物属于苯的同系物。 支链为乙基时， 为支链是 2 个甲基时， 为或 (2)或 解析 有机物分子中，位置等同的氢原子叫等效氢，显然有多少种等效氢，其一元取代物就 有多少种。这种通过等效氢来确定一元取代物同分异构体数目的方法，叫等效氢法。