2.2.2酚 学案(含答案)
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1、第第 2 课时课时 酚酚 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析:通过认识酚分子中羟基连接方式的不同,了 解苯酚的主要性质,理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。2.科 学态度与社会责任:通过苯酚性质的学习,了解苯酚及酚类的毒性及其对环境的危害,要合 理应用。 一、酚的结构特点、苯酚的结构和物理性质 1酚的概念 芳香烃分子中苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物称为酚。 如(邻甲基苯 酚)、(萘酚)。 2苯酚的同系物 (1)组成通式:CnH2n6O(n6)。 (2)结构特点:分子中有 1 个苯环(连接 1 个OH),且苯环上有若干个烷基。 3酚的同分异构 含相同碳原子数
2、的酚与芳香醇和芳香醚互为同分异构体。 如 C7H8O 属于芳香化合物的同分异 构 体 有、 。 4苯酚的分子结构 提示 由于苯酚分子中的 OH 单键可旋转,羟基上的 H 原子不一定与苯环共平面,故 分子中至少有 12 个原子共面,最多有 13 个原子共平面。 5苯酚的物理性质 (1)苯酚是一种无色有特殊气味的晶体,熔点为 43_。 (2)室温下,苯酚在水中的溶解度较小,温度高于 65 时,能与水混溶,易溶于有机溶剂。 (3)苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。若不慎沾到皮肤上应立即用酒精清洗。 例 1 下列有机物与苯酚互为同系物的是( ) 【考点】 酚的组成与结构 【题点】 酚的组成与结构
3、 答案 C 解析 苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个“CH2”原子团,但结构并不相似,苯酚的官能 团OH 直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团OH 连在烷基上。B、C、D 的OH 都直接连 在苯环上,都属于酚类,但 B、D 不与苯酚相差若干“CH2”原子团,所以都不符。 苯酚的同系物含有 1 个苯环且苯环上连有 1 个羟基和 n 个烷基, 芳香醇与苯酚不属于同系物。 例 2 分子式为 C9H12O 的有机物的分子中有一个苯环、一个链烃基,则它属于酚类的结构 可能有( ) A2 种 B4 种 C5 种 D6 种 【考点】 酚的组成与结构 【题点】 酚类同分异构体数目判断 答案 D 解析 酚羟基与链烃基
4、的位置关系有邻、间、对位三种情况,C3H7有CH2CH2CH3、 CH(CH3)2两种不同的结构,所以符合条件的属于酚类的有机物有 326 种,D 项正确。 方法点拨 酚类的同分异构体包括支链在苯环上的位置异构及苯环在支链的位置异构。 二、苯酚的化学性质 1苯环对羟基的影响弱酸性 实验步骤 实验现象 得到浑浊液体 液体变澄清 液体变浑浊 根据实验现象,完成下列反应的化学方程式: 试管:NaOH 。 试管:HCl 。 试管:CO2H2O NaHCO3。 (1)苯酚在水中可发生微弱的电离,H , 苯酚的水溶液呈弱酸性。 (2)由于酸性:H2CO3苯酚HCO 3,向苯酚钠溶液中通入 CO2,无论是否
5、过量,只能生成 NaHCO3。 相关链接 类别 乙醇 苯酚 结构简式 CH3CH2OH 官能团 OH OH 结构特点 羟基与链烃基 直接相连 羟基与苯环直接相连 与钠反应 比水缓和 比水剧烈 酸性 无 有 2.羟基对苯环的影响 (1)取代反应 提示 苯酚与溴水反应,溴水要过量,否则 2,4,6- 三溴苯酚会溶于过量苯酚中,观察不到白 色沉淀。 (2)聚合反应 如苯酚与甲醛发生聚合反应,制造酚醛树脂的化学反应方程式为 nHCHO H H2O 3显色反应 在少量苯酚溶液中滴加氯化铁溶液,观察到的现象是溶液显紫色。 4氧化反应 苯酚是无色晶体,但放置时间过长往往显粉红色,其原因是部分苯酚被空气中的氧
6、气氧化。 (1)苯酚中基团之间的相互影响 苯环对羟基的影响显酸性即OH 上的氢原子更活泼,水溶液中电离出 H 。 羟基对苯环的影响易取代,即苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代。 (2)检验酚羟基存在的方法 与过量的浓溴水反应产生白色沉淀。 滴加氯化铁溶液会显紫色。 相关链接 苯、甲苯、苯酚的比较 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化反应 不能被 KMnO4 酸性溶液氧化 可被 KMnO4酸性溶 液氧化 常温下在空气中被 O2氧 化,呈粉红色 取 代 溴的状态 液溴 液溴 浓溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 反 应 产物 甲基的邻、 对位的两 种一溴代物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
7、 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼,易被取 代 例 3 有机物分子中的原子(团)之间会相互影响, 导致相同的原子(团)表现不同的性质。 下列 各项事实不能说明上述观点的是( ) A甲苯能使高锰酸钾酸性溶液退色,而甲基环己烷不能使高锰酸钾酸性溶液退色 B乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应 C苯酚可以与 NaOH 反应,而乙醇不能与 NaOH 反应 D苯酚与溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要 FeBr3做催化剂 【考点】 苯酚的化学性质 【题点】 苯酚的化学性质综合 答案 B 解析 甲苯中苯环对CH3的影响, 使CH3可被KMnO4(H )氧化为COOH,
8、从而使KMnO 4 酸性溶液退色,故 A 不选;苯酚中,羟基对苯环产生影响,使苯酚分子中羟基邻、对位氢原 子更活泼,更易被取代,故 D 不选;苯环对羟基产生影响,使羟基中氢原子更易电离,表现 出弱酸性,故 C 不选。 思维启迪 通过对苯酚酸性、取代反应的学习,理解酚类物质的性质与结构之间的关系,促进“宏观辨 识与微观探析”化学学科素养的发展。 例 4 甲苯中混有少量苯酚,除去苯酚的最佳方法是( ) A加入足量的 NaOH 溶液充分振荡后,用分液漏斗分液弃除下层溶液 B加入溴水,生成三溴苯酚,再过滤除去 C加水,加热超过 70 (苯酚在热水中溶解度很大),然后用分液漏斗振荡分液后,弃除下 层溶液
9、 D将混合物蒸馏(甲苯沸点 110 ,苯酚沸点 182 ),可先蒸出甲苯 【考点】 苯酚的化学性质 【题点】 苯酚的化学性质综合 答案 A 解析 加入足量的 NaOH 溶液将苯酚转化为可溶于水的苯酚钠,充分振荡后,静置,苯酚钠 进入下层的水层,用分液漏斗分液弃除下层溶液,即得较纯净的甲苯,故 A 正确;加入溴水, 苯酚与之反应生成三溴苯酚,三溴苯酚溶于甲苯,无法用过滤法除去,故 B 错误;加水,加 热超过 70 (苯酚在热水中溶解度很大),温度过高,不利于分液操作,不是最佳方法,故 C 错误;将混合物蒸馏(甲苯沸点 110 ,苯酚沸点 182 ),可先蒸出甲苯,可是甲苯太多, 为主要物质,而苯
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