2021年上海高中高考化学有机化学知识点总结(精华版)
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1、 1 上海高中高考化学有机化学知识点总结(精华版)上海高中高考化学有机化学知识点总结(精华版) 一、一、重要的物理性质重要的物理性质 1 1有机物的溶解性有机物的溶解性 (1)难溶于水的有:各类烃、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、 羧酸等。 (2)易溶于水的有:低级的一般指 N(C)4醇、醛、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。 (3)具有特殊溶解性的: 乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物。 乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸 收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。 有的淀粉、
2、蛋白质可溶于水形成胶体胶体 。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即 盐析,皂化反应中也有此操作) 。 线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂,而体型则难溶于有机溶剂。 氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。 2 2有机物的密度有机物的密度 小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、酯(包括油脂) 3 3有机物的状态有机物的状态 常温常压(常温常压(1 1 个大气压、个大气压、2020左右)左右) (1)气态: 烃类:一般 N(C)4 的各类烃 注意:注意:新戊烷C(CH3)4亦为气态 衍生物类: 一氯甲烷( CH 3 Cl
3、, 沸点为 - 24.2 ) 甲醛( HCHO ,沸点为 - 21 ) (2)液态:一般 N(C)在 516 的烃及绝大多数低级衍生物。如, 己烷 CH3(CH2)4CH3 甲醇 CH3OH 甲酸 HCOOH 乙醛 CH3CHO 特殊:特殊: 不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态 (3)固态:一般 N(C)在 17 或 17 以上的链烃及高级衍生物。如, 石蜡 C12以上的烃 饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态 4 4有机物的颜色有机物的颜色 绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色 多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜
4、悬浊液溶解生成绛蓝色溶液; 2 淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液; 含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。 5 5有机物的气味有机物的气味 许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味: 甲烷 无味 乙烯 稍有甜味(植物生长的调节剂) 液态烯烃 汽油的气味 乙炔 无味 苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。 一卤代烷 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。 C4以下的一元醇 有酒味的流动液体 C5C11的一元醇 不愉快气味的油状液体 C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体 乙醇 特殊香味 乙二醇 甜味(无色黏稠液体) 丙三
5、醇(甘油) 甜味(无色黏稠液体) 乙醛 刺激性气味 乙酸 强烈刺激性气味(酸味) 低级酯 芳香气味 二、重要的反应二、重要的反应 1能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质 (1)有机物 通过加成反应使之褪色:含有、CC的不饱和化合物 通过氧化反应使之褪色:含有CHO(醛基)的有机物 通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯 (2)无机物 通过与碱发生歧化反应 3Br2 + 6OH - = 5Br- + BrO 3 - + 3H 2O 或 Br2 + 2OH - = Br- + BrO- + H 2O 与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S 2-、SO 2、SO3
6、 2-、I-、Fe2+ 2能使酸性高锰酸钾溶液 KMnO4/H+褪色的物质 (1)有机物:含有、CC、CHO 的物质 3 与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应与苯不反应) (2)无机物:与还原性物质发生氧化还原反应,如 H2S、S 2-、SO 2、SO3 2-、Br-、I-、Fe2+ 3与 Na 反应的有机物:含有OH、COOH 的有机物 与 NaOH 反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基酚羟基 、COOH 的有机物反应 加热时,能与酯反应(取代反应) 与 Na2CO3反应的有机物:含有酚酚 羟基的有机物反应生成酚钠和 NaHCO3; 含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠,并
7、放出 CO2气体; 与 NaHCO3反应的有机物:含有COOH 的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的 CO2气体。 4银镜反应的有机物 (1)发生银镜反应的有机物: 含有CHO 的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等) (2)银氨溶液Ag(NH3)2OH(多伦试剂)的配制: 向一定量 2%的 AgNO3溶液中逐滴加入 2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。 (3)反应条件:碱性、水浴加热碱性、水浴加热 若在酸性条件下,则有 Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ = Ag+ + 2NH 4 + + H 2O 而被破坏。 (4)实验现象:反应液由澄清变成灰
8、黑色浑浊;试管内壁有银白色金属析出 (5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3 H2O = AgOH + NH4NO3 AgOH + 2NH3 H2O = Ag(NH3)2OH + 2H2O 银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【记忆诀窍】 : 1水(盐) 、2银、3氨 甲醛(相当于两个醛基) :HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸: HCOOH
9、 + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O 葡萄糖: (过量) CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O (6)定量关系:CHO2Ag(NH)2OH2 Ag HCHO4Ag(NH)2OH4 Ag 5与新制 Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应 (1)有机物:羧酸(中和) 、甲酸(先中和,但 NaOH 仍过量,后氧化) 、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖) 、 甘油等多羟基化合物。 (2) 斐林试剂的配制: 向一定量 10%的 NaOH 溶液中, 滴加几滴 2%的 CuSO
10、4溶液, 得到蓝色絮状悬浊液 (即 斐林试剂) 。 (3)反应条件:碱过量、加热煮沸碱过量、加热煮沸 4 (4)实验现象: 若有机物只有官能团醛基(CHO) ,则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸 后有(砖)红色沉淀生成; 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖) , 则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液, 加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成; (5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 = Cu(OH)2+ Na2SO4 RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O+ 2H2O HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O+ 5H2O OHC-CH
11、O + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O+ 4H2O HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O+ 3H2O CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O+ 2H2O (6)定量关系:COOH Cu(OH)2 Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)(酸使不溶性的碱溶解) CHO2Cu(OH)2Cu2O HCHO4Cu(OH)22Cu2O 6能发生水解反应的有机物是:酯、糖类(单糖除外) 、肽类(包括蛋白质) 。 HX + NaOH = NaX + H2O (H)RCOOH + NaOH = (H)RCOONa + H2
12、O RCOOH + NaOH = RCOONa + H2O 或 7能跟 I2发生显色反应的是:淀粉。 8能跟浓硝酸发生颜色反应的是:含苯环的天然蛋白质。 三、三、各类烃的代表物的结构、特性各类烃的代表物的结构、特性 类类 别别 烷烷 烃烃 烯烯 烃烃 炔炔 烃烃 苯及同系物苯及同系物 通 式 CnH2n+2(n1) CnH2n(n2) CnH2n-2(n2) CnH2n-6(n6) 代表物结构式 HCCH 相对分子质量Mr 16 28 26 78 碳碳键长( 10-10m) 1.54 1.33 1.20 1.40 键 角 10928 约 120 180 120 分子形状 正四面体 6 个原子
13、共平面型 4 个原子 同一直线型 12 个原子共平面(正六边形) 5 主要化学性质 光 照 下 的 卤 代;裂化;不 使酸性 KMnO4 溶液褪色 跟 X2、 H2、 HX、 H2O、HCN 加 成,易被氧化; 可加聚 跟 X2、 H2、 HX、 HCN 加成;易 被氧化;能加 聚得导电塑料 跟 H2加成; FeX3催化下卤代; 硝化、磺化反应 四、四、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质 类别 通 式 官能团 代表物 分子结构结点 主要化学性质 醇 一元醇: ROH 饱和多元醇: CnH2n+2Om 醇羟基 OH CH3OH (Mr:3
14、2) C2H5OH (Mr:46) 羟基直接与链烃基结 合, OH 及 CO 均有极性。 -碳上有氢原子才能 发生消去反应。 -碳上有氢原子才能 被催化氧化,伯醇氧 化为醛,仲醇氧化为 酮,叔醇不能被催化 氧化。 1.跟活泼金属反应产生 H2 2.跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成 卤代烃 3.脱水反应:乙醇 140分子间脱水成醚 170分子内脱水生成烯 4.催化氧化为醛或酮 5.一般断 OH 键与羧酸及无机 含氧酸反应生成酯 醛 醛基 HCHO (Mr:30) (Mr:44) HCHO 相当于两个 CHO 有极性、能加 成。 1.与 H2、HCN 等加成为醇 2.被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林 试剂
15、、酸性高锰酸钾等)氧化为羧 酸 羧酸 羧基 (Mr:60) 受羰基影响,OH 能电离出 H+, 受羟基影响不能被加 成。 1.具有酸的通性 2.酯化反应时一般断羧基中的碳 氧单键,不能被 H2加成 3.能与含NH2物质缩去水生成 酰胺(肽键) 酯 酯基 HCOOCH3 (Mr:60) (Mr:88) 酯基中的碳氧单键易 断裂 1.发生水解反应生成羧酸和醇 2.也可发生醇解反应生成新酯和 新醇 氨基 酸 RCH(NH2)COOH 氨基NH2 羧基COOH H2NCH2COOH (Mr:75) NH2能以配位键结 合 H+; COOH 能部 两性化合物 能形成肽键 6 分电离出 H+ 蛋白 质 结
16、构复杂 不可用通式表示 肽键 氨基NH2 羧基COOH 酶 多肽链间有四级结构 1.两性 2.水解 3.变性 4.颜色反应 (生物催化剂) 5.灼烧分解 糖 多数可用下列通 式表示: Cn(H2O)m 羟基OH 醛基CHO 羰基 葡萄糖 CH2OH(CHOH)4CHO 淀粉(C6H10O5) n 纤维素 C6H7O2(OH)3 n 多羟基醛或多羟基酮 或它们的缩合物 1.氧化反应 (还原性糖) 2.加氢还原 3.酯化反应 4.多糖水解 5.葡萄糖发酵分解生成乙醇 油脂 酯基 可能有碳碳双 键 酯基中的碳氧单键易 断裂 烃基中碳碳双键能加 成 1.水解反应 (皂化反应) 2.硬化反应 五五、有机
17、物的鉴别、有机物的鉴别 鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质) ,要抓住某些有机物的特征反应,选用合适 的试剂,一一鉴别它们。 1 1常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下:常用的试剂及某些可鉴别物质种类和实验现象归纳如下: 试剂试剂 名称名称 酸性高锰 酸钾溶液 溴 水 银氨 溶液 新制 Cu(OH)2 碘水 酸碱 指示剂 NaHCO3 少量 被鉴被鉴 别物别物 质种质种 类类 含 碳 碳 双 键、三键的 物质、烷基 苯。但醇、 醛有干扰。 含 碳 碳 双 键、三键的 物质。但醛 有干扰。 含醛基化 合物及葡 萄糖、果 糖、麦芽 糖 含醛基化合 物 及 葡 萄 糖、
18、果糖、 麦芽糖 淀粉 羧酸 (酚不能使 酸碱指示剂 变色) 羧酸 现象现象 酸性高锰酸 钾紫红色褪 色 溴 水 褪 色 且分层 出现银镜 出现红 色沉淀 呈现 蓝色 使石蕊或甲 基橙变红 放出无色 无味气体 7 2 2二糖或多糖水解产物的检验二糖或多糖水解产物的检验 若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的 NaOH 溶液,中和稀 硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液, (水浴)加热,观察现象,作出判断。 3 3如何检验实验室制得的乙烯气体中含有如何检验实验室制得的乙烯气体中含有 CH2CH2、SO2、CO2、H2O? 将气体依次通过无水硫酸铜、品红溶液、
19、饱和 Fe2(SO4)3溶液、品红溶液、澄清石灰水、 (检验水) (检验 SO2) (除去 SO2) (确认 SO2已除尽) (检验 CO2) 溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高锰酸钾溶液(检验 CH2CH2) 。 六、混合物的分离或提纯(除杂)六、混合物的分离或提纯(除杂) 混合物混合物 (括号内为杂质)(括号内为杂质) 除杂试剂除杂试剂 分离方法分离方法 化学方程式或离子方程式化学方程式或离子方程式 乙烷(乙烯) 溴水、NaOH 溶液 (除去挥发出的 Br2蒸气) 洗气 CH2CH2 + Br2 CH2 BrCH2Br Br2 + 2NaOH NaBr + NaBrO + H2O 乙烯(SO2
20、、CO2) NaOH 溶液 洗气 SO2 + 2NaOH = Na2SO3 + H2O CO2 + 2NaOH = Na2CO3 + H2O 乙炔(H2S、PH3) 饱和 CuSO4溶液 洗气 H2S + CuSO4 = CuS+ H2SO4 11PH3 + 24CuSO4 + 12H2O = 8Cu3P+ 3H3PO4+ 24H2SO4 提取白酒中的酒精 蒸馏 从 95%的酒精中提 取无水酒精 新制的生石灰 蒸馏 CaO + H2O Ca(OH)2 从无水酒精中提取 绝对酒精 镁粉 蒸馏 Mg + 2C2H5OH (C2H5O)2 Mg + H2 (C2H5O)2 Mg + 2H2O 2C2
21、H5OH + Mg(OH)2 提取碘水中的碘 汽油或苯或 四氯化碳 萃取 分液蒸馏 溴化钠溶液 (碘化钠) 溴的四氯化碳 溶液 洗涤萃取分 液 Br2 + 2I - = I 2 + 2Br - 乙醇 (乙酸) NaOH、Na2CO3、 NaHCO3溶液均可 洗涤 蒸馏 CH3COOH + NaOH CH3COONa + H2O 2CH3COOH + Na2CO3 2CH3COONa + CO2+ H2O CH3COOH + NaHCO3 CH3COONa + CO2+ H2O 乙酸 (乙醇) NaOH 溶液 稀 H2SO4 蒸发 蒸馏 CH3COOH + NaOH CH3COO Na + H2
22、O 2CH3COO Na + H2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH 8 提纯蛋白质 蒸馏水 渗析 浓轻金属盐溶液 盐析 高级脂肪酸钠溶液 (甘油) 食盐 盐析 七七、有机物的结构有机物的结构 牢牢记住:牢牢记住:在有机物中 H:一价、C:四价、O:二价、N(氨基中) :三价、X(卤素) :一价 (一)同系物的判断规律(一)同系物的判断规律 1一差(分子组成差若干个 CH2) 2两同(同通式,同结构) 3三注意 (1)必为同一类物质; (2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目) ; (3)同系物间物性不同化性相似。 因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不
23、是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组 成,如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等,以便于辨认他们的同系物。 (二) 、同分异构体的种类(二) 、同分异构体的种类 1碳链异构 2位置异构 3官能团异构(类别异构) (详写下表) 4顺反异构 5对映异构(不作要求) 常见的类别异构常见的类别异构 组成通式 可能的类别 典型实例 CnH2n 烯烃、环烷烃 CH2=CHCH3与 CnH2n-2 炔烃、二烯烃 CHCCH2CH3与 CH2=CHCH=CH2 CnH2n+2O 饱和一元醇、醚 C2H5OH 与 CH3OCH3 CnH2nO 醛、酮、烯醇、环醚、环 醇 CH3CH2CHO、CH3COCH3、C
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