2021年高考化学二轮专题复习 专题12有机化学基础(分层训练)(教师版含解析)
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1、解密解密 12 有机化学基础有机化学基础 一、选择题一、选择题 1(2021 浙江杭州市实验学校月考)下列各项中的有机物,同分异构体数目相同的是( ) A分子式都为 C8H10O 的芳香醇和酚 B甲苯的一氯取代物与分子式为 C4H10O 的醇 C分子式为 C4H8的烃与丙烷的二氯取代物 D分子式为 C5H12的烃与分子式为 C2H4O2且能发生银镜反应的有机物 【答案】B 【解析】A 项,分子式都为 C8H10O 的芳香醇和酚都含有苯环,饱和烃基和羟基,当取代基是一个时: 有- CH2CH2OH、- CH(OH)CH3两种同分异构体,都是醇;当取代基是两个时:若是- CH2OH、- CH 3,
2、根据邻 间对位置异构可知有三种同分异构体,且都是醇;所以醇一共有 5 种;若是- CH2CH3、- OH,根据邻间对位 置异构可知有三种同分异构体,且都是酚;当取代基是三个时:- CH3、- CH3、- OH,若是 2 个甲基处于邻位 时,- OH 有两种位置,有两种同分异构体,2 个甲基处于间位时,- OH 有 3 种位置,有 3 种同分异构体,2 个甲基处于对位时,- OH 有 1 种位置,有 1 种同分异构体,都属于酚类,所以酚类一共有 9 种,醇和酚数 目不同,故 A 不符合题意;B 项,甲苯的一氯代物共有 4 种,包括苯环上和甲基上的,分子式为 C4H10O 的 醇可以看作羟基取代丁
3、烷上的一个氢原子,醇的数目即为丁基的数目,有四种,所以同分异构体的数目相 同,故 B 符合题意;C 项,分子式为 C4H8的烃可以是烯烃有 3 种(1- 丁烯、2- 丁烯、2- 甲基丙烯),可以是环 烷烃有 2 种,共 5 种;采用定位法确定丙烷的二氯代物种数是 4 种(1,1- 二氯丙烷、1,2- 二氯丙烷、1,3- 二氯 丙烷、2,2- 二氯丙烷),同分异构体数目不同,故 C 不符合题意;D 项,分子式为 C5H12的烃属于烷烃,有 3 种同分异构体(正戊烷、 异戊烷、 新戊烷), 分子式为 C2H4O2且能发生银镜反应的有机物可以是 HOCH2CHO, 还可以是 HCOOCH3,有 2
4、种,所以同分异构体数目不一样,故 D 不符合题意;故选 B。 2(2021 沙坪坝区重庆八中月考)有机物 X 完全燃烧的产物只有二氧化碳和水,元素组成分析发现,该 物质中碳元素的质量分数为64.86%, 氢元素的质量分数为13.51%, 它的核磁共振氢谱有5组明显的吸收峰, 且只含有一个甲基。下列关于有机物 X 的说法正确的是( ) A分子式为 C3H8O BX 发生催化氧化反应,产物中官能团名称是羰基 C与 X 含有相同官能团的同分异构体有 3 种 DX 发生消去反应生成两种结构的烯烃 【答案】C 【解析】由题意可知,有机物 X 中碳元素和氢元素的质量分数之和小于 100%,完全燃烧的产物只
5、有二 氧化碳和水,则有机物中含有氧元素,氧元素的质量分数为(164.86%13.51%)=21.63%,有机物中碳、 氢、氧的个数比为 64.84% 100 13.51% 100 21.63% 100 12116 : =4:10:1,有机物的实验式为 C4H10O,由碳原 子和氢原子的个数比可知,有机物实验式就是分子式,由核磁共振氢谱有 5 组明显的吸收峰,且只含有一 个甲基可知,该有机物为 1丁醇。A 项,由分析可知,有机物的分子式为 C4H10O,故 A 错误;B 项,1 丁醇发生催化氧化反应生成丁醛,丁醛的官能团为醛基,故 B 错误;C 项,与 1丁醇含有相同官能团的同 分异构体有 2丁
6、醇、2甲基1丙醇、2甲基2丙醇,共 3 种,故 C 正确;D 项,一定条件下,1 丁醇发生消去反应只能生成 1丁烯,故 D 错误;故选 C。 3(2021 江苏苏州期末)根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是( ) 选项 实验操作和现象 结论 A 将乙醇和浓 H2SO4混合加热产生的气体通入酸性 KMnO4溶液,溶乙醇发生消去反应生 液褪色 成乙烯 B 在 3mL5%的 CuSO4溶液滴入 34 滴 5%的 NaOH 溶液,振荡后加 入 0.5mL 的乙醛溶液并加热,未产生砖红色沉淀 乙醛已经完全变质 C 向鸡蛋清溶液中加入饱和(NH4)2SO4溶液,出现白色沉淀,向沉淀 中加入适量蒸馏水
7、,沉淀溶解 蛋白质发生盐析 D 向淀粉溶液中加适量 20%的 H2SO4溶液,加热,冷却后加 NaOH 溶液至中性,再滴加少量碘水,溶液变蓝 淀粉未水解 【答案】C 【解析】A 项,乙醇也能使酸性 KMnO4溶液褪色,不确定乙醇是否发生消去反应生成乙烯,A 错误; B 项,加入的 NaOH 量不足,本身不能与葡萄糖发生反应生成砖红色沉淀,因此不能判断乙醛是否变质,B 错误;C 项,向蛋白质溶液中加铵盐会降低蛋白质溶解度,使蛋白质析出,此过程为蛋白质的盐析,为可逆 过程,加水析出的蛋白质可再溶解,C 正确;D 项,加少量碘水,溶液变蓝,说明溶液中有淀粉,可能未全 部水解,也可能部分水解,D 错误
8、;故选 C。 4(2021 届 安徽高三月考)拉坦前列素的结构如图所示,它具有良好降眼压效果。有关该化合物,下列 叙述错误的是( ) A分子式为 C26H10O5 B1mol 该有机物最多能消耗 4molNaOH C能发生水解反应、加成反应 D分子中不可能所有碳原子共平面 【答案】B 【解析】A 项,根据拉坦前列素的结构简式可得其分子式为 C26H10O5,A 正确;B 项,拉坦前列素分子 中含有 1 个酯基,1mol 该有机物最多能消耗 1molNaOH,B 错误;C 项,拉坦前列素分子中含有酯基,能 发生水解反应,含有碳碳双键,能发生加成反应,C 正确;D 项,拉坦前列素分子中含有亚甲基,
9、根据甲烷 分子为正四面体结构可知,分子中不可能所有碳原子共平面,D 正确;故选 B。 5(2021 河北高三一模)新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第七版)中指出,氯喹类药物可用于治疗 新冠肺炎。氯喹和羟基氯喹的结构分别如图 1 和图 2 所示,对这两种化合物性质描述错误的是( ) A均可以与盐酸反应形成离子化合物 B分别取两种化合物,加入 NaOH 溶液并加热,加入 AgNO3溶液,均有白色沉淀产生,则证明两化 合物中均含有氯原子 C与足量的 H2发生加成反应后,分子中的手性碳原子数均发生了改变 D羟基氯喹比氯喹的水溶性更好,在人体胃肠道吸收更快 【答案】B 【解析】A 项,这两种化合物分子中均
10、有多个 N 原子,类比氨气和氨基酸的化学性质可知,其均可与 H+结合,故均可以与盐酸反应形成离子化合物 ,故 A 正确;B 项,验证卤素原子时先加碱、加热水解后, 首先加硝酸酸化后再加硝酸银溶液,直接加硝酸银会与氢氧化钠反应产生沉淀,干扰卤素的检验,故 B 错 误;C 项,这两种化合物均有 1 个手性碳原子,其分别与足量的 H2发生加成反应后,均增加 4 个手性碳原 子,故其分子中的手性碳原子数均发生了改变,故 C 正确;D 项,羟基氯喹分子中有羟基,羟基为亲水基, 羟基可以水分子间形成氢键,故其比氯喹的水溶性更好,在人体胃肠道吸收更快,故 D 正确;故选 B。 6(2021 河北石家庄市石家
11、庄二中高三月考)三蝶烯是最初的“分子马达的”关键组件,它的某衍生物 X 可用于制备吸附材料, 其结构如图所示, 3 个苯环在空间上互为 120 夹角 下列有关 X 的说法正确的是( ) A分子式为 C22H16O4 B苯环上的一氯代物有 4 种 C分子中最多可能有 20 个原子位于同一平面上 D1 molX 可以和过量的碳酸氢钠反应生成 1molCO2 【答案】C 【解析】A 项,三蝶烯的衍生物 X 中含有三个苯环,除苯环外还有 4 个碳原子,共含有 22 个 C 原子, 每个苯环上有四个氢原子,羧基上有两个氢原子,H 原子数为43214 ,两个羧基共含有 4 个氧原子, 所以分子式为 C22
12、H14O4,A 项错误;B 项,三蝶烯的衍生物 X 呈对称结构,每个苯环上共有两种环境的氢, 所以苯环上的一氯代物有 2 种,B 项错误;C 项,三个苯环夹角 120 度,不可能共面,任选一苯环,苯环上 的 C 原子及 H 原子、- COOH 中的 4 个原子及 2 个季碳原子都可能共面,分子中可能共平面的原子最多有 1024 220 ,C 项正确;D 项,三蝶烯的衍生物 X 中含有两个羧基,所以 1 molX 可以和 2mol 碳 酸氢钠反应生成 2molCO2,D 项错误。故选 C。 7(2021 四川成都市高三一模)有机物 N 具有抗肿瘤、镇痛等生物活性。N 可由 M 合成:下列相关说
13、法正确的是( ) AM 中所有碳原子可能共面 BN 可以与钠反应生成 H2 CM 生成 N 的反应为取代反应 DM、N 的一氯代物数目相同 【答案】B 【解析】A 项,M 中数字所标注的 C 均为烷烃的碳,空间结构为四面体形,特别 是 3 号位置的 C,与另外四个 C 形成四面体,因此所有 C 原子不可能共平面,A 错误;B 项,N 物质中有 羟基(- OH), 可以与活泼金属 Na 反应生成 H2, B 正确; C 项, M 生成 N 的过程中, M 的一个羰基变为羟基, 属于加成反应,C 错误;D 项,M 有 6 种不同化学环境的 H,因此一氯代物有 6 种,N 有 8 种不同化学环境的
14、H,但是 Cl 一般不能取代羟基上的 H,因此一氯代 物有 7 种,两者的一氯代物数目不同,D 错误;故选 B。 8(2018 江苏省东台中学高三月考)Cyrneine A 对治疗神经系统疾病有着很好的疗效,制备 Cyrneine A 可用香芹酮经过多步反应合成: 下列说法正确的是( ) A香芹酮的化学式为 C9H12O B香芹酮分子中不含有手性碳原子 CCyrneine A 可以发生加成反应、消去反应和氧化反应,且具有酸性 D香芹酮和 Cyrneine A 均能使酸性 KMnO4溶液褪色 【答案】D 【解析】A 项,根据结构简式可知,节点为碳原子,每个碳原子形成 4 个共价键,不足键由氢原子
15、补 齐,香芹酮化学式为 C10H14O,故 A 错误;B 项,手性碳原子是指将连有四个不同基团的碳原子形象地称为 手性碳原子,常以* 标记手性碳原子,如图所示,香芹酮分子中含有手性碳原子,故 B 错误;C 项,Cyrneine A 分子中含有醇羟基、碳碳双键、醛基,因此可以发生加成反应、氧化反应、酯化反应、消去 反应等,但分子中没有酚羟基或羧基,不具有酸性,故 C 错误;D 项,香芹酮和 Cyrneine A 分子中均含有 碳碳双键,均能够使溴水和酸性 KMnO4溶液褪色,故 D 正确;故选 D。 9(2021 江苏南通市海门中学高三月考)化合物乙是一种治疗神经类疾病的药物,可由化合物甲经多步
16、 反应得到。下列有关化合物甲、乙的说法正确的是( ) A甲分子中所有碳原子一定处于同一平面 B乙中含有 2 个手性碳原子 C用 NaHCO3溶液或 FeCl3溶液不能鉴别化合物甲、乙 D乙能与盐酸、NaOH 溶液反应,且 1 mol 乙最多能与 4mol NaOH 反应 【答案】B 【解析】A 项, 图中 C- O- C 为 V 形,与苯环相连的 C- O 键可以旋转,使得甲 基 C 不在苯环的平面上, A 错误; B 项, 手性碳连接四个不同的原子或原子团, 图中所示位置为手性碳,有 2 个,B 正确;C 项,甲中有羧基,与 NaHCO3溶液反应生成 CO2气体,乙中 有酚羟基,遇到 FeC
17、l3溶液显示紫色,都可鉴别甲和乙,C 错误;D 项,乙中有- NH2,显碱性,与盐酸反应; 有一个酚羟基,消耗 1 个 NaOH;有两个酯基,如图左侧酯基水解以后 形成一个酚羟基和一个羧基, 消耗 2 个 NaOH, 右侧酯基水解以后形成醇羟基和羧基, 消耗 1 个 NaOH; C- Br 位置为卤代烃的结构,可以发生碱性水解,消耗 1 个 NaOH,综上,1 个乙分子消耗 5 个 NaOH,即 1mol 乙消耗 5molNaOH,D 错误;故选 B 10 (2021 江苏南通市海门中学高三月考)据报道, 我国科学家研制出以石墨烯为载体的催化剂, 在 25 下用 H2O2直接将 CH4转化为含
18、氧有机物,其主要原理如图所示。下列说法正确的是( ) A图中表示 CH4,其空间构型是平面形 B步骤、的总反应方程式是 CH3OHH2O2 催化剂 HCHO2H2O C步骤到中消耗的 CH4与 H2O2的物质的量之比为 1:1 D根据以上原理,步骤生成 CO2和 H2O 【答案】B 【解析】A 项,结合题意可知表示 CH4,其空间构型是正四面体,A 错误; B 项,结合分析可知步骤、的总反应为 CH3OH 和 H2O2在催化剂作用下反应生成 H2O 和 HCHO, 反应的总反应为 CH3OHH2O2HCHO2H2O,B 正确;C 项,结合反应原理可知步骤到总反应为 CH4和 H2O2反应生成
19、HCHO 和 H2O,总反应可表示为 CH4+2H2O2HCHO+3H2O,CH4与 H2O2的物 质的量之比为 1:2,C 错误;D 项,由题意可知反应的最终产物为含氧有机物,则步骤应生成含氧有机物, 再结合图及分析可知 H2O2在每一步参加反应的机理是提供*OH 和前一步产生的自由基结合, 因此推测步骤 生成 HCOOH 和 H2O,D 错误;故选 B。 11(2021 衡水中学月考)水杨酸甲酯的制备反应如图所示。下列有关说法错误的是( ) A该反应与甲烷与氯气的反应类型相同 B加入过量的甲醇可以提高水杨酸的转化率 C水杨酸分子中所有原子有可能共平面 D与水杨酸甲酯具有相同官能团且羟基直接
20、连在苯环上的同分异构体共有 16 种(不考虑立体异构) 【答案】D 【解析】A 项,该反应与甲烷与氯气的反应均属于取代反应,故类型相同,A 正确;B 项,该反应为一 个可逆反应,故加入过量的甲醇可以使平衡正向移动,水杨酸的转化率提高,B 正确;C 项,水杨酸分子中 有一个苯环为平面结构,羧基中的所有原子可能共平面,且与苯环以单键连接可以任意旋转,故可与苯环 共平面,另一羟基也可与苯环共平面,故所有原子有可能共平面,C 正确;D 项,与水杨酸甲酯具有相同官 能团且羟基直接连在苯环上的同分异构体共有16种(不考虑立体异构) 若为两个取代基即含有苯环、 酚羟基、 酯基的同分异构体则有:CH3COO-
21、 和- OH,HCOOCH2- 和- OH,CH3OOC- 和- OH,每一种情况均有邻、间、 对三种结构,若为三个取代基即含有苯环、酚羟基、甲酸酯基和甲基的同分异构体则有:先考虑两个取代 基酚羟基和甲酸酯基有邻、间、对三种,而邻位时甲基有四种位置,间位时甲基也有四种位置,对位时甲 基有两种位置,故一共有 3 3+4+4+2- 1=18 种,故除去其本身符合条件的同分异构体还有 18 种,D 错误; 故选 D。 12(2021 通榆县第一中学校高三月考)有机物甲的结构简式为:,它可以通过下 列路线合成(分离方法和其他产物已经略去): 下列说法不正确 的是( ) A甲可以发生取代反应、加成反应和
22、缩聚反应 B步骤 I 的反应方程式是: C步骤 IV 的反应类型是取代反应 D步骤 I 和 IV 在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化 【答案】B 【解析】A 项,甲分子中含有氨基、羧基和苯环,可以发生取代反应、加成反应和缩聚反应,A 正确; B 项,步骤 I 是取代反应,反应方程式是+HCl,B 错误;C 项,戊的结 构简式为,步骤 IV 是戊中的肽键发生水解反应,因此反应类型是取代反应,C 正确;D 项,氨 基易被氧化,因此步骤 I 和 IV 在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,D 正确,故选 B。 13(2021 浙江镇海中学高三选考模拟)脱氢枞酸常用于合成表面活性剂,结构简式如图
23、所示,下列说 法错误的是( ) A能发生酯化反应 B脱氢枞酸和乙酸互为同系物 C1mol脱氢枞酸最多消耗 3molH2 D能和 NaHCO3溶液反应产生 CO2 【答案】B 【解析】A 项,脱氢枞酸含有羧基,能发生酯化反应,A 项正确;B 项,脱氢枞酸含有苯环,与乙酸不 是相差若干个 CH2,和乙酸不互为同系物,B 项错误;C 项,脱氢枞酸中的苯环能与 H2发生加成反应,1mol 脱氢枞酸最多消耗 3molH2,C 项正确;D 项,脱氢枞酸含有羧基,能和 NaHCO3溶液反应产生 CO2,D 项 正确。故选 B。 14(2021 重庆高三月考)理解化学反应特征,构建化学知识网络是学好化学的关键
24、。醇、醛、酸的部 分转化关系如图所示,下列说法错误的是( ) A可用新制 Cu(OH)2悬浊液鉴别 X、Y、Z BY 的分子式为 C10H14O CX 中所有碳原子可能处于同一平面 DY、Z 均可以与 4mol H2发生加成反应 【答案】D 【解析】A 项,X 与新制 Cu(OH)2悬浊液不反应,混合后无明显现象,Y 中含有醛基,在加热条件下 Y 与新制Cu(OH)2悬浊液能反应生成砖红色沉淀Cu2O, Z中含有羧基, 能与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成Cu2+, 溶液将变为蓝色, 三者的现象不同, 能够鉴别, 故A正确; B项, 由Y的结构简式可知, Y的分子式为C10H14O, 故 B
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