3.1.1 碳骨架的构建和官能团的引入 学案（含答案）

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1、第第 1 节节 有机化合物的合成有机化合物的合成 第第 1 课时课时 碳骨架的构建和官能团的引入碳骨架的构建和官能团的引入 核心素养发展目标 1.宏观辨识与微观探析：通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机 合成基本任务，掌握有机物碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。2.证据推理与 模型认知：根据烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯之间的转化构建官能团转化与衍变模型，利 用模型进行有机合成和推断。 一、碳骨架的构建 1碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 卤代烃与 NaCN 的反应 CH3CH2ClNaCN CH3CH2CNNaCl， CH3CH2CN H2O、H CH3CH2COOH。 卤代烃

2、与炔钠的反应 2CH3CCH2Na 液氨 2CH3CCNaH2， CH3CCNaCH3CH2Cl CH3CCCH2CH3NaCl。 (2)醛、酮与氢氰酸的加成反应 CH3CHOHCN ， CH3CHOHCN H2O、H 。 (3)羟醛缩合反应 2CH3CHO OH 。 CH3CHOHCHO OH 。 2碳链的减短 (1)氧化反应 烯、炔的氧化反应 CH3CH=CH2 KMnO4H ，aq CH3COOHCO2。 芳香烃侧链的氧化反应 KMnO4H ，aq 。 (2)脱羧反应 CH3COONaNaOH Na2CO3CH4。 (3)水解反应 主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。 (4)烃的

3、裂化或裂解反应 C16H34 高温 C8H18C8H16；C8H18 高温 C4H10C4H8。 3成环 (1)二烯烃的成环反应 (2)形成环酯 浓硫酸 2H2O (3)氨基酸缩合 H2NCH2CH2CH2CH2COOH 催化剂 。 (4)形成环醚 4开环 (1)环酯水解开环 (2)环烯烃氧化开环 KMnO4H HOOC(CH2)4COOH。 相关链接 1碳链的增长 其他还有： (1)卤代烃与活泼金属反应： 2CH3Cl2Na CH3CH32NaCl。 (2)醛、酮与 RMgX 加成： 2碳链的减短 例 1 下列反应中： 酯化反应 乙醛与HCN加成 乙醇与浓硫酸共热到140 1- 溴丙烷与Na

4、CN作用 持续加热乙酸与过量碱石灰的混合物 重油裂化为汽油 乙烯的聚合反应 乙苯被 酸性 KMnO4溶液氧化 (1)可使碳链增长的反应是_。 (2)可使碳链减短的反应是_。 【考点】 碳骨架的构建 【题点】 碳链的增长 答案 (1) (2) 像由 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3不属于碳链增长，酯化反应引入“”， 也不属于碳链增长。 例 2 写出下列构建碳骨架反应的方程式。 (1)一溴甲烷制乙酸：_。 (2)CH3CH2CHO 和 CH3CHO 的反应：_。 (3)与 NaOH 共热的反应：_。 (4)由 CH2=CH2合成丙酸_ _。 【考点】 碳骨架的构建 【题点】 碳骨架的增

5、长与缩短 答案 (1)CH3BrNaCN CH3CN，CH3CN H2O，H CH3COOH (2)CH3CH2CHOCH3CHO OH (或 CH3CH2CHOCH3CHO OH ) (3)NaOH Na2CO3 (4)CH2=CH2HBr CH3CH2Br， CH3CH2BrNaCN CH3CH2CNNaBr， CH3CH2CN H2O，H CH3CH2COOH 二、官能团的引入、转化与消除 1官能团的引入 (1)在碳链上引入卤原子的途径 不饱和烃与卤素单质或卤化氢的加成反应。 烷烃、苯及其同系物与卤素单质的取代反应。 Br2 Fe HBr。 烯烃、羧酸的 H 取代反应。 CH3CH2CO

6、OHCl2 催化剂 HCl。 醇与氢卤酸的取代反应 CH3CH2OHHBr H CH3CH2BrH2O。 (2)在碳链上引入羟基的途径 烯烃与水，醛、酮与氢气或 HCN 的加成反应 HCN 。 卤代烃、酯的水解反应 NaOH H2O NaBr。 (3)引入碳碳双键的途径 卤代烃或醇的消去反应 CH3CH2CH2BrNaOH 醇 CH3CH=CH2NaBrH2O。 CH3CH2OH 浓H2SO4 170 CH2=CH2H2O。 炔烃与 H2、HX、X2的不完全加成反应 (4)在碳链上引入醛基的途径 醇、烯烃的氧化反应 (5)在碳链上引入羧基的途径 烯烃、苯的同系物和醛的氧化反应，酯、蛋白质、肽或

7、氰的水解反应。 2官能团的转化 用对应的字母完成填空： (1)上述转化中属于取代反应的为 e、f，属于加成反应的为 a、c、j，属于消去反应的为 b、d， 属于氧化反应的为 g、i、k，属于还原反应的为 h、j。 (2)转化步骤 b 的试剂为 NaOH 醇溶液，转化步骤 e 的试剂为 NaOH 水溶液，转化步骤 g 的试 剂为酸性 KMnO4溶液，转化步骤 h 的试剂为 LiAlH4。 3从分子中消除官能团的方法 (1)经加成反应消除不饱和键。 (2)经取代、消去、酯化、氧化等反应消去OH。 (3)经加成或氧化反应消除CHO。 (4)经水解反应消去酯基。 (5)经消去或水解反应消除卤素原子。

8、官能团转化与衍变的三种方式 (1)利用官能团的衍生关系进行官能团种类的转化。 (2)通过消去、加成(控制试剂)、水解反应使官能团数目增加。 如：CH3CH2Br NaOH、醇/ 消去 CH2=CH2 Br2 加成 CH2BrCH2Br。 CH3CH2OH 浓H2SO4/ 消去 CH2=CH2 Br2 加成 CH2BrCH2Br NaOH水溶液 水解 HOCH2CH2OH。 (3)通过消去、加成(控制条件)反应使官能团位置改变。 如： CH3CH2CH2OH 浓H2SO4/ 消去 CH3CH=CH2 H2O一定条件 加成 CH3CH2CH2Br NaOH、醇/ 消去 CH3CH=CH2 HBr一

9、定条件 加成 例 3 常见的有机反应类型有：取代反应 加成反应 消去反应 酯化反应 加聚反应 缩聚反应 氧化反应 还原反应，其中能在 有机物中引入羟基的反应类型有( ) A B C D 【考点】 官能团的引入与转化 【题点】 羟基的引入 答案 B 解析 卤代烃、酯的水解反应，烯烃等与 H2O 的加成反应，醛、酮与 H2的还原反应均能在 有机物中引入羟基。 例 4 富马酸(反式丁烯二酸)与 Fe2 形成的配合物富马酸铁又称“富血铁”，可用于治 疗缺铁性贫血。以下是合成富马酸铁的一种工艺路线： 回答下列问题： (1)A 的化学名称为_；由 A 生成 B 的反应类型为 _。 (2)C 的结构简式为_

10、。 (3)富马酸的结构简式为_。 【考点】 官能团的引入与转化 【题点】 有机合成中官能团的转化与衍变 答案 (1)环己烷 取代反应 (2) (3) 解析 环己烷与氯气在光照条件下生成 B 为卤代烃，B 发生消去反应生成环己烯，则 B 为 环己烯与溴发生加成反应生成 C 为C 再发生消去反应生成 与氯气发生取代反应生成发生氧化反应生成 再发生消去反应、中和反应得到进行酸化得到 富马酸为 方法规律 二元卤代烃发生消去反应后，可在有机物中引入碳碳叁键，如 CH3CH2CHCl22NaOH 乙醇 CH3CCH2NaCl2H2O；CH2BrCH2Br2NaOH 乙醇 CHCH2NaBr2H2O。 例

11、5 乙烯是一种重要的化工原料， 以乙烯为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应 条件已略去)： 请回答下列问题： (1)A 的化学名称是_。 (2)B 和 A 反应生成 C 的化学方程式为_ _， 该反应的类型为_。 (3)D 的结构简式为_。 (4)F 的结构简式为_。 (5)D 的同分异构体的结构简式为_。 【考点】 官能团的引入与转化 【题点】 有机合成中官能团的转化与衍变 答案 (1)乙醇 (2)CH3CH2OHCH3COOH 浓H2SO4 CH3COOCH2CH3H2O 酯化反应(或 取代反应) (3) (4) (5)CH3CHO、CH2=CHOH 解析 CH2=CH2与 H2O

12、 在催化剂作用下发生加成反应，生成 A(CH3CH2OH)，CH3CH2OH 经氧化生成 B(C2H4O2)，则 B 为 CH3COOH。CH3COOH 与 CH3CH2OH 在浓 H2SO4、加热条 件下发生酯化反应，生成 C(C4H8O2)，则 C 为 CH3COOCH2CH3。E 与 B 在浓硫酸、加热条件 下发生酯化反应， 生成 F(C6H10O4)， 从而推知 E 分子中含有 2 个OH， 则 E 为 HOCH2CH2OH， F 为。D 与 H2O 发生反应生成 E(HOCH2CH2OH)，可推知 D 为，不 可能为 CH3CHO。D(C2H4O)的同分异构体为 CH3CHO 和 C

13、H2=CHOH。 思维启迪 通过有机物分子碳架结构的改变以及分子中官能团的衍变， 进一步体会有机物分子中化学键、 官能团与有机物化学性质之间的关系，促进“宏观辨识与微观探析”化学学科素养的发展。 1下列反应不能在有机化合物分子中引入羟基的是( ) A乙酸和乙醇的酯化反应 B聚酯的水解反应 C油脂的水解反应 D烯烃与水的加成反应 【考点】 官能团的引入与转化 【题点】 羟基的引入 答案 A 解析 羧酸和醇的酯化反应在有机物分子中引入酯基；酯的水解、烯烃与水的加成均能引入 羟基。 2 (2018 安庆市一中高二下学期期中)由乙醇制取乙二酸二乙酯时， 最简便的流程需要下列哪 些反应，其正确的顺序是(

14、 ) 取代 加成 氧化 还原 消去 酯化 中和 A B C D 【考点】 官能团的引入与转化 【题点】 有机合成中官能团的转化与衍变 答案 B 解析 第一步乙醇(浓硫酸，170 )生成乙烯；第二步乙烯与溴水发生加成反应生成 1,2- 二溴乙烷；第三步1,2- 二溴乙烷和 NaOH 在水中反应生成乙二醇；第四步乙二醇被氧气 氧化成乙二酸；第五步乙二酸与乙醇酯化生成乙二酸二乙酯，顺序为，答案选 B。 3已知：含 C=C 的物质(烯烃)一定条件下能与水发生加成反应，生成醇(含羟基的烃的衍 生物)；有机物 AD 间存在图示的转化关系： 下列说法不正确的是( ) AD 的结构简式为 CH3COOCH2C

15、H3 BA 能使酸性高锰酸钾溶液退色 CB 与乙酸发生了取代反应 D可用 B 萃取碘水中的碘单质 【考点】 官能团的引入与转化 【题点】 官能团的转化与衍变 答案 D 解析 C 被氧化生成乙酸， 则 C 为 CH3CHO， B 在 CuO 做催化剂并且加热的条件下发生氧化 反应生成 C，则 B 为 CH3CH2OH，A 和水发生加成反应生成 B，则 A 为 CH2=CH2，乙酸 和乙醇发生酯化反应生成 D，D 为 CH3COOCH2CH3。 4(2018 日照高二检测)下图表示 4- 溴- 1- 环己醇所发生的 4 个不同反应。生成物只含有一种 官能团的反应是( ) A B C D 【考点】

16、官能团的引入与转化 【题点】 官能团的转化与衍变 答案 A 解析 根据反应条件分析：A 为B 为C 为 D 为或 5已知共轭二烯烃(两个碳碳双键间有一个碳碳单键)与烯或炔反应可生成六元环状化合物。 已知 1,3- 丁二烯与乙烯的反应可表示为则异戊二烯(2- 甲基- 1,3- 丁二烯) 与丙烯反应，生成的产物的结构简式可能是( ) 【考点】 碳骨架的构建 【题点】 成环 答案 B 解析 根据 1,3- 丁二烯与乙烯反应表示式可知其反应过程为 1,3- 丁二烯中的两个碳碳双键断 裂，原碳碳单键之间形成一个新的碳碳双键，两端碳原子上的两个半键与乙烯中碳碳双键断 裂形成的两个半键相连构成环状。类比 1,3- 丁二烯与乙烯的反应可推知异戊二烯 ()与丙烯的反应过程：异戊二烯的两个碳碳双键断裂，原碳碳单键之 间形成一个新的碳碳双键，两端碳原子上的两个半键与丙烯中碳碳双键断裂形成的两个半键 相连接构成环状，所以生成的产物是或 6已知：RMgX 酸 由乙醇合成 CH3CH=CHCH3(2- 丁烯)的流程如下： 下列说法错误的是( ) A发生氧化反应，发生消去反应 BM 的结构简式为 CH3CH2X CP 的分子式为 C4H10O D2- 丁烯与 Br2以 11 加成可得三种不同产物 【考点】 碳骨架的构建 【题点】 碳链的增长 答案 D