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1、第第 3 节节 醛和酮醛和酮 糖类糖类 第第 1 课时课时 常见的醛和酮常见的醛和酮 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析,通过醛基、酮羰基的官能团的不同,知道醛 和酮结构的差异、命名,理解醛、酮的物理性质。2.科学态度与社会责任:了解甲醛对环境 和健康的影响,知道常见醛、酮的物理性质,关注有机化合物安全使用的问题。 一、醛、酮的结构和命名 1醛、酮的组成与结构 醛 酮 结构特点 羰基碳原子分别与氢原子和 烃基(或氢原子)相连 羰基的碳原子与两个烃基 相连 官能团名称 醛基 酮羰基 官能团结构 简式 或CHO 组成 通式 饱和一元醛:CnH2nO(n1) 饱和一元酮:CnH2nO(n3)
2、2.醛、酮的命名 (1)系统命名 选主链:选含醛基或羰基且最长的碳链做主链。 编位号:从靠近醛基或羰基的一端开始编号。 写名称:醛基碳是一号碳,支链以取代基的形式标明,位号写在名称前面。酮分子中的羰 基碳必须标明其位号。 例如:命名为 3- 甲基丁醛。 命名为 2- 戊酮。 (2)习惯命名 命名为甲醛,命名为苯甲醛。 3醛、酮的同分异构体 (1)官能团类型异构 饱和一元醛、酮的通式都是 CnH2nO,即含相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为 同分异构体,如 CH3CH2CHO 和。 饱和一元醛和等碳原子数的一元烯醇互为同分异构体,如 CH3CH2CHO 和烯醇 CH2=CHCH2OH(羟
3、基不能连接碳碳双键)。 饱 和 一 元 醛 还 与 同 碳 数 环 状 化 合 物 互 为 同 分 异 构 体 , 如 CH3CH2CHO 与 、和。 (2)官能团位置异构 醛基一定在 1 号位上,故醛不存在此类异构。 酮存在官能团位置异构,如与。 (3)碳骨架异构 分子中碳原子数较多时,醛和酮均存在碳骨架异构,如 CH3CH2CH2CHO 和。 甲醛结构的特殊性 (1)甲醛分子中连接两个氢原子,没有烃基,结构式为,1 mol HCHO 相 当于含 2 molCHO。 (2)由于羰基中的碳原子与氧原子之间以双键连接,所以甲醛分子中所有原子共面。 例 1 下列关于醛的说法正确的是( ) A甲醛是
4、甲基跟醛基相连而构成的醛 B醛的官能团是COH C饱和一元醛的分子式符合 CnH2nO 的通式 D甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体 【考点】 醛的组成与结构 【题点】 醛的组成与结构 答案 C 解析 A 项,甲醛是 H 原子与CHO 相连而构成的醛;B 项,醛基为CHO;D 项,丙醛、 丙酮、环丙醇、丙烯醇互为同分异构体。 易错警示 (1)书写醛的结构简式时,醛基中 C、H、O 三原子的排列顺序一定是 CHO。 (2)一般醛的分子中,连接烃基和氢原子,而甲醛分子中,连接两个氢原子。 (3)含CHO 的有机物不一定属于醛,如为甲酸甲酯,属于酯类。 例 2 分子式为 C5H10O,且结构中含有的有机
5、物共有( ) A4 种 B5 种 C6 种 D7 种 【考点】 醛的组成与结构 【题点】 醛同分异构体数目的判断 答案 D 解析 分子式为 C5H10O 满足饱和一元醛、酮的通式 CnH2nO,且结构中含有,故可 以是醛或酮类。 (1)醛类:可写为 C4H9CHO,因 C4H9有 4 种结构,故 C4H9CHO 的醛有 4 种。 (2)酮类:可写为,因C3H7有 2 种结构,故有 2 种,即也可写成,此 种形式只 1 种;所以酮类共有 3 种。故选 D。 方法规律CnH2nO 的醛同分异构体数目的判断方法 Cn1H2n1有几种,则 Cn1H2n1CHO 就有几种。 二、常见的醛和酮 名称 结构
6、简式 状态 气味 溶解性 用途 甲醛(蚁醛) HCHO 气体 刺激性气味 易溶于水 制酚醛树脂、 脲醛树脂 乙醛 CH3CHO 液体 刺激性气味 易溶于水 苯甲醛 液体 杏仁味,工业上 称苦杏仁油 微溶于水 制染料、香料 的中间体 丙酮 液体 特殊气味 与水以任 意比互溶 有机溶剂、有 机合成原料 醛、酮的物理性质 (1)由于羰基极性较强,所以低级醛、酮均易溶于水,但随碳原子数递增极性减弱,水溶性降 低,熔、沸点升高,呈现一定的递变规律。 (2)甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物,常温下不是液态。 (3)福尔马林是 35%40%的甲醛水溶液,甲醛溶液可用于浸制生物标本,但不能用于浸泡海 鲜
7、等食品。 例 3 下列关于甲醛的几种说法中,正确的是( ) A它在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的液体 B现代装修房子的很多材料中都会散发出甲醛等有害气体 C纯甲醛俗称福尔马林,可用来浸制生物标本 D甲醛溶液可以浸泡海鲜产品,以防止产品变质 【考点】 常见的醛和酮及其应用 【题点】 甲醛的性质及其应用 答案 B 解析 甲醛在常温、常压下是一种无色有刺激性气味的气体,A 项错误;现代装修房子的很 多材料中都会散发出甲醛等有害气体,B 项正确;35%40%的甲醛水溶液叫做福尔马林, 可用来浸制生物标本,C 项错误。 例 4 下列混合物能用分液漏斗分离的是( ) A乙醇和苯 B乙醛和四氯化碳 C
8、丙酮和溴水 D甲苯和水 【考点】 常见的醛和酮及其应用 【题点】 常见醛和酮的溶解性及其应用 答案 D 解析 分液漏斗用于分离互不相溶的两种液体,不互溶的只有甲苯和水,故选 D。 规律总结 低级脂肪醇、醛、羧酸、酮均易溶于水,烃、卤代烃和酯均难溶于水。 例 5 (2018 济南一中月考)在甲醛、乙醛、丙酮组成的混合物中,氢元素的质量分数是 9%, 则氧元素的质量分数是( ) A16% B37% C48% D无法确定 【考点】 常见的醛和酮及其应用 【题点】 醛和酮混合物组成相关计算 答案 B 解析 甲醛、 乙醛、 丙酮三者具有相同的通式: CnH2nO, 因此混合物中 m(C)m(H)12n2
9、n 61,在该混合物中碳元素的质量分数是氢元素的质量分数的 6 倍,即碳元素的质量分数 为 9%654%,则氧元素的质量分数为 19%54%37%。 例 6 A、B、C 都是有机化合物,且有如下转化关系:A 去氢 加氢 B 被氧气氧化 催化剂 C,A 的相对分 子质量比 B 大 2,C 的相对分子质量比 B 大 16,C 能与氢氧化钠溶液反应,以下说法正确的 是( ) AA 是乙炔,B 是乙烯 BA 是乙烯,B 是乙烷 CA 是乙醇,B 是乙醛 DA 是环己烷,B 是苯 【考点】 常见的醛和酮及其应用 【题点】 乙醛的性质及其应用 答案 C 解析 A 的相对分子质量比 B 大 2,说明 A 发
10、生去氢反应生成 B,C 的相对分子质量比 B 大 16,C 能与氢氧化钠溶液反应,则 C 可能为羧酸,逆推得 B 为醛,A 为醇,则 C 项符合题意。 1下列物质不属于醛类的是( ) A B CCH2=CHCHO DCH3CH2CHO 【考点】 醛的组成与结构 【题点】 醛的组成与结构 答案 B 解析 醛是由烃基和醛基相连而构成的化合物,B 项的结构简式为,其 中 CH3O不是烃基,故 B 不属于醛类。 2下列说法正确的是( ) A醛和酮都含有相同的官能团羰基,因此它们性质相同 B通式为 CnH2nO 的有机物不是醛就是酮 C所有醛中都含有醛基和烃基 D酮的分子式中碳原子数至少为 3 个 【考
11、点】 醛和酮的组成与结构 【题点】 醛和酮的组成与结构比较 答案 D 解析 B 项,符合 CnH2nO 的不一定是醛、酮,如 CH2=CHCH2OH 的分子式为 C3H6O; 因为酮的定义为羰基与两个烃基相连,最简单的烃基为甲基,所以至少要有 3 个碳原子才能 称为酮,故 D 正确。 3下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是( ) A甲醛、丁醛 B丙酮、丙醛 C乙醛、丙酮 D苯甲醛、甲基苯甲醛 【考点】 醛和酮的组成与结构 【题点】 醛和酮的组成与结构比较 答案 C 解析 A 互为同系物;B 互为同分异构体;D 互为同系物;C 分子式不同,尽管相差一个 CH2 原子团,但是官能团不同,
12、因此不属于同系物。 4已知丁基共有 4 种同分异构体,不必试写,立即可断定分子式为 C5H10O 的醛应有( ) A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 【考点】 醛的组成与结构 【题点】 醛的同分异构体数目的判断 答案 B 解析 C5H10O 符合饱和一元脂肪醛的通式 CnH2nO, 可写为 C4H9CHO 的结构形式,又已知 丁基共有 4 种同分异构体,故分子式为 C5H10O 的醛应有 4 种。 5某单官能团有机化合物,只含碳、氢、氧三种元素,相对分子质量为 58,完全燃烧时产 生等物质的量的 CO2和 H2O。它可能的结构共有(不考虑立体异构)( ) A4 种 B5 种 C6 种 D7
13、 种 【考点】 醛的组成与结构 【题点】 醛的同分异构体数目的判断 答案 B 解析 根据燃烧产物 CO2和 H2O 的物质的量相等可知 C、H 原子个数比为 12,分子式可 设为(CH2)mOn,根据相对分子质量为 58,讨论得出分子式为 C3H6O,其可能的结构有丙醛 CH3CH2CHO,丙酮 CH3COCH3,环丙醇环醚 共 5 种。 6有机物甲可氧化生成羧酸,也可还原生成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下,可以生 成化合物乙,乙的分子式为 C2H4O2。下列叙述不正确的是( ) A甲分子中碳的质量分数为 40% B甲在常温常压下为无色液体 C乙比甲的沸点高 D乙和甲的最简式相同 【考点】
14、 常见的醛和酮及其应用 【题点】 甲醛的性质及其应用 答案 B 解析 由乙的分子组成 C2H4O2中碳原子数目可知,生成乙的酸和醇的分子中各只有一个碳 原子,分别为甲醇和甲酸,则甲物质应为甲醛,甲醛在常温下为气体,分子中碳的质量分数 为 40%。 7茉莉花香味成分中有一种化合物的结构简式如下图所示,现已能够人工合成。 (1)该化合物碳原子数目是_,化学式是_。 (2)苯甲醛的分子式是_。 (3)有同学推测其性质如下,其中预测错误的是_(填字母)。 A该化合物可以使酸性 KMnO4溶液退色 B该化合物可以使溴水退色 C该化合物易溶于有机溶剂,在水中的溶解度不大 D该化合物在常温下可能是一种液体,
15、没有挥发性 【考点】 酮的组成结构与性质 【题点】 酮的组成、结构与性质综合 答案 (1)11 C11H16O (2)C7H6O (3)D 解析 (3)因其中含碳碳双键,故 A、B 正确;根据相似相溶原理,易溶于有机溶剂,由于含 极性的碳氧双键,在水中可能少量溶解,但溶解度不大,C 正确;D 可由题干信息做出判断, 香味即是挥发出的气体,故 D 中没有挥发性的预测错误。 8有 A、B、C 三种烃的衍生物,相互转化关系如下: 1,2- 二溴乙烷 溴水 气体 D 浓硫酸 170 A 氧化 还原 B 氧化 C (1)A、B、C 中所含官能团的名称是_、_、_。 (2)AB 的化学方程式为_。 (3)BC 的化学方程式为_。 (4)BA 的化学方程式为_。 【考点】 常见的醛和酮及其应用 【题点】 乙醛的性质及其应用 答案 (1)羟基 醛基 羧基 (2)2CH3CH2OHO2 Cu 2CH3CHO2H2O (3)2CH3CHOO2 催化剂 2CH3COOH (4)CH3CHOH2 催化剂 CH3CH2OH 解析 已知 A、B、C 为烃的衍生物,A 氧化 B 氧化 C,说明 A 为醇,B 为醛,C 为羧酸, 且三者碳原子数相同,醇在浓 H2SO4、加热至 170 时产生的气体与溴水加成得 1,2- 二溴乙 烷,则 A 为乙醇,B 为乙醛,C 为乙酸。
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