2022年高考化学一轮复习 第9章 第46讲 有机物的结构特点 官能团决定有机物的性质
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1、第第 46 讲讲 有机物的结构特点有机物的结构特点 官能团决定有机物的性质官能团决定有机物的性质 复习目标 1.掌握碳原子的成键特点,会判断常见有机分子中原子的空间位置。2.掌握简单 有机物同分异构体的书写及判断方法。3.掌握常见官能团的结构和典型性质,并能根据官能 团预测新物质的性质。 考点一考点一 简单有机物中原子共线简单有机物中原子共线、共面问题共面问题 1抓牢“三个”基本结构 甲烷分子中所有原子一定不共平面,最多有 3 个原子处在一个平 面上,若用其他原子代替其中的任何氢原子,所得有机物中所有 原子一定不共平面,如 CH3Cl 分子中所有原子不在一个平面上 乙烯分子中所有原子一定共平面
2、,若用其他原子代替其中的任何 氢原子,所得有机物中所有原子仍然共平面,如 CH2=CHCl 分子 中所有原子共平面 苯分子中所有原子一定共平面,若用其他原子代替其中的任何氢 原子,所得有机物中的所有原子也仍然共平面,如溴苯() 分子中所有原子共平面 2.把握“三步”解题策略 3单键旋转思想 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等均可绕键轴旋转。但是双键和 三键不能绕轴旋转,对原子的空间结构具有“定格”作用。 1甲苯分子中至少有几个原子可以共平面?最多有几个原子可以共平面? 答案 12 13 解析 如图,甲苯中的 7 个碳原子(苯环上的 6 个碳原子和甲基上的一个碳原 子)、 5
3、 个氢原子(苯环上的5 个氢原子), 这 12个原子一定共平面。 此外甲基上 1个氢原子(H、 C、C 构成三角形)也可以转到这个平面上,其余两个氢原子分布在平面两侧,故甲苯分 子中最多可能有 13 个原子共平面。 2CH3CH=CHCCH 分子中最多有几个原子在同一条直线上?最多有几个原子共面? 答案 4 9 解析 可以将该分子展开,此分子包含一个乙烯型结构、一个乙炔型结构(如图), 其中C、C、C、H 4 个原子一定在一条直线上。该分子中至少 8 个原子在同一平面 上。由于碳碳单键可以绕键轴旋转,CH3中有一个氢原子可以进入该平面,故该分子中最 多有 9 个原子共平面。 题组一 简单有机物
4、中原子共线、共面分析 1下列有机物分子中所有原子一定不在同一平面内的是( ) A乙烯 B苯乙烯() C异戊烷 D氯乙烯(CH2=CHCl) 答案 C 解析 根据乙烯和苯的分子结构可知乙烯、氯乙烯分子结构中所有原子一定共平面;苯乙烯 分子结构中的所有原子可能共平面;由甲烷的分子结构可知异戊烷() 分子中所有原子一定不在同一平面上。 2结构简式为的有机物分子中,处于同一平面的碳原子最多有 ( ) A10 个 B9 个 C8 个 D6 个 答案 A 解析 该有机物分子结构中存在 2 个平面,如图转动处的碳碳单键,使苯环所在的平面与 碳碳双键所在的平面重合时,该有机物分子中处于同一平面的碳原子最多为
5、10 个,故 A 项 正确。 3 有机物 CH3CH3、 CH3CH=CH2、 CH3CH2CCH、 CH2=CH2、 CHCH、 CH3CH2OH 中与甲烷互为同系物的是_,分子空间构型为平面形的是_,直线形的是 _。 答案 CH3CH3 CH2=CH2、 CHCH 题组二 陌生烃的结构与性质判断 4 (2020 天津调研)化合物(b)、(d)、 HCCCH=CH2(p)的分子式均为 C4H4。 下列说法中正确的是( ) Ab 的一氯代物只有两种 Bd 的同分异构体只有 b、p 两种 Cb、d、p 均可与溴水发生加成反应 Dp 的所有原子不可能处于同一平面 答案 A 解析 b 分子的甲基以及
6、与甲基相连的碳上有两种不等效氢原子, 因而其一氯取代物有两种, A 项正确;d 的同分异构体除 b、p 外还有、等,B 项错误;d 中不含不饱和键,不 能发生加成反应,C 项错误;p 的结构中碳碳双键为平面结构,碳碳三键为直线形结构,所 有原子共平面,D 项错误。 5(2020 泰安模拟)化合物 W()、M()、N()的分子式均为 C7H8。下列 说法正确的是( ) AW、M、N 均能与溴水发生加成反应 BW、M、N 的一氯代物数目相等 CW、M、N 分子中的碳原子均共面 DW、M、N 均能使酸性 KMnO4溶液褪色 答案 D 解析 由 W()、M()、N()的结构简式可知,W 不能和溴水发生
7、加成反 应,M、N 均能与溴水发生加成反应,A 项错误;W 的一氯代物数目为 4 种,M 的一氯代物 数目为 3 种,N 的一氯代物数目为 4 种,B 项错误;W、N 分子中的碳原子均共面,M 中的 碳原子不能共面,C 项错误;W、M、N 均能被酸性 KMnO4溶液氧化,D 项正确。 考点二考点二 常见有机物同分异构体的书写与数目判断常见有机物同分异构体的书写与数目判断 1常见烷烃的同分异构体 甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象;丁烷的同分异构体有 2 种;戊烷的同分异构体有 3 种。 2烷烃同分异构体的书写技巧(以 C6H14为例) 第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链 CCCCCC 第二
8、步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各 个碳原子上,此时碳骨架结构有两种: 不能连在位和位上,否则会使碳链变长,位和位等效,只能用一个,否则重复。 第三步: 从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即 2 个甲基)依次连在主 链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种: 位或位上不能连乙基,否则会使主链上有 5 个碳原子,使主链变长。所以 C6H14共有 5 种同分异构体。 3烯烃同分异构体的书写 以 C4H8(含有一个碳碳双键)为例,具体步骤如下: (1)按照烷烃同分异构体的书写步骤,写出可能的碳架
9、结构:CCCC、。 (2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点,在碳架上可能的位置添加双键: 、。 (3)补写氢原子:根据碳原子形成 4 个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子。 4含苯环结构同分异构体的判断方法 以 C8H10为例书写苯的同系物的同分异构体 考虑苯环上烷基的同分异构(碳链异构):,只有一种。 考虑烷基在苯环上的位置异构(邻、间、对):、,共 3 种。所 以分子式为 C8H10的同分异构体共有 4 种。 5烃的一元取代物同分异构体数目的判断 (1)等效氢法一元取代物同分异构体的书写 单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物,确定 其同分异构体数
10、目时,实质上是看处于不同位置的氢原子的数目,可用“等效氢法”判断。 判断“等效氢”的三原则是: 同一碳原子上的氢原子是等效的,如 CH4中的 4 个氢原子等效。 同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的, 如 C(CH3)4中的 4 个甲基上的 12 个氢原子 等效。 处于对称位置上的氢原子是等效的,如 CH3CH3中的 6 个氢原子等效,乙烯分子中的 4 个 氢原子等效,苯分子中的 6 个氢原子等效,(CH3)3CC(CH3)3上的 18 个氢原子等效。 (2)烃基取代法一元取代物同分异构体的快速书写 记住常见烃基的结构:丙基有 2 种结构,丁基有 4 种结构,戊基有 8 种结构。 将有机物
11、分子拆分为烃基和官能团两部分,根据烃基同分异构体的数目,确定目标分子的 数目,如 C4H10O 属于醇的可改写为 C4H9OH,共有 4 种结构,C5H10O2属于羧酸的可改写 为 C4H9COOH,共有 4 种结构。 (3)定一移一法二元取代物同分异构体的书写 对于二元取代物的同分异构体的判断,可固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基,以 确定同分异构体的数目。如 CH3CH2CH3的二氯代物数目:第 1 步固定 1 个氯原子,有 2 种: ,;第 2 步移动第 2 个氯原子:有 3 种,有 2 种,其中b 和d 重复,故 CH3CH2CH3的二氯代物有 4 种。 (4)换元法多元取代物同
12、分异构体的书写 如:二氯苯 C6H4Cl2有 3 种同分异构体:、,用 H 代替 Cl, 用 Cl 代替 H,则四氯苯也有 3 种同分异构体。 6酯的同分异构体的书写方法 (1)书写酯的同分异构体时, 主要通过变换两侧的碳原子来完成, 减去左 侧 的 C 原 子 加 在的 右 侧 , 如 分 子 式 为 C4H8O2的 酯 有 如 下 几 种 : 、 。 (2)书写时,还要注意酯结构中来自羧酸和醇部分的碳链异构引起的同分异构体。 题组一 烃及一元取代物数目的判断 1分子式为 C6H12的烯烃且双键在链端的同分异构体有(不考虑立体异构)( ) A8 种 B7 种 C6 种 D5 种 答案 B 解
13、析 分子式为 C6H12的烯烃只含有 1 个,其同分异构体中双键处于链端,当主碳 链骨架为 C=CCCCC 时,结构有 1 种;当主碳链骨架为 C=CCCC 时,甲基 可处于 2、3、4 号碳原子上,结构有 3 种;当主碳链骨架为 C=CCC,支链为乙基时, 只能处于 2 号碳原子上,结构有 1 种;支链为 2 个甲基时,可以均处于 3 号碳原子上,也可 以分别处于 2 号和 3 号碳原子上,结构有 2 种;主碳链骨架为 C=CC 时,不能成立。因 此有 7 种。 2下列说法正确的是( ) A乙烷的一氯代物同分异构体有 1 种,二氯代物的同分异构体有 3 种 B正戊烷的一氯代物同分异构体有 3
14、 种,二氯代物的同分异构体有 9 种 C正丁烷的一氯代物同分异构体有 2 种,二氯代物的同分异构体有 5 种 D丙烷的一氯代物同分异构体有 2 种,二氯代物的同分异构体有 5 种 答案 B 3(2020 贵阳月考)分子式为 C8H10的芳香烃,苯环上的一硝基取代物只有一种,则该芳香烃 的名称是( ) A乙苯 B邻二甲苯 C间二甲苯 D对二甲苯 答案 D 解析 乙苯的一硝基取代物有邻、间、对三种,A 错误;邻二甲苯的一硝基取代物有两种, B 错误;间二甲苯的一硝基取代物有三种,C 错误;若苯环上的一硝基取代物只有一种,则 该芳香烃必然是对称结构,对二甲苯满足此条件,D 正确。 4 分子式为C5H
15、10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)( ) A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 答案 B 解析 能与 NaHCO3反应放出气体说明该有机物为羧酸,将 C5H10O2改写为 C4H9COOH; C4H9有 4 种结构, 故该有机物有 4 种, 即: CH3CH2CH2CH2COOH、 、。 题组二 烃的二元取代物数目的判断 5分子式为 C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)( ) A7 种 B8 种 C9 种 D10 种 答案 C 解析 C4H8Cl2的同分异构体可以采取“定一移一”法,、 ,由图可知 C4H8Cl2共有 9 种同分异构体,答案选 C。
16、 6满足分子式为 C3H6ClBr 的有机物有( ) A3 种 B4 种 C5 种 D6 种 答案 C 解析 丙烷只有一种结构,则其一氯代物只有两种:CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3,第一种 含有 3 种不同化学环境的氢原子,第二种含有 2 种不同化学环境的氢原子,所以满足分子式 为 C3H6ClBr 的有机物共有 5 种,答案选 C。 7(2019 济南期末)从煤的干馏产品之一煤焦油中可分离出蒽(),再经升华提 纯得到的高纯度蒽可用作闪烁计数器的闪烁剂。下列关于蒽的说法错误的是( ) A化学式为 C14H10 B一定条件下能发生取代、加成、氧化等反应 C具有 12 种二氯代物 D
17、与菲()互为同分异构体 答案 C 解析 根据蒽的结构简式可知其分子式为 C14H10,A 项正确;含有苯环,具有苯的性质,可 发生取代、加成、氧化等反应,B 项正确;蒽分子是高度对称结构,如图, 关于虚线对称,有三种不同化学环境的 H 原子;二氯代物中,若取代 位 2 个 H 原子有 3 种结构; 若取代 位 2 个 H 原子有 3 种结构; 若取代 位 2 个 H 原子有 1 种结构; 若取代 - 位 H 原子有 4 种结构;若取代 - 位 H 原子有 2 种结构,若取代 - 位 H 原子有 2 种结构, 故共有 33142215 种, C 项错误; 蒽与的分子式相同, 但结构不同, 互为同
18、分异构体,D 项正确。 题组三 含酯基的同分异构体数目判断 8下列关于分子式为 C4H8O2的有机物的同分异构体的说法中,不正确的是( ) A属于酯类的有 4 种 B属于羧酸类的有 2 种 C存在分子中含有六元环的同分异构体 D既含有羟基又含有醛基的有 3 种 答案 D 解析 分子式为 C4H8O2的有机物属于酯类的共有 4 种,分别是 HCOOCH2CH2CH3、 、CH3COOC2H5、CH3CH2COOCH3,A 项正确;属于羧酸类的共有 2 种, 分别是 CH3CH2CH2COOH、,B 项正确;C4H8O2的有机物中含有六元环的是 等 , C项 正 确 ; C4H8O2的 有 机 物
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- 2022年高考化学一轮复习 第9章 第46讲有机物的结构特点官能团决定有机物的性质 2022 年高 化学 一轮 复习 46 有机物 结构 特点 官能团 决定 性质
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