2021年高考化学真题和模拟题分类汇编专题18 有机合成与推断（含答案解析）

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1、2021高考化学真题和模拟题分类汇编专题18有机合成与推断2021年化学高考题1（2021山东高考真题）一种利胆药物F的合成路线如图：已知：.+.回答下列问题：(1)A的结构简式为_；符合下列条件的A的同分异构体有_种。含有酚羟基 不能发生银镜反应 含有四种化学环境的氢(2)检验B中是否含有A的试剂为_；BC的反应类型为_。(3)CD的化学方程式为_；E中含氧官能团共_种。(4)已知：，综合上述信息，写出由和制备的合成路线_。【答案】 4 FeCl3溶液 氧化反应 +CH3OH+H2O 3 【分析】由信息反应II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为，D发生信息反应I得到E，则D的结构

2、简式为，C与CH3OH发生反应生成D，C相较于D少1个碳原子，说明CD是酯化反应，因此C的结构简式为，BC碳链不变，而AB碳链增长，且增长的碳原子数等于中碳原子数，同时BC的反应条件为NaClO2、H+，NaClO2具有氧化性，因此BC为氧化反应，AB为取代反应，C8H8O3的不饱和度为5，说明苯环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为，B的结构简式为。【解析】(1)由上述分析可知，A的结构简式为；A的同分异构体中满足：含有酚羟基；不能发生银镜反应，说明结构中不含醛基；含有四种化学环境的氢，说明具有对称结构，则满足条件的结构有：、，共有4种，故答案为：；4。(2)A中含有酚羟基，B中不含

3、酚羟基，可利用FeCl3溶液检验B中是否含有A，若含有A，则加入FeCl3溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，BC的反应类型为氧化反应，故答案为：FeCl3溶液；氧化反应。(3)CD为与CH3OH在浓硫酸作催化剂并加热条件下发生酯化反应生成，反应化学方程式为+CH3OH+H2O；E的结构简式为，其中的含氧官能团为醚键、酚羟基、酯基，共3种，故答案为：+CH3OH+H2O；3。(4)由和制备过程需要增长碳链，可利用题干中AB的反应实现，然后利用信息反应I得到目标产物，目标产物中碳碳双键位于端基碳原子上，因此需要与HBr在40下发生加成反应生成，和反应生成，根据信息.+得到反应生成，因此合成路线为；

4、故答案为：。2（2021浙江）某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P，合成路线如下：已知：请回答：(1)化合物A的结构简式是_；化合物E的结构简式是_。(2)下列说法不正确的是_。A化合物B分子中所有的碳原子共平面B化合物D的分子式为C化合物D和F发生缩聚反应生成PD聚合物P属于聚酯类物质(3)化合物C与过量溶液反应的化学方程式是_。(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为的环状化合物。用键线式表示其结构_。(5)写出3种同时满足下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：_。谱显示只有2种不同化学环境的氢原子只含有六元环含有结构片段，不含键(6)以乙烯和

5、丙炔酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_。【答案】 HOCH2CH2Br C +4NaOH+2+2NaBr 、(任写3种) 【分析】A的分子式为C8H10，其不饱和度为4，结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为，被酸性高锰酸钾氧化为，D中含有酯基，结合已知信息反应可知C的结构简式为，B与E在酸性条件下反应生成，该反应为酯化反应，因此E的结构简式为HOCH2CH2Br，D和F发生已知反应得到化合物P中的五元环，则化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中的基本单元来自化合物D和

6、化合物F，所以化合物F应为。【解析】(1)由上述分析可知，A的结构简式为；化合物E的结构简式为HOCH2CH2Br，故答案为：；HOCH2CH2Br。(2)A化合物B的结构简式为，化合物B中苯环的6个碳原子共平面，而苯环只含有两个对位上的羧基，两个羧基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确；BD的结构简式为，由此可知化合物D的分子式为，故B正确；C缩聚反应除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化合物F的聚合反应不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反应，故C错误；D聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物

7、P属于聚酯类物质，故D正确；综上所述，说法不正确的是C项，故答案为C。(3)中酯基能与NaOH溶液发生水解反应、溴原子能与NaOH溶液在加热条件下能发生取代反应，因此反应方程式为+4NaOH+2+2NaBr。(4)化合物D和化合物F之间发生反应，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物P，同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反应，对于后者情况，化合物D中的2个-N3官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反应，可以形成环状结构，用键线式表示为，该环状化合物的化学式为，符合题意，故答案为：。(5)化合物F的分子式为C8H6O4，不饱和度为6，其同分异构体中含有结构片段，不含键，且只有

8、2种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2个相同结构片段，不饱和度为4，余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意的同分异构体如下：、。(6)由逆向合成法可知，丙炔酸应与通过酯化反应得到目标化合物，而中的羟基又能通过水解得到，乙烯与Br2加成可得，故目标化合物的合成路线为。3（2021湖南高考真题）叶酸拮抗剂是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：回答下列问题：已知：(1)A的结构简式为_；(2)，的反应类型分别是_，_；(3)M中虚线框内官能团的名称为a_，b_；(4)B有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_种(不考虑立体异构)

9、苯环上有2个取代基能够发生银镜反应与溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为_；(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式_；(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线_(其他试剂任选)。【答案】 还原反应 取代反应 酰胺基 羧基 15 【解析】1)由已知信息可知，与 反应时断键与成键位置为，由此可知A的结构简式为，故答案为：。(2)AB的反应过程中失去O原子，加入H原子，属于还原反应；DE的反应过程中与醛基相连的碳原子上的H原子被溴原子取代，属于取代反应，故答案为：还原反应；取代反应。(3)由图可知，M中

10、虚线框内官能团的名称为a：酰胺基；b：羧基。(4)的同分异构体满足：能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式（红色点标记）： 、 共五种，因此一共有53=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为，故答案为：15；。(5)丁二酸酐()和乙二醇(HO

11、CH2CH2OH)合成聚丁二酸乙二醇酯()的过程中，需先将转化为丁二酸，可利用已知信息实现，然后利用BC的反应类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反应方程式为，故答案为：。(6)以乙烯和为原料合成的路线设计过程中，可利用EF的反应类型实现，因此需先利用乙烯合成，中醛基可通过羟基催化氧化而得，中溴原子可利用DE的反应类型实现，因此合成路线为，故答案为：。【点睛】有机合成推断解题过程中对信息反应的分析主要是理解成键与断键的位置关系，同时注意是否有小分子物质生成。按照要求书写同分异构体时，需根据题干所给要求得出结构中官能团种类及数目，然后分析该结构是否具有对称性，当核磁共振氢谱中出现比例为6的结构中，一般

12、存在同一个碳原子上连接两个甲基或者甲基具有对称性的情况，当核磁共振氢谱出现比例为9的结构中，一般存在三个甲基连接在同一个碳原子上。4（2021广东高考真题）天然产物具有抗疟活性，某研究小组以化合物为原料合成及其衍生物的路线如下(部分反应条件省略，Ph表示-C6H5)：已知：(1)化合物中含氧官能团有_(写名称)。(2)反应的方程式可表示为：I+II=III+Z，化合物Z的分子式为_。(3)化合物IV能发生银镜反应，其结构简式为_。(4)反应中属于还原反应的有_，属于加成反应的有_。(5)化合物的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有_种，写出其中任意一种的结构简式：_。条件：a.能与NaHC

13、O3反应；b. 最多能与2倍物质的量的NaOH反应；c. 能与3倍物质的量的Na发生放出H2的反应；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手性碳原子(手性碳原子是指连有4个不同的原子或原子团的饱和碳原子)。(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2CH2Cl为原料合成的路线_(不需注明反应条件)。【答案】（酚）羟基、醛基 C18H15OP 10 【解析】(1)根据有机物的结构，有机物为对醛基苯酚，其含氧官能团为（酚）羟基、醛基；(2)反应的方程式可表示为：+=+Z，根据反应中、的分子式和质量守恒定律可知，反应前与反应后的原子个数相同，则反应后Z的分子式为C1

14、8H15OP；(3)已知有机物可以发生银镜反应，说明有机物中含有醛基，又已知有机物可以发生反应生成，则有机物一定含有酚羟基，根据有机物的分子式和可以得出，有机物的结构简式为；(4)还原反应时物质中元素的化合价降低，在有机反应中一般表现为加氢或者去氧，所以反应为还原反应，其中反应为加成反应；(5)化合物的分子式为C10H12O4，能与NaHCO3反应说明含有羧基，能与NaOH反应说明含有酚羟基或羧基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反应，说明除一个羧基外还可能含有酚羟基、羧基、酯基其中的一个，能与Na反应的挂能能团为醇羟基、酚羟基、羧基，能与3倍物质的量的发生放出的反应，说明一定含有醇羟基，

15、综上该分子一定含有羧基和醇羟基，由于该分子共有4个碳氧原子，不可能再含有羧基和酯基，则还应含有酚羟基，核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和，当-OH与-COOH处于对位时，有两种不同的取代位置，即和；当-OH与处于对位时，-COOH有两种不同的取代位置，即和；当-COOH与处于对位时，-OH有两种不同的取代位置，即和；当三个取代基处于三个连续碳时，共有三种情况，即、和；当三个取代基处于间位时，共有一种情况，即，综上分析该有机物的同分异构体共有十种。(6)根据题给已知条件对甲苯酚与HOCH2CH

16、2Cl反应能得到，之后水解反应得到，观察题中反应可知得到目标产物需要利用反应，所以合成的路线为。5（2021全国高考真题）近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)反应生成E至少需要_氢气。(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称_。(4)由E生成F的化学方程式为_。(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)的反应类型为_。(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有_(填标号)。a.含苯环的醛、酮b.不含过氧

17、键()c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3221A2个 B3个 C4个 D5个(7)根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，写出合成路线_。【答案】间苯二酚（或1,3-苯二酚） 2 酯基，醚键，羟基（任写两种） +H2O 取代反应 C 【分析】由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反应生成C（），与碳酸二甲酯发生酯化反应，生成，与氢气发生加成反应生成，发生消去反应，生成F，F先氧化成环氧化合物G，G在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，然后发生酯的水解生成H，据此分析解答。【解析】(1)A为，化学名称为间苯二酚（或1,3-苯二酚），故答案为：间苯

18、二酚（或1,3-苯二酚）；(2)D为 ，与氢气发生加成反应生成，碳碳双键及酮基都发生了加成反应，所以反应生成E至少需要2氢气，故答案为：2；(3)E为，含有的含氧官能团的名称为酯基，醚键，羟基（任写两种），故答案为：酯基，醚键，羟基（任写两种）；(4)E为，发生消去反应，生成，化学方程式为 +H2O，故答案为： +H2O；(5)由G生成H分两步进行：反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应，则反应2)是将酯基水解生成羟基，反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；(6)化合物B为，同分异构体中能同时满足下列条件：.含苯环的醛、酮；b.不含过氧键()；c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3

19、221，说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出：，故有4种，答案为：C； (7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反应，然后再与碳酸二甲酯发生酯化反应即可，故合成路线为： 。6（2021河北高考真题）丁苯酞(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：已知信息：+R2CH2COOH (R1=芳基)回答下列问题：(1)A的化学名称为_。(2)D

20、有多种同分异构体，其中能同时满足下列条件的芳香族化合物的结构简式为_、_。可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应；核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1223。(3)EF中(步骤1)的化学方程式为_。(4)GH的反应类型为_。若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，AgNO3对该反应的促进作用主要是因为_。(5)HPBA的结构简式为_。通常酯化反应需在酸催化、加热条件下进行，对比HPBA和NBP的结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因_。(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2，4二氯甲苯()和对三氟甲基苯乙酸()制备W的合成路线_。(无机试剂和四个

21、碳以下的有机试剂任选)。【答案】邻二甲苯 取代反应 AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行 HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP 【解析】(1)A的分子式为C8H10，不饱和度为4，说明取代基上不含不饱和键，A与O2在V2O5作催化剂并加热条件下生成，由此可知A的结构简式为，其名称为邻二甲苯，故答案为：邻二甲苯。(2)的同分异构体满足：可发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应，说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3，说明该结构具有对称性

22、，根据该结构中氧原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简式为和，故答案为：；。(3)EF中步骤1)为与NaOH的水溶液反应，中酯基、羧基能与NaOH反应，反应方程式为，故答案为：。(4)观察流程可知，GH的反应为中Br原子被AgNO3中-O-NO2取代生成和AgBr，反应类型为取代反应；若以NaNO3代替AgNO3，则该反应难以进行，其原因是NaNO3反应生成的NaNO3易溶于水，而AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行，故答案为：取代反应；AgNO3反应生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反应进行。(5)NBP()中酯

23、基在碱性条件下发生水解反应生成，经过酸化后生成HPBA()；中烃基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与羧基发生酯化反应生成，故答案为：；HPBA中烃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。(6)由和制备可通过题干已知信息而得，因此需要先合成，可通过氯代后水解再催化氧化而得，因此合成路线为，故答案为：。7（2021浙江高考真题）某课题组合成了一种非天然氨基酸X，合成路线如下(Ph表示苯基)：已知：R1CH=CHR2 R3BrR3MgBr请回答：(1)下列说法正确的是_。A化合物B的分子结构中含有亚甲基和次甲基B1H-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学

24、环境的氢原子CGH的反应类型是取代反应D化合物X的分子式是C13H15NO2(2)化合物A的结构简式是_ ；化合物E的结构简式是_。(3)CD的化学方程式是_ 。(4)写出3种同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)_。包含；包含 (双键两端的C不再连接H)片段；除中片段外只含有1个-CH2-(5)以化合物F、溴苯和甲醛为原料，设计下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)_。 (也可表示为)【答案】CD +NaOH+NaCl+H2O 、 【分析】A发生取代反应生成B，B发生氧化反应并脱去CO2后生成C，C发生消去反应生成D，D发生第一个已知信

25、息的反应生成E，E再转化为F，F发生取代反应生成G，G发生取代反应生成H，H经过一系列转化最终生成X。据此解答。【解析】(1)A化合物B的结构简式为，因此分子结构中含有亚甲基CH2，不含次甲基，A错误；B化合物F的结构简式为，分子结构对称，1H-NMR谱显示化合物F中有1种不同化学环境的氢原子，B错误；CGH是G中的MgBr被COOCH3取代，反应类型是取代反应，C正确；D化合物X的结构简式为，分子式是C13H15NO2，D正确；答案选CD；(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是；C发生消去反应生成D，则D的结构简式为。D发生已知信息中的第一个反应生成

26、E，所以化合物E的结构简式是；(3)C发生消去反应生成D，则CD的化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O；(4)化合物H的结构简式为，分子式为C13H14O2，符合条件的同分异构体含有苯基，属于芳香族化合物；含有，且双键两端的C不再连接H；分子中除中片段外中含有1个CH2，因此符合条件的同分异构体为、；(5)根据已知第二个信息以及F转化为G反应结合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛为原料制备的合成路线为。2021年化学高考模拟题1（2021九龙坡区重庆市育才中学高三三模）药物他莫昔芬(Tamoxifen)的一种合成路线如下图所示：已知：+HBr+RBr 回答下列问题：(1)ABC的反应类型为_；

27、C中官能团的名称为_。(2)CH3CH2I的名称为_。(3)反应DE的化学方程式为_。(4)Tamoxifen的结构简式为_。(5)X是C的同分异构体。X在酸性条件下水解，生成2种核磁共振氢谱都显示4组峰的芳香族化合物，其中一种遇FeCl3溶液显紫色，符合条件的X有_种。(6)参照以上合成路线，设计用和CH3I为原料制备的合成路线(无机试剂任选，限四步)： _。【答案】取代反应 醚键、羰基 碘乙烷 +HBrCH3Br+ 5种 【分析】根据信息可知A和B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D和HBr发生取代反应生成，E发生取代反应生成F，根据信息F先生成，再发生消去反应得到。【解析】(1)

28、根据结构简式得到ABC的反应类型为取代反应；C中官能团的名称为醚键、羰基；故答案为：取代反应；醚键、羰基。(2)CH3CH2I的名称为碘乙烷；故答案为：碘乙烷。(3)反应DE的化学方程式为+HBrCH3Br+；故答案为：+HBrCH3Br+。(4)根据信息，F先发生反应再消去反应得到Tamoxifen，则Tamoxifen的结构简式为；故答案为：。(5)X是C()的同分异构体。X在酸性条件下水解，生成2种核磁共振氢谱都显示4组峰的芳香族化合物，其中一种遇FeCl3溶液显紫色符合条件的X有、，共5种；故答案为：5。(6)根据信息和CH3I发生取代反应生成，和氢气发生加成反应生成，和浓硫酸发生消去

29、反应生成，发生加聚反应生成最终产物，其合成路线为；故答案为：2（2021南岸区重庆第二外国语学校高三三模）化合物M是制备一种抗菌药的中间体，实验室以芳香化合物A为原料制备M的一种合成路线如下：已知：R1CH2BrR1CH=CHR2回答下列问题：(1)B的化学名称为_；E中官能团的名称为_。(2)写出D与氢氧化钠水溶液共热的化学方程式_。(3)由F生成M所需的试剂和条件为_。(4)X是D的同分异构体，同时符合下列条件的X可能的结构有_种(不含立体异构)。苯环上有两个取代基，含两个官能团；能发生银镜反应。其中核磁共振氢谱显示4组峰的结构简式是_(任写一种)。(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团

30、时，该碳称为手性碳。写出F的结构简式并用星号(*)标出F中的手性碳：_。(6)参照上述合成路线和信息，以乙烯和乙醛为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线_。【答案】邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛 碳碳双键、羧基 +2NaOH+NaBr+H2O NaOH的乙醇溶液、加热 6 、 CH2=CH2CH3CH2BrCH3CH=CHCH3 【分析】A分子式是C7H8，则A是甲苯，结构简式是，A与CO在AlCl3/HCl存在条件下发生反应生成B，B分子式是C8H8O，B与O2反应生成的C是，C分子式是C8H8O2，两种物质分子式相差一个O原子，可逆推B是，C发生甲基上的取代反应生成的D为，根据已知 ，D

31、与HCHO在一定条件下发生反应生成的E为：，E与I2在一定条件下发生信息中第二步反应生成的F为，F与NaOH的乙醇溶液共热，发生消去反应产生的M为，据此分析解题。【解析】(1)B结构简式是，名称为邻甲基苯甲醛或2-甲基苯甲醛；E是，含有的官能团的名称为碳碳双键、羧基；(2) D是，D与氢氧化钠水溶液共热，Br原子被-OH取代，-COOH与NaOH发生中和反应产生-COONa，故反应的化学方程式为：+2NaOH+NaBr+H2O；(3) F是，分子中含有I原子，由于I原子连接的C原子的邻位C原子上含有H原子，所以F可以与NaOH的乙醇溶液在加热条件下发生消去反应形成不饱和的碳碳双键，得到物质M：

32、，故由F生成M所需的试剂和条件为NaOH的乙醇溶液、加热；(4)D是，X是D的同分异构体，同时符合下列条件：苯环上有两个取代基，含两个官能团； 能发生银镜反应，说明含有醛基-CHO或甲酸形成的酯基HCOO-，由于X中含有2个O原子，可确定X可能含有两个取代基分别是HCOO-、-CH2Br或HCOOCH2-、-Br，两个官能团在苯环上的位置有邻位、间位、对位三种不同的位置，因此D的同分异构体X可能的种类数目为23=6种；其中核磁共振氢谱显示4组峰的结构简式是或；(5)碳原子上连有4个不同的原子或原子团时，该碳称为手性碳；F的结构简式是，其中含有的手性碳原子用星号(*)标出为：；(6)CH2=CH

33、2与HBr在催化剂存在条件下发生加成反应产生CH3CH2Br，根据题给已知，CH3CH2Br与CH3CHO反应产生CH3CH=CHCH3，CH3CH=CHCH3在催化剂存在条件下加热，发生加聚反应产生，故以乙烯和乙醛为原料制备的合成路线为：。3（2021重庆市第十一中学校高三二模）以烯烃A、D为原料合成某药物中间体K，其流程如下：已知：RCH2COOH(R表示烃基，X表示卤素原子)回答下列问题：(1)A的化学名称是_；B所含官能团名称_。(2)HI所需试剂a为_。CIJ的反应类型是_。(3)E、F与新制氢氧化铜悬浊液共热都产生砖红色沉淀。E的结构简式为_，F与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的

34、化学方程式为_。(4)K的结构简式_。(5)C的同分异构体有_种，其中核磁共振氢谱有2组峰的结构简式为_。(6)以丙二酸(HOOCCH2COOH)、乙烯为原料合成2乙基丁酸()，设计合成路线_(其他试剂任选)。【答案】1,3-丁二烯 碳碳双键、溴原子(碳溴键) 乙醇(CH3CH2OH) 取代反应 CH2=CHCHO HOCH2CH2CHO + 2Cu(OH)2 +NaOHHOCH2CH2COONa + Cu2O+3H2O 8 【分析】由A的分子式以及A与溴单质反应生成B，则AB发生1、4加成，则A为1,3-丁二烯；由B与氢气发生加成反应生成C，则C为；由D的分子式以及与氧气发生氧化反应生成E可

35、知D为，E为；结合F的相对分子质量可知F为；F与氧气在Cu作催化剂下发生催化氧化生成G，结合G的分子式可知G的结构简式为；G与银氨溶液反应在酸化得到分子式为的H，则H的结构简式为；H与试剂a在浓硫酸的作用下发生酯化反应生成分子式为的I，则试剂a为乙醇(CH3CH2OH)，I的结构简式为；I与C反应生成J；J再酸化、加热、脱去二氧化碳的到K。据此分析可得：【解析】(1)由A的分子式以及A与溴单质反应生成B，则AB发生1、4加成，则A为1,3-丁二烯；B()中所含官能团有碳碳双键以及溴原子；故答案为：1,3-丁二烯；碳碳双键、溴原子(碳溴键)；(2)H的分子式、结构简式以及I的分子式和反应条件可知

36、试剂a为乙醇(CH3CH2OH)；由已知：可知，CIJ的反应类型为取代反应，故答案为：乙醇(CH3CH2OH)；取代反应；(3)E、F与新制氢氧化铜悬浊液共热都产生砖红色沉淀，以及根据E的分子式可知E的结构简式为；根据F的相对分子质量可知F的结构简式为，则其与新制Cu(OH)2悬浊液发生反应的化学方程式为HOCH2CH2CHO + 2Cu(OH)2 +NaOHHOCH2CH2COONa + Cu2O+3H2O，故答案为：；HOCH2CH2CHO + 2Cu(OH)2 +NaOHHOCH2CH2COONa + Cu2O+3H2O；(4)J经酸化水解、加热脱二氧化碳，生成K，则K的结构简式，故答案

37、为：；(5)丁烷有正丁烷异、丁烷两种同分异构体，其中一溴代物有共4种，a、b、c、d分子中的1个氢原子被溴原子取代得二溴代物依次由4种、2种、3种、1种，则C的同分异构体共8种；其中核磁共振氢谱有2组峰，故答案为：8；(6)在浓硫酸作用下丙二酸(HOOCCH2COOH)与乙醇加热发生反应生成；乙烯与HBr在一定条件下发生加成反应生成；与在作用下反应生成；然后再酸化、加热脱二氧化碳得到目标产物。则其合成路线如下：，故答案为：。4（2021青海西宁市高三二模）ATRP技术与点击化学相结合制备H(环状-PMMA)的合成路线如下：已知：I.E在酸性或碱性条件下均能发生水解；II.(R1为取代基，R2、

38、R3、Z1、Z2为取代基或H)；III.RBrRN3(R，R为烃基)回答下列问题：(1)A中含有的官能团名称是_。(2)的反应类型是_。(3)反应的化学方程式为_。(4)C的结构简式为_。(5)上述合成路线中，原子利用率达到100%的反应有_(填标号)。(6)写出具有五元环结构、能发生水解反应的C的同分异构体的结构简式：_(只写一种)。(7)设计以苯和苯乙炔为原料制备的合成路线：_。(其他试剂任选)【答案】碳碳双键 氧化反应 +HBr 、(任写一种) 【分析】A为丙烯，在催化剂作用下与CO、甲醇反应生成B，结合已知C的分子式可知，C比B少2个H，B发生去氢的氧化反应形成碳碳双键生成C，则C为，

39、D与发生反应生成E，根据E的分子式中只含有一个溴原子，且E在酸性或碱性条件下均能发生水解，则E为 ，E与C发生类似已知II的反应，生成F，F发生类似已知III的反应生成G， 以此解答。【解析】(1)A为丙烯，含有的官能团名称是碳碳双键，故答案为：碳碳双键。(2)发生去氢的氧化反应形成碳碳双键生成，所以反应类型为氧化反应，故答案为：氧化反应。(3) 反应是D与发生反应生成，其化学方程式为+HBr，故答案为：+HBr。(4)由分析可知，C的结构简式为，故答案为：。(5) 上述合成路线中，为丙烯与CO、甲醇发生加成反应生成B，为C和E发生加聚反应生成F，为G发生加成反应生成H，原子利用率均达到100

40、%，故答案为：。(6)C为，C的同分异构体具有五元环结构、能发生水解反应的结构简式有：、(任写一种)，故答案为：、(任写一种)。(7) 苯在铁的催化下与液溴发生取代反应生成溴苯，溴苯与NaN3反应生成，与苯乙炔在溴化亚铜、DMF作用下反应生成，合成路线为：，故答案为：。5（2021青海高三三模）琥珀酸去甲文拉法辛可用于重性抑郁症患者的治疗，其合成路线流程图如下：已知：Me为代表甲基(-CH3);+R-OH+HCl(1)A中的官能团名称为_(写两种)；AB反应的方程式为_。(2)CD的反应类型为_；DE的反应类型为_。(3)X的分子式为C6H10O，写出X的结构简式：_；X中含有官能团名称为_。

41、(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_。分子中含有苯环，为苯环的二取代物，能和FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；能发生水解反应，分子中只有5种不同化学环境的氢。(5)写出以和CH2=CH2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干) _。【答案】羧基、(酚)羟基 取代反应 加成反应 羰基 【分析】与发生取代反应生成，B与SOCl2发生取代反应生成，C与Me2NH-HCl发生取代反应生成D，X为，D与X发生加成反应生成E，E为，E在1)BH3-THF,2)H2,Pd/C,THF条件下生成。【解析】(1)A中的官能团名称为羧

42、基、(酚)羟基(写两种)；与发生取代反应生成，AB反应的方程式为。故答案为：羧基、(酚)羟基；(2)C与Me2NH-HCl发生取代反应生成D，CD的反应类型为取代反应；D为，X为，D与X发生加成反应生成E，E为，DE的反应类型为加成反应。故答案为：取代反应；加成反应；(3)X的分子式为C6H10O，X的结构简式：；X中含有官能团名称为羰基。故答案为：；羰基；(4)B的一种同分异构体同时满足下列条件，分子中含有苯环，为苯环的二取代物，能和FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应，含有酚羟基，不含醛基；能发生水解反应，含有酯基，分子中只有5种不同化学环境的氢，分子有对称轴，满足条件的同分异构体

43、为或。故答案为：或；(5)以和CH2=CH2为原料制备，先用甲苯氧化得到苯甲酸，再与SOCl2发生取代反应生成，再用乙烯与溴发生加成反应制取1，2-二溴乙烷，碱性条件下水解得到乙二醇，乙二醇与发生取代反应得到产物。合成路线流程图如下：。故答案为：。6（2021全国高三零模）酯类物质是一种光刻胶，是微电子技术中微细图形加工的关键材料之一，还可以应用于印刷工业。近年来大规模和超大规模集成电路的发展，更是大大促进了光刻胶的研究开发和应用。其合成路线设计如下：(部分试剂和产物略去)已知：请回答下列问题：(1)为芳香族化合物，其结构简式为_，中含有官能团的名称为_。(2)、的反应类型分别为：_、_。用“*”标出中手性碳原子的位置_。(3)的化学方程式为_。(4)满足下列条件的的同分异构体有_种(不考虑立体异构)。与碳酸氢钠溶液反应含有苯环含有2个甲基(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以2-丙醇和乙醛为原料，制备的合成路线流程图(无机试剂任选)_。【答案】 碳碳双键、醛基 加成反应 取代反应(或水解反应) 6 n+nH2O 【分析】A与乙醛发生已知信息的反应生成B，根据B的分子式可知A为，B的结构式为：，C为，C与新制氢氧化铜悬浊液反应醛基被氧化为羧基，D为：，H为聚乙烯醇，则G为聚氯乙烯，F为氯乙烯，E为乙炔，据此分析解题。【解析】(1)据分析可知为芳香族化合物，其