2022年高考化学一轮复习 第11章 第50讲 烃的含氧衍生物
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1、第第 50 讲讲 烃的含氧衍生物烃的含氧衍生物 复习目标 1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质,以及它们之间的相互转化。2.了解 烃的衍生物合成方法。 3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。 4.根据信息能设计有机化合 物的合成路线。 考点一考点一 醇的结构与性质醇的结构与性质 1醇的概述 (1)概念:醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的分子通式为 CnH2n1OH(n1)。 (2)分类 (3)几种常见的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 木精、木醇 甘油 结构简式 CH3OH 状态 液体 液体 液体 溶解性 易溶于水和乙醇 2.醇类物理性质的变化规律 物理性质
2、 递变规律 密度 一元脂肪醇的密度一般小于 1 g cm 3 沸点 直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高 醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点 远高于烷烃 水溶性 低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而 逐渐减小 3.醇类的化学性质 (1)根据结构预测醇类的化学性质 醇的官能团羟基(OH),决定了醇的主要化学性质,受羟基的影响,CH 键的极性增强, 一定条件也可能断键发生化学反应。 (2)醇分子的断键部位及反应类型 以 1-丙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键部位。 a与 Na 反应 2CH3CH2CH2OH2Na
3、2CH3CH2CH2ONaH2,。 b催化氧化 2CH3CH2CH2OHO2 Cu 2CH3CH2CHO2H2O,。 c与 HBr 的取代 CH3CH2CH2OHHBr CH3CH2CH2BrH2O,。 d浓硫酸,加热,分子内脱水 CH3CH2CH2OH 浓硫酸 CH3CH=CH2H2O,。 e与乙酸的酯化反应 CH3CH2CH2OHCH3COOH 浓硫酸 CH3COOCH2CH2CH3H2O,。 (1)CH3OH 和都属于醇类,且二者互为同系物() 错因:二者官能团数目不相同,不属于同系物。 (2)CH3OH、CH3CH2OH、的沸点逐渐升高() (3)钠与乙醇反应时因断裂 CO 键失去OH
4、 官能团() 错因:钠与乙醇反应时断裂的是羟基上的 OH 键。 (4)所有的醇都能发生催化氧化反应和消去反应() 错因:没有 -H 的醇不能发生催化氧化,没有 -H 的醇不能发生消去反应。 (5)由于醇分子中含有OH,醇类都易溶于水() 错因:低级醇易溶于水,随碳原子数增多,醇在水中的溶解能力减弱。 1下列四种有机物的分子式均为 C4H10O。 CH3CH2CH2CH2OH 分析其结构特点,用序号解答下列问题: (1)其中能与钠反应产生 H2的有_。 (2)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是_。 (3)能被氧化成酮的是_。 (4)能发生消去反应且生成两种产物的是_。 答案 (1) (2) (3)
5、 (4) 解析 (1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生 H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团 “CH2OH”,和符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“”, 符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同,则发生消去反应 时,可以得到两种产物,符合题意。 2苯甲醇()是一种重要的芳香醇,预测它可能发生哪些化学反应,写出 有关化学方程式和反应类型。 答案 (1)可燃性 C7H8O17 2 O2 点燃 7CO24H2O (2)与钠反应 22Na 2H2 (3)与 HBr 的取代反应 HBr H2O (4)催化氧化 2O2 Cu 22H2O (1)醇能否发生催化
6、氧化及氧化产物类型取决于醇分子中是否有 -H 及其个数: (2)醇能否发生消去反应取决于醇分子中是否有 -H,若 碳原子上没有氢原子,则不能发生 消去反应。 题组一 醇的结构与性质 1环氧乙烷(b,分子式为 C2H4O,相对分子质量为 44)低温下为无色液体,是重要的工业合 成中间体和消毒剂。分析图示流程,下列说法不正确的是( ) Ab、c 在水中溶解度均较大 Ba、b 分子中所有原子均共面 Cb、c 均能使蛋白质变性 Da 与 H2O 的加成产物与 c 均为醇类物质 答案 B 解析 A 项,b、c 均能与水形成氢键。 2(2019 山东师大附中期中)有机物的结构可用键线式简化表示,如 CH3
7、CH=CHCH3可 表示为,有机物萜品醇可作为消毒剂、抗氧化剂和溶剂。已知 -萜品醇的键线式如图, 则下列说法不正确的是( ) A1 mol 该物质最多能和 1 mol 氢气发生加成反应 B分子中含有的官能团为羟基和碳碳双键 C该物质能和金属钾反应产生氢气 D该物质能发生消去反应生成三种可能的有机物 答案 D 解析 -萜品醇分子中含有 1 个碳碳双键,则 1 mol 该物质最多能与 1 mol H2发生加成反应, A 正确;该有机物分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团,B 正确;该有机物分子中含有羟 基,能与金属钾反应产生 H2,C 正确;由该有机物的结构可知,只能生成两种消去产物,D 错误。
8、题组二 醇与其他有机物的转化关系 3如图表示有机物 M 转化为 X、Y、Z、W 的四个不同反应。下列叙述正确的是( ) A与 X 官能团相同的 X 的同分异构体有 7 种 B反应一定属于加成反应 CW 分子中含有两种官能团 DZ 的分子式为 C3H2O 答案 C 解析 X为CH3COOCH2CH=CH2, 与X官能团相同的X的同分异构体含有碳碳双键和酯基, 如为乙酸和丙烯醇形成的酯,除去 X 还有 2 种,如为甲酸与丁烯醇形成的酯,对应的醇可看 作羟基取代丁烯的 H,有 8 种,另外还有 CH3CH2COOCH=CH2、CH2=CHCOOCH2CH3、 CH2=CHCH2COOCH3等,故 A
9、 错误;如生成 CH2=CHCH2Cl,则为取代反应,故 B 错误; W 为 CH2BrCHBrCH2OH,含有溴原子、羟基两种官能团,故 C 正确;Z 的分子式为 C3H4O, 故 D 错误。 4由丁炔二醇可以制备 1,3-丁二烯,请根据下面的合成路线图填空: (1)写出各反应的反应条件及试剂名称:X_;Y_。 (2)写出 A、B 的结构简式:A_;B_。 (3)请写出 A 生成 1,3-丁二烯的化学方程式_。 答案 (1)加热,Ni 作催化剂、H2 加热,乙醇溶液、NaOH (2) CH2BrCH2CH2CH2Br (3) 浓硫酸 CH2=CHCH=CH22H2O 考点二考点二 酚酚 苯酚
10、的结构与性质苯酚的结构与性质 1酚的概念 酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚()。 2苯酚的物理性质 3苯酚的化学性质 (1)酚羟基的反应(弱酸性) H2OH3O 苯酚具有酸性,俗称石炭酸。酸性:H2CO3HCO 3,苯酚不能使酸碱指示剂 变色,其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 与 NaOH 反应:NaOH H2O; 与 Na2CO3反应:Na2CO3 NaHCO3。 (2)与溴水的取代反应 苯酚滴入过量浓溴水中产生现象为:生成白色沉淀。 化学方程式: 3Br2 3HBr。 (3)显色反应:与 FeCl3溶液作用显紫色。 (4)苯酚与甲醛在催化剂作用下,可发生缩聚反应,
11、化学方程式是:nnHCHO 催化剂 。 (5)氧化反应:易被空气氧化为粉红色。 (1)苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性() (2)除去苯中的苯酚,加入浓溴水再过滤() 错因:生成的三溴苯酚溶于苯中。 (3)和含有的官能团相同,二者的化学性质相似() 错因:二者化学性质差别很大,前者属于醇类而后者属于酚类。 (4)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加 FeCl3溶液() 1苯酚与苯甲醇是否属于同系物?简述理由,比较二者性质的差异。 答案 不是。苯酚和苯甲醇虽然在组成上相差一个 CH2原子团,但结构并不相似,苯酚的官 能团OH 直接连在苯环上,而苯甲醇的官能团OH 连在苯环侧链烷
12、基上。苯酚能与烧碱、 FeCl3溶液、浓溴水反应而苯甲醇不能,但苯甲醇能发生催化氧化生成醛。 2请设计简单的实验除去甲苯中的少量苯酚。 答案 加入足量的 NaOH 溶液充分振荡后,用分液漏斗分液弃除下层溶液。 3从基团之间的相互影响的角度阐述苯酚溶液显弱酸性、苯酚比苯易发生取代反应的原因。 答案 苯环对羟基的影响显酸性即OH 上的氢原子更活泼,水溶液中电离出 H ; 羟基对苯环的影响易取代,即苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼,易被取代。 乙醇、苯甲醇、苯酚的性质比较 物质 CH3CH2OH 结构特点 OH 与链烃基相连 OH 与苯环侧链 碳原子相连 OH 与苯环直接相连 主要化学性质 与钠反应;
13、 取代反应; 消去反应(苯甲醇不可以); 催化氧化生成醛; 酯化反应 弱酸性; 取代反应; 显色反应; 加成反应; 与钠反应; 氧化反应 特性 灼热的铜丝插入醇中,有刺激性气味物质 产生(生成醛或酮) 遇 FeCl3溶液显紫色 1某化妆品的组分 Z 具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备: X Y Z 下列叙述错误的是( ) AX、Y 和 Z 均能使溴水褪色 BX 和 Z 均能与 NaHCO3溶液反应放出 CO2 CY 既能发生取代反应,也能发生加成反应 DY 可作加聚反应的单体,X 可作缩聚反应的单体 答案 B 解析 A 项,X、Z 中含有酚羟基,都能与溴发生取代反应,Y 中含有碳
14、碳双键,能与溴水 发生加成反应,三者均能使溴水褪色,正确;B 项,酚羟基的酸性比碳酸弱,不能与 NaHCO3 溶液反应放出 CO2,错误;C 项,Y 中苯环上的氢原子可以被取代,碳碳双键和苯环都可以 发生加成反应,正确;D 项,Y 中含有碳碳双键可以发生加聚反应,X 中含有酚羟基,可以 发生酚醛缩合反应,正确。 2 膳食纤维具有突出的保健功能, 是人体的“第七营养素”。 木质素是一种非糖类膳食纤维, 其单体之一是芥子醇,结构简式如图所示。下列有关芥子醇的说法正确的是( ) A芥子醇的分子式是 C11H14O4,属于芳香烃 B1 mol 芥子醇与足量浓溴水反应,最多消耗 3 mol Br2 C芥
15、子醇不能与 FeCl3溶液发生显色反应 D芥子醇能发生的反应类型有氧化反应、取代反应、加成反应 答案 D 解析 芥子醇结构中含有氧元素,故不是烃,A 项错误;酚羟基苯环上邻、对位没有可被取 代的氢原子,只有碳碳双键与溴发生加成反应,B 项错误;芥子醇中含有酚羟基,能与 FeCl3 溶液发生显色反应,C 项错误;碳碳双键、醇羟基能发生氧化反应,醇羟基能发生取代反应, 苯环、碳碳双键能发生加成反应,D 项正确。 3A 和 B 两种物质的分子式都是 C7H8O,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A 不溶于 NaOH 溶液,而 B 能溶于 NaOH 溶液。B 能使适量浓溴水褪色,并产生白色沉淀,而 A 不
16、能。B 苯 环上的一溴代物有两种结构。 (1)写出 A 和 B 的结构简式:A_, B_。 (2)写出 B 与 NaOH 溶液发生反应的化学方程式:_ _。 (3)A 与金属钠反应的化学方程式为_ _。 与足量金属钠反应生成等量 H2,分别需 A、B、H2O 三种物质的物质的量之比为_。 答案 (1) (2)NaOH H2O (3)22Na 2H2 111 解析 (1)依据分子式 C7H8O 知 A 和 B 均为不饱和化合物。由于 A、B 均能与 Na 反应放出 H2,且分子结构中只有一个氧原子,故 A、B 中均含有OH,为醇和酚类。A 不溶于 NaOH 溶液,又不能使溴水褪色,故 A 为。B
17、 溶于 NaOH 溶液,且与适量浓溴 水反应生成白色沉淀, 故B为酚, 结合其苯环上一溴代物有两种, 则B 为。 (3)、H2O 与金属钠反应生成 H2的物质的量关系 分别为 2H2、2H2、2H2OH2,所以生成等量 H2时分 别需三种物质的物质的量之比为 111。 考点三考点三 醛醛 酮酮 1醛、酮的概述 (1)醛、酮的概念 物质 概念 表示方法 醛 由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物 RCHO 酮 羰基与两个烃基相连而构成的化合物 (2)醛的分类 醛 按烃基 脂肪醛 饱和脂肪醛 不饱和脂肪醛 芳香醛 按醛基数 一元醛甲醛、乙醛、苯甲醛 二元醛乙二醛 饱和一元醛的通式:CnH2nO(n
18、1),饱和一元酮的通式:CnH2nO(n3)。 2常见的醛、酮及物理性质 名称 结构简式 状态 气味 溶解性 甲醛(蚁醛) HCHO 气体 刺激性 易溶于水 乙醛 CH3CHO 液体 刺激性 与水以任意比互溶 丙酮 液体 特殊气味 与水以任意比互溶 3醛、酮的化学性质 (1)醛类的氧化反应(以乙醛为例) 银镜反应:CH3CHO2Ag(NH3)2OH CH3COONH42Ag3NH3H2O 与新制 Cu(OH)2反应:CH3CHO2Cu(OH)2NaOH CH3COONaCu2O3H2O (2)醛、酮的还原反应(催化加氢) H2 催化剂 (3)醛、酮与具有极性键共价分子的羰基加成反应: (1)凡
19、是能发生银镜反应的有机物都是醛() 错因:含醛基的有机物不一定属于醛类,如葡萄糖、甲酸酯类。 (2)甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物() (3)丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别() 错因:丙醛中有 3 种不同化学环境的氢原子,丙酮中含有 1 种氢原子,可以鉴别。 (4)醛类物质发生银镜反应或与新制 Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下() 1甲醛分子中可看作有两个醛基,按要求解答下列问题: (1)写出碱性条件下,甲醛与足量银氨溶液反应的离子方程式:_。 (2)计算含有 0.30 g 甲醛的水溶液与过量银氨溶液充分反应,生成的银质量为_。 答案 (1)HCHO4Ag(NH3
20、) 24OH CO2 32NH 44Ag6NH32H2O (2)4.32 g 解析 (2)甲醛分子中相当于含有两个醛基, 1 mol 甲醛可生成 4 mol 银, n(HCHO) 0.30 g 30 g mol 1 0.01 mol,m(Ag)0.04 mol108 g mol 14.32 g。 2醛易被酸性 KMnO4溶液或溴水等氧化为羧酸。 (1)向乙醛中滴加酸性 KMnO4溶液,可观察到的现象是_。 (2)某醛的结构简式为(CH3)2C=CHCH2CHO,其系统命名为_。 (3)通过实验方法检验上述(2)中有机物的官能团。 实验操作中,应先检验哪种官能团?_,原因是_。 检验分子中醛基的
21、方法是_, 化学方程式为_。 检验分子中碳碳双键的方法是_。 答案 (1)酸性 KMnO4溶液褪色 (2)4-甲基-3-戊烯醛 (3)醛基 检验碳碳双键要使用溴水或酸性 KMnO4溶液,而醛基也能使溴水或酸性 KMnO4 溶液褪色 在洁净的试管中加入新制银氨溶液和少量试样后, 水浴加热有银镜生成(或在洁 净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜悬浊液,加热煮沸,有红色沉淀生成) (CH3)2C=CHCH2CHO2Ag(NH3)2OH 2Ag3NH3(CH3)2C=CHCH2COONH4 H2O或(CH3)2C=CHCH2CHO2Cu(OH)2NaOH (CH3)2C=CHCH2COONaCu2O
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